淫羊藿属植物黄酮类化学成分研究进展

牛晓丽，张曜武，关雅琼

（青岛科技大学化工学院药学系，山东青岛 266042）

淫羊藿属植物黄酮类化学成分研究进展

牛晓丽，张曜武，关雅琼

（青岛科技大学化工学院药学系，山东青岛 266042）

综述了淫羊藿属植物中几乎所有已发现的黄酮类成分，并对其进行系统分类整理，可为该类成分的深入研究与开发提供参考。

淫羊藿；黄酮类；双黄酮类；二氢黄酮类

淫羊藿属植物中已发现的黄酮类成分约有200余种，然而如此大量的黄酮类成分尚未见有系统综合整理，对其深入研究带来诸多不便，因此笔者通过系统检索中外文献，对几乎所有已发现的淫羊藿属黄酮类（flavonoids）成分进行了综述，并按下述黄酮类（flavones）、黄酮醇类（flavonols）等 7个类别分类整理，所收录的成分均给出其结构式、英文名称、文献来源等内容，期望能为该类成分的深入研究开发提供参考。

1 黄酮类

表1收录了文献中已报道的来自淫羊藿属植物的23种黄酮类成分（有14种是自然界中首次发现的新化合物）,其中具有异戊烯基的黄酮成分12种，占该表收录成分总数的50%以上。根据是否具有异戊烯基取代可将来自淫羊藿属植物的黄酮成分分为两种类型：第一类是具有异戊烯基的黄酮类成分及其衍生物（图1中1-10），根据异戊烯基的取代位置不同也可进一步区分；第二类是不含异戊烯基的黄酮类成分，该类成分又可分为2-苯基色原酮类（图1中11），及2-苯基与含氧杂环稠和的黄酮类（图1中12、13）。

2 黄酮醇类

已报道的来自20余种淫羊藿属植物的该类成分近170种，约占淫羊藿属黄酮（flavonoids）成分的80%，按其结构类型可分为两大类，即具8-异戊烯基取代的黄酮醇类和一般结构的黄酮醇类[1]。现代药理研究表明，具8-异戊烯基取代的黄酮醇类成分是淫羊藿对心血管及免疫促进活性的主要功效成分,并且具有抗肿瘤活性，淫羊藿苷即为其典型代表[2]。关于该类别中各成分的英文名称、结构式等内容，由于篇幅限制，笔者将在另一综述中做详细介绍。

3 双黄酮类

该属植物中双黄酮类以及下文中的二氢黄酮、查耳酮类成分均少有报道，孙朋悦等[3]从朝鲜淫羊藿地上部分曾分离得到银杏素(ginkgetin，又称银杏双黄酮)、异银杏双黄酮 (isoginkgetin)和白果素(bilobetin，又称去甲银杏双黄酮)，见图2中1-3，这些成分系从淫羊藿属植物中首次发现，该属中是否还有其它双黄酮成分存在值得进一步研究。

4 二氢黄酮类

李文魁等[4]从朝鲜淫羊藿地上部分首次获得甘草素(liquiritigenin)，结构式见图2中4。

5 查耳酮类

李文魁等[5]还报道过从朝鲜淫羊藿地上部分首次分离得到异甘草素(isoliquiritigenin)，结构式见图2中 5。

表1 淫羊藿属植物中的黄酮类成分

表2 淫羊藿属植物中的黄酮木脂素类成分

6 花色素类

Yoshitama,Kunijiro等[6]首次从淫羊藿属植物中分离得到乌蔹莓素 (cayratinin)(delphinidin 3-P-coumaroyl-sophoroside-5-glucoside)和矢车菊素3-对羟基桂皮酰槐糖苷（cyanidin 3-P-coumaroyl-sophoroside），且后者为自然界中首次发现的新化合物，结构式见图2中6-7。

7 黄酮木脂素类

黄酮木脂素类是一种复合类别的成分，Guei-Jane Wang等[7]从箭叶淫羊藿地上部分首次分离得到该类成分（见表2～图3）。黄酮木脂素类成分虽然发现历史较短[8]，然而却因其保肝、抗氧化等多种重要活性受到重视，越来越多的该类成分被相继发现。有关小檗科中该类成分的报道较少，值得关注。

8 结语

淫羊藿因其重要的生理活性受到国内外学者的高度重视，伴随着现代提取分离技术的发展和研究者的持续探索,不断有新的淫羊藿黄酮类（flavonoids）成分被发现，这些系统的化学成分研究工作，对于进一步深入研究淫羊藿黄酮类成分的分离纯化制备工艺、产品质量控制方法、以及其生理活性的物质基础等都具有重要参考价值。

