紫檀芪乳油制剂的研制及其对砀山酥梨虎皮病的控制效果

杨晓露 陈春曙 崔子璇 田德才 朱琳 牛军鹏 惠伟

摘要：【目的】植物天然抗氧化物紫檀芪（pterostilbene，Pte）在抑制果实病害方面具有重要的作用，但在处理果实时由于缺少乳化剂导致水溶液不稳定，很难在果实中展着和吸附，从而影响药效发挥。旨在研制紫檀芪乳油制剂（pterostilbeneemulsifiable，Pte EC）以提高原药药效并研究其对砀山酥梨虎皮病的控制效果。【方法】以紫檀芪为有效成分，对其制剂进行溶剂、乳化剂筛选，并对乳油的质量进行测定，确定最佳配方。在此基础上以砀山酥梨为试材，研究二苯胺（diphenylamine，DPA）、Pte 和Pte EC对冷藏[温度（-1 ± 0.5）℃，湿度90%～95%]和货架期果实品质的影响。【结果】10%紫檀芪乳油制剂的最佳配方为10%紫檀芪+ 10%吐温20 + 80%无水乙醇。DPA、Pte 和Pte EC处理均可较好保持冷藏期间梨果实硬度等指标，同时能有效抑制冷藏期间梨果皮H2O2、丙二醛和共轭三烯的积累，从而抑制虎皮病的发生。

冷藏至210 d 时，DPA、Pte 和Pte EC处理组发病率分别比对照组低28.69%、12.19%和15.32%，且Pte EC对梨虎皮病的控制效果仅次于DPA，较Pte 处理效果好。【结论】Pte EC优于Pte，且绿色安全，能有效控制砀山酥梨虎皮病的发生，值得进一步进行商业应用的推广示范。

关键词：砀山酥梨；紫檀芪；乳油；二苯胺；虎皮病

中图分类号：S661.2 文献标志码：A 文章编号：1009-9980（2023）03-0536-11

砀山酥梨（Pyrus bretschneideri Rehd.‘Dangshansuli）是中国栽培面积最大的梨品种，以果形端正、黄亮美观、皮薄多汁、口感酥脆和耐贮等特点而著称，具有润肺止咳和清喉降火等功效。但在贮藏中后期易发生虎皮病，严重影响贮藏品质。二苯胺（diphenylamine，DPA）和乙氧基喹可有效防止果实虎皮病的发生，但由于DPA残留产生潜在致癌物和乙氧基喹毒害問题，在许多国家已被禁止使用[1]。

近年来，广谱、低毒和高效的天然提取物是果蔬保鲜行业研究的热点领域，多数研究表明香辛料提取物、植物精油（作为植物组织的次生代谢产物）和中草药类植物提取物有抗菌防腐和调节果蔬生理功能的作用[2]，而且绿色安全环保，具有开发植物源保鲜剂的巨大潜力。

紫檀芪（pterostilbene，Pte）是一种天然的植物抗毒素，属于酚类化合物的二苯乙烯家族[3]，是白黎芦醇的甲基化衍生物。最初从檀香中分离得到，其后在血竭、蜂胶、蓝莓和葡萄等中均有发现。Pte具有与白藜芦醇相似的药理活性，如抗氧化、抗病原微生物、抗肿瘤和保护神经等功能[4]。白藜芦醇防治苹果和梨的虎皮病和改善果品品质的研究已有报道[5-8]。与其他二苯乙烯化合物类似，与白藜芦醇相比，Pte 在A-苯环上多2 个甲氧基，表现出更高的生物活性、稳定性和利用性[4，9]。据报道，Pte 在抑制果实病害方面发挥重要作用。徐丹丹[10]研究发现，Pte 处理能显著抑制荔枝霜疫霉和葡萄灰霉病，同时抑制荔枝褐变。杨佳瑶等[11]研究提到，葡萄叶提取物中含有白藜芦醇和Pte，且均对葡萄霜霉病具有防治效果，且Pte 的抑菌活性要优于白藜芦醇，这与Pezet 等[12]的结果一致。此外，Koh 等[13]研究表明，Pte 是一种有效的杀菌剂和杀孢子剂，能够显著抑制油菜茎基溃疡病的发生。Qi 等[14]研究发现，Pte 及其衍生物还可以作为针对植物细菌疾病的生物膜的抗菌剂。但Pte 在果品保鲜和虎皮病防治方面尚未见报道。

