核磁共振技术在食品分析检测中的应用

周 凝，刘宝林，王 欣

（上海理工大学，食品质量与安全研究所，上海200093）

核磁共振技术在食品分析检测中的应用

周 凝，刘宝林*，王 欣

（上海理工大学，食品质量与安全研究所，上海200093）

核磁共振检测技术是一种新型的食品无损检测技术。介绍了核磁共振的基本原理和优势，综述了国内外核磁共振技术在食品中的水分、油脂、玻璃态转变、碳水化合物、蛋白质及品质鉴定等方面的研究进展，但该技术在实际应用中仍然存在一些问题，有待进一步研究。

核磁共振，食品，分析，检测

核磁共振（简称NMR）是基于原子核磁性的一种波谱技术，是一种鉴定有机化合物结构和研究化学动力学等的现代仪器分析方法。它的最基本原理是，原子核在磁场中受到磁化，自旋角动量发生进动，当外加能量（射频场）与原子核震动频率相同时，原子核吸收能量发生能级跃迁，产生共振吸收信号［1］。它由荷兰物理学家Goveter首先发现，而美国物理学家Purcell和Bloch各自领导的科研组几乎同时独立观察到一般状态下物质的核磁共振现象，并因此获得1952年诺贝尔物理学奖［2］。NMR技术于70年代初期开始在食品科学领域发挥其优势，相比于其他传统的检测方法，核磁共振法能够保持样品的完整性，是一种非破坏性的检测手段；操作方法简单快速，测量精确，重复性高；样品无需添加溶剂，定量测定无需标样；测量结果受材料样本大小与外观色泽的影响较小，且不受操作员的技术和判断所影响，因此，核磁共振技术在食品科学研究中越来越受青睐。最初主要应用于研究水在食品中的状态［3］，随着该技术的不断更新，在油脂、蛋白质结构、玻璃化相变、碳水化合物等方面的分析研究中也得到了越来越广泛的应用。

1 NMR技术在水分分析中的应用

水分在食品中的含量、分布和存在状态的差异会直接影响到食品的品质、加工特性和稳定性等。卡尔·费休法是国内外通用的测定物质中水分的标准方法，也是最常用的方法，但其操作较复杂，且对固体样品必须事先粉碎均匀，对样品具有破坏性。而NMR技术则能通过测定氢原子核在磁场中的纵向弛豫时间T1和横向弛豫时间T2，分析研究物质的含水量、水分分布、迁移以及与之相关的其他性质［4］，当水和底物紧密结合时，T2会降低；而游离水流动性好时则有较大的T2。

Bertam等人［5］运用低脉冲场NMR对PSE肉和DFD肉在冻藏过程中的水分活度和分布的变化进行研究。将两种猪肉在-20℃与-80℃下冷藏10个月，每隔1～2个月测定其T2值。结果表明，NMR对冻藏诱发的肉结构变化以及结构变化所产生的水分迁移非常敏感，随着冷冻时间的增加，猪肉中自由水的含量也明显增多。另外，实验发现蛋白质的变性及结构变化与肉中水分活度的变化有密切关系，PSE肉比DFD肉更容易在冷冻条件下由于肉结构变化引起的水分迁移而变质。

李资玲等人［6］利用核磁共振测定三种不同配方面包在制作过程（和面、发酵、醒发和焙烤）中质子的自旋-自旋弛豫时间（T2）。实验表明，在面包制作过程中，其束缚相和自由相的迁移行为不同，T21部分即“束缚水”部分流动性一直呈下降趋势，其含量在前三个阶段稍有上升，焙烤阶段开始下降且趋势非常明显；T22部分即“自由水”部分的流动性在前三个阶段呈下降趋势，在焙烤阶段回升，其含量一下呈上升状态。Lucas等人［7］则利用MRI测定了面包在预冻和冷冻过程中水分含量（包括冰含量）的变化情况，发现在冰冻状态下也可利用NMR来区分水分的不同结合状态，结果表明在冻结过程中局部冰含量成比例的减少。

