丁布的生物活性研究进展

吴艳兵, 田发军, 赵欢欢, 赵俊俊, 郑永权

(1. 河南科技学院资源与环境学院, 新乡 453003； 2.中国农业科学院植物保护研究所, 北京 100193)

丁布的生物活性研究进展

吴艳兵1,2, 田发军1, 赵欢欢1, 赵俊俊1, 郑永权2*

(1. 河南科技学院资源与环境学院, 新乡 453003； 2.中国农业科学院植物保护研究所, 北京 100193)

丁布是广泛存在于小麦、玉米等禾本科作物中的异羟肟酸类次生化学物质,研究表明其具有广谱活性。本文从丁布的抗虫活性、抗菌活性、化感作用、土壤微生物活性、生态毒性及作用机理等方面进行了概述,并对今后的研究进行了展望。

丁布； 抗虫活性； 抗菌活性； 化感作用； 生态毒性； 作用机理

异羟肟酸(hydroxamic acid)及其衍生物是广泛存在于禾本科植物中的一类重要的次生代谢物质[1-2],在双子叶植物爵床科(Acanthaceae)、玄参科(Scrophulariaceae)和毛茛科(Ranunculaceae)中也存在[3-5]。丁布(DIMBOA,2,4-二羟基-7-甲氧基-1,4-苯并噁嗪-3-酮)是禾本科作物含量最丰富的一类异羟肟酸[6-9]。丁布在正常植物体内以糖苷形式存在,当受到机械损伤、虫害、病菌侵入等伤害时,在分布于细胞壁上的糖苷酶的作用下,释放出有活性的丁布[10-12]。国内外学者围绕异羟肟酸化合物进行了深入的研究,本文从丁布的抗虫活性、抗菌活性、化感作用、土壤微生物活性、生态毒性及作用机理等方面进行了概述,为进一步研究提供信息和参考。

1 丁布的生物活性

1.1 丁布的抗虫活性

丁布的抗虫活性研究最多的是对蚜虫和玉米螟的抗性。研究认为丁布在小麦对蚜虫的抗性中占有重要地位,许多文献表明小麦和玉米植株上蚜虫的生长量与植株体内丁布的含量呈负相关[13-18]。Rustamani等[19]研究表明几乎所有玉米植株都对蚜虫有抗性,在玉米生长初期丁布浓度高时蚜虫数量下降,在玉米成熟期和衰老期丁布浓度低时蚜虫存活率上升,在几乎不含丁布的雄花中蚜虫为害最为严重。Long等研究指出,当在饲料中加入0.10、0.25、0.50 mg/g丁布时,饲养12 d后，蚜虫存活率分别为82.2%、75.5%、68.1%,对照组蚜虫存活率为86.6%,表明丁布对蚜虫具有一定的影响[20]。刘保川等[21]在麦长管蚜人工饲料中加入不同浓度的丁布,当丁布浓度在0.40 mg/g以上时,饲养6 d麦长管蚜的死亡率在33.3%以上,饲养12 d麦长管蚜的死亡率在64.67%以上,而丁布浓度在0.60 mg/g以上时,麦长管蚜几乎全部死亡。

丁布对鳞翅目幼虫也表现出很强的抗性。早在1967年,Klun等就研究了丁布对欧洲玉米螟(OstrinianubilalisHübner)的影响,发现丁布能够阻碍玉米螟幼虫的发育,导致25%的幼虫死亡,蛹重与对照也有显著差异,并指出玉米中丁布的含量和对欧洲玉米螟的抗性成正比[22]。朱秋云等[23]对辽宁广泛种植的16个玉米品种进行了田间调查和室内生化分析,研究了不同玉米品种心叶期对亚洲玉米螟的抗性与次生代谢物的关系,发现玉米品种抗螟性随着丁布含量的增加而增加。Campos等[24]报道了随着丁布在饲料中的浓度增加,欧洲玉米螟化蛹和羽化平均时间显著延长,雌、雄蛹和成虫体重下降,雌虫产卵量下降；当饲料中丁布浓度达到0.5 mg/g时,幼虫和蛹死亡率增加,浓度在0.2～0.5 mg/g 时导致卵块数和卵粒数减少,在较高浓度时幼虫和蛹死亡率显著上升。阎凤鸣等[25]也研究了丁布对亚洲玉米螟生长发育的影响,结果表明丁布处理的玉米螟幼虫体重明显下降,幼虫发育迟缓。另外,Cuevas[26]和Houseman[27]等研究了丁布对欧洲玉米螟消化道中肠胰蛋白酶的影响,认为丁布主要为消化毒剂。

