大卫·埃文斯（1941—2022）

编译 许林玉

大卫·埃文斯（David A. Evans）发现，某些反应可用于合成具有生物活性的天然物质（如抗生素和抗癌药物），作为潜在的药物疗法。他的贡献改变了研究人员制造复杂天然分子和研发药物的方式。2022年4月29日，埃文斯与世长辞，享年81岁。

作为教育家，埃文斯一生恪尽职守，致力于科学传播工作。20世纪80年代中期，他发现学生和研究人员在使用绘图笔和模板绘制口头报告、手稿、论文和资助经费的图形时，时常会陷入困境。他将麦金塔电脑中的绘图功能与有机化学的图形密集特性联系起来，与妻子萨利（Sally）和研究生斯图尔特·鲁宾斯坦（Stewart Rubenstein）一起开发出化学绘图软件ChemDraw。如今，全球学术界和产业界的有机和无机化学家都认为，这款化学结构绘图软件不可或缺。埃文斯改变了有机化学的呈现和教学方式，其影响远远超出了他所任职的机构，使接下来连续几代人从中受益。

1941年，埃文斯出生于华盛顿特区，后获得欧柏林学院的奖学金。在那里，化学家诺曼·克雷格（Norman Craig）引导他走上了研究有机小分子的道路。埃文斯的博士研究始于密歇根大学安娜堡分校，博士学位则是在加州理工学院获得的。 1967年，他在加州大学洛杉矶分校接受了第一份教职。在那里，他开始研究重排反应。在这类反应中，原子的数量和类型保持不变，但它们的连接方式会发生变化。在有机合成中，重排至关重要，因为许多步骤都会经过有序的过渡态，所以可以预先对复杂分子的合成进行规划。重排反应在合成激素和天然毒素时大有用武之地。

埃文斯还发现了一种能够显著加速重排反应的方法，可控制立体化学，还能同时形成和破坏碳-碳键。该反应被称为埃文斯阴离子氧化-柯普（Oxy-Cope）反应。埃文斯找到了既可以在更低温度条件下发生反应，又广泛适用于各类有机合成的起始物质。作为以埃文斯命名的几个反应之一，为了解其加速反应的起因，它成了科学家深入研究的课题。

1974年，埃文斯重返加州理工学院，并在那里一直工作到1983年。在此期间，他取得了被认为是他最具影响力的发现成果，并因此推动了之后数十年的研究。醛醇反应自1869年起就广为人知，但缺少一种控制相对和绝对立体化学的实用方法。埃文斯证明，用硼可以创造出高度有序的过渡态，从而克服上述缺陷。他采用易于获取的氨基酸，发明了一种“助剂”作为手性试剂。硼烯醇化物与醛发生反应，可产生见于众多具有生物活性的天然产物的基序。

埃文斯学术生涯的最后一站停留在哈佛大学，他曾短暂担任过该校化学系主任。在此期间，他的团队揭示了这种埃文斯助剂的全部合成潜力，制备了许多复杂的天然物质。他们还在不对称催化领域作出了重大贡献，其中最重要的贡献包括抗生素万古霉素和抗癌药物苔藓抑素-2和海绵抑素-2的全合成。

埃文斯在教学讲义方面的投入不亚于其科学会议报告。他将这些讲义与化学教育界同仁分享，得到他们的认可，他的教案对后来几代人的教学产生了影响。多年来，他将有关反应机理和合成问题的数据库保存在一个公开网站上，让世界各地的人都能自由使用。他培养的学者不胜枚举，包括凭借在有机分子不对称催化领域的工作而荣获2021年诺贝尔化学奖的大卫·麦克米兰（David MacMillan）。埃文斯的第一位女博士研究生安·韦伯（Ann Weber）后来成为美国默克制药公司先导物优化部门副总裁，并因参与发现糖尿病药物西格列汀而声名鹊起。

埃文斯认为，每一个人的创造力都应得到最好的展示和利用。他留下了一些有史以来最完整的合成序列，可用于制造自然界中最复杂的天然生物活性分子。

资料来源Nature