不同视角下同一素材的命题探索——以有机药物“伊贝沙坦”的合成命制为例

广东 胡凯威

(作者单位：广东省佛山市顺德区乐从中学)

一、问题的提出

《普通高中化学课程标准(2017年版2020年修订)》(以下简称《课程标准》)进一步精选了学科内容，以主题为引领，使课程内容情境化。在教育部考试中心颁布的《中国高考评价体系说明》中，也明确了试题情境是高考评价体系的考查载体，而素材作为创设情境及情境活动的要素之一，在发挥高考核心功能“立德树人、服务选才、引导教学”中有重要地位。作为一线教师，要对身边“闪现”的热点素材感兴趣，要善于挖掘、运用和加工素材，引导学生建立所学知识与生产、生活联通的桥梁。

随着老龄化社会的到来，高血压等心脑血管并发症患者数目呈逐年上升的趋势。笔者选取了应佳妮在2021年发表的《伊贝沙坦的合成》等文献作为命题素材，伊贝沙坦作为一种高选择性血管紧张素Ⅱ(AngⅡ)受体拮抗药，在治疗原发性高血压上疗效显著。选择该素材作为命题依据，有利于激发学生的学习兴趣，加强化学与医药类行业的联系，同时让学生在了解医药类物质制备、合成的过程中，体会到化学对人类进步和发展的贡献。

二、有机药物素材在高考中的价值及命题的方向

由表1可知，有机药物的素材在2021年高考考查中，依然考频较高。考查的角度大多数以有机合成题为主，选择题和实验题出现的概率较小，考查的知识点相似度较高。但仍要注意2022年的高考也可能会考查与2019年全国卷Ⅲ中阿司匹林的制备相似的有机药物制备实验题。那么，对于典型的实验题和有机合成题，两者在《中国高考评价体系》中的考查内容的区别，笔者作了如表2的分析：

表1 2021年高考题中有机药物素材呈现特点

表2 典型实验题和有机合成题的考查内容对比

通过对比表2可知，在必备知识方面，两者的差异较大。在关键能力方面，实验题更加突出培养学生的探究与创新能力。在落实核心素养方面，实验题侧重达成科学探究与创新意识的素养，有机合成题则侧重达成宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知的素养。接下来，笔者以同一有机药物合成的素材，设计以环戊酮为原料生成伊贝沙坦的合成路线为试题情境，从不同的视角，分别设计实验题与有机合成题，以实例探索高考题中有机药物素材的多维度开发方式，以期对2022届高考师生的备考有所启发。

三、基于有机物药物“伊贝沙坦”合成的原创试题展示

(一)实验题

【例1】(15分)伊贝沙坦在治疗高血压、糖尿病等疾病方面效果显著，2021年，我国科研工作者以环戊酮为起始原料，以如图装置制备伊贝沙坦，图中加热及夹持装置已省略。已知己二酸熔点为152℃，能升华，330.5℃开始分解。回答下列问题。

步骤如下：

Ⅰ.将22 g己二酸和2 g Ba(OH)2置于圆底烧瓶中，用熔融的硝酸钾和硝酸钠混合物盐浴进行加热，维持温度在285～295℃，发生的方程式如下：

Ⅱ.在馏出液中加入适量的K2CO3粉末，振荡锥形瓶、分液去水层

Ⅲ.将有机层蒸馏，收集128～131℃的馏分，称量，计算产率。

Ⅳ.往装置中加入环戊酮、NaCN……控制温度……最终制得伊贝沙坦。

图1 环戊酮的制备装置图

(1)将Ⅰ中的方程式补充完整。

(2)装置a的名称为________，装置b中的导管的作用是______________________。

(3)步骤Ⅰ用盐浴加热而不用水浴加热的原因是________________________________________，请简述步骤Ⅲ蒸馏有机层的操作中，温度计的位置与制备时的不同点及其原因：______________________。

(4)步骤Ⅱ中，加入K2CO3的作用是______________________。

(5)步骤Ⅳ制备伊贝沙坦所需的氰化钠属于________(填“离子”或“共价”)化合物，其电子式为________。

(6)微波辐射具有很高的加热效率，与传统的加热方法对比，具有效率高，副反应少的特点，操作简单等优点。图3表示相同时间、相同反应条件下微波功率对环戊酮产量的影响。

图3 微波功率对反应的影响

由图3可知，微波功率为________W时，产量最高，试分析环戊酮产量随微波功率先增后减的原因______________________。

【参考答案】

(1)CO2↑、H2O (2分)