1.2 丁布的抗菌活性

1.2.1 丁布的抗真菌活性

丁布对壳针孢菌(Septorianodorum,S.dolichi)、玉米大斑病菌(HelminthosporiumturcicumPass.)、串珠镰孢菌(FusariummoniliformeSheldon)、小麦秆锈病菌(Pucciniagraminisvar.triticiEriksetHenn.)、玉米丝黑穗病菌(SphacelothecareilianaClint.)、玉米赤霉病菌(FusariumavenaceumSacc.)等病原真菌表现出抑菌活性[28-32]。国外对丁布的抑菌作用研究较早,在1959年Wahlroos等[6]研究发现镰刀菌[Fusariumnivale(Fr.) Ces.]在燕麦葡萄糖甘油培养基上生长6 d,对照的菌落直径为29 mm,丁布的前体化合物浓度为0.5 mg/mL时,菌落直径为22 mm,当丁布浓度达到1.5 mg/mL时,菌落不能生长。Molot和Anglade首先报道了玉米对大斑病菌的抗性与丁布的含量成正相关[33]。Lim等[34]对玉米大斑病菌(H.turcicum)进行了丁布剂量反应试验,结果表明显著抑制孢子萌发的丁布剂量是300 μg/mL以上。Couture等[29]进一步通过生物测定发现,丁布能够有效抑制玉米大斑病菌孢子萌发和芽管伸长,还证实了丁布含量高的植株能够减少病斑数目、阻碍病斑扩大,降低感染百分率。国内对丁布的抑菌作用研究比较晚,2002年刘小红在做丁布的生物活性测定中发现,丁布对玉米新月弯孢菌(CurvularialunataBoed.)孢子萌发具有显著的抑制作用[35]。随后徐国锋等[36]通过室内孢子萌发试验和盆栽试验测定丁布对小麦条锈病菌(PucciniastriiformisWest.f.sp.triticiEriksetHenn)的活性,结果表明当浓度为1.0 mg/mL时,丁布对小麦条锈病菌的孢子萌发具有抑制作用,抑制率达到79.31%,当浓度为0.6～0.8 mg/mL时,抑制率为32.67%～44.08%。黄京华等[37]发现丁布在浓度为50 μg/mL时即可抑制立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani)菌丝的生长,抑制率为18.52%。丁布对小麦赤霉菌(Fusariumgraminearum)、玉米新月弯孢菌、玉米小斑病菌(HelminthosporiummaydisNisik & Miy)的菌丝生长无明显影响,但对其孢子萌发却有不同程度的滞后作用,这一特点为作物抵御病原菌的侵染和减轻危害提供了可能[38-39]。

1.2.2 丁布的抗细菌活性

与丁布的抗真菌活性报道相比,关于其抗细菌活性的研究报道很少,只对软腐病菌有相关报道,软腐病菌(Erwiniacarotovorapv.carotovoraDye)不能侵染玉米,其主要原因是玉米中含有丁布,玉米的提取液能够显著地抑制软腐病菌,主要作用是延长该类细菌生长的停滞期。刘小红研究发现,玉米提取液对其他植物软腐病菌的抑制作用比对玉米软腐病菌(E.carotovorapv.carotovoraDye)的抑制作用更强,表明丁布不是玉米对欧氏杆菌(ErwiniachrysanthemiBurkholder et al)产生抗性的主要因子[35]。

1.3 丁布的化感作用

目前田间主要使用除草剂来控制杂草,但是除草剂的使用给环境带来了很大危害,现在对杂草与作物及作物与作物间的化感作用研究较多。化感作用通常是指植物向环境中释放次生代谢物质对自身或其他生物产生的作用。小麦体内含有多种化感物质,主要是酚酸、异羟肟酸和短链脂肪酸等[40-41]。酚酸类化合物是小麦的一类主要化感物质,这些物质具有水溶性和成盐性,异羟肟酸是一类比酚酸活性更高的非挥发性化感物质[42]。孔垂华等[43]研究表明异羟肟酸主要是由植株活体产生,经过根系分泌或随植物的降解而释放到外界环境。小麦中的异羟肟酸主要是丁布和它的降解产物门布,并且丁布也是谷物类作物中含量最高的异羟肟酸[44]。Inderjit等[45]研究证明小麦幼苗的根分泌物可抑制一年生黑麦草的生长,黑麦草根长的抑制程度因小麦种子种植密度不同而变化。Macías等[46]研究证明了丁布及其降解产物门布对野燕麦和黑麦草具有很强的抑制作用。赵媛等[47]利用盆栽试验证明了小麦与马唐、反枝苋、野燕麦、早熟禾、稗草等杂草混播条件下呈现出小麦播种密度越大,杂草种子萌发率就越低；小麦水提液对马唐、反枝苋、野燕麦、早熟禾、稗草这几种杂草的根和茎的生长有明显的抑制作用，IC50(根)<1.5 mg/mL,IC50(茎)<3.0 mg/mL,但对黑麦草、圆叶牵牛无明显的抑制活性；小麦次生代谢产物丁布对3种不同杂草根茎的总体抑制效果为反枝苋>马唐>野燕麦,IC50(根、茎)<1.5 mg/mL,IC50(种子萌发)<3.5 mg/mL。

