基于最新有机化合物系统命名规则的常见链状烃衍生物的命名

2024-04-29张宝强

中学化学 2024年4期

张宝强

为顺应化学学科的发展以及有机化合物种类繁多、结构复杂、数目庞大等情況，中国化学会（CCS）参考国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）制定的《有机化学命名法》（Nomenclature of or-ganic Chemistry IUPAC Recommendations and Pre-ferred Names 2013）（IUPAC2013）与历年来推荐的命名原则，同时结合中文构词习惯，对1980年版的《有机化学命名原则》（以下简称：CCS 1980）进行了修订，出版了《有机化合物命名原则（2017）》（以下简称：CCS 2017）。CCS 2017中对有机化合物的命名更加趋于系统化、规范化、简单化和一致化。所谓系统化，就是有机化合物和取代基越来越普遍地使用系统命名，而俗名（普通名）的使用会越来越少；所谓规范化就是同一类化合物主要趋向于采用一种规范的命名，而不是百花齐放；所谓简单化就是尽可能减少变化，采用统一命名模式，一种化合物只采用一种系统命名，便于初学者掌握；所谓一致化就是中英文命名趋于一致。国内许多大学教材已参照CCS 2017进行了修订，并开始进行实践教学。

基于CCS 2017的中学有机化学教学中有关烃的衍生物命名的研究至今还未有相关研究内容被报道。《普通高中化学课程标准（2017）》于2017年出版，并经过2020年修订，其中明确要求学生知道简单有机化合物的命名。然而高中教材中关于有机化合物的系统命名介绍较少，尤其是关于烃衍生物的系统命名方法更是没有系统介绍，在苏教版化学选择性必修3中明确指出对于有机物的系统命名遵循CCS 1980，尽管人教版化学选择性必修3中没有明确指出系统命名具体参照的依据但是通过分析研究发现其同样参照CCS1980。教材、教参、高考题和配套教辅资料等依据CCS 1980编制，因此中学化学中有机化合物的系统命名相关知识要点具有严重的滞后性。

该文首次以烃的链状衍生物的系统命名法为研究对象，系统研究了烃的链状衍生物的名称构成与书写格式，接着分步地研究了链状烃的衍生物的命名步骤以及书写时的注意事项，并结合具体教材实例对高中化学教材中与CCS2017不一致的描述进行了对比呈现，有利于学生学习与教师教学活动中对相关知识的重视。最后对高中化学教学、教材和高考命题中关于有机化合物命名的相关要点提出了一些合理化建议，为中学生更好地与大学衔接和国际接轨做好了铺垫。

一、CCS 2017中有机化合物名称构成与书写格式

有机化合物名称构成与书写格式为：前缀（取代基位置+数量+名称）+母体氢化物（主链碳原子数+不饱和键位置+不饱和主链名称）+后缀[特性基团（主体官能团）位置+名称]，如图1所示。

二、有机化合物命名的一般步骤

1.第一步：确定特性官能团，命名后缀

特性基团是指加在碳链上的杂原子或含有杂原子的基团（包含烯、炔），按照特性官能团的优先次序（见表1），序号越小的确定为最优特性官能团，进而确定后缀名称，其他特型基团确定为取代基，卤素基团和硝基只确定为取代基，含多个取代基时按照顺序优先原则依次书写。顺序优先指的是取代基英文名称首字母排序在英文字母排序中靠前，首字母相同比较第2个字母，依次比较，排序靠前的顺序优先。例如，英文中e排在前m前，因此ethyl（乙基）的顺序优先于rnethyl（甲基），常见取代基的英文名称见表2。

例如，以下有机物的命名：

有机物结构中同时含有羧基和羟基，羧基序号小确定为最优特型基团，后缀确定为酸；羟基序号大确定为取代基，因此命名为：4-羟基丁酸。

硝基和溴只能确定为取代基，后缀为烷，溴英文首字母是b顺序优先于硝基的首字母n，因此命名为2-溴-4-硝基丁烷。

2.第二步：选择主链，确定主体氢化物名称

选取主链时，最优先选择含有特性基团的最长碳链为主链，多条碳链长度相同时，选择含有特性基团数量最多为主链，如果特性基团数量也相同，选择较优特性基团数量多为主链。例如：

加粗碳链确定为主链，含有特性基团，后缀为醇，同时最长，母体氢化物为己烷（烷字省略），因此命名为：2-丙基己-1-醇。

加粗碳链确定为主链，含有次序优先的最优特型基团羟基，后缀为醇，同时长度最长，还含有烯基，母体氢化物为己烯，因此命名为：3-丙基己-4-烯-1-醇。

加粗碳链确定为主链，含有次序优先的最优特型基团羟基，后缀为醇，同时长度最长，还含有较优的特型基团氨基，母体氢化物为庚烷（烷字省略），因此命名为：6-氨基-4-（1-硝基丙基）庚-1-醇。

3.第三步：根据最优特性官能团是否含有碳原子编号主链

（1）最优特性官能团含有碳原子（酮羰基除外）

从最优特性官能团中的碳原子开始编号为1，沿主链方向依次编号，如：

最优特性基团为羧基，后缀为酸，编号羧基中的碳为1，沿着主链方向依次编号至5，因此命名为：3-甲基戊酸。