启发式教学在立体化学手性分子教学中的应用

张军 王启宝

(中国矿业大学(北京)化学与环境工程学院 北京 100083)

有机化学是我校化学工程与工艺、环境工程、生物工程和矿物加工工程等专业的一门重要基础课，而立体化学作为有机化学中的重点章节，一直是有机化学课程教学中的一个重点和难点。由于很多学生缺乏对分子结构的直观认识，难于在头脑中建立分子的立体几何形象，所以会感到立体化学的学习较难；即使是基础较好、理解能力较强的学生, 感觉到上课时听懂了, 但面对习题时往往也不能正确解答。因此，在立体化学的教学中除了用准确、简洁明了的语言阐述教学内容外，还应该采用先进的教学方法，使学生更容易理解教学内容，掌握基本的知识点。

启发式教学是指教师根据教学目标，遵循教学规律，在教学过程中依据学习过程的客观规律，通过引导、指导、开导、启示，激发学生的学习兴趣，使学生主动地、自觉地、积极地学习和思考，并主动实践的一种教学方法[1-4]。启发式教学既要注意教师的主导作用，也要注意调动学生的积极性和主动性；教师在传授理论知识的同时，应培养学生实践能力；注意开拓学生的视野，培养学生的创新意识和能力。

本人通过近5年的有机化学教学经验积累，不断尝试将启发式教学思想运用到具体的课堂教学中。下面以立体化学的手性分子为例，谈谈启发式教学方法的具体运用。

1 兴趣启发法

兴趣启发法主要以学生观察、联想活动为主，教师通过媒体显示或实物显现，激发学生学习的兴奋点。如果教师能够在教学中创设一种有趣的思维意境，从而刺激学生强烈的好奇心，无疑会使教学收到事半功倍的效果。例如介绍手性分子概念时，为了吸引学生的兴趣，课堂上可采用一面镜子作为教具。让学生首先比较一下手中的笔与镜子中的笔有什么不同，学生们回答两者完全相同。然后请一位学生伸出左手，比较镜子中的像与左手是否相同，此时学生会有疑惑，可引导学生镜子中的像是我们的右手，提出问题让学生思考，左手和右手能否完全重合？鼓励学生比较，最后给出手性的定义。

2 重点启发法

在启发式教学过程中，教师通过讲解，勾勒出知识结构的轮廓，处于主导角色的位置。教师成为“主导”的关键是如何启发学生“学”。作为教师不能仅仅停留在只熟悉教参和教材上，上课时“照本宣科”。教师在备课过程中，不仅要熟悉教学内容，而且要着重掌握教学大纲所规定的学生的认知和能力培养目标。围绕这一目标，广泛搜集现实的材料，设定使用的媒体和教学方法，并使之与教学内容有机结合。例如在讲授对映异构体的物理和化学性质时，要指出“一对对映体的物理性质如沸点、熔点、密度和光谱等都相同，但对映体的旋光性和生理作用不同”。这在课堂上讲授时可能是一句话带过，往往不会给学生留下很深的印象，可以通过补充新的知识点，举出实例如给出图1，告诉学生苧烯的一对对映体的气味完全不同，S-(-)-苧烯存在于云杉的球果中，具有松节油的气味；R-(+)-苧烯存在于橙子中，具有橙子的气味，学生通过这个简单的例子可以容易地理解对映体的不同之处。

图1 生理特性不同的对映体

在教学过程中，为了使学生对手性分子的生物作用具有深刻的印象，列举了反应停事件。沙利度胺是20世纪50年代用于治疗孕妇孕吐的一种镇静剂。它是一个手性分子，有R和S两种构型，见图2。