笔者实验室前期研究发现Pte 对苹果和梨的采后品质保持和虎皮病防治有明显效果，但处理时由于缺少乳化剂导致溶液不稳定，有固体析出；同时由于果皮蜡质层的影响，Pte 水溶液很难在果实表面充分展着和吸附，导致原药在果实上滞留时间短，从而影响药效的发挥。因此，笔者在本研究中旨在探究紫檀芪乳油制剂（pterostilbene emulsifiable，Pte EC）的最佳配方，并通过其与Pte、DPA 对采后砀山酥梨果实贮藏品质和虎皮病的控制效果，探究紫檀芪乳油制剂Pte EC 能否提高药效以替代DPA在生产上的应用，并为今后虎皮病的调控提供一定的理论依据。

1 材料和方法

1.1 紫檀芪乳油制剂的配方研究

1.1.1 供试试剂原药：紫檀芪（纯度≥ 99.0%）购自西安晶博生物科技有限公司。

溶剂：无水乙醇、菜籽油、碳酸二甲酯、乙酸乙酯和甘油。

乳化剂：双乙酰酒石酸单双甘油酯、硬脂酰乳酸钠、聚甘油单硬脂酸和酪蛋白乳酸钠（食品级）；吐温20、吐温40、吐温80、司盘20、EL-40（分析纯）和大豆磷脂。

以上药品均购自西安晶博生物科技有限公司，中国。

1.1.2 乳油的配方

（1）溶剂的选择。参照郭武棣[15]的方法进行筛选。向试管中加入1.2 g 原药，用移液管吸取2 mL的溶剂加入试管中，观察其溶解情况，如不能完全溶解可用涡旋震荡仪或微热加以溶解。如还不能溶解，继续用移液管吸取2 mL的溶剂加到试管中，重复此操作。直至溶剂加到10 mL时仍未完全溶解，则舍弃该溶剂。将溶解度大于10%，且在冰箱中（0 ℃）中贮藏3 d 后无沉淀或结晶的溶剂用作后续试验。

（2）乳化剂的选择。参照江志利[16]的方法。在精油中加入一定量（10%）的乳化剂，混合均匀后，在室温静置1 d，然后根据制剂的外观、乳化性能及冷贮（0 ℃，3 d）稳定性选择乳化剂，能形成透明均一的单相液体，乳化性能好，且在冷贮中无结晶析出的乳化剂入选。

1.1.3 乳油的质量检测方法

（1）乳化分散性。乳化分散性试验参照GB/T 32775—2016 测定，并对乳油乳化分散性的划分等级进行观察和记录，乳化分散性为1～3 级为合格，4～5 级为不合格[16]。

（2）乳液稳定性、热贮稳定性和冷贮稳定性测定方法。参考GB/T 1603—2001 测定乳液的稳定性。

参考GB/T 19136—2003 测定乳液的热贮稳定性。

参照江志利[16]的方法，用注射器吸取10.0 g 乳油试样注入离心管，将离心管在0 ℃冰箱中静置1 h，在此期间每隔15 min 搅拌1 次，并观察和记录是否有沉淀或油状物析出。将离心管放回0 ℃冰箱静置7 d，随后取出拭净，静置3 h 后，离心15 min。如无离析物或离析小于0.3 g 为合格。

1.1.4 乳油制剂的配方研究

（1）溶剂的筛选。本试验选用无水乙醇、95%乙醇、菜籽油、碳酸二甲酯、乙酸乙酯和甘油溶剂溶解Pte，按照1.1.2（1）进行筛选，观察不同溶剂对紫檀芪的溶解情况。

（2）乳化剂的筛选。在最佳实验条件下，按照1.1.2（2）对Pte 的乳化剂进行初步筛选，评价乳化结果并记录冷贮后的现象。

（3）乳化分散性的测定。选择最佳溶剂和初步筛选的乳化剂制备Pte EC并进行乳化分散性试验，观察最佳溶剂和不同乳化剂组合下Pte EC 的乳化分散效果。

（4）乳液稳定性、热贮稳定性和冷贮稳定性的测定。确定最佳配方后，按照1.1.3（2）对乳液的稳定性、热贮稳定性和冷贮稳定性进行检测和结果评价。

1.2 紫檀芪制剂与DPA对砀山酥梨虎皮病的控制效果研究

1.2.1 采收和处理 2020-09-18 于陕西省铜川市商业果园采收砀山酥梨，采收时选取成熟度一致、大小相近、无病虫害和机械损伤的果实。采收当天运回陕西华圣果业有限公司，次日进行各处理：2500 μL·L-1 DPA 水溶液浸泡2 min（在实验室前期研究中，2500 μL · L- 1 是抑制虎皮病的最佳体积分数）；10 mg·L-1 Pte 水溶液处理2 min；10% Pte EC稀释成10 mg·L-1水溶液处理2 min；对照组（CK）不做任何处理。处理后用發泡网包装箱入库冷藏[贮藏条件：（-1 ± 0.5）℃，RH为90%～95%]。贮藏期间每隔30 d 随机取10 个梨果实，每个处理3 次重复。取出立即带回实验室测定果实品质指标后，用液氮研磨果皮（厚度约0.5 mm）取样保存于-80 ℃下，以供后续试验。

