GC—MS分析4种奇楠沉香中致香的倍半萜和2—（2—苯乙基）色酮类成分

杨德兰等

摘 要 采用乙醚浸提法提取了4种奇楠沉香样品（海南产白奇楠、海南产紫奇楠、海南产绿奇楠和越南产绿奇楠），4个样品的得率分别为：20.3%、27.6%、48.0%、40.2%。应用气相色谱-质谱联用（GC-MS）技术分析测定4个样品乙醚提取物的化学成分及相对含量，从4种奇楠沉香中共鉴定了37个化合物，其中倍半萜类化合物共20个，据报道有香味描述的有7个；2-（2-苯乙基）色酮类化合物11个，在海南产白奇楠、海南产紫奇楠、海南产绿奇楠和越南产绿奇楠乙醚提取物中相对含量分别达到74.55%、95.59%、93.90%、89.57%，其中，化合物2-（2-苯乙基）色酮和化合物2-[2-（4-甲氧基苯）乙基]色酮在这4种奇楠中相对含量之和分别达到了66.47%、82.09%、84.71%、71.98%。结果表明，奇楠沉香乙醚提取物中含少量的多种骨架类型的芳香倍半萜，富含2-（2-苯乙基）色酮类化合物，特别是化合物2-（2-苯乙基）色酮与2-[2-（4-甲氧基苯）乙基]色酮。

关键词 奇楠；沉香；倍半萜；2-（2-苯乙基）色酮；2-[2-（4-甲氧基苯）乙基]色酮

中图分类号 TQ041.7 文献标识码 A

GC-MS Analysis of the Fragrant Sesquiterpenes and

2-（2-Phenylethyl） Chromone Derivatives in

Four Types of Agarwood“Qi-Nan”

YANG Delan1，2， MEI Wenli1， YANG Jinling1，2， ZENG Yanbo1， DAI Haofu1 *

1 Institute of Tropical Bioscience and Biotechnology， Chinese Academy of Tropical Agricultural Sciences / Key Laboratory

of Biology and Genetic Resources of Tropical Crops， Ministry of Agriculture， Haikou， Hainan 571101， China

2 Horticultural and Garden College， Hainan University， Haikou， Hainan 570228， China

Abstract Four types of agarwood“Qi-Nan”（Bai Qi-Nan，Zi Qi-Nan，Lv Qi-Nan from Hainan，China，and Lv Qi-Nan from Vietnam）were extracted with ether and the yields of the four types of agarwood“Qi-Nan”were 20.3%，27.6%，48.0% and 40.2%，respectively. The chemical constituents and relative contents of the ether extracts of the four were analyzed by gas chromatography-mass（GC-MS）spectrometry and thirty-seven compounds including twenty sesquiterpenes and eleven 2-（2-phenylethyl）chromone derivatives were identified finally. Seven of the sesquiterpenes were reported to be fragrant. The relative content of 2-（2-phenylethyl）chromone derivatives in the ether extracts of Bai Qi-Nan，Zi Qi-Nan，Lv Qi-Nan from Hainan province and Lv Qi-Nan from Vietnam were 74.55%，95.59%，93.90% and 89.57%，respectively. The relative content of two compounds 2-（2-phenylethyl）chromone and 2-[2-（4-methoxyphenyl）ethyl]chromone accounted for 66.47%，82.09%，84.71%，71.98%，respectively，in the ether extracts of the four. The results indicated that in the ether extracts of agarwood“Qi-Nan”，there existed relative small amount of fragrant sesquiterpenes with different carbon skeletons and large amount of 2-（2-phenylethyl）chromone derivatives，especially compounds 2-（2-phenylethyl）chromone and 2-[2-（4-methoxyphenyl）ethyl]chromone.

Key words Qi-Nan； Agarwood； Sesquiterpene； 2-（2-phenylethyl）chromone； 2-[2-（4-methoxyphenyl）eyhyl]chromone

doi 10.3969/j.issn.1000-2561.2014.06.033

沉香为瑞香科沉香属（Aquilaria）植物中含有树脂的木材，由于其在医药、香薰、香水行业、宗教文化和其他领域中广泛的应用价值，成为了中国、日本、印度以及其他东南亚国家的传统名贵药材和天然香料[1-3]。在传统中药中，沉香可作为镇静剂、镇痛剂，用于减轻胃痛、止咳、风湿和高热症状等[1，4]。此外，在佛教、伊斯兰教和印度教的宗教仪式中，沉香更是一种不可缺少的材料[3]。由于沉香在多个领域广泛的应用价值和珍贵稀有的特性，关于沉香化学成分的研究一直都是国内外学者关注的热点[1，5-9]。目前已报道沉香中的挥发与半挥发性成分中主要含有多种骨架类型的倍半萜成分约70多个、2-（2-苯乙基）色酮类成分约80多个，此外还有简单挥发性芳香族成分约30多个。日本学者早期的研究表明，在沉香被加热时，2-（2-苯乙基）色酮类成分、其加热时产生的大量的芳香性的裂解产物如苯甲醛和对甲氧基苯甲醛等，连同沉香中的其他挥发性成分如倍半萜等共同促成了沉香持久的令人愉悦的香味[10-11]。