1.4 丁布对土壤微生物的活性

尽管有很多研究已经表明,化感物质丁布及其降解产物对害虫和病原菌有抑制作用,关于其对土壤根际微生物影响的研究很少。土壤微生物群落在化感物质与微生物相互作用的过程中具有重要作用[48]。小麦的根系通过释放丁布等化感物质影响土壤微生物,反过来,土壤微生物分解和消耗丁布等化感物质,又对化感物质的活性起决定性因素[49-50]。Chen等[51]研究表明化感物质丁布和门布可以通过改变小麦土壤根际真菌的数量来影响土壤微生物的群落结构,这为研究丁布和土传病害病原真菌的相互作用提供了启示,也为小麦病害治理提供了一定的参考。

1.5 丁布的生态毒性

科学的毒理学评价是客观衡量一种化合物的利弊以及确定取舍的决定因素,而评价是建立在毒理学试验基础之上,主要目的是通过观察短期高浓度或长期低浓度对非靶标生物的影响来确定毒性效应,进一步评价对人健康可能造成的危害。丁布是苯并噁嗪类化合物的重要代表物质，在酶促作用下可进一步降解为门布和其他化学物质。Idinger等[52]研究了丁布以及降解产物门布对土壤生物捕食性步甲(PoeciluscupreusL.)和弹尾目的白符跳[Folsomiacandida(Willem)]的影响,证实这些化合物是低风险的化合物,而门布的降解产物AMPO和AAMPO对白符跳属于低风险化合物,对捕食性步甲属于中等风险的化合物。结果表明,无论丁布还是测定降解产物都不会对田间土壤非靶标生物体构成风险。同年Lo Piparo等[53]研究化感物质苯并噁嗪类化合物及其代谢产物对白符跳的毒性,通过试验发现苯并噁嗪类化合物代谢产物的毒性明显强于母体,说明化学物质的结构和毒性具有潜在的关系,通过应用三维体定量构效关系的方法,证实了立体结构对活性有重要的影响,丁布的结构不同于其他的化合物,它含有一个非平面的饱和杂环,具有不稳定的结构,易分解为门布。因此,丁布对被测昆虫是安全的。Coja等[54]通过研究化感物质苯并噁嗪类在不同土壤中对白符跳(F.candida)和捕食性步甲(P.cupreus)的致死效应和亚致死效应发现,在大部分试验中微生物活性强的田间土壤能够减少试验化合物对白符跳的影响,而且有机碳含量高的田间土壤是减少试验化合物对捕食性步甲幼虫影响的主要原因,化感物质丁布及其降解产物门布可导致白符跳在常规栽培的田间土壤的死亡率高于有机栽培的土壤。Fomsgaard等[55]对化感物质苯并噁嗪类研究发现,在试验过程中,28 d就检测不到丁布的存在,所以对丁布的毒理学评价就必须考虑其降解产物门布。

Lo Piparo等[56]通过生物测定的方法进行了苯并噁嗪类化合物对水生生物的生态毒理评价,结果表明苯并噁嗪类化合物丁布和门布对大型溞(DaphniamagnaStraus)没有展现出明显的毒理效应,但降解代谢产物AP和APO对其有毒性。Fritz等[57]也通过化感物质对水生生物的生态毒理的风险评估发现,丁布对水生生物水蚤、藻类没有抑制作用,但对海洋细菌具有抑制作用,在30 min就可发挥作用。Prinz等[58]研究发现在日常膳食的4种麦芽中丁布和DIBOA的含量分别高达4.70 mg/g和1.90 mg/g,并讨论了这些剂量具有潜在的不利于健康的效应,因此有必要对丁布的生态风险评估做进一步研究。

