同系物概念的再辨析

伍晓春 郑荞佶 李建伟

摘要：对现行中学化学教材中的“同系物”概念进行重新定义，指出同系物应具有两方面的特征，其一：同系物应该具有相似的结构，具有相同的分子通式；其二：同系物之间应该相差至少一个基本结构单元。同时对同系物概念的内涵和外延进行了拓展，同系物不仅在有机化合物中出现，而且可出现于无机化合物中。建议在教学中以新的定义、准确地引入同系物概念，避免学生的误读。

关键词：同系物；特征；有机同系物；无机同系物；概念教学

文章编号：1005–6629（2013）8–0079–02 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

1 问题的提出

概念是客观事物的本质属性在人们头脑中的反映，概念教学的过程是从感性认识上升到理性认识的过程。化学概念是化学基础知识的重要组成部分，是构成抽象的化学知识的“细胞”，是进行逻辑思维的第一要素。在化学课堂中，正确、科学的概念的形成有助于学生构建严谨、科学的知识体系，反之，错误、不科学的概念将导致学生知识体系的缺陷。

中学化学引入同系物的概念是在“最简单的有机化合物”章节中引入的，其引入的方式为举例引入，从甲烷、乙烷、丙烷分子式的差别出发，指出这类分子具有相似的结构，可以用通式CnH2n+2表示。于是得出同系物的定义“像这种结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物”[1] 。

对于这样的定义，林海斌老师在“同系物概念的辨析”一文提出了不同的观点，建议将同系物定义为：结构相似，组成上相差n个（n∈N，即n=0，1，2，3，……）CH2原子团的一系列化合物间的互称 [2]。此定义和上文中所述定义的差别在于前者至少相差一个结构单元，而后者的定义隐含一个意思，即同系物之间可以具有相同的结构式（当n=0时），换句话说后者认为同分异构体也可以叫做同系物。

对于上述观点，笔者不敢苟同。那么究竟应该怎么定义同系物，同分异构体算不算是同系物呢？笔者认为，书本的定义并没有错误的地方，这样的定义是符合人们认识事物的规律的。在学生知识有限的情况下，通过这样的实例去认识同系物的概念是符合认知规律的，这种方式完成了概念学习的第一步：引入。当然，这种方式引入同系物的概念，还仅仅是停留在对“同系物”认识的初级阶段，是一种感性的认识。如果教材能在此基础上，进一步引导学生，将事物的本质特点抽象出来，加以提炼，升华，使感性认识上升到理性认识阶段，那么才算是完成了真正意义上的概念教学过程。

对于教材中以及林老师对于同系物的定义，笔者认为还有值得商榷的地方。下面就从以下几个方面来探讨如何科学地定义同系物。

2 同系物的真正含义

人们提出同系物概念的目的，是对物质进行类别的划分，划分的依据是这类化合物具有相似之处。这样更方便人们在认识这一类化合物时，可以从这类化合物中某一个典型化合物的物理、化学性质出发，去认识和推断其他化合物的物理和化学性质。

英文版有机化学教材对同系物的定义为：具有相似结构，符合同一通式的一类化合物的总称，这类化合物之间的差别往往是一个基本结构单元，如增加一个亚甲基单位 [3]。互为同系物的化合物一般具有以下四个方面的特征：（1）相邻的同系物之间相差一个基本结构单元，这个基本结构单元可以是CH2，也可以是其他。（2）同系物的分子具有相同的分子通式。（3）随着同系物相差的结构单元数目的增加，同系物的熔点、沸点等物理性质存在着渐变的规律。（4）同系物具有相似的化学性质。从同系物所具有的以上特征出发，我们不难判断以下表格中的物质都属于同系物 [4]。

从上表可以看出，这六类同系物中，有四类同系物的分子式相差的结构单元为CH2， 而对直链全氟代烷烃来说，分子间相差的结构单元为CF2，聚乙炔类物质分子间相差的结构单元为CH=CH。因此，单纯以结构相似，结构上相差一个或多个CH2单元来作为判断是否为同系物的标准，可能会犯以偏概全的错误！

3 同系物的准确定义

从前面的分析可知，构成同系物的条件有两个，其一：具有相似的结构，如1位取代伯醇，乙醇，1-丙醇，1-丁醇，这一类物质都具有相似的结构，羟基都是在1位上，具有伯醇类化合物的通性，具有相似的物理性质和化学性质，能够发生伯醇特征的化学反应。其二：这些同系物分子间相差至少一个以上的结构单元，这个结构单元可能是CH2，也可能是CF2、CCl2、CBr2、CH=CH等。因此，笔者认为，如下的定义更能准确解释同系物，即：具有相似的结构，符合同一通式，且结构上相差至少一个结构单元的一系列化合物的互称。

4 有机同系物和无机同系物

众所周知，化学领域研究的化合物主要分为有机化合物和无机化合物。同系物的概念虽然常用于有机化学的领域，但在无机化学领域中也不乏同系物的存在，如：

同系物的概念是从有机化合物中引入的，但并不代表所有同系物只能是有机化合物，无机化合物中仍然存在大量的同系物，如果单纯地以为同系物的概念来自有机化合物，所以同系物就一定是有机化合物的，那就是“一叶障目而不知天下已秋”了。

5 同分异构体算不算同系物

在林海斌老师“同系物概念的辨析”一文中，作者还认为像正丁烷和异丁烷这类结构单元上并没有差别的分子，也就是我们常提到的同分异构体也属于同系物，对此，笔者也有不同看法。按照作者的说法，正丁醇和异丁醇也应该叫做同系物才对，但实际上，正丁醇属于伯醇，具有伯醇的化学性质，而异丁醇属于仲醇，两种不同类别的醇在发生化学反应时的反应情况并不相同，如伯醇氧化得到醛，仲醇氧化得到的是酮而不是醛。因此1-丙醇和2-丙醇就不能互称同系物。按照笔者前面对同系物特征的分析，虽然正丁烷和异丁烷具有相似的结构，但并不符合结构上至少相差一个结构单元这样的要求，因而不能叫做同系物 [5]。如果非要在正丁烷和异丁烷间找一个“同”字的话，那还是叫做同分异构体比较妥帖一些。当然亦可参照文献的说法 [6]，在结构上不存在同一结构单元重复的分子之间，最好叫做一个“化学家族”或“同类化合物”（class of homologous compounds）而不是“同系”（series），根据此文献的解释，分子式完全相同的正丁烷和异丁烷至多可以划分为同一类化合物，而不能叫做同系物！

同系物的概念的引出是为了方便大家从一个化合物出发，以点代面，形成对一类化合物的系统认识，以期达到事半功倍的效果。从概念教学的认识规律上来说，学生对同系物的认识有一个由浅入深、由具体到抽象的发展过程，这种方式对于初学者来说，能够准确把握，已经足够。但对于教师来说，不能把概念讲“死”，教师应该是高屋建瓴，深刻理解同系物概念的内涵和外延，这样才能更加准确和科学地认识同系物的概念。

参考文献：

[1]人民教育出版社编著.普通高中课程标准实验教科书·化学2（必修）[M]. 北京：人民教育出版社，2007.

[2]林海斌.同系物概念的辨析 [J].化学教学，2013，（3）：80～81.

[3]维基百科全书. http：//en.wikipedia.org/wiki/Homologousseries.

[4] 1B教材. Chemistry.http：//wenku.baidu.com/view/e219f5d-73186bceb19e8bbdb.html

[5][6] flashcard学习网：http：//quizlet.com/4291234/organicchemistry-flash-cards/.