奇楠又名伽南、伽羅、琪南、伽南沉等，英文名有Kanankoh、Kyara、Chi-Nan、Qi-Nan等，因其神秘优雅的香味，被认为是沉香中最上等和最珍贵的品种，其在市场上价格最为昂贵，主要基于其芳香气味和外观特性而与普通沉香相区别[3，12-15]。据记载奇楠外表油润光滑，油性重，以指甲刻之，如锥画沙，油随即溢出，用刀刮削，能捻捏成丸、成饼，能散发持久的幽香，味微苦麻辣，嚼之粘牙，燃之出油。而普通沉香质坚，雕剔之，如刀刮竹[16]。由于缺乏科学便捷的质量鉴别技术，市面上的沉香品质参差不齐，假冒伪劣、以次充好现象严重，而对于被认为是最为珍贵和上等品质的奇楠沉香，其品质如何鉴定，更是众说纷纭。在日本传统的香道仪式中，奇楠（Kyara）因其高雅香味被倍加赞赏和珍视[17-18]。日本学者对越南沉香属树种（Aquilaria agallocha Roxb.）所产的奇楠进行了化学成分研究，从中分离鉴定出的化合物类型有：沉香呋喃型倍半萜、愈创木烷型倍半萜、桉烷型倍半萜、孤木烷型倍半萜、沉香螺旋醇型倍半萜和2-（2-苯乙基）色酮类化合物[10，13，15，19-21]。前期本研究组对白木香树[Aquilaria sinensis（Lour.）Gilg]所结的一种奇楠沉香——绿奇楠进行了系统的化学成分研究，从中分离鉴定了一系列2-（2-苯乙基）色酮类化合物[14]，并以这些色酮类化合物为参考样品，通过MS比对鉴定出该样品中一些经GC-MS分析未能鉴定的色酮类化合物[22]，在此基础上，对沉香中色酮类成分的质谱进行了分析，结合文献，总结出这类化合物的质谱裂解特征和规律，并对一种人工结香法所得沉香中的色酮类化合物进行了鉴定[23]。鉴于本研究组已有的工作基础和鉴定方法，对其他4个奇楠沉香样品（产于中国海南的白奇楠、绿奇楠、紫奇楠和产于越南的绿奇楠）的乙醚提取物中的倍半萜和2-（2-苯乙基）色酮类成分进行了GC-MS分析和鉴定，以期为沉香，特别是高品质的奇楠沉香的科学鉴定和质量标准的建立提供参考依据。

1 材料与方法

1.1 材料

1.1.1 仪器与试剂 美国安捷伦公司的HP6890/5975C GC/MS联用仪；色谱柱为ZB-5MSI 5% Phenyl-95% DiMethylpolysiloxane（30 m×0.25 mm×0.25 μm）弹性石英毛细管柱；实验中使用的试剂均为分析纯。

1.1.2 样品 4种奇楠沉香样品于2012年11月由张晓武先生惠赠，经由中国热带农业科学院品种与资源研究所王祝年研究员与中国热带农业科学院热带生物技术研究所戴好富研究员共同鉴定可知，产于海南的3种奇楠沉香（白奇楠、绿奇楠、紫奇楠）的源植物为白木香（A. sinensis），产于越南的绿奇楠的源植物为A. agallocha。4种奇楠沉香的外观、气味、手感及刀切时成卷状态见表1，其大小见图1。

1.2 方法

1.2.1 样品制备 将4种奇楠沉香样品切碎后，分别以乙醚超声提取3次（5 mL/次），每次超声15 min，静置5 min后过滤得到乙醚提取液，合并3次提取的滤液，挥干后得到4种奇楠沉香的油状乙醚提取物。4种奇楠沉香样品用量及得率见表2。

1.2.2 GC-MS分析条件

（1）色谱条件。①色谱柱：ZB-5MSI 5% Phenyl-95% DiMethylpolysiloxane（30 m×0.25 mm×0.25 μm）弹性石英毛细管柱；②升温程序：柱温50 ℃，保留2 min，以5 ℃/min升温至310 ℃，保持10 min，汽化室温度250 ℃；③载气为高纯He，载气（He）流速1.0 mL/min，压力5.1 kPa，进样量1.0 μL；④分流比40 ∶ 1，溶剂延迟时间3.0 min。