1.2.2 指标测定 （1）品质指标的测定。硬度：每个处理组取10 个果实，使用FT-327 型硬度计测定果肉硬度，将梨靠近果体赤道部位对称的2 个部位去皮，将直径为1.1 cm 的探头刺入梨果肉深0.8 cm，读数显示果肉硬度值，单位为kg·cm-2。

可溶性固形物（soluble solids content，SSC）含量：使用PAL-1 型数显手持糖度计测定单果赤道两对称面果汁SSC含量，单位为%。

可滴定酸（titratable acid，TA）含量：每个处理随机取10 个果实，均匀取100 g 果肉采用酸碱指示剂滴定法进行测定。

（2）丙二醛含量、DPPH自由基清除能力和过氧化氢含量的测定。丙二醛（malondialdehyde，MDA）含量参照许婷婷等[17]的方法，采用硫代巴比妥酸比色法测定，单位为nmol·g-1。

过氧化氢（H2O2）含量测定参照许婷婷等[17]的方法，单位为nmol·g-1。

1，1-二苯基-2-三硝基苯肼（1，1-diphenyl-2-picrylhydrazyl，DPPH）自由基清除能力参照陈玮琦等[18]方法测定。

（3）α-法尼烯和共轭三烯含量的测定。参考Zhao等[19]的方法测定α-法尼烯、共轭三烯含量，单位为nmol·g-1。

（4）虎皮病发病率和病情指数的测定。虎皮病发病率计算公式：发病率（%）=（发病果个数/总果个数）×100。每处理组随机选取40 个果实，3 次重复。

虎皮病病情指数参照Zanella[20]的方法测定。

1.2.3 数据分析 采用Excel 软件进行数据统计和作图，运用SPSS 26.0 软件进行方差分析，Duncans多重比较进行显著性分析。

2 结果与分析

2.1 紫檀芪乳油制剂的配方研究

2.1.1 溶剂的选择 结果显示，无水乙醇、碳酸二甲酯和乙酸乙酯均能完全溶解Pte，Pte 在无水乙醇中溶解度达到0.3 g·mL-1。而95%乙醇、菜籽油、甘油不能将其溶解。无水乙醇、碳酸二甲酯、乙酸乙酯溶解Pte 后，均形成均一透明黄色的溶液，且在0 ℃放置3 d 后无固体析出。根据绿色安全、对环境无污染等原则，最终选择无水乙醇作为Pte的溶剂。

2.1.2 乳化剂的选择 如表1 所示，吐温20、吐温80、司盘20 和EL-40 在冰箱（0 ℃）放置3 d 后均为均一透明溶液，可作为进一步筛选的乳化剂。

2.1.3 乳化剂的分散性 如表2 所示，选用吐温20作为制备Pte 的乳化剂时乳化分散效果较好，乳油呈云雾状自动分散，搅拌后呈蓝色透明乳状液，上无浮油，下无沉淀的乳化分散状态符合国家标准。最终确定吐温20为制备Pte EC的乳化剂。

2.1.4 最佳配方 通过对多种溶剂和乳化剂的比较和试验，确定Pte EC 的溶剂为无水乙醇，乳化剂为吐温20。其中Pte 占10%，乳化剂占10%，溶剂占80%。

2.1.5 乳液的稳定性 Pte EC的乳液稳定性检测结果见表3，乳液上无浮油、下无沉油和沉淀为合格，符合GB/T 1603—2001。

2.1.6 热贮稳定性 根据GB/T 19136—2003 将密封乳油的橡皮塞试管置于54 ℃的水浴锅中，14 d 后取出，把试管外部擦净后分别称量质量，发现3 支试管前后的质量均未发生明显变化，结果如表4 所示。于24 h 内对其乳化分散性和乳液稳定性进行检测，发现其乳化分散性和乳液稳定性均合格。

2.1.7 冷贮稳定性 由表5 可知，10%紫檀芪乳油在规定条件下离心后，无离析物。于24 h 内对其乳化分散性和乳液稳定性进行检测，发现其乳化分散性和乳液稳定性均合格。故10%紫檀芪乳油冷贮稳定性合格。

