茄科倍半萜类化学成分及其药理作用研究进展

谭金燕，程艳刚，王佳敏，王世晖，刘凯丽，王颖莉

茄科倍半萜类化学成分及其药理作用研究进展

谭金燕，程艳刚#，王佳敏，王世晖，刘凯丽，王颖莉*

山西中医药大学，山西 晋中 030619

茄科为被子植物门、管状花目下的植物，1992年至今从茄科植物中分离得到209个倍半萜类成分，其类型主要包括链状倍半萜、单环倍半萜、桉叶烷型倍半萜、香根螺烷型倍半萜、愈创木烷型倍半萜等，药理作用研究表明部分倍半萜类成分具有抗肿瘤、抗炎、抑菌、抗病毒和免疫抑制等活性。主要综述茄科倍半萜类化学成分及其药理作用的研究进展，为茄科植物的合理开发和综合利用提供科学依据。

茄科；茄属；倍半萜；桉叶烷型倍半萜；香根螺烷型倍半萜；药理作用；抗肿瘤

茄科（Solanaceae）为被子植物门、管状花目下的植物，含有98属2700余种，广泛分布于热带及温带地区。茄科中许多植物具有较大的经济意义，可作为农作物、生物活性分子来源和观赏植物[1]，如马铃薯（即洋芋）L.、番茄Mill.、辣椒L.、茄L.和烟草L.等茄科植物在日常生活中十分常见[2]。此外，宁夏枸杞L.、曼陀罗Linn.和天仙子L.等也具有极高的药用价值，近年来吸引了国内外众多研究者的目光[3-5]。茄科植物中含有多种类型的化学成分，包括生物碱、黄酮、糖苷、甾体和萜类等[1]。倍半萜是萜类化合物中最多的一类，一般仅有15个碳原子，但却有着极其丰富的骨架类型，在天然产物化学研究领域扮演着重要角色[6]。近年来从茄科植物中发现了许多结构新颖、具有较好生物活性的倍半萜类成分。1992年前从茄科植物中分离的倍半萜类成分较少，且大多为植物受到病毒侵袭后的应激产物[7-9]。因此，本文对1992年至今从茄科植物中分离得到的倍半萜类成分及其药理活性进行归纳总结，以期为茄科植物的进一步开发利用提供参考。

1 化学成分及其分类

茄科植物中的倍半萜类成分广泛分布于根、茎、叶和花等部位，且在不同品种间含量差异较大。本文列出了1992年至今已公开发表的从茄科植物中分离得到的209个倍半萜的植物分布情况（图1）。经统计研究发现，茄科中倍半萜类成分主要分布在辣椒属L.、曼陀罗属Linn.、红丝线属(Dunal) Hassl.、枸杞属L.、烟草属L.、酸浆属L.、马尿泡属Maxim.、茄属L.中，其中，茄属、烟草属和曼陀罗属存在数量较多，分别为118、41、27个。目前从茄科植物中分离出的倍半萜类化合物主要为链状倍半萜，单环倍半萜中的金合欢烷型，双环倍半萜中的桉叶烷型、香根螺烷型和愈创木烷型等，此外还包括如吉马烷型等的其他类型倍半萜。

1.1 链状倍半萜类成分

目前从茄科植物洋芋、茄和毛酸浆L.中共分离得到5个链状倍半萜类成分，具体化合物结构及名称见图2和表1。

图1 茄科中209个倍半萜类成分的植物分布

图2 茄科中的链状倍半萜类成分

表1 茄科中的链状倍半萜类化合物

1.2 单环倍半萜类成分

从茄科植物中共分离得到了28个单环倍半萜类成分，且多为金合欢型。该类型倍半萜的结构变化主要发生在3～6位以及6位的侧链上。在3位多出现羰基（如化合物6、8～10、13～15）或不同构型的羟基（如化合物11、16、17），部分与糖基结合成苷（化合物12、21、23）；4位和5位常存在双键（如化合物6、8～10、13～15），若4、5位未形成双键，则5位大多被不同构型的甲基、羟基取代（如化合物22、23、25）；5、6位也可形成双键（如化合物20、21、29）或环氧结构（化合物24）；6位除连有侧链外，还常连有羟基（如化合物9、10、13）；6位上的异戊烯基侧链具有多种取代方式，其中较为特殊的是部分具有丙二烯结构（如化合物16、22、23）。茄科中单环倍半萜类成分的结构及名称见图3和表2。