Kuo等人［8］将两种分别用生面团和熟面团制成的干酪在常温状态下贮藏10d，用NMR测出熟面团干酪的水分活度小于生面团干酪。且在贮藏过程中T2和T1值的增加，说明水分活度增加，持水力下降，该现象被认为是蛋白质基质转变的结果。

2 NMR技术在油脂分析中的应用

脂肪分析时，NMR法是取代油脂质量控制实验室中采用固体脂肪指数（SFI）分析方法唯一可行的、有潜在用途的仪器分析方法［9］，并且已经形成了国际标准［10］。目前国内在这方面的研究主要还集中在油料种子含油量的测定方面，而在国外的应用得则较为广泛。

晶态脂肪的特性取决于SFC值及其分形结构，Mazzanti等人［11］将微粘细胞在剪切流作用下发展为结晶态脂肪，用NMR测其油中的硬脂酸甘油脂，通过FID值与标准参数校准后可直接测出其SFC值。

传统方法测定焦糖中的油含量时必须将样品预先干燥，不能满足需要同时测定其中油水含量的焦糖生产工艺，Rudi等人［12］利用时域NMR技术对样品进行复合弛豫分析，在同一时间测定纵向和横向弛豫时间T1和T2，使得生产过程中的油水含量可同时被测定。

Vanlent等人［13］利用NMR和共焦激光扫描显微镜检测法（CSLM）测定6种不同工艺制作的黄油中的小水滴尺寸及分布，用以确定其中微生物稳定性和感官品质，结果发现，在所测量的样品中，各种工艺所制的黄油表现出了明显的不同。Kiokias等人［14］则用静光散射和NMR测量经过加热、酸化和固蛋白处理的水包油乳化体系中液滴尺寸，结果表明，除脂肪含量较低的乳剂外，两种方法都能对乳剂中的液态油进行测量，适用于多种乳制品。

脂肪在乳中以脂肪球的形式存在，在一定温度下会发生结晶。Bertram等人［15］以两种长链脂肪酸含量不同的奶酪作为研究对象，在奶酪连续冷却过程中测量弛豫时间T2，用以判断乳脂肪球的晶型转变，结果发现在17～22℃时两种奶酪的T2都发生了明显的突变，而运用DSC分析得出这些突变正好对应脂肪的结晶峰值，从而得出用1H-NMR可以测定奶酪的相转变，并快速准确地得到结晶温度。Santana等人［16］则用DSC和NMR分析了6种脂肪样品在超临界液体溶剂中的氢化作用下的解链行为，同时测定SFC值。结果发现，以二甲醚为反应溶剂、0.5%Pd/Al2O3催化剂的氢化产品的热变性曲线要好于以丙烷为反应溶剂、Pd/C为催化剂的产品反应曲线。另外，超临界条件比常规条件下的氢化作用对解链的影响更大。

此外，运用NMR技术还可以测定油脂中脂肪酸对质子吸收的变化，从而确定油脂的氧化稳定性，如在Udagawa文中就已报道过用NMR技术来测定鱼肉的氧化稳定性［17］。

3 NMR技术在玻璃态转变研究中的应用

聚合物由玻璃态转变为橡胶态时，含有质子基团的运动频率增加，质子活动性也随之改变，这些变化可由NMR所测的弛豫时间T1和T2来衡量。当聚合物（麦芽糖糊精、面包、脆点心）通过玻璃化转变温度时T2和T1都发生明显的改变，通过使用双曲线回归模型可以很容易地确定T2和T1发生显著变化的温度点，该转折点所对应的温度即玻璃化转变温度研究证明，在测量精度、对样品的破坏性等方面，NMR技术比常用的测量Tg的方法（包括差示扫描量热法 DSC，热机械法 TMA和动态热机械法DTMA）具有更大的优势，因为玻璃态相变过程中涉及到分子的自旋、振动等行为，而核磁共振技术在检测和控制分子运动性这方面具有明显的优势［19］。

