立足模块定位、渗透化学史实的备课尝试——以人教版选修5“葡萄糖、果糖”的教学设计为例

顾 晔

（1江宁高级中学江苏南京211100；2南京师范大学化学与材料科学学院江苏南京210097）

立足模块定位、渗透化学史实的备课尝试
——以人教版选修5“葡萄糖、果糖”的教学设计为例

顾 晔1，2

（1江宁高级中学江苏南京211100；2南京师范大学化学与材料科学学院江苏南京210097）

尝试了立足模块定位的备课方式，以葡萄糖及其结构的发现史为主要线索完成整节课的引入、展开及升华；强调实验在探究有机物结构、性质中的重要作用；始终渗透结构决定性质的思想，尤其突出研究有机物性质必备的官能团意识。

模块定位；化学史；葡萄糖；果糖；实验探究

一、备课准备

1.模块定位

本节内容选自人教版《有机化学基础》［1］模块第四章第二节《糖类》（第1课时），该节相关内容在人教版教材中出现了三次，分别是化学2（必修）、选修1模块及选修5模块，首先应明确同一知识在三处呈现的教学要求的区别：必修模块强调学生对糖类物质的初步了解，知道常见糖类物质的特征反应；“化学与生活”模块强调糖类物质与生活的联系；而本节课所处的《有机化学基础》模块则需要在前二者的基础上予以恰当提升，注意知识、技能及能力的提升，尤其是对结构决定性质的应用和迁移，同时实验在知识建构中的作用亦不容忽视。

2.教材分析

人教版教材安排了演示实验证明葡萄糖的还原性，通过“学与问”栏目将葡萄糖与乙醛的银镜反应加以比较，提高了实验的探究价值；但过分依赖银镜反应说明葡萄糖是还原性糖是欠妥当的，教材又特别设计了“科学探究”栏目探究果糖是否有还原性，目的就在引导教师、学生“果糖虽然是酮糖，但仍然有还原性”。通过实验探究造成学生对果糖结构的认知冲突，在此过程中不仅培养学生设计实验方案的能力、动手实验的操作技能以及观察能力，还能对学生进行科学方法的训练［2］。

3.学生分析

通过该模块第一章～第三章有机化学基础知识的系统学习，学生已经初步构建成了较为完整的有机化学知识框架，即知道了有机物的结构特点（同分异构）、研究方法、常见烃及其衍生物的结构和性质，具有一定的官能团意识，至此学生初步具备了对有机物性质进行理性推断的能力，但鉴于学生的知识面尚且停留在烃及其衍生物的典型代表物层面，故缺乏对天然有机物尤其是与生命活动息息相关的糖类物质性质的研究经验，而后者恰恰是较为复杂的研究对象，其专业性对高中学生甚至教师均构成一定挑战，但其吸引力却是不言而喻的，从而我们可以利用学生的学习热情和探索新知识的兴趣，介绍研究生命中基础化学物质的基本方法，即由特殊到一般，由一般再到特殊。

二、教学目标

1.知识与技能

（1）认识糖类的组成和性质特点。

（2）能举例说明葡萄糖、果糖的化学性质。

2.过程与方法

（1）引导学生设计实验探究果糖的性质，通过实验探究，培养学生设计实验方案的能力、动手实验的操作技能以及观察能力。

（2）培养学生根据有机物结构推断其主要性质的官能团意识。

3.情感态度价值观

（1）能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。

（2）体验科学探究过程的艰辛，培养学生实事求是的科学态度。

三、教学设计

1.引入

化学史材料1：

欧洲人喜欢甜食，在19世纪初，法国人曾时兴研究用各种水果和许多种材料来制造糖品，1801年，法国人朴罗斯特试验成功了由葡萄的汁液中提取出的糖即葡萄糖，葡萄糖的名称由此得来，一直沿用到现在。

［设计意图］利用葡萄糖的发现史激发学生对本节课重点研究对象葡萄糖的兴趣，完成认识葡萄糖的第一环节。

2.葡萄糖结构的确定

问题1：元素分析得知葡萄糖的分子式为C6H12O6，回顾所学糖类物质的结构特点，说说分子中这些原子是怎样结合的?

学生：回顾高一必修阶段学习的葡萄糖的结构特点，回忆其多羟基醛的单糖结构，尝试书写其结构简式。

［设计意图］鉴于学生不是初次接触葡萄糖，没有尝试零起点的设问方式，如燃烧法确定分子式，不饱和度计算推测官能团类型［3］等。

化学史材料2：

葡萄糖结构经典研究方法之一：

问题2：上述葡萄糖结构经典研究方法中，每一步分别可以得出什么结论?这些研究方法对你有何启发?

［设计意图］直接给出经典的葡萄糖结构研究方法，启发学生利用结构决定性质来确定有机物中的碳架结构和官能团类型。

3.实验验证葡萄糖的主要性质

问题3：由葡萄糖分子中的官能团推测其可能具有的物理性质和化学性质，如何验证?