（2）质谱条件。电子轰击（EI）离子源；电子能量70 eV；离子源温度230 ℃；四极杆温度150 ℃；接口温度280 ℃；发射电流34.6 μA；倍增器电压1 434 V；质量扫描范围m/z 10～550。

2 结果与分析

4种奇楠沉香样品乙醚提取物的总离子流图见图2，将总离子流图中的各峰经质谱计算机数据系统检索及核对Nist2005和Wiley275标准质谱图，借鉴前人和本研究组前期的鉴定方法[22-24]，人工解析鉴定，并参考相对保留时间，从4种奇楠沉香乙醚提取物中共鉴定了37种化学成分（表3），倍半萜类化合物20个，其中沉香呋喃型倍半萜3个，愈创木烷型倍半萜7个，桉烷型倍半萜3个，孤木烷型倍半萜5个，沉香螺旋醇型倍半萜2个；2-（2-苯乙基）色酮类化合物11个，简单芳香族类化合物3个，脂肪酸类化合物3个。用峰面积归一化法测定了这些化学成分在各自样品中的相对含量。4种奇楠沉香的乙醚提取物中，海南白奇楠所含的倍半萜有3种类型：愈创木烷型、孤木烷型、桉烷型；海南紫奇楠乙醚提取物中倍半萜含量太少，相对含量均小于0.05%；海南绿奇楠中检出的倍半萜有3种类型：愈创木烷型、沉香螺旋醇型和孤木烷型；越南绿奇楠中检出的倍半萜有孤木烷型、沉香呋喃型、桉烷型和沉香螺旋醇型。

本研究中，检出的倍半萜中有7个据报道有香味描述。海南产白奇楠中检出的桉烷型倍半萜（-）-Selina-3，11-dien-14-al（含量0.58%）具有花香、杉木香，并带有细微的檀香木燃烧时的香味[15]；愈创木烷型倍半萜（-）-Guaia-l（l0），11-dien-15-al （含量1.25%）最初由日本学者从越南奇楠中分离得到，其具有令人愉悦的类似大马酮的杉木香和花香，并且带有淡淡的樟脑的清凉气息，被认为是导致奇楠具有华贵高雅香味的重要成分[19，24]；愈创木烷型倍半萜（-）-Guaia-1（10），11-dien-15，2-olide （含量6.21%）具有强烈持久的杉木香和甜蜜的香味[1]。从海南产绿奇楠中检出的沉香螺旋醇（Agarospirol）（含量0.08%）具有稍带辛的杉木香味，孤木烷型倍半萜Dihydrokaranone（0.13%）具有强烈的熏人的杉木香味，稍带樟脑气息[1]；孤木烷型倍半萜Neopetasane（含量0.68%）具有非常甜蜜的气味，还有与Dihydrokaranone相似的杉木香味，有熏香的特征[15]；沉香螺旋醇型倍半萜Oxo-agarospirol（含量2.22%）具有杉木香味和凤仙花香味[1]。越南产绿奇楠中也检出了Oxo-agarospirol（含量2.39%），可能是由于海南产绿奇楠和越南产绿奇楠均具有相似的浓郁醇厚的香味。

本研究中，2-（2-苯乙基）色酮类化合物在海南产白奇楠、海南产紫奇楠、海南产绿奇楠、越南产绿奇楠中含量分别达到74.77%、96.17%、94.18%、89.73%。其中，化合物2-（2-苯乙基）色酮（No.26）在这4种奇楠中的相对含量分别达到了30.70%、21.01%、28.60%、34.20%；化合物2-[2-（4-甲氧基苯）乙基]色酮（No.28）（图3）在这4种奇楠中相对含量分别达到了35.77%、61.08%、56.11%、37.78%；两者含量之和分别占了4种奇楠乙醚提取物的66.47%、82.09%、84.71%、71.98%，为这4种奇楠乙醚提取物中的主要成分。

3 讨论与结论

本研究用乙醚浸提法提取4种奇楠的得率均在20.3%到48.0%之间，而普通沉香的得率仅在1.3%到9.7%之间[23，25-27]。日本学者对奇楠的研究中，3种奇楠的乙醚提取物得率在34%到45%之间[24]。这说明奇楠与普通沉香相比，其乙醚提取物的得率显著提高。提取物得率提高，说明奇楠中的木材成分更少，而多为油脂成分，可用有机溶剂如乙醚等将其提取出来。所以奇楠乙醚提取物的含量比普通沉香显著提高，这更验证了奇楠油脂含量明显比普通沉香高这一特征。