Ruan等人［20］采用NMR研究了DE值分别为5、15和25的无定形麦芽糊精的玻璃化转变，并得到了在Tg时T1、T2与温度的关系曲线。发现T1-温度曲线和T2-温度曲线都是由两条近似直线的不同斜率的直线部分组成，这两条直线的交点就是相转变点，所对应的温度即为Tg。结果表明，由T2-温度曲线测得的Tg比由T1-温度曲线测得的Tg更接近实际的Tg，且和DSC所测定的Tg相比，T2-温度曲线测得的Tg值稍高，而由T1-温度曲线测得的Tg值稍低。

林向阳等人［21］选择具有代表性的聚合物食品，在温度变化（-20～120℃）条件下进行NMR弛豫时间T2与温度T的相关性研究，得到二者曲线关系图，结果发现，斜率KBT、KPT和转折点温度Ttran是引起食品结块现象的三个主要因素，且KBT和KPT的值越大，结块的速率也越快。

Pitombo等人［22］利用T2与温度的关系，研究新鲜的大西洋马鲛鱼的玻璃化转变温度，结果发现曲线上出现两个转折点：-6.3℃和-22.4℃，这两个温度分别表示冻结自由水和结合水（冰）的融点。

4 NMR技术在碳水化合物分析中的应用

4.1 NMR技术在糖类分析中的应用

NMR技术对糖类的研究主要集中在结构解析方面，包括糖残基数目、组成单糖种类、端基构型、糖基连接方式和序列以及取代基团的连接位置等都能推测出来［23］。传统的化学分析方法对简单糖的结构还能解吸，但对复杂糖类的结构尤其是糖基之间的连接顺序则缺乏确凿证据。

Blundell等人［24］利用900MHz超高场核磁共振技术研究了由高度重复单元构成的糖氨聚糖透明质酸（hyaluronan，HA）六糖的结构，结果显示，HA由N-乙酰-D-葡萄糖胺和D-葡萄糖醛酸组成的重复双糖单位构成，基本上全由β连接构成，且不含有能提高分离度的硫酸基等取代基。

Cardars等人［25］用高频C谱NMR研究（3，6-脱水）-α-环糊精高聚物及其铬络合物，发现该材料与铬酸盐或重铬酸盐结合后表现出独特的性质，可使其成为不同阴离子氧化络合物的萃取剂，且过程中不出现高分子材料的衰减并能进一步再生。在弛豫时间研究中，初始高分子材料及其金属络合物的TCH、T1PH和T1C值与含阴离子络合物的高分子材料中分子间相互作用有关。

随着技术的进步，NMR加入了很多新技术和新方法，使其应用更为广泛。Korir等人［26］将CE与配置微线圈探针的NMR相连，采用2D NMR测定并解析了微克级肝素寡糖的结构，他们分别将已知结构的肝素寡糖30μg和经肝素酶降解后分离纯化的肝素寡糖溶于 D2O中，通过 CE进样，先后测定其COSY，TOCSY和ROESY谱，据此可以解析肝素寡糖的结构，而如此微量的样品是不能用传统NMR测定其结构的。

4.2 NMR技术在淀粉分析中的应用

NMR技术已经在研究淀粉的颗粒结构、糊化凝沉的特性和动力学、分子迁移、变性淀粉取代度测定等方面得到广泛的应用［27］。

淀粉颗粒的结晶区和无定形区在NMR图谱上的化学位移和弛豫时间不同，因此可以通过NMR对其进行研究。孔旭新等人［28］通过13C魔角旋转/交叉极化（CP/MAS）谱及T1、T1ρ对一系列淀粉-丙烯酸钠接枝共聚物的相结构进行了研究，并与两者混合物的实验结果进行比较，结果表明接枝共聚物导致淀粉的结晶度明显降低。Atichokudomchai等人［29］在aw为0.9、温度为25℃的平衡状态下，用NMR和X射线检测酸化后木薯淀粉的双螺旋结构变化，结果发现，随着水解时间的增加，C1、C4非结晶区域的共振强度减弱，即双螺旋结构在增加，且两种方法所测得的相对结晶度都在实验初始阶段急剧增加，并在水解作用下逐渐趋于平衡。初始阶段双螺旋结构和结晶度的增加是由于受到非结晶区域被水解破坏、部分水解后的直链淀粉老化以及自由支链淀粉双螺旋的结晶作用的影响。

