食物加工方法对亚麻木酚素稳定性影响的研究

金 鑫，阎卫东，邵云东

（1.浙江大学化学系，浙江杭州310028；2.浙江天草生物有限公司，浙江安吉313300）

食物加工方法对亚麻木酚素稳定性影响的研究

金 鑫1，2，阎卫东1，*，邵云东2

（1.浙江大学化学系，浙江杭州310028；2.浙江天草生物有限公司，浙江安吉313300）

通过分析蒸、煮、炒、炸样品中亚麻木酚素（SDG）的含量，研究了食物的加工方法、加工时间以及用于分解生氰糖苷的微波处理对亚麻籽粉中SDG的影响。结果显示，亚麻籽粉可以作为一种健康食物补充剂添加到大多数的食物中，食物加工方法对其中SDG含量的影响不大，但亚麻籽粉可能并不是一种有效的汤类食物原料。

亚麻籽，亚麻木酚素，食物加工

木酚素是一类含有2，3-二苯甲酰甲烷结构的多酚类化合物[1]，其结构与人体荷尔蒙相似，是一类很重要的植物雌激素[2]。亚麻籽、芝麻、多种蔬菜和谷物都富含木酚素[3-4]。开环异落叶松树脂酚（SECO）是一种主要的木酚素，在植物中通常以其二葡萄糖苷形式存在，即开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷，简称亚麻木酚素（SDG）[5]。亚麻籽中SDG的含量很高，根据文献报道，脱脂亚麻籽粉中SDG含量高达4%[6]。SDG的主要功效包括降低乳腺癌风险[7-9]，心血管保健[10-12]，预防糖尿病[13-14]、前列腺增生[15]和骨质疏松。因其显著的保健功效，在欧美国家，亚麻籽粉通常被作为一种功能性原料添加到食品中，以增加木酚素摄入量。但是因为其中生氰糖苷的毒性，亚麻籽的应用被大大限制。国内外的研究人员就脱除亚麻籽中的生氰糖苷含量的方法进行了广泛研究，最主要的三种方法包括溶剂法、水煮法和微波法[16]，其中微波法可以脱除高达95.6%的生氰糖苷。因此可以考虑用微波法脱除亚麻籽中的生氰糖苷成分，以增加亚麻籽粉在食物中的使用量，而微波法对于亚麻籽中SDG含量的影响尚待考察。目前仅有少数学者对食品加工中木酚素的稳定性进行了研究并报道。Hall[17]等人考察了不同的储存条件对添加了亚麻籽成分的通心粉中SDG含量的影响，Helena[18]等人研究了烘烤类食物的加工和储存条件对提取自亚麻籽的SDG含量的影响，在另一篇报道中，他们研究了乳类食品的加工和储存条件对提取自亚麻籽的SDG含量的影响[19]，Westcott[20]等人也对面包烤制过程对提取自亚麻籽的SDG稳定性的影响进行了报道。本研究旨在考察包括蒸、煮、炒、炸在内的四种食物加工方法以及微波法预处理对于亚麻籽粉中SDG含量的影响，并初步就亚麻籽粉作为一种功能性保健原料在食品中的应用进行讨论。

1 材料与方法

1.1 材料与仪器

亚麻籽 定西市长兴粮油贸易有限公司；乙腈、乙酸 Sigma公司，色谱纯；甲醇、正己醇 杭州双林化工试剂厂，分析纯；酵母 安琪酵母股份有限公司；食用色拉油 嘉里粮油（深圳）有限公司；面粉 北京古船食品有限公司，精制富强粉；SDG标准品 成都普瑞法科技开发有限公司，98%色谱纯。

LC-10AT高效液相色谱系统 配有紫外检测器（SPD-10A），N2000色谱工作站和Diamonsil C18液相色谱柱，日本岛津公司；DF5409客浦油炸锅 北京中兴柏翠电器有限公司；D100N30AL-B6微波炉 广东格兰仕集团有限公司。

1.2 样品制备

1.2.1 亚麻籽粉的制备 取300g亚麻籽研磨后过30目筛网，然后置于微波炉中在750W功率下处理2min。将微波处理后的亚麻籽粉置于容器中，加入1800mL正己烷，在20℃下磁力搅拌1h脱脂。将脱脂后的亚麻籽粉置于烘箱中在60℃下干燥12h，后置于干燥器中待用。

另取10g亚麻籽研磨后过30目筛网，置于容器中加入60mL正己烷，在20℃室温下磁力搅拌1h脱脂。将脱脂后的亚麻籽粉置于烘箱中，在60℃下干燥12h后置于干燥器中待用，以作未经微波处理亚麻籽粉对比样品。

1.2.2 样品的制备

1.2.2.1 蒸制样品的制备 将10g酵母、20g亚麻籽粉以及200g面粉混合，并加入40mL温水制成面团，发酵1h，而后制成12个小面团并上锅蒸20min，将蒸好的面团在空气中干燥48h，研磨成粉状并过30目筛网，在60℃烘箱中干燥12h后置于干燥器中待用。以相同方法制备蒸制40min和60min的样品，不同蒸制时间的样品分别制备3批。