2.2 不同处理对砀山酥梨硬度、SSC和可滴定酸含量的影响

如图1所示，果实硬度和SSC随着贮藏时间的延长逐渐下降。由图1-A可知，刚收获时，梨果实硬度为5.82 kg·cm-2，冷藏至210 d时，CK、DPA、Pte、Pte EC果实的硬度分别降至2.83、3.27、3.04、3.09 kg · cm- 2。

冷藏初期（60～90 d）各处理组果实硬度显著高于对照组（p＜0.05），但在贮藏中后期（90～210 d）差异不显著。由图1-B 可知，贮藏过程中，DPA、Pte 和PteEC 处理组的SSC 与对照差异不显著。由此可知，DPA、Pte 和Pte EC 能保持梨果实的硬度，但并不能显著延缓果实SSC的下降。

由图1-C可知，随着贮藏时间的延长，果实TA含量呈下降趋势。与对照组相比，DPA、Pte和Pte EC处理组果实的TA含量略高。冷藏至120 d 时，DPA处理组果实TA含量显著高于对照组（p＜0.01）。其他的贮藏时间，DPA、Pte和Pte EC处理可延缓冷藏期间梨果实酸度的下降，但与对照差异不显著。

2.3 不同处理对砀山酥梨MDA含量、DPPH 自由基清除率和过氧化氢含量的影响

如图2-A所示，果实果皮MDA含量随着贮藏时间的延长呈上升趋势。刚采收时，梨果皮MDA含量（b，后同）为1.90 nmol·g-1，冷藏至210 d时，CK、DPA、Pte、Pte EC 处理组梨果皮MDA 含量分别上升至6.72、5.31、5.74、5.58 nmol·g-1。冷藏前期（0～90 d）对照组果皮MDA含量呈缓慢上升，后期呈急速上升趋势。贮藏后期各处理组果皮MDA含量显著低于对照组（p＜0.05）。

DPPH自由基清除率是反映果皮的抗氧化能力变化的重要指标。如图2-B所示，贮藏期间梨果皮DPPH自由基清除率随着冷藏时间的延长大体呈下降趋势。刚收获时果皮DPPH 自由基清除率为96.50%，贮藏至210 d 时，CK、DPA、Pte、Pte EC处理果皮DPPH 自由基清除率下降至84.94%、87.45%、86.22%、86.73%。整个贮藏过程中各处理组果皮DPPH自由基清除率均高于对照，但差异不显著。

如图2-C所示，对照和各处理组梨果皮H2O2含量随着冷藏时间的延长逐渐增加，前中期缓慢上升，后期急速上升。刚收获时果皮H2O2 含量为25.98 nmol · g- 1，冷藏至210 d 时，CK、DPA、Pte、PteEC 处理组果皮H2O2含量分别上升至92.25、78.13、81.56、81.83 nmol· g-1。此时，各处理组梨果皮H2O2含量显著低于对照组（p＜0.05）。由此可知，DPA、Pte、Pte EC 處理不能显著抑制冷藏期间梨果皮DPPH 自由基清除率的下降，但能显著抑制梨果皮MDA和H2O2的积累，DPA处理效果最佳。

2.4 不同处理对砀山酥梨α-法尼烯和共轭三烯含量的影响

如图3-A所示，果实果皮α-法尼烯含量随着冷藏时间的延长呈先上升后下降趋势，并在120 d 时出现峰值，此时DPA、Pte 处理能显著降低α-法尼烯峰值（p＜0.05）。由3-B可知，贮藏期间，各处理组和对照组梨果皮共轭三烯含量呈上升趋势。刚收获时，果皮共轭三烯含量为1.13 nmol·g-1，冷藏至210 d 时，CK、DPA、Pte、Pte EC处理组果皮共轭三烯含量分别上升至98.46、76.52、87.07、87.19 nmol·g-1，此时，各处理组果皮共轭三烯含量极显著低于对照（p＜0.01），其中DPA处理与对照组之间差异显著（p＜0.000 1）。由此可知，DPA、Pte、Pte EC处理能有效抑制α-法尼烯的氧化，减少果实共轭三烯的积累（p＜0.05）。冷藏后期DPA处理效果最佳。

