案例教学法在农林类专业有机化学教学中的应用探索

盛洁 宋益善 康永锋

上海海洋大学食品学院化学系 上海 201306

“有机化学B”课程是环境科学专业的一门重要的必修基础课，通过在环境科学专业本科生的一次“有机化学”理论课中应用案例教学法——观看《有机师姐》科普微电影，引导学生主动发现案例，并探索分析案例，查阅相关资料，进而激发学生的学习热情和内在渴望，提前主动预习旋光异构这一章节的知识，从而激发出学生的学习动力。

在环境科学专业的“有机化学”理论课程背景下，针对所选的一次理论课，从布置任务到学生课堂分析、讨论，再到教师补充和引导，本次课的案例教学的过程将呈现如下。

一、课程基本概况

课程名称：有机化学B。

教学对象：2020级环境科学专业1班、2班。

使用教材：有机化学，赵建庄、王朝瑾主编，高等教育出版社，第3版(2017年2月)。

学分学时：3学分，48学时。

课程简介：“有机化学B”课程是环境科学专业的一门重要的必修基础课，主要讲授各类有机化合物的命名、结构特征、物理性质、化学性质、用途；各类官能团的特性，各种类型有机反应的反应条件及其影响因素、应用范围等。通过课程学习，学生可以掌握有机化学的基础知识、基本理论和基本技能，具有提出问题、分析问题和解决问题的能力，为今后学习后继课程及从事专业相关领域的工作打下必要的基础。

二、课程育人目标

遵循“以学生为中心”，“价值导向”“能力培养”与“知识传授”三位一体的人才培养目标，培养学生尊重科学、实事求是、坚持真理的敬业情怀；陶冶学生端正、严谨、求实的科学态度，训练学生的沟通能力、逻辑思维与辩证思维能力，培养学生的人文关怀底蕴。引导学生以中华民族伟大复兴为己任，具备强烈服务国家和人民的使命感和责任感。

三、一次有机化学理论课的教学设计

下面的教学设计以“第六章旋光异构6.1物质的旋光性、旋光性与分子结构的关系”为例进行阐述。

(一)教学目标

(1)知识目标。教学知识点一：掌握旋光活性物质、旋光度、比旋光度、手性、手性碳、对映体、内消旋体、外消旋体等重要概念；教学知识点二：掌握分子结构与对映异构的关系，构型的R/S表示法。(2)能力目标。能够应用所学知识和技能，在以后的工作或学习研究中，识别手性化合物、旋光活性化合物，能区分对映异构体、内消旋体、外消旋体。(3)育人目标。具备严谨的科学态度，勇于发现和探索，敢于坚持真理，敢于向权威提出不同观点、甚至更好地想法，具备扎实的专业知识，同时还要有协作意识以及对生命与健康的珍惜和敬畏精神。(4)学情分析。学生已掌握了有机化合物的共价键理论和共价键的一般属性，了解了杂化轨道理论，学习并掌握了烷烃、烯烃、炔烃、环烃、芳香烃、卤代烃等化合物的结构和基本性质，并掌握了同分异构可以分为构造异构和立体异构，其中构造异构包含碳链异构和位置异构，而立体异构中包括构象异构(乙烷、丁烷、环己烷的构象)和构型异构，在烯烃命名中涉及的顺反异构就属于构型异构的一种(那么这里可以引出构型异构的另一种——旋光异构)；学生还了解分子中原子或基团在空间的排列状况对分子结构和性质都可能会有不同程度的影响，懂得识别同分异构体的重要性，懂得工业现代化和创新研发的快速发展离不开正确的有机化学理论知识的指导和实践经验做支撑。

(二)研究案例

科普微电影《有机师姐》通过学生时代的青春故事，将化学中令人感到高冷深奥的旋光异构这一概念进行巧妙融入、科学普及。同时该片生动地反映了当代化学人的生活工作状态。

旋光活性是指物质能使偏振光的振动平面发生旋转的性质。旋光异构现象是指两个互为立体异构体的化合物具有相同的物理和化学性质，但因其异构而使偏振光旋转方向不同的现象。互为旋光异构体的两种分子在成分上完全一样，但空间结构彼此互为镜像，好比人的左手和右手，又称为对映异构体，它们都是旋光性分子。互为手性的分子特性可能有很大差异，化学家通常只需要其中一种，尤其是在生产药品时，例如下图两种药物分子，其中一种有用，而另一种有害。