NMR通过研究水-淀粉作用动力学来研究淀粉的糊化过程，在此过程中，水分子的移动性降低，相应的T1和T2也变短，而T2的缩短意味着水和大分子的相互作用。Tananuwong等人［30］利用脉冲质子NMR研究了蜡质玉米、普通玉米、土豆和豌豆淀粉的糊化性质，所测得的T2显示，糊化过程中淀粉颗粒内外的水在进行快速交换，加热后产生相对均一的胶体，且结果出现两个不同的T2值，认为淀粉糊化时水存在“结合”和“自由”两种状态。

根据固态物质的T2值与液态物质的T2值具有数量级的差别，NMR可区分液态和凝沉状态的淀粉分子，对淀粉体系的凝沉过程进行研究。Karim等人［31］利用NMR研究了经过冻融处理导致的淀粉凝沉。淀粉糊经过多次冻融处理后类固体含量会发生变化，且随着冻融循环的增加呈非线性增长，得到的NMR图形能将这一变化过程很好地表征出来。结果显示，凝沉淀粉经过脉冲处理后，淀粉-水体系中固相的质子信号在最初阶段下降很快，70ms后几乎全部消失，且胶体的强度和硬度所反应出的最大应力与固体含量紧密相关。

NMR可利用不同化学取代基团的特征波峰来测定变性淀粉的取代度。Matti等人［32］采用1H NMR通过计算乙酰基团上甲基质子的信号和a-D-葡萄糖聚合体上质子的信号（除葡萄糖上面羟基的质子信号）对DS进行定量测定，不仅能够测定DS，且能够很好地表征淀粉经过醋酸酐改性后的结构变化。另外，根据文献［33］报道，利用质子NMR测定变性淀粉中羟丙基的含量已经成了一种国际标准。

5 NMR技术在蛋白质分析中的应用

NMR技术是能够在原子分辨率下测定溶液中生物大分子三维结构的唯一方法［34］，在研究蛋白质和氨基酸的结构、动力学以及蛋白质相互作用等方面发挥着重要作用。

Loveday等人［35］在 20℃下研究模型蛋白棒在50d的贮藏过程中的理化改变。NMR测定结果显示，贮藏开始的17h后，蛋白质颗粒开始聚集，可溶性蛋白开始沉淀；多羟基混合物的分子活性在贮藏初始5d急剧下降，且随着葡萄糖的结晶作用而发生改变。发现在蛋白质硬化过程中化学变化所起作用很小，主要受水分迁移所引发的微观结构改变和分子活性变化的影响。

在乳清蛋白水溶液中非平衡水质子磁化的横向弛豫是呈指数关系的，质子的弛豫常数的不同与蛋白的伸展变性相关。利用这一原理Joachim等人［36］对乳清和鸡蛋中的特定蛋白质的热变性过程以及变性之后的性质进行了低频率NMR检测。

Day等人［37］等人利用NMR研究界面上油与蛋白质的相互作用，鉴别鱼油乳胶的稳定性。发现当蛋白质浓度为0.1%（w/w）时，乳状液稳定；当处于0.25%（w/w）的临界浓度时，乳液虽仍稳定，但在连续相中还存在少量相对过量的未吸收蛋白；当浓度继续增加时，过量的蛋白质会引起油滴的群聚导致乳液稳定性降低。结果显示，T2值越小，说明束缚油滴的活性就越强，而油信号频谱增宽则表明随着蛋白质浓度的增加，界面上油分子与蛋白质间的相互作用也增大。P谱信号则用来反映酪蛋白组分分量。

6 NMR技术在食品品质鉴定中的应用

目前，在化学、生物学、食品科学等领域NMR技术已经成为有机和无机化合物的分子结构鉴定和研究的一种重要工具；同时，在定量分析中也起到了重要的作用，因此，依据不同食品的某些特定参考标准，NMR技术在食品品质鉴定方面也得到了有效应用，包括鉴别果蔬和谷物在生长过程中及采摘后的内部品质、成熟度、内部缺陷等，以及肉类、酒类、油脂类食品的原产地和品质优劣等。

