形象化手段在高分子材料与工程专业有机化学课程中的运用

王 建，陶传洲，王慧彦

(江苏海洋大学环境与化学工程学院，江苏 连云港 222005)

1 教学中学生有机化学存在的问题

有机化学课程系统性强，但内容庞杂而抽象，学时偏紧。各类有机物的结构、重要反应规则、机理和性质、许多抽象概念（如构象、构型、手性、共轭体系、共振、重排、亲核和亲电试剂等），这些内容如果完全靠讲述,会十分枯燥无味，很难让学生保持持久的学习兴趣。江苏海洋大学环境与化学工程学院为省属普通高校，服从志愿录取的学生较多，学生高中阶段大多选修“物生”，而化学，特别是有机化学基础知识非常薄弱。就高分子材料与工程专业低年级学生来说，对本专业学习有机化学的重要性认知不够，学习的自信心和积极性不够高[1－2]。由于有机化学涉及基本概念繁多、反应式复杂多变、反应机理抽象难记，不但要记忆很多的知识点，还需要具有较好的形象思维能力和较强的逻辑推理能力。本课程的以上特点，易使学生产生恐惧和排斥心理，降低学习兴趣，影响了教学质量[3]。

2 改进建议及措施

1）我们现选用天津大学赵温涛等编写的《有机化学》第六版，该书有配套的数字课程网站，学生可通过输入书后贴附的账号和密码进入在线视频的学习。多数章节的关键知识点或知识拓展处都附有二维码，学生可以通过手机微信扫码观看相关可手动操作的动画演示：丁烷的构象与能量，环己烷椅式构象的翻转；乙烯、乙炔、丙二烯、丁-1，3-二烯、苯、甲苯、氯苯、硝基苯、萘、氯甲烷、氯乙烯、氯苯甲醇、苯酚、甲醛、甲酸、乙酸及其衍生物、甲胺和苯胺等的静电势图；苯与溴亲电取代机理，1-溴-1-氯乙烷及其镜像，分子的对称面和对称中心，内消旋酒石酸的对称因素，SN2、SN1 和E2 反应机理；还有Diels O、Alder K、Woodward R B、Hoffmann R、Kekulé、Hückel E、Fischer E、Saytzeff A M、Grignard V、Williamson A、Wittig G、Claisen R L 等人物介绍；演示效果直观有效，根据教学进度，提示学生点击反复观看，可以停顿在某个位置和角度仔细体会。

2）课堂上合理使用Chemoffice 软件的Chem Draw和Chem3D 模块，可活跃课堂教学气氛[4]。如把环己烷的椅式构象和船式构象用投影展现出来，让学生从不同的角度来观察分子模型，与传统的球棍模型展示相比，软件演示更加清晰直观，更具吸引力，有助于学生对构象的深入理解。在Fisher 投影式、反应机理及空间位阻等知识点讲授过程中，灵活运用该软件，也会起到很好的教学效果。

3）对抽象内容选用形象贴切的生活实例来比喻，或使用直观模型给学生展示。以生活中常见事物和现象为切入点，将化学概念变得形象化和具体化。让学生感受到有机化学教学的趣味性，帮助其理解与掌握化学概念[5]。如对卤代反应机理中，链引发阶段自由基的产生是在漫射光下，由卤素分子共价键均裂产生，而不是烷烃共价键断裂产生的原因，可形象的解释为前者卤原子电负性（吸引电子的能力XCl=3.16）都很强，双方激烈争夺共用电子对（像拔河），容易导致共价键断裂（绳断）。而后者的C-H 键由于双方电负性较小（XC=2.48，XH=2.1），且相差不大（X≈0.38）,对共用电子对争夺不激烈，则共价键不易断裂产生自由基。再如构象问题，首先强调高分子与小分子的重要区别之一就是有数目巨大的构象。因为聚合物分子的大小、形状决定于分子的构象，包括光、电、磁以及机械力学性能也都与分子的构象相关。采用乙烷分子球棍模型来展示C-C 键的自由旋转，每转动一定角度都可以用手机拍下这一瞬间（一个构象），高速旋转会产生无数个瞬间（构象），指出典型构象只有两个（重叠式和交叉式），并介绍两种构象表示式（透视式和纽曼式）。由于分子的热运动,分子的构象是在时刻改变着，因此，高分子链的构象具有统计规律。

4）紧密结合本专业特点，开展形象化教学。在学习酚和醛的性质时适当介绍有机玻璃、酚醛树脂，环氧树脂。学习羧酸及其衍生物时，拓展维纶，二元芳香羧酸与二元醇的聚酯(PET)反应，聚氨酯的应用等。