2.5 不同处理对砀山酥梨虎皮病发病率、病情指数和发病状态的影响

如图4 所示，冷藏期间梨果实的虎皮病发病率和病情指数均呈上升趋势。对照和各处理组果实在150 d 时开始发病，冷藏至210 d 时，CK、DPA、Pte、Pte EC 果实发病率和病情指数分别为51.58% 、22.89% 、39.39% 、36.26% 和34.55% 、20.73%、26.58%、23.60%，其中对照组果实发病率最高。DPA、Pte、Pte EC处理均能有效抑制砀山酥梨果实虎皮病的发生，Pte 和Pte EC处理差异显著（p＜0.01），DPA处理效果极显著（p＜0.000 1）。由此可知，DPA、Pte、Pte EC处理均能有效控制虎皮病的发生（见图4-C），以DPA处理效果最佳，其次是Pte EC处理。

3 讨论

传统乳油中含有较多的甲苯和二甲苯等有机溶剂，可以通过渗透作用进入植物果皮和动物皮肤，故在生产、运输和销售过程中对人体健康和食品安全构成威胁。笔者在本研究中通过对溶剂和乳化剂的筛选、理化性能的检测研制出了10% Pte EC，且各项性能均符合国家农药制剂标准[21]，最终配方选用无水乙醇为溶剂，吐温20 为乳化剂。与传统有机溶剂相比，该配方绿色环保，果实食用更安全。

在果品保鲜方面，Pte 处理能够延缓梨果实硬度下降，使果实的SSC、TA、DPPH 自由基清除率高于对照组。但Pte 和Pte EC处理在保持果实的品质指标以及提高果皮DPPH 效果方面差异不显著（p＞0.05）。由此可知，Pte 处理可以在一定程度上改善果品的采后品质，延缓果实的衰老。在虎皮病防治方面，各处理都能够显著降低冷藏期间砀山酥梨虎皮病发病率和病情指数（p＜0.05），其中DPA效果最佳，其次是Pte EC，最后是Pte。

可见Pte 制成乳油制剂后可以更好地控制砀山酥梨虎皮病的发生，并且Pte 与Pte EC 两处理组之间差异显著（p＜0.05）。乳油制剂虽改善药效，但与DPA处理效果仍有明显差距（p＜0.01）。在抑制虎皮病相关指标方面，与Pte 相比，Pte EC处理能更有效抑制冷藏期间砀山酥梨果皮H2O2和共轭三烯的积累（p＜0.05），这可能是Pte 虎皮病控制效果低于Pte EC的原因。

大多数梨品种中黑皮病的发生与细胞内部α-法尼烯及其氧化产物共轭三烯在果实中的积累有关[22]。这种氧化分解和氧化还原的失衡导致细胞膜损伤，细胞区隔被破坏，多酚氧化酶通过邻苯二酚生成醌并最终形成棕色色素，介导大部分酶促褐变[23-24]。本研究中Pte EC能抑制冷藏期间梨果皮α-法尼烯含量的增加，但其含量在峰值出现后开始下降，该变化趨势与虎皮病发病情况并不一致。与α-法尼烯相比，共轭三烯在虎皮病的发生中发挥更重要的作用[25-28]。与上述结论一致，本试验中Pte EC处理可以显著（p＜0.05）抑制果实共轭三烯的积累，且其处理的果实在冷藏期间的发病率和病情指数显著（p＜0.05）低于对照组。因此，本研究猜测共轭三烯是砀山酥梨虎皮病发生的诱因，Pte EC处理可以显著降低其积累来抑制虎皮病的发生。

虎皮病是一种低温疾病，其发生与细胞内ROS诱发的氧化胁迫也密切相关。由于寒冷诱导的电子传递细胞色素途径受损，导致超氧自由基和H2O2累积相互作用形成羟基自由基，这些羟基自由基具有高度活性，并导致法尼烯氧化形成H2O2 等过氧化产物[29]。当病果抗氧化系统遭到破坏后，大量ROS积累会诱发果皮发生膜脂过氧化，膜通透性增强，导致细胞膜系统损坏。MDA是膜脂过氧化的终产物，也是评价氧化胁迫的重要指标之一。本研究中冷藏后期果皮中H2O2含量的急速增加，加速了虎皮病病情的发展，而Pte EC处理能显著抑制果皮H2O2含量的增加和MDA的积累（p＜0.05），减少活性氧的积累，减轻膜脂过氧化，保持细胞膜的完整性，从而抑制虎皮病的发生。

4 结论

笔者在本研究中最终确定的10%Pte EC 的优选配方为10%紫檀芪+ 10%吐温20 + 80%无水乙醇，该制剂各项性能均符合国家农药制剂标准。配方绿色安全，且提高了药效，在一定程度上能改善果品品质，延缓果实衰老。同时Pte EC 还能有效控制砀山酥梨的虎皮病，防治效果仅次于DPA。笔者为虎皮病的防治提供了新的思路，也为Pte EC 进一步进行商业应用示范提供了理论依据。

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