在没有人为干涉的情况下，经过化学合成，两种旋光性分子出现的比例是相等的。以前的拆分和检测技术也很难分辨出对映异构体哪个是左手化合物，哪个是右手化合物。现在这类问题可以采用高效液相色谱(HPLC)和毛细管电泳(CE)等方法进行解决。对手性化合物的研究从化学和药学角度而言十分重要。所以，现在在生产药物的过程中，必须要判断除了需要的药物分子外，另一种旋光性分子是否对人体有害，并使用不对称有机催化来选择性地合成所需要的旋光性分子。

延伸阅读：

2021年10月6日，本杰明·利斯特和戴维·麦克米伦获得2021年诺贝尔化学奖，获奖理由是因对“不对称有机催化的发展”做出贡献。

研究人员长期以来认为原则上只有金属和酶这两类催化剂。利斯特和麦克米伦在2000年各自独立开发了第三类催化剂，它基于有机小分子，既环保又廉价，被称为不对称有机催化剂，能驱动不对称有机催化反应。通过这些反应可以有效合成多种分子，包括新药物分子、在太阳能电池中捕获光的分子等，为人类带来巨大益处。

(三)教学过程与方法

课前准备。上次课后布置学生按小组做好下一次课的预习；观看《有机师姐》科普微电影，自主发现并分析案例，结合查阅相关文献和资料并思考：这与即将要学习的知识点有哪些重要的关联？作为一名环境科学专业的大学生，从案例分析中受到哪些启发(可以是专业相关、个人学习、生活、精神、思想等层面)？

1.研究案例引入，分享案例分析成果，激发情感教学

由小组代表根据上次课布置的任务发言，引出全班同学参与的讨论话题。

(1)互动过程：小组代表发言分享观看《有机师姐》科普微电影及案例研究成果：①与章节内容相关之处：通过观看《有机师姐》科普微电影和查阅文献资料，让我深刻认识到手性化合物和对映异构体的性质差别，尤其是对人体的作用，让我对待学习旋光异构知识既感到严肃又积极渴望。②对映异构体中的二者可以通过合成外消旋体再拆分的方法获得，也可以通过不对称催化剂直接催化合成。③受到启发：做研究和创新一定要有科学严谨的态度，虽然说创新多数情况下是一定会经历失败的，但一定要严肃对待，尽可能将失败所导致的危害降到最低。④作为环境专业的学生受到的启发如下：在面对环境相关的问题时，不能得过且过，应该要以保护和修复生态环境为自己的奋斗目标，做到严谨、认真，因为敬畏生态环境也就意味着敬畏生命和健康。⑤要具有敏锐洞察力和快速的执行力，发现问题时，能够快速联系相关人员、定位问题并想出办法来解决问题，做到快速止损，这一点也很重要；社会中和生活中的问题是层出不穷的，应对问题时拥有敏锐思维和解决问题的能力相当重要。(此处教师带头鼓掌，能表达出这个观点说明还查阅了其他相关资料，并且想法很务实。)

(2)同学讨论：①不论是新药的研发，还是不对称催化剂的发现，都需要很长的过程，需要花费大量的时间、人力、物力、财力等，所以还要有足够的耐心和细心。②在查阅文献资料时看到：以前的拆分和检测技术很难分辨出对映异构体哪个是左手化合物，哪个是右手化合物，所以我们要鼓励科技创新，有了对旋光性分子的认识，才有今天的很多治病的药物，人类才能不断地发展、进步。因此，要勇于创新研究，要在当前条件下，尽可能全面考虑，将失败所导致的危害降到最低。

教师总结：同学们集思广益，讲得很好。国家一直鼓励科教兴国、创新强国，同时也强调保护生态环境、人人有责。大家在以后的学习、工作中要保有创新精神，我们不害怕失败本身，而是害怕失败带来的危害，所以，同学们理解的非常对，要严谨对待创新和可能发生的负面影响，尽可能把失败的危害和负面效应降到最低。另外，当问题已经发生，在注意安全的同时，能快速地想出应对策略并及时解决问题也是非常重要的。寻求手性催化剂也是应对对映异构体拆分困难的一种解决思路，本杰明·利斯特和戴维·麦克米伦之所以对“不对称有机催化的发展”做出贡献是因为他们具有百折不挠的创新精神和百战不殆的刚毅坚持。此外，同学们可以努力发掘自身和朋友的潜力，在以后面对问题的时候，可以快速整合，得到最优解决方案。