图3 茄科中的单环倍半萜类成分

表2 茄科中的单环倍半萜类成分

1.3 桉叶烷型倍半萜类成分

截至目前共从茄科植物中分离得到了75个桉叶烷型倍半萜类成分，是茄科中数量最多的倍半萜类型。该类型倍半萜的结构变化主要在于环外羟基的个数、位置、构型、环内双键的位置以及11、12位是否存在双键或被羟基取代。桉叶烷型倍半萜类成分中环外羟基的个数、位置及构型均多种多样，这也是该类型倍半萜结构丰富的重要原因之一；在1、2、3、6位较易出现环外羰基（如化合物43、66、79、99）；在1位（如化合物34、47、83、98）、2位（如化合物38、66、67）、3位（如化合物37、46、91）、4位（如化合物34、50、79、92）、5位（如化合物44、61、80～82）、6位（化合物64）和9位（化合物40～42、55、83）常存在1～2个环内双键；11和12位也经常出现双键（如化合物39、58、84～88）或被羟基取代（如化合物34～38、52、83）。此外，在白英和洋金花叶中共发现了4个桉叶烷型内酯，其中化合物92为6、12位成环，化合物93～95为9，12位成环。化合物100～108为结构中含有苯环的芳香型倍半萜，其中化合物100～102为缺少14位的降桉叶烷型倍半萜。具体化合物结构及名称见图4和表3。

图4 茄科中的桉叶烷型倍半萜类成分

表3 茄科中的桉叶烷型倍半萜类成分

续表3

编号化合物名称植物来源来源部位文献 67(4R,5R,7R,10R)-4-hydroxy-eudesma-2,11-dien-1-one白英全草22 68甘松醇A青杞白英全草全草2422 694aβ-decahydro-8aα-methyl-4-methylene-6β-(1-methylethenyl)-1α, 3α-naphthalenediol锦灯笼宿萼、果实33 70dmetelin G洋金花叶38 71dmetelin F洋金花叶38 72dmetelin E洋金花叶38 73dmetelin D洋金花叶38 74dmetelin C洋金花叶38 75dmetelin B洋金花叶38 76(1R,7R,10R,11R)-12-hydroxyl anhuienosol洋金花叶38 77dmetelin H洋金花叶38 78melongenaterpene P茄宿萼6 79齿叶囊吾醇青杞全草24 80nicotabacoside B烟草叶17 81nicotabacoside C烟草叶17 82nicotabacoside D烟草叶17,35 83nicotabadiolcoside烟草叶39 84dmetelin I洋金花叶38 85nicotabacoside B烟草叶17 86rishitin M1-13-O-β-D-glucopyranoside烟草叶40 87nicotabacoside E烟草叶17,35 88nicotabacoside F烟草叶17,35 89soltorvum B水茄茎37 903β,11-dihydroxy-4,14-oxideenantioeudesmane水茄根36 91physalisitin AP. alkekengi L. var. franchetii花萼41 921β-羟基-1,2-二氢-α-山道年白英全草13,31 93atractylenolide II洋金花叶38 94atractylenolide Ⅰ白英全草23 95atractylenother洋金花叶38 96septemlobin E青杞全草42 97septemlobin D青杞全草43 9811,12-O-isopropylidenesolajiangxin F青杞全草43 99江西白英素H白英全草44 1007-isopropyl-3,5-dimethoxy-1-methylnaphthalen-2-ol烟草叶35 1017-isopropyl-2,5-dimethoxy-1-methyl-naphthalene烟草叶35 102(3-isopropyl-1,6-dimethoxy-naphthalen-5-yl)methanol烟草叶35 103solanoid A白英全草22 104physalisitin CP. alkekengi L. var. franchetii 花萼41 105lyciiterpenoid A中华枸杞Lycium chinense Mill根45 106lyciiterpenoid B中华枸杞根45 107lyciiterpenoid C中华枸杞根45 1081,2,3,4-tetrahydro-4-hydroxy-α,α,5,8-tetramethyl中华枸杞根45

