6-羟基 -9-苯基 -占吨 -3-酮的合成,分离及表征

李海玲

(河北工程大学 理学院,河北,邯郸,056038)

6-羟基 -9-苯基 -占吨 -3-酮的合成,分离及表征

李海玲

(河北工程大学 理学院,河北,邯郸,056038)

本文介绍了 6-羟基 -9-苯基 -占吨 -3-酮的合成过程,产物的结构经红外光谱,核磁共振谱,质谱确认。

荧光素;合成;鉴定

图1 荧光素的结构

荧光素又称荧光黄,化学名称为 6-羟基 -9-苯甲酸基-占吨 -3-酮。荧光素是一种重要的呫吨染料[1]。由于它在水溶液中具有较大的消光系数和较高的荧光量子效率,激发波长处于可见光区域而被广泛地应用于标记和感应生物分子的实验中。但是它还存在着一定的结构缺陷,荧光素的结构中含有羧基,酸性较大,使其具有了损坏作用。

1 试验部分

1.1 主要仪器和试剂 红外光谱仪 (岛津,FTIR-8900);紫外 -可见分光光度计(岛津,UV-2401PC);荧光分光光度计(岛津,RF-5000);核磁共振谱仪(JOEL JNM-ECA300);质谱仪(PETurboMass和 HP5937);所用试剂均为市售分析纯或化学纯。

1.2 合成

取 10克间苯二酚、0.5克 ZnCl2混合研细,放入干燥的三颈烧瓶中,加热熔化后滴加苯甲酰氯,在 115℃条件下搅拌反应,4小时候后升温至 150℃继续加热反应,半小时后停止反应。反应混合物为深红色粘稠状固体,向其中加入 1mol/L NaOH溶液使其溶解后过滤,取滤液加浓盐酸至沉淀完全(为粘稠固体),倾去溶液,蒸干后加水清洗,过滤,产品经层析柱分离。

2 结果与讨论

2.1 红外光谱分析

6-羟基 -9-苯基 -占吨 -3-酮的红外光谱图 (见图2)显示,在 3433.1 cm-1有较宽而强的羟基吸收峰;1598.9 cm-1有芳环上 C=O的伸缩振动吸收峰;1460.0-1510. 0cm-1有苯环骨架伸缩振动吸收峰。其特征官能团与目标产物相符。

2.2 质谱分析 SI-MS测的阴离子 (M-1)峰高为 287,6 -羟基 -9-苯基 -占吨 -3-酮的分子量为 288,恰好与目标化合物相吻合。

2.3 核磁共振波谱分析 测得目标化合物分别在 7.16、6. 34、6.63、7.49、7.38、7.57处具有化学位移,均与 6-羟基 -9 -苯基 -占吨 -3-酮的中αH、βH、γH、δH、θH、εH的化学位移相符。

3 结论

以间苯二酚,苯甲酰氯为原料,在 ZnCl2催化下,反应得到了 6-羟基 -9-苯基 -占吨 -3-酮,并通过红外光谱、质谱、核磁共振波谱对其进行了结构表征,结果证明改物质已合成。

[1] NECKERSDC,VALDES2AGU ILERAOM.[J].AdvPhotochem, 1995,18：3152394.

Synthesis,Separation and Characterization Of 6-hydroxy-9-acrylic-xanthene-3-one

L I hai-ling
(Colledge of science,Hebeiuniversity of engineering,handan hebei056038,china)

In this paper,the synthesis 6-hydroxy-9-phenyl-xanthene-3-one are described And the structures of the productswere characterized by HNMR,CNMR andMS.

fluorescein,Synthesize,characterization

O622.4

A

1003-3467(2010)10-0027-01