陈卫江等人［38］采用MRI技术中的反转恢复自旋回波（IR）序列对猪肉进行二维成像，从信号成像的质量效果入手，在改变成像参数的情况下分析图像变化规律，探索IR序列成像信号强度和对比度之间有相关性，根据图像信号值的变化与T1之间的关系可知，在采集图像时在TI值为200ms，TR值600ms时成像效果最佳，这将有利于今后对猪肉进行NMR成像的质量分析的开展，提供了一种研究食品物质性质的方法，有利于肉制品质量的快速定级。

Chaughule等［39］利用NMR分析山榄果在不同生长阶段水和糖的组分状况，FID谱则对可溶性碳水化合物进行测定。13C-NMR谱对比显示了在成熟果实的NMR谱中葡萄糖和果糖各有一个峰，而在未成熟的果实的NMR谱中只有一个蔗糖峰。1H-NMR对山榄果中的水分进行检测结果显示：在果实生长的初期波峰较宽，说明水分的活动性受到限制；而在成熟果实的频谱中，糖峰处于水峰的右边且稍低，峰形不对称，说明水与可溶性碳水化合物之间具有相互作用。因此，通过观察水果NMR谱，可从其峰的特点推测其中水和碳水化合物的组成和状态，在果实的收获时间的确定和商业分级上具有一定的实际意义。

王乐等人［40］用NMR分别测定了地沟油、泔水油和三种食用油（花生油、菜籽油和大豆油）在10℃和0℃下的SFC值，发现杂油的SFC值很高而食用油的SFC值几乎为0，可利用这一特性鉴别食用植物油的掺伪现象，结果发现，食用植物油中只要掺伪了餐饮业废油脂在1%以上即可被检测出，随着掺入量的增加食用油的SFC值也随之增大，即测出SFC值还可定量测出废油脂的掺入量。

韩兴林等人［41］应用NMR分析技术分别对固态发酵的浓香、酱香、清香型白酒及按主体风味构成采用食用酒精勾兑的新型白酒进行了分析。结果表明，不同工艺香型白酒和食用酒精勾兑白酒的甲基峰和亚甲基峰、弱峰数、强峰数存在一定差异，反映了不同工艺条件下白酒的微观结构存在差别。另外，目前世界各国已发展出依据酒精分子中的氘（2H）元素的天然丰度与各个葡萄产地的土壤和地下水中氘元素的天然丰度的相关联性，推测出葡萄酒产地的方法，还能结合各种分析方法对葡萄酒的组成成分进行全面、综合的分析，以鉴定葡萄酒的品质。

7 结束语

NMR技术在食品分析中的应用远不止本文中所列举的，包括在食品污染物的分析和农药残留、肉中同化剂的作用、氨基酸的测定、食品中的pH及氧化还原反应以及乳制品中微生物的测定等方面的研究都开始迅速发展。但是，NMR技术也存在仪器造价昂贵和讯号分析具有专门性与复杂性等缺点，且在实际应用中也还存在一些问题，有待于进一步深入研究，这些都限制了此种仪器在食品领域中的普及和新仪器的开发。因此，在今后的相关研究中，应该集中解决这些限制条件，进一步完善NMR技术，不断开发仪器新功能，并进一步降低成本，NMR技术将在食品分析检测研究中得到更为广泛的应用和发展。

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Application of nuclear magnetic resonance technology in food analysis and detection

ZHOU Ning，LIU Bao-lin*，WANG Xin
（Institute of Food Safety and Quality，University of Shanghai for Scienceamp;Technology，Shanghai 200093，China）

Nuclear Magnetic Resonance（NMR）technique is a new non-destructive technology.ln this paper，the basic principle and advantage of NMR technique were introduced.The application of NMR technique in food detection was summarized in the aspect of moisture，oil，glass transition，carbohydrate，protein and quality detection.

nuclear magnetic resonance（NMR）；food；analysis；detection

TS201.1

A

1002-0306（2011）01-0325-05

2009-10-28 *通讯联系人

周凝（1985-），女，硕士研究生，研究方向：食品品质快速检测。

教育部新世纪优秀人才计划（07-0559）；上海市东方学者计划。