1.4 香根螺烷型倍半萜类成分

香根螺烷型倍半萜是1个五元环和1个六元环通过1个螺原子相连形成的，目前从茄科植物中共分离出52个香根螺烷型倍半萜类成分。从茄科中分离得到的该类型倍半萜约80%来自于茄属植物。香根螺烷型倍半萜的结构变化主要集中在环内双键的个数和位置、六元环上取代基的变化以及烯丙基上的不同取代。该类型倍半萜常在9位存在1个双键（如化合物114～116、133、152～155），少数在6位和9位分别存在1个双键（如化合物117、131、156）；六元环上常在8位出现羰基取代（如化合物123～135、145～149、158）；6、8、9位常存在不同构型的羟基取代（如化合物109～113、136～144、160）；烯丙基上13位的甲基部分常被羟基取代（如化合物124、134、144）或被羟基取代后与糖基结合成苷（如化合物132、145～147、151）。香根螺烷型倍半萜类成分的结构及名称见图5和表4。

1.5 愈创木烷型倍半萜类成分

愈创木烷型倍半萜在茄科植物中较为少见，目前仅从烟草、水茄、洋金花和茄等植物中共分离得到17个。具体化合物的结构及名称见图6和表5。

1.6 其他类型倍半萜类成分

除上述几种类型的倍半萜外，还从茄科植物中分离得到了32个其他类型的倍半萜类成分，如化合物179为含有6/5/5三环体系的姜黄素型倍半萜；化合物184为花柏烷型倍半萜的衍生物；化合物185为石竹烷型倍半萜；化合物181、189、190则均为吉马烷型倍半萜；而化合物191～199均可以看作是桉叶烷型倍半萜经过结构衍变得到的。具体化合物结构及名称见图7和表6。

图5 茄科中的香根螺烷型倍半萜类成分

表4 茄科中的香根螺烷型倍半萜类成分

续表4

编号化合物名称植物来源来源部位文献 135daturaterpenoid D洋金花茎16 136melongenaterpene A茄根53 137melongenaterpene B茄根53 138melongenaterpene C茄根53 139melongenaterpene F茄根53 140melongenaterpene G茄根53 141melongenaterpene H茄根53 142melongenaterpene I茄根53 143melongenaterpene J茄根53 144melongenaterpene K茄根53 145melongenaterpene L茄根53 146(1′S,2R,5S,10R)-2-(1′,2′-dihydroxy-1′-methylethyl)-6,10-dimethylspiro[4,5] dec-6-en-8-one白英全草13 147(1′R,2R,5S,10R)-2-(1′,2′-dihydroxy-1′-methylethyl)-6,10-dimethylspiro[4,5] dec-6-en-8-one白英全草13 1483-羟基螺岩兰草酮-β-D-葡萄糖苷A烟草叶54 1493-羟基螺岩兰草酮-β-D-葡萄糖苷B烟草叶54 150melongenaterpene D茄根53 151melongenaterpene E茄根53 152江西白英素I白英全草44 1537-羟基江西白英素I白英全草44 154江西白英素E白英全草29 1552-羟基江西白英素E白英全草29 156septemlobin F青杞全草42 157nicotabin A烟草叶55 158cyclodehydroisolubimin洋芋块茎56 159cyclolubimin洋芋块茎56 16011,12-epoxycyclodehydroisolubimin洋芋块茎56