1.2.2.2 水煮样品的制备 取20g亚麻籽粉加入500mL水中，煮30min后过滤，收集滤液和亚麻籽粉残留物。将亚麻籽粉残留物置于空气中干燥48h，研磨成粉状并过30目筛网，在60℃烘箱中干燥12h后置于干燥器中待用。以相同方法制备水煮60min和120min的样品，不同水煮时间的样品分别制备3批。

1.2.2.3 油炒样品的制备 在炒锅中加入20mL色拉油并加热至130℃左右，加入20g亚麻籽粉不断翻炒5min，整个过程中将油温保持在130℃左右。将经过油炒后的亚麻籽粉置于容器中，加入200mL正己烷，在20℃室温下磁力搅拌1h脱脂。将脱脂后的亚麻籽粉置于空气中干燥24h，再在60℃烘箱中干燥12h后置于干燥器中待用。以相同方法制备油炒8min和10min的样品，不同油炒时间的样品分别制备3批。

1.2.2.4 油炸样品的制备 将10g酵母、20g亚麻籽粉以及200g面粉混合均匀，加入60mL温水制成面团，并发酵1h，而后做成12个面团。在电炸锅中加入1000mL食用油，并将油温升至190℃，加入面团油炸2min。将经过油炸的面团置于空气中干燥48h，研磨成粉状并过30目筛网后置于容器中，加入2000mL正己烷，在20℃室温下磁力搅拌1h脱脂，而后置于空气中干燥24h，再在60℃烘箱中干燥12h后置于干燥器中待用。以相同方法制备油炸4min和6min的样品。不同油炸时间的样品分别制备3批。

1.3 样品中SDG的提取和检测

1.3.1 色谱条件 色谱柱：Diamonsil C18液相色谱柱；流动相：乙腈∶1%乙酸溶液为15∶85；流动相流速：1mL/min；检测波长：280nm；进样量：20μL。

1.3.2 样品中SDG的提取和检测 精确称取2g（m1）左右样品置于1mol/L的氢氧化钠甲醇溶液（1∶10，w/v）中，在50℃下超声萃取2h。然后用盐酸将萃取液的pH调至5左右。用真空抽滤分离提取液和滤渣，再将滤渣用上述方法萃取一遍，收集提取液。将两次提取液混合后用甲醇定容至25mL，以HPLC测得其中所含SDG的质量（m2）。

检测水煮样品滤液中的SDG含量之前，将滤液用蒸馏水定容至500mL，以HPLC测得其中所含SDG的质量（m3）。所有的样品平行检测三次，SDG含量的计算公式如下：

蒸制和油炸样品：

式（1）中F=11.5，为样品总重量与加入亚麻籽粉重量的比值。

1.4 样品中生氰糖苷含量的检测

样品中生氰糖苷的含量根据GB7486-1987所述的方法进行测定。

2 结果与讨论

2.1 微波处理法对亚麻籽粉中SDG含量的影响

表1 经过微波处理以及未经微波处理的亚麻籽粉中SDG含量和生氰糖苷（以HCN计）含量（n=5）Table 1 Contents of SDG and cyanogentic glycosides（as HCN）in flaxseed powder before and after microwave treatment（n=5）

如表1所示，经过微波处理以后，亚麻籽粉中的生氰糖苷含量大幅下降，以5个批次的平均值计算，微波处理使得亚麻籽粉中生氰糖苷的含量下降了92%。此结果与已发表文献上的数据相符[21-22]。表1中也列出了微波处理前后亚麻籽粉中SDG的含量比较，根据检测结果，SDG含量不仅没有变少，而且略微增多，可能微波处理使得亚麻籽粉中的SDG在后续的处理中更加容易被萃取。结果显示微波处理法能有效减少亚麻籽粉中的生氰糖苷成分，而对其中SDG成分不造成明显影响。

2.2 发酵过程对SDG含量计算可能造成的影响

根据已经发表的文献，亚麻籽中的SDG多以低聚物形式存在，从亚麻籽中有效提取SDG的方法包括酸解法[23]、碱解法[24-25]以及酶解法[26-27]。为能有效便捷地从样品中提取SDG成分，该研究采用了有机溶剂碱解法。

油炸样品和蒸制样品的制备都经过了面团发酵步骤，SDG会在酸性条件下分解为SECO[28]，但是由于面团的酸性很弱（pH介于6.0～6.5之间），其对SDG稳定性并不会造成影响。另外，由于亚麻籽粉会被面团中的面筋所包裹，也使得SDG的萃取效率下降，这也会造成样品中测得的SDG含量下降。为减少这种影响，样品制备时都必须在干燥后粉碎，并过30目筛网。并且由于制备样品时所使用的原料含水量不同以及在发酵过程中面团中藉由酵母的作用，面团的部分成分转化成了水和二氧化碳，故对这两种样品中亚麻籽粉SDG含量的换算会造成一定误差。