(2)三口烧瓶或者三颈烧瓶 (1分)；平衡气压，便于液体顺利流下 (2分)

(3)水浴加热温度最高只能达到100℃，而反应需要更高温度 (1分)；蒸馏时温度计的水银球应与烧瓶上方的支管口相平，因为蒸馏测的是蒸汽的温度而制备时测的是反应液的温度 (2分)

(4)除去馏出液中的己二酸 (2分)

(6)250 (1分)；微波功率低时，升温速度慢，己二酸升华损失，环戊酮产量下降，微波功率过高时，温度过高，副产物增加(或己二酸分解)，环戊酮产量下降 (2分)

【解析】

(1)根据原子守恒推出产物分别为CO2↑、H2O，注意要标气体符号。

(2)由图2可知装置a为三口烧瓶或者三颈烧瓶；b中导管的作用是平衡漏斗与烧瓶内的气压，使其滴加液体过程中两者压强始终保持相等，便于液体顺利流下。

图2 制备伊贝沙坦的部分装置图

(3)水浴加热温度最高只能达到100℃，而反应需要更高温度，故选择盐浴；蒸馏时温度计的水银球应与烧瓶上方的支管口相平，因为蒸馏时需测量蒸汽的温度，而制备时需测量反应液的温度。

(4)加热反应过程中，有部分未反应的己二酸挥发进入馏出液，利用碳酸钾可以除去己二酸。

(6)根据图像可知，微波功率为250 W时，环戊酮产量最高。由题干信息推出，微波功率低时，升温速度慢，己二酸升华损失，环戊酮产量下降；微波功率过高时，温度过高，副产物增加(或己二酸分解)，环戊酮产量下降。

(二)有机合成路线

【例2】(15分)伊贝沙坦H在治疗原发性高血压、充血性心力衰竭、糖尿病等疾病方面效果显著，其一种合成路线如图4所示。

图4

(1)有机物A的化学名称为________，其中含有的官能团的名称为________。

(2)由B到C的反应类型为________。若F是一溴代物，则由E到F的反应方程式为______________________。

(3)X与合成过程中使用的试剂戊酰氯(C4H9COCl)互为同分异构，符合下列条件的X的同分异构有________种。

①能发生银镜反应

②不含手性碳原子(同一个碳原子上连接4个不同的原子或者原子团)

其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比为6∶2∶1的X的结构简式为________。

(4)H的结构简式为________。

【参考答案】

(1)环戊酮 (1分) 酮羰基 (1分)

【解析】

(1)A为含有五个碳的环状酮类，故命名环戊酮；依据新人教版选择性必修3第5页表1-1，酮类的官能团为酮羰基。

四、原创试题分析

以学科核心素养中的证据推理与模型认知、变化观念与平衡思想、科学探究与创新意识、科学态度与社会责任作为测试的宗旨，以《课程标准》和《中国高考评价体系》作为命题的根本，以必备知识作为解题的工具，由考查知识转向考查能力，细目表对比情况如表3所示。实验题、有机合成题设置分数均为15分，难度系数分别为0.55和0.5。

表3 两种题型的命制细目表对比

通过对比两种题型的原创题、细目表不难发现，同样试题情境，用不同的角度去挖掘，可以开发出别样的“味道”。两道题的难度相当，实验题主要从实验仪器、反应的条件、实验的探究等入手，而有机合成题主要从有机物、官能团的名称、同分异构体的书写、合成路线的设计等着手。从中可以得到一些备考启示，师生需要多关注最新出现的药物素材，横向挖掘与之相关的原料、产品。可以重点研究其结构特点、涉及的主要方程式、反应机理以及实验制备原理、装置和探究过程。夯实所需的实验、有机基础知识，锤炼解题关键能力。

五、教师成长

“教而不研则浅，研而不教则空”，这句话对笔者的影响深远。作为一线教师，如何提高自己的教学水平、提高课堂的教学效率，是教师之间永恒的话题。一次素材的“捕捉”，一场“命题活动”的历练，让笔者更加的坚定，“以研促教”是提升自身专业素质发展的必经之路。

在确定素材后，横向、纵向挖掘考点的过程中，笔者对于高考评价体系中的考查内容“必备知识、关键能力、学科素养、核心价值”有了更具体、更深入的理解。同时命题过程中暴露了笔者知识、思维、逻辑等的局限性，这也提醒笔者，要深入研究教学，需要“扎入题海，跳出题海”，将知识的结晶以最美、最高效的形式呈现给课堂、传递给学生。