表5 茄科中的愈创木烷型倍半萜类成分

图7 茄科中的其他类型倍半萜类成分

表6 茄科中的其他类型倍半萜类化合物

2 药理活性

近年来，从茄科植物中发现的倍半萜类成分的药理活性得到了广泛关注，研究结果表明其活性主要包括抗肿瘤、抗炎、免疫抑制、抑菌和抗病毒等。

2.1 抗肿瘤

研究发现，从茄科白英、青杞、烟草、洋金花等植物中分离得到的45个倍半萜类成分对小鼠淋巴瘤P-388细胞、人结肠癌HT-29细胞、人肺癌A549细胞等多株细胞系具有不同程度的细胞毒性，本文系统总结了这些倍半萜类成分的细胞毒性，具体结果如表7所示。结果显示，茄科中的21个桉叶烷型倍半萜、9个香根螺烷型倍半萜和8个单环倍半萜对多种癌细胞具有显著或中等程度的细胞毒性，而链状倍半萜和其他类型倍半萜并未发现对癌细胞具有细胞毒性。

2.2 抗炎

从茄科植物中分离得到的部分桉叶烷型倍半萜、香根螺烷型倍半萜和愈创木烷型倍半萜也展现出了中等程度的抗炎活性，能抑制脂多糖（lipopolysaccharide，LPS）诱导的小鼠单核巨噬细胞白血病RAW264.7细胞、小鼠小胶质BV细胞细胞的一氧化氮释放作用。深入的机制研究还表明，从锦灯笼中分离出来的2个桉叶烷型倍半萜capsidiol（55）和4aβ-decahydro-8aα-methyl-4-methylene-6β-(1-methylethenyl)-1α,3α-naphthalenediol（69）是通过影响核因子κB（nuclear factor κB，NF-κB）信号通路发挥抗炎活性，结果见表7。

表7 茄科植物中倍半萜类成分的细胞毒性和抗炎活性

续表7

化合物名称结构类型活性结果文献 atractylenolide II（93）桉叶烷型倍半萜抑制LPS诱导的RAW264.7炎症细胞NO释放作用38 atractylenother（95）桉叶烷型倍半萜抑制LPS诱导的RAW264.7炎症细胞NO释放作用38 septemlobin E（96）桉叶烷型倍半萜对P-388、HONE-1、HT-29细胞有细胞毒性42 septemlobin D（97）桉叶烷型倍半萜对P-388、HONE-1、HT-29细胞有细胞毒性43 11,12-O-isopropylidenesolajiangxin F（98）桉叶烷型倍半萜对P-388、HONE-1、HT-29细胞有细胞毒性43 江西白英素H（99）桉叶烷型倍半萜对P-388、HONE-1、HT-29细胞有细胞毒性44 螺岩兰草酮（114）香根螺烷型倍半萜对人卵巢癌OVCAR-3细胞有细胞毒性、抑制LPS诱导的RAW264.7炎症细胞NO释放作用4950 septemlobin C（127）香根螺烷型倍半萜对P-388、HONE-1、HT-29细胞有细胞毒性52 dmetelisproside A（132）香根螺烷型倍半萜对SGC-7901、HeLa细胞有细胞毒性20 江西白英素I（152）香根螺烷型倍半萜对P-388、HONE-1、HT-29细胞有细胞毒性44 7-羟基江西白英素I（153）香根螺烷型倍半萜对P-388、HONE-1、HT-29细胞有细胞毒性44 江西白英素E（154）香根螺烷型倍半萜对P-388、HONE-1、HT-29细胞有细胞毒性29 2-羟基江西白英素E（155）香根螺烷型倍半萜对P-388、HONE-1、HT-29细胞有细胞毒性29 septemlobin F（156）香根螺烷型倍半萜对P-388、HONE-1、HT-29细胞有细胞毒性42 nicotabin A（157）香根螺烷型倍半萜抑制LPS诱导的RAW264.7炎症细胞NO释放作用55 tabsesquiterpene A（161）愈创木烷型倍半萜对人神经母细胞瘤SHSY5Y、人前列腺癌PC-3、人乳腺癌MCF-7细胞有细胞毒性57 1β,5α,7α-11-guaiene-2α,3β,4α,10α,13-pentaol（171）愈创木烷型倍半萜抑制LPS诱导的BV细胞NO释放作用58 白英醇D（194）其他类型倍半萜对HONE-1、KB、HT-29细胞有细胞毒性12 江西白英素B（195）其他类型倍半萜对P-388、HONE-1、HT-29细胞有细胞毒性27 septemlobin A（196）其他类型倍半萜对P-388、HONE-1、HT-29细胞有细胞毒性52 septemlobin B（197）其他类型倍半萜对P-388、HONE-1、HT-29细胞有细胞毒性52 江西白英素C（207）其他类型倍半萜对P-388、HONE-1、HT-29细胞有细胞毒性27