2.3 各种样品处理方法对亚麻籽粉中SDG含量的影响

表2 蒸制样品中SDG含量比较（g/kg，n=3）Table 2 SDG contents in steamed samples（g/kg，n=3）

表2显示了蒸制样品中SDG含量的变化情况，与未经蒸制处理的亚麻籽粉的测试结果相比较，发酵以及蒸制过程对SDG的影响并不明显，而且随着蒸制时间的延长，测得样品中SDG的含量略有增加，在蒸制40min的样品中，测得一批样品的SDG含量增加了3.15%。这可能与发酵过程面团中的水分以及蒸制温度有关，促进了SDG低聚物中酯键的断裂和SDG的释放。

表3 水煮样品中SDG含量比较（n=3）Table 3 SDG content in boiled samples（n=3）

表3显示了水煮样品中SDG含量的变化情况，虽然随着水煮时间的增加，SDG含量也逐渐减少，但总体而言，水煮过程对亚麻籽粉中的SDG含量影响并不明显。就SDG含量减少最明显的水煮120min的样品来说，以三个批次的平均值计算，SDG含量只减少了5.66%。SDG含量的减少可能是由于水煮过程的影响破坏了SDG的稳定性，也可能是因为水煮后的亚麻籽粉残渣呈糊状，影响了SDG的提取效率。滤液样品中SDG的含量非常低，此结果与之前的文献报道结果一致，必须使用有机溶剂[29-30]或者酸性或碱性溶液[24]提取亚麻籽中的SDG。

表4 油炒样品中SDG含量比较（g/kg，n=3）Table 4 SDG contents in fried samples（g/kg，n=3）

表5 油炸样品中SDG含量比较（g/kg，n=3）Table 5 SDG contents in deep fried samples（g/kg，n=3）

图1 油炒样品中SDG含量的HPLC检测图谱比较Fig.1 HPLC chromatograms of fried samples

油炒过程能够明显影响亚麻籽粉中SDG的含量。如表4中的数据以及图1的HPLC峰形对比所显示，SDG含量减少随油炒时间增加而增加的趋势非常明显，就三个批次的平均值来计算，SDG含量的减少从油炒5min的33.58%上升到油炒10min时的67.52%。该结果与Namiki等人的研究成果相一致，他们发现芝麻素，即芝麻中富含的一种木酚素，在油炒时会分解[31]。类似的趋势也可以在油炸样品的检测结果中观察到，尽管油炸温度较高，但是SDG含量的减少幅度较小，从油炸2min样品组的25.96%上升到油炸6min样品组的49.97%，除了加工时间和温度上的差别以外，由于在油炸样品加工时，亚麻籽粉是作为一种原料添加在面团中，其在加工时并没有完全与高温色拉油接触，这也可能使得亚麻籽粉中的SDG含量受到的影响较少。

3 结论

图2就各种加工方法对亚麻籽粉中SDG含量的影响进行了综合对比，由结果得出亚麻籽粉可以作为健康原料添加在蒸制食品中，而其中SDG的含量在食品加工过程中不会受到很大影响。而对于汤类食品来说，由于水煮无法有效提取亚麻籽粉中的SDG成分，大部分SDG仍然会残留在亚麻籽粉汤渣中，这就限制了亚麻籽粉在汤类食品中的使用。当添加到油炒和油炸类食物中时，亚麻籽粉中SDG的含量会明显受到加工过程的影响，影响因素包括加工时间和温度，以及亚麻籽粉的添加方法，若能在加工中适当控制这三个因素，亚麻籽粉中的大部分SDG仍将得以保留。

图2 不同食物处理方法对亚麻籽粉中SDG的含量影响比较Fig.2 SDG contents in flaxseed powder with different treatment methods

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Effect of food processing methods on the stability of secoisolariciresinol diglucoside in flaxseed powder

JIN Xin1，2，YAN Wei-dong1，*，SHAO Yun-dong2
（1.Department of Chemistry，Zhejiang University，Hangzhou 310028，China；2.Skyberb Ingredients，Anji 313300，China）

The study was focused on the effect of food processing methods and processing times on the stability of SDG in flaxseed.The effect of microwave treatment was also studied，which was applied to reduce the cyanogenic glycosides in flaxseed，on the stability of SDG in food processing.Steamed，boiled，fried and deep fried samples were prepared to analyze the effect of processing methods on the stability of SDG in flaxseed powder.It can be concluded that flaxseed powder could be applied as an ingredient in most dishes，especially in steamed foods，but may not be a very effective health supplement for medicated soups.

flaxseed；secoisolariciresinol diglucoside（SDG）；food processing

TS201.2

A

1002-0306（2012）05-0134-05

2011－03－23 *通讯联系人

金鑫（1981-），男，在职硕士研究生，研究方向：天然产物化学。