［设计意图］利用已经得出的葡萄糖的多羟基醛的结构特点，进一步巩固这些官能团的典型性质，鼓励学生用实验验证所得结论。

分组实验1：葡萄糖的溶解性实验。

资料1：低级醛酮（甲醛、乙醛及丙酮）在水中溶解度较大，但随C原子数增多，其溶解度减小。

质疑：结合实验现象和资料1，思考“葡萄糖分子中有6个碳原子，为何易溶于水”?

［设计意图］验证葡萄糖的分子中多个羟基的性质，同时利用资料链接造成的认知冲突告知学生，不能孤立地判断多官能团有机物的性质。

分组实验2：葡萄糖的银镜反应。

［设计意图］用学生生活中常见的注射液为实验资源，拉近化学与生活的联系，同时验证了葡萄糖中醛基的存在。

知识迁移：

（1）观察图1，说明其重要的生理用途，按要求完成下列方程式：

已知298K时葡萄糖的标准燃烧热ΔcH=-2815. 8kJ/mol，试写出葡萄糖在人体中完全氧化的热化学方程式。

图1 葡萄糖注射液

图2 尿目测试纸条

（2）观察图2，说明尿糖指数测试的基本原理，书写该反应的化学方程式。

［设计意图］完成性质决定用途的认知过程，同时巩固葡萄糖的氧化反应的两种类型：生理氧化及弱氧化剂（氢氧化铜浊液）的氧化。

过渡：分析血糖指数表（PPT），你能帮助糖尿病人合理膳食吗?表中果糖的血糖指数很低，它的性质如何?

［设计意图］利用血糖指数表的分析引导学生得出糖尿病人膳食的注意事项，同时为下面果糖结构性质的研究做好铺垫。

4.实验探究果糖的性质

教师：展示果糖样品，归纳其物理性质。

PPT：果糖的结构简式（附葡萄糖结构简式作对比）。

资料2：含有醛基的化合物可以还原银氨溶液等弱氧化剂，相应的酮类物质不可以，可以利用银镜反应鉴别醛和酮。

问题6：观察果糖结构，指明其官能团，结合资料2推测其主要的性质。

分组实验3：探究果糖是否具有还原性

［设计意图］实验现象与预期形成认知冲突：“果糖是酮糖，为什么也能发生银镜反应”？为后面多官能团有机物中官能团之间的相互影响做好铺垫。

学生讨论：列举有机物中多个基团（或官能团）之间的相互影响。（提示：如以苯酚为例）

教师：正如苯酚中酚羟基活化了苯环上位于羟基邻、对位的氢，使之能与浓溴水反应，而苯环也使羟基的氢原子更加活泼，能与烧碱、纯碱溶液发生反应，果糖作为酮糖，其中的羟基和醛基是否也在相互作用呢?

PPT：单糖的差向异构化作用［2］。

［设计意图］通过苯酚中苯环和羟基之间的相互作用对其性质的影响引出葡萄糖和果糖之间存在的平衡，揭示出果糖作为酮糖具有还原性的原因；同时引出对葡萄糖结构的进一步解读和升华。

5.再次利用化学史实深化对葡萄糖结构的认识

化学史材料3：

1870年，由元素定量分析和分子量测定确定分子式，由一系列化学实验验证确定其构造式。

1890年以后德国化学家E.Fischer确定了4个手性碳的构型，获1902年诺贝尔奖。

1926年英国化学家W.H.Haworth提出了葡萄糖环状半缩醛结构。

问题7：W.H.Haworth提出了葡萄糖环状半缩醛结构是一种环状结构，阅读下列波谱材料，提出你对葡萄糖结构的看法。

［设计意图］了解葡萄糖结构的发现和完善的化学史实，完善研究有机物的一般方法，通过对葡萄糖新旧结构的认识冲突，让学生对葡萄糖的链状结构产生质疑，揭示科学探究并不是一帆风顺的。

PPT：葡萄糖的相关波谱材料

（1）葡萄糖在红外光谱图中没有υ（C=O）吸收：

（2）葡萄糖样品在核磁共振氢谱（H-NMR）中也无醛基质子的吸收。

6.课堂总结

葡萄糖、果糖是生命中的基础有机化学物质，研究这类物质时我们需要注意：对于多官能团的天然有机物，其物质性质较复杂，绝不是各个官能团性质的简单叠加，它们相互之间可能存在影响，而实验则是检验理论假设的可靠方法。

［致谢：感谢本节课备课及试讲过程中我校张发新、易笃宁、谈素梅等老师给予的指点和帮助！］

［1］宋心琦.普通高中课程标准实验教科书化学（选修5）有机化学基础［M］.北京：人民教育出版社，2007：79-81

［2］杜宝山，王磊等.普通高中课程标准实验教科书化学（选修5）有机化学基础教师教学用书［M］.北京：人民教育出版社，2007：85，103

［3］龚国祥.“葡萄糖结构和性质”的教学设计［J］.化学教学，2008，（6）：46

1008-0546（2014）01-0059-03

G633.8

B

10.3969/j.issn.1008-0546.2014.01.023