奇楠中的倍半萜类成分，在加热时显出了很好的稳定性[11]，只有在极度高温500 ℃以上时，才会降解。本研究从4种奇楠沉香（海南产的白奇楠、绿奇楠、紫奇楠和越南产的绿奇楠）中鉴定出了20个倍半萜类化合物，其中已有香味描述的为7个，其余的倍半萜前人可能尚未对其香味进行记载。虽然这些倍半萜类成分在常温下呈油状，但可慢慢挥发，是奇楠未加热时有着沁人心脾的香味的重要贡献者[15，19]，可以推测奇楠沉香未加热时的香味主要由其中的倍半萜的香味混合而成。色酮类化合物2-（2-苯乙基）色酮与2-[2-（4-甲氧基苯）乙基]色酮在150 ℃时即可裂解产生简单芳香族化合物苯甲醛和对甲氧基苯甲醛，与沉香中其他挥发性成分如倍半萜等共同促成了沉香燃烧时持久怡人的香味[10]，本研究中，这2个化合物的含量分别占了4种奇楠乙醚提取物的66.47%、82.09%、84.71%、71.98%，说明这2个化合物对奇楠加热时的香味有着极大的贡献。

国内外很多运用GC-MS分析普通沉香成分的报道中，鉴定出的大多是倍半萜和简单挥发性芳香族成分[26-30]，仅有少量2-（2-苯乙基）色酮类化合物被鉴定出来[25，31-33]。原因主要是采用GC-MS分析方法，结构鉴定主要通过NIST和Wiley质谱库的数据进行检索对比，而这些谱库中2-（2-苯乙基）色酮类化合物的质谱数据非常有限，所以通过质谱库数据检索很难鉴定出此类化合物。近年来有学者通过人工检索并参考文献质谱数据，从沉香样品的GC-MS分析结果中推断出其含2-（2-苯乙基）色酮类化合物[31-32]。2013年，本研究组对2-（2-苯乙基）色酮类化合物的质谱进行了分析，同时结合文献数据，总结出这类化合物的质谱特征和裂解规律，初步鉴定出了一系列2-（2-苯乙基）色酮类化合物[22-23]。而本研究中的色酮类成分正是基于前期的工作基础而得以鉴定出来。虽然目前国内外已有报道的普通沉香和人工结香沉香中的2-（2-苯乙基）色酮类化合物相对含量在0.25%到53.11%之间[25，31-33]，但其中的化合物2-（2-苯乙基）色酮与2-[2-（4-甲氧基苯）乙基]色酮的相对含量之和仅为0.16%到13.30%不等。早期日本学者及最近本研究组在对奇楠沉香的分析中[22，24]，化合物2-（2-苯乙基）色酮与2-[2-（4-甲氧基苯）乙基]色酮在奇楠乙醚萃取物中相对含量之和则达到了37.30%～58.48%。结合本次研究结果可知，奇楠沉香与普通沉香的差别主要在于化合物2-（2-苯乙基）色酮与2-[2-（4-甲氧基苯）乙基]色酮的相对含量之和明显较高，高达37.30%～84.71%。而国内学者对产于海南尖峰岭的奇楠沉香的挥发油的分析中并未鉴定出2-（2-苯乙基）色酮类化合物，鉴定出的多是倍半萜成分[34]，可能与其采用的提取方法为水蒸气蒸馏法有关，采用水蒸气蒸馏法提取的其他普通沉香样品中，也未见鉴定出色酮类化合物[29，33，35]；但是否因为这种方法提取不出2-（2-苯乙基）色酮类化合物，还需要进一步的实验来验证。

总结本研究与国内外关于普通沉香和奇楠的研究，可以得出结论，奇楠与普通沉香相比，差别在于：（1）奇楠中油脂含量明显较高（乙醚提取物得率高达34%～45%），而普通沉香油脂含量较低（乙醚提取物得率仅为1.3%～9.7%）；（2）奇楠中化合物2-（2-苯乙基）色酮与2-[2-（4-甲氧基苯）乙基]色酮的相对含量之和高达37.30%～84.71%，普通沉香中这2个化合物相对含量之和仅为0.16%～13.30%，而这2个化合物对于沉香加热时的香味有极大贡献。综上所述，建议在沉香的品质评价中，除了外表、颜色、香味等感官因素外，还可选取其乙醚提取物的得率和化合物2-（2-苯乙基）色酮与2-[2-（4-甲氧基苯）乙基]色酮在乙醚提取物中的相对含量之和为2项重要的参考指标。

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责任编辑：林海妹