8-异戊烯基取代的黄酮醇类成分的植物分类学意义及其重要生理活性已有报道[1，2，9]，而有关异戊烯基取代的黄酮（flavones）成分的讨论相对较少，笔者认为异戊烯基取代的黄酮在天然黄酮（flavones）成分总数中所占比例并不高，然而在上文所述的来自淫羊藿属植物的黄酮（flavones）中，该类成分所占比例却超过半数，因此异戊烯基取代可视为淫羊藿中该类黄酮成分的重要结构特征之一。

在黄酮母核上引入异戊烯基，会增强其亲脂性，进而可能影响其生理活性；也确有实验研究表明来自淫羊藿的异戊烯基黄酮(flavones)成分显示抗肿瘤活性[10]；此外，淫羊藿黄酮结构中在引入异戊烯基增加亲脂性的同时，也有部分成分因糖基化而增强其亲水性，从而形成一种极性的平衡，由此会对相关生理功能带来何种影响也值得研究；综上可知，异戊烯基取代是淫羊藿属黄酮（flavones）成分的重要化学结构特征，其相关生理活性和构效关系研究也值得深入探讨。

尽管淫羊藿属黄酮（flavonoids）成分已成为一个持续多年的热点研究领域，然而仍有许多专题有待深入探究，充分利用淫羊藿黄酮成分的现有研究基础，探索适合工业化生产的制备工艺，在对淫羊藿苷等已知活性成分的药理作用继续研究的同时，也进一步加强其它淫羊藿黄酮成分的药理活性研究，并对它们之间的相互作用进行探讨，这些工作都将是今后淫羊藿研究中值得关注的重要内容。

［1］郭宝林,肖培根.淫羊藿属植物中的黄酮类成分及其分类学意义[J].植物分类学报,1999,37(3):228-243.

［2］李作洲,徐艳琴,王瑛,等.淫羊藿属药用植物的研究现状与展望[J].中草药,2005,36（2）:289-295.

［3］孙朋悦,徐颖,清水训子,等.朝鲜淫羊藿的化学成分(I)[J].中国药物化学杂志,1998,8（2）:122-126.

［4］Li Wenkui,Xiao Peigen,Pan jingqi,et al.Chemical constituents from the aerial parts ofEpimediumkoreanumNakai（Ⅲ)[J].Zhongguo Yaoxue Zazhi,1995,30(8):455-456.

［5］Li Wenkui,Xiao Peigen.Chemical constituents from the aerial parts of Epimedium koreanum Nakai[J].Tianran Chanwu Yanjiu Yu Kaifa,1994,6(3):4-8

［6］Yoshitama,Kunijiro.Anthocyanins and their distribution in the genus Epimedium[J].Bot.Mag.,1984,97(1048):429-435.

［7］Wang Guei-Jane,Tsai Tung-Hu,Lin Lie-Chwen.Prenylflavonol,acylated flavonolglycosides and related compounds from Epimediumsagittatum[J].Phytochemistry,2007,68:2455-2464.

［8］韩百翠,李宁,李铣.黄酮并木脂素类化合物的研究进展[J].沈阳药科大学学报,2009,26(4):324-330.

［9］WongSP,Shen P,Lee L,et al.Pharmacokinetics of prenylflavonoids and correlations with the dynamics of estrogen action in sera followingingestion ofa standardized Epimediumextract[J].J Pharm Biomed Anal.,2009,50(2):216-23.

［10］Yap S.P.,Shen P.,Butler M.S.,et al.New estrogenic prenylflavone from Epimedium brevicornum inhibits the growth of breast cancer cells[J].Planta Med.,2005,71(2):114-119.

Advances in studies on flavonoid constituents from epimedium

NIU Xiao-li,ZHANG Yao-wu,GUAN Ya-qiong
(Department of Pharmacy,College of Chemical Engineering，Qingdao University of Science and Technology,Qingdao 266042 Shandong,China)

In this article,almost all flavonoids reported in epimedium were reviewed,and collated systematically to offer reference for the further study and development of epimedium flavonoids.

epimedium;flavonoid;biflavonoids;flavanones

10.3969/j.issn.1008-1267.2010.05.004

Q949.746.8

A

1008-1267（2010）05-010-04

2010-03-29

牛晓丽（1984-），女，山东临清，硕士在读，研究方向为中药制剂现代化。张曜武，男，副教授，硕士生导师，从事天然药物提取与分离。