2 丁布的作用机理

关于丁布的作用机理,近年来研究人员对其抗虫活性从生理生化方面做了较多研究,发现丁布的活性主要源于对酶的抑制,研究认为丁布对蚜虫的毒性主要与对线粒体内能量传导系统的抑制作用有关,同时还能抑制乙酰胆碱酶的活性[59-61]。Cuevas等研究发现丁布能够与亲核的半胱氨酸和赖氨酸等氨基酸残基起反应,从而抑制禾谷类作物害虫的凝胶蛋白酶的活性[26]。Houseman等研究了丁布对昆虫胰蛋白酶的影响,认为丁布主要是胃毒作用,使其活性位点丝氨酸残基失活[27]。Feng等[62]研究了丁布对解毒酶细胞色素P450的影响。Leszczyaski等[63]研究认为,丁布能够显著降低麦长管蚜体内谷胱甘肽转移酶和尿苷二磷酸葡萄糖转移酶的活性。Leszczyaski和Dixon则分析了丁布及其前体与蚜虫谷胱甘肽S-转移酶的关系,认为丁布降低了该酶的活性[64]。Yan等[65]用浸有丁布的白菜叶片饲喂亚洲玉米螟(O.furnacalis)幼虫,细胞色素P450单加氧酶和谷胱甘肽S-转移酶这2种重要解毒酶活性升高,乙酰胆碱酯酶、酯酶、淀粉酶和脂肪酶在玉米螟的不同部位和不同时间段也出现了变化。Figueroa等[66]对麦长管蚜分别在含有丁布的人工饲料和不含丁布的燕麦上饲养,然后对蚜虫4个亚细胞器官的标志性酶作了检测,发现过氧化氢酶和细胞色素C氧化酶活性增加了2倍。Mukanganyama等[67]研究了添加不同浓度丁布的人工饲料对禾谷缢管蚜[Rhopalosiphumpadi(Linnaeus)]谷胱甘肽巯基转移酶和酯酶活性的影响,发现谷胱甘肽巯基转移酶活性抑制程度达30%,酯酶活性降低50%～75%。阎凤鸣等[25]研究结果表明,丁布对昆虫的乙酰胆碱酶有抑制作用,初步的电生理学试验表明,丁布对神经传导有阻遏作用,打破了中肠再生细胞固有的分裂周期,破坏了消化细胞的结构和功能,最终导致厌食行为的产生。

3 展望

丁布具有独特的结构和功能,在植物和植物,植物和昆虫,植物和微生物的相互作用中起着重要的作用。丁布的活性作用机理研究主要集中在抗虫方面,对抗菌活性、化感作用和丁布的生态毒性的机理研究较少。全球气候变化对植物的影响已引起广泛的关注,现在已经发现,丁布化感作用受到环境中生物和非生物因子的影响,环境因子胁迫往往能够增强丁布化感作用在生态系统中的效应。国内外的一些学者近年来对丁布合成途径中的调控基因做了相关研究,进一步研究诱导植物产生丁布的条件、表达规律、机制及与植物正常生命活动的关系等,将诱导抗性和植物病虫害防治的其他方法有机结合起来,增强丁布在植物保护方面的应用。利用先进技术对丁布进行商品化生产,对于植物源农药的开发利用,具有重要的意义。

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ResearchprogressonthebiologicalactivityofDIMBOA

Wu Yanbing1,2, Tian Fajun1, Zhao Huanhuan1, Zhao Junjun1, Zheng Yongquan2

(1.SchoolofResourcesandEnvironment,HenanInstituteofScienceandTechnology,Xinxiang453003,China;2.InstituteofPlantProtection,ChineseAcademyofAgriculturalSciences,Beijing100193,China)

DIMBOA (2, 4-dihydroxy-7-methoxy-1, 4-benzoxazin-3-one) is one of secondary chemicals belonging to hydroxamic acids and widely present in gramineous crops, such as wheat and corn. DIMBOA had broad-spectrum activity. In this paper, insecticidal activity, antibacterial activity, allelopathy, soil microbial activity, ecological toxicity and action mechanism were summarized.

DIMBOA; insecticidal activity; antibacterial activity; allelopathy; ecological toxicity; action mechanism

2013-11-11

：2014-04-14

国家自然科学基金(31201528);中国博士后科学基金(2012M520477)

S 432.2

：ADOI：10.3969/j.issn.0529-1542.2014.05.002

* 通信作者 E-mail:zhengyongquan@ippcaas.cn