受阻胺光稳定剂UV3853的合成

姜国平 严晓阳 朱霄鹏

（浙江迪耳化工有限公司，浙江金华321016）

受阻胺光稳定剂UV3853的合成

姜国平 严晓阳 朱霄鹏

（浙江迪耳化工有限公司，浙江金华321016）

受阻胺光稳定剂UV3853的合成以硬脂酸甲酯和2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇为原料，在催化剂甲醇钠的作用下，以二甲苯为溶剂进行酯交换而得。通过正交实验，取得了较佳的反应条件：n（C9H19NO）：n（硬脂酸甲酯）=1.15：1，反应时间为7 h，催化剂用量为硬脂酸甲酯质量的8%。在此条件下合成的产品符合质量标准，产品的收率达95.6%。

受阻胺光稳定剂;UV3853;硬脂酸甲酯;2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇

受阻胺光稳定剂（HALS）是当前世界受人瞩目、发展较快的一类光稳定剂[1-3]。受阻胺光稳定剂本身具有独特的光保护性能，其效率是一般传统光稳定剂的2～3倍，同时和紫外吸收剂、抗氧剂等助剂有良好的协同效应[4]，且不使树脂着色、低毒或无毒，因而是一种发展前景广阔的助剂[5]。UV3853为2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇硬脂酸酯，UV3853与其它受阻胺光稳定剂770、944、783等相比，具有以下优势：（1）优异的对表面（光泽度，粉化，黄变）的稳定性；（2）低色污、低挥发性；（3）相容性好，无喷霜现象；（4）与其它稳定剂，特别是高分子量的HALS和紫外吸收剂有最佳的协同作用的特性。

甲醇钠是一种高效的酯交换反应催化剂，反应为可逆反应，通过不断分离出甲醇使反应进行完全，本文研究了以甲醇钠为催化剂，由2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇和硬脂酸甲酯酯交换合成得到UV3853，该法尚未见报道。

1 实验部分

1.1 试剂与仪器

仪器：安捷伦7890A气相色谱、带冷凝器、温度计和搅拌的反应装置，SHZ－D(Ⅲ)水环式真空泵、WRS-1B数显熔点仪。

试剂：硬脂酸甲酯 (自制）、化学纯2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇、二甲苯、甲醇钠。

1.2 UV3853的合成

在带冷凝器、温度计和搅拌的250 mL的三口烧瓶中，加入自制硬脂酸甲酯和2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇，二甲苯，搅拌下将催化剂甲醇钠加入瓶中，回流反应至分出的甲醇。反应结束后加入适量冰乙酸中和然后蒸馏回收溶剂二甲苯，残留物降温后用水洗涤至水层pH为中性，有机层经脱水后，得产品。分别产品的皂化值、熔点和透过率。反应式如下：

2 结果与讨论

2.1 催化剂的选择

表1为3种催化剂对产品收率的影响。反应条件为：0.1 mol硬脂酸甲酯、0.11 mol 2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇、100 mL二甲苯、反应时间为6 h、催化剂的用量为硬脂酸甲酯质量的3.0%。经过综合比较，甲醇钠活性高，价格相对便宜，易于制备和分离，且适用于工业上使用[6]。

表1 催化剂对产品收率的影响

2.2 正交实验

根据单因素实验，设计了3因素3水平正交实验，考察各因素对产品收率的影响，结果见表2和表3。

表3 正交实验方案及结果

由表3可见，各因素对产品收率的影响顺序为：2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇和硬脂酸甲酯的摩尔比＞反应时间＞催化剂用量。各因素的最优组合时A3B2C3，即n（C9H19NO）：n（硬脂酸甲酯）=1.15：1，反应时间为7 h，催化剂用量为硬脂酸甲酯质量的8%。在最优条件下制备了产品UV3853，其收率95.6%（以硬脂酸甲酯计）。

2.3 产品的质量

在最优条件下合成的产品UV3853，常温下为白色固体，经检测，其熔点为29.4℃，皂化值为133.2 mgKOH/g，透过率（10%甲苯溶液）：425 nm为93.7%，450 nm为95.6%。产品符合质量标准的要求。

3 结论

首先，以甲醇钠催化2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇和硬脂酸甲酯的酯交换反应，并以二甲苯为溶剂，合成了产品UV3853，并测定了其质量指标。

其次，通过正交实验得到了最优反应条件为：n（C9H19NO）：n（硬脂酸甲酯）=1.15：1，反应时间为7 h，催化剂用量为硬脂酸甲酯质量的8%。在此条件下合成的产品符合质量标准，并且产品的收率达95.6%。

[1]林兆安.受阻胺光稳定剂的进展[J].精细石油化工, 1991(2):7-12.

[2]胡应喜,刘霞,陈赤阳.受阻胺光稳定剂的开发研究进展[J].北京石油化工学院学报,2004,12(2):15-22.

[3]王克智.受阻胺光稳定剂开发进展[J].精细石油化工, 1994(5):6-13.

[4]隋昭德,李杰,顺书适.受阻胺光稳定剂的开发应用[J]塑料加工,2001,32(4):33-40.

[5]张泽朋.受阻胺光稳定剂Tinuvin-770的合成[J].河北化工,1998（2）:43-45.

[6]魏菁晶,赵文军,关建,等.十一至十五碳二元酸二（2，2，6，6-四甲基哌啶基）酯的合成及其光稳定性研究[J].精细石油化工,2008,25(3):1-3.

The Synthesis of Hindered Amine Light Stabilizers UV3853

JIANG Guo-ping,YAN Xiao-yang,ZHU Xiao-peng
(Zhejiang Deyer Chemicals Co.,Ltd.,Jinhua 321016,China)

The hindered amine light stabilizer UV3853 was synthesized with methyl stearate and 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol with sodium methoxide as catalyst,xylene as solvent.The optimum reaction condition were found as follow:reaction time 7 h,mole ratio of 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol to methyl stearate 1.15 and sodium methoxide dosage 8%of the mass of methyl stearate.Under the optimum condition,the yield of UV3853 was up to 95.6%.The quality of UV3853 conforms standards.

hindered amine light stabilizer;UV3853;methyl stearate;2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol

1006-4184（2010）08-0019-02

2010-05-25

姜国平（1959-），男，浙江金华人，高级工程师，主要从事精细化工产品的研发和生产。