图2 沙利度胺的一对对映体

图3 S型沙利度胺的水解反应

人们最初并没有将它们区分，而是将混合物作为药物给孕妇服用，结果导致在欧洲出现了大量的海豹肢畸形儿。“什么是海豹肢畸形呢？”通过播放图片和视频，学生被吸引，引发了学生的好奇心。此时可提出问题“是什么原因导致的？”引发学生思考，并给出反应式(图3)。告诉学生S型沙利度胺进行酶促水解，生成邻苯二甲酰亚胺基戊二酸，这个反应在羧酸的衍生物章节中已经学过，通过这个反应可巩固学生关于酰胺水解反应的知识。同时告诉学生邻苯二甲酰亚胺基戊二酸可渗入胎盘，干扰胎儿的谷氨酸类物质转变为叶酸的生化反应，从而干扰胎儿发育，造成畸胎。继而延伸提问，“按照反应机理，R型沙利度胺也能发生水解反应，但是为什么它的水解产物却不致畸呢？”先不急于给出答案，而是让学生自己思考和讨论，最后给出图4，因为人体的DNA是手性分子，化学物质引起或改变细胞反应，一般是通过作用于细胞的专一特定部位，在细胞上的这些特定接受部位通常称为受体靶位。S型沙利度胺水解产物容易进入手性的受体靶位，发挥它的生物效应；而其对映体R型沙利度胺水解产物不能合适地进入相同受体靶位，没有同样的生物效应。通过这个例子的补充，学生对于对映体生理作用的不同加深了理解，同时也拓宽了知识面。

3 问题启发法

图4 沙利度胺和DNA的反应

问题是开启思维和发展思维的源泉，引导学生观察、发现、分析、解决问题是课堂教学的核心，有效的提问可以发展学生的思维能力。第一，提问要紧扣教学的重点。教学的重点是课堂教学的“课眼”之所在，只要正确把握“课眼”，巧妙设置提问，就能把学生的注意力吸引到教学的重点上，从而使学生围绕“课眼”理解、掌握全课内容，顺利完成教学任务。例如：手性分子教学的重点是手性分子的判定，寻找手性碳是判定手性分子的一种方法，是教学的“课眼”。可以提出以下问题“具有手性碳原子的分子一定是手性分子吗？”先不急于公布答案，而是让学生慎重考虑后回答。如果对这个问题持否定的观点，一定要举出实例。经过学生的激烈讨论后，最后由教师给出答案：只有一个手性碳原子的分子一定是手性分子，含有两个或两个以上手性碳原子的分子可能会存在对称中心和对称面，就不一定是手性分子(以酒石酸分子为例)。第二，提问要把着眼点集中在教学的难点上。教学的难点一般不容易理解，这就要求教师在阐明教学重点的基础上，进一步以提问的方式向学生交代清楚攻克难关的突破口，进而引导学生集中精力攻克难关。例如：教学中要介绍对称性与手性的关系，而对称性中对称轴与手性的关系在书中交代得不是很清楚。可以提出以下问题“具有对称面或对称中心的分子是非手性分子，那么含有对称轴的分子也是非手性分子吗？”这个问题比较难，可以先给学生留下思考的空间，学生课下思考，查找资料。在下次课时解决这个问题。以1，2-二氯环丙烷为例，指出该分子有二重对称轴，但没有对称面和对称中心，和它的镜像不能重合，是手性分子。因此，有无对称轴对分子是否具有手性不起决定作用，由此可加深学生对手性分子的理解。

4 规律启发法

规律启发法与传统教学不同的是，教师要抓住学生急于鉴别自己探索结果的心理，归纳、推导出正确的规律，具体、准确、系统地讲述知识内涵和构成。例如，在对手性分子与对称关系、手性碳原子的讲授中有比较多的知识点，而这部分内容的学习目的是为手性分子的判定做铺垫，因此需要有个规律小结，梳理学生的认识结果，对所学内容提炼升华。此时先让学生总结判定手性分子的方法，最终推导出结论，即判断手性分子的方法有：(1)确定一个分子的结构及其镜像，看是否重合;(2)寻找对称面或对称中心;(3)寻找手性碳。以上3条简单的规律总结出了一节课的内容。通过对规律的总结，可使对学生在后面的学习中节省大量的时间。总之，启发式教学的形式是多种多样的，这些启发形式既可单独使用，又可结合使用。但无论使用何种形式，都必须从实际出发，具体问题具体分析。在有机化学的教学过程中运用启发式教学方法，需要合理设计教学目标，激发学生的学习兴趣；采用科学的授课模式，通过解决问题的过程，激发学生的学习热情，培养学生的创新能力。

[1] 王道俊,王汉澜.教育学.北京:人民教育出版社,1993

[2] 张继振.大学化学,2011,26(4):32

[3] 张连敏.中国教育技术装备,2010,16(6):13

[4] 解正峰.中国科教创新导刊,2011(4):24

[5] 黎良枝,吴俊明.化学教育,2004(1):32