2.教师邀请学生分享预习所得：学生总结“6.1 物质的旋光性、旋光性与分子结构的关系”学习的注意要点，教师补充学生预习的不足

(2)教师通过引导学生寻找问题的答案补充一些注意要点。教师提问：①只要分子有对称轴，则分子无旋光性，这样说对吗？为什么？②只要分子有手性碳原子，则分子有旋光性，对吗？请解释。学生回答：①对称轴这个对称要素与分子有无旋光性无必然联系。②具有一个手性碳原子的分子一定是旋光性分子；具有两个或两个以上手性碳原子的分子，可以是旋光性分子，也可以不是旋光性分子，因为存在内消旋体的情况，内消旋体无手性，无旋光性。

教师提问：③内消旋体和外消旋体都是纯物质，对吗？学生回答：③不对，内消旋体是纯物质，外消旋体是两种对映异构体的等量混合物。

教师提问：④Fescher投影式的书写要注意什么？⑤Fischer投影式离开纸面进行翻转会改变分子的构型吗？学生回答：④“横前竖后”，即Fescher投影式代表立体结构，十字架上中心交点表示手性碳原子，横键表示朝着平面前伸出，竖键表示朝着平面后伸出。⑤Fischer投影式离开纸面进行翻转会改变分子的构型，构型反转。

教师提问：⑥D、L命名法和R、S命名法有什么区别？⑦旋光方向和R、S构型之间是什么关系？学生回答：⑥D、L命名法的适用范围有限，这种构型称为相对构型，只表示出一个手性碳原子的构型，不适用于含多个手性碳原子的化合物；R、S命名法更为全面、系统，称为绝对构型。⑦旋光方向由旋光仪测得，R、S构型是判断手性碳原子的，一些化合物的构型也可以由X光衍射方法直接测定，因此旋光方向和构型二者之间无固定关系。一个分子若是内消旋化合物，就没有旋光性，但却含有R、S两种构型的手性碳原子。

3.学生根据自己的预习和教师的补充，由教师引导完成课堂练习题；完成课后作业并反思所学

(1)学生完成PPT26页的随堂练习，判断哪些分子是旋光性分子。(2)学生总结本节课所学，并完成教材课后思考题第5题。

(四)加入平时成绩的分值比重

平时成绩中，课堂练习及表现共计10分。案例分析(40%)，即优秀小组人均计入4分，其他情况酌情递减。(1)在案例分析讨论中是否有逻辑的分析了事件的原因或讨论了解决办法，或是给出了建设性意见。(2)是否在分析讨论案例的基础上做出更深层思考。(3)是否通过案例分析对自己的专业精神或其他方面有所启发。

课堂练习和其他发言表现(60%)，即优秀发言者和上讲台独立完成练习者计入6分，其他情况酌情递减。(1)课堂能发表自己对知识或案例的深刻理解或独到的见解。(2)是否自己独立完成练习。(3)自己不能独立完成练习题的时候，是否能通过查阅书本、资料或请教老师、同学来完成。

(五)本次课程的教学效果与反思

本次课程通过观看《有机师姐》科普微电影这一案例教学法的具体实施，在专业基础课“有机化学”教学中，很大程度上增加了课上、课下学生思维的活跃度。学生在案例相关内容的阅读、分析、研究、讨论、查阅更多文献的过程中，基本科学研究能力、自主获取知识的能力、逻辑思维能力、表达和沟通能力都得到了很好的锻炼。同时，通过交流讨论和教师的引导，学生潜移默化中具备正确的科学观、团队意识、专业精神和社会责任感。不过该教学方法也存在一定负面反馈，有同学反应自己由于预习不够充分，把握不好知识框架，这就要求老师和学生对该类案例教学法都有一定的熟悉过程，形成一定的模式，从而培养教与学的习惯和默契。

总之，案例教学法为有机化学理论课程的教学增添更大的魅力，可以真正从内在激发学生对课程的认可度以及学习热情，从而提高学习效率，体现以目标为导向(OBE)、以学生为中心的先进教学理念。