5）对重要人名反应或规则，结构式的表示方法采取叙事或讲故事的方法，可以增加学生兴趣，留下深刻记忆。如亲电加成反应的马氏规则、消除反应的查依采夫规则、芳香性判断的休克尔规则、霍夫曼规则、格里尼亚试剂、斐林试剂、黄鸣龙反应、康尼查罗反应、苯环的凯库勒结构式、巴斯夫发现酒石酸盐的对映体现象、手性分子的费舍尔投影式和糖类的哈沃斯式。特别是齐格勒-纳塔催化剂的发现对低压聚合烯烃的重要贡献。最初，烯烃聚合采用自由基聚合，这一机理需要高压反应条件，且反应中存在多种链转移反应，导致支化产物产生。对于聚丙烯，问题尤为突出，难以合成高聚合度聚丙烯。1950 年代德国化学家卡尔·齐格勒研究有机金属化合物与乙烯的反应时发现，在常压下用TiCl4-Al（C2H5）3二元体系的催化剂可以使乙烯聚合成高分子量的线型聚合物，并将其用于聚乙烯的生产，得到了支链很少的高密度聚乙烯。1954 年意大利化学家居里奥·纳塔用TiCl3-Al（C2H5）3催化剂使丙烯聚合成全同立构的结晶聚丙烯，得到了高聚合度，高规整度的聚丙烯。从此开创了定向聚合的新领域。从生产角度来讲，齐格勒-纳塔催化剂的出现使得很多塑料的生产不再需要高压，减少了生产成本，并且使得生产者可以对产物结构与性质进行控制。它已用于高密度聚乙烯、全同立构的聚α-烯烃以及高顺式-1，4-聚双烯烃（顺丁橡胶、异戊橡胶）等的生产。从科学研究角度上，齐格勒纳塔催化剂带动了对聚合反应机理的研究。随着机理研究的深入，一些对产物控制性更好的有机金属催化剂系统不断出现，如茂金属催化剂、凯明斯基催化剂等。基于这些贡献，卡尔·齐格勒和居里奥·纳塔分享了1963 年的诺贝尔化学奖。自从齐格勒-纳塔催化剂发现以来，在研制新型的催化剂，革新聚合方法，提高催化效率和改进聚合物性能等方面做了大量工作，并取得了很大进展。第一是发展了乙烯或丙烯聚合的高效催化剂，即所谓第二代齐格勒-纳塔催化剂，使催化效率提高了几百倍。第二是中国首先发现的稀土催化体系，对共轭双烯烃的聚合具有很高的立构规整性和催化活性，能制得顺式-1，4 结构含量很高的和性能优良的聚双烯烃橡胶，使齐格勒-纳塔催化剂中的过渡金属元素扩展到周期表ⅢB 族。因此每个人名反应的发现，都有一段不平凡的经历和故事。如果我们用生动形象的语言讲一段故事，对于激发本专业学生的科学探索精神，树立牢固的专业态度，乃至促进学生的对有机化学的学习热情都有着不可忽视的影响。

6）采用流程图形式对各章主要化学性质进行归纳和小结。有机物种类繁多，数量浩如烟海。因此学完每一章及时对此类有机物进行总结非常必要，以流程图形式将该类化合物的主要化学反应展示出来可以更形象直观的反映其化学性质与分子结构及各种化学反应之间的联系。如烯烃和醛、酮可分别使用（如图1 和图2 所示）流程图：

图1 烯烃化学性质流程图

图2 醛和酮化学性质流程图

7）有机化学课之后通过QQ 或微信发布微课视频，要求学生观看，以利学生抓住知识点，提高解题技能，巩固课堂教学内容。此外由于有机化学课堂教学时数偏紧，习题课时间往往无法保证而成为鸡肋。而实际上习题课是学生巩固所学内容，加深理解和应用理论知识的一个重要环节。通过任课教师习题专题系列微课视频的观看往往可以收到很好的效果。

8）有机化学实验课之前专门安排学生观看相关实验录像或微课视频，以利提高学生的实验技能。以往为培养学生实验基本操作，我们必须对操作规则做许多的讲解，对仪器的安装和性能都必须为学生做认真的准备和示范表演,限于实验室空间制约，尤其是广泛采用通风橱后，许多学生不能都看清楚。而采用实验录像或微课视频来取代,不仅效率高,每个学生都能看清楚，还可以重复播放,随时示范,既节省了演示时间,又使学生印象深刻。如“实验个人防护要求”“通风橱的操作规范”“熔点的测定”“玻璃仪器的选择、安装与清洗”“加热回流与冷却操作”“固体的溶解、过滤、重结晶及干燥”“液体的洗涤、萃取及干燥”“普通蒸馏、分馏和减压蒸馏”“乙醚的使用及蒸馏回收”“分水器的使用”“无水条件的操作”等实验内容拍成视频发给学生观看。有了感性认识,了解了仪器装置的使用方法、性能和操作规则,学生再亲自动手,实验技能就能快速提高。

3 结论

精心选用与教材配套的数字课程网站在线视频进行形象化教学，效果直观有效。应用Chemoffice软件既可活跃课堂教学气氛，又可以从多个角度来观察分子模型，演示更加清晰直观，有助于学生对分子结构和反应机理的深入理解。运用形象生动的比喻来讲解甚至肢体动作，并通过手机推送相关微课视频等多种手段进行形象化教学，可将较为抽象的有机化学理论和繁琐的实验操作技术通俗化、形象化，激发学生的学习兴趣，有助学生理解教学内容和更快掌握有机化学实验操作技能。