2.3 抑菌和抗病毒

茄科中目前发现的抗病毒类倍半萜大多是从烟草中分离出来的，它们中的部分化合物展现出了较强的抗烟草花叶病毒活性。Shang等[30]从烟草叶中分离出的具有较为新颖骨架的倍半萜tabasesquiterpene B（201）具有显著的抗烟草花叶病毒活性，抑制率高达35.2%，高于了阳性药宁南霉素。Shen等[32,34]也从烟草叶中分离得到了抗烟草花叶病毒活性高于阳性药的倍半萜nicosesquiterpene A（203）、nicosesquiterpene B（204）和nicotianasesterpene A（204），抑制率分别为36.7%、45.6%、33.6%。此外，研究发现从茄科茄属植物红茄以及矮树番茄中分离得到的香根螺烷型倍半萜solavetivone（114）、lubimin（118）和3β-acetoxysolavetivone（121）也可抑制土传病原体尖孢镰刀菌的生长[48-49]。

2.4 免疫抑制

从水茄的茎中分离出的倍半萜类化合物soltorvum A（64）、solavetivone（114）、13- hydroxysolavetivone（116）、spiro[4.5]deca-6,9-dien- 8-one-7-hydroxy-6,10-dimethyl-2-(1-methylethenyl)-(2-)-(9CI)（131）、soltorvum E（168）能显著抑制刀豆蛋白A诱导的脾细胞增殖，展现出一定的免疫抑制活性，且呈现剂量相关性[38]。

2.5 其他活性

从枸杞属植物L.中分离出的4个倍半萜类化合物C-1′ epimer of (2,5,10)-2-(1′,2′- dihydroxy-1′-methylethyl)-6,10-dimethylspiro[4,5]dec- 6-en-8-one（133）、C-1′ epimer of 2-(1′,2′-di-hydroxy- 1′-methylethyl)-6,10-dimethyl-spiro[4,5]dec-6,9-dien- 8-one（134）、dehydrovomifoliol（9）和vomifoliol（10）展现出了抗氧化和乙酰胆碱酯酶抑制活性[14]。

3 结语

茄科植物中蕴含有丰富的倍半萜类成分，除了从茄属植物发现了较多种类和数量的倍半萜外，还从茄科其他属中发现了一些结构新颖的倍半萜类化合物，如从烟草叶中分离得到的含有特殊6/5/5三环体系的姜黄素型倍半萜（179）、从洋金花根中分离并鉴定出的具有新骨架的倍半萜182、193。因此对茄科植物，特别是除茄属外的其他属植物进行深入系统的化学成分研究，可能发现结构新颖、活性显著的倍半萜类成分，对丰富天然产物种类、优化茄科植物学分类情况具有重大意义，随着研究的深入必将有越来越多的倍半萜类成分从茄科植物中被发现。

此外，许多茄科植物中的倍半萜类成分在抗肿瘤、抗炎等方面展现出了突出的活性，但目前的研究多集中于成分体外活性筛选，其在体活性及作用机制研究还鲜有报道，有待进一步深入挖掘，以期能进一步阐明构效关系，扩大茄科中倍半萜类成分的应用范围。

利益冲突 所有作者均声明不存在利益冲突

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Research progress on chemical constituents of sesquiterpenoids from Solanaceae plants and their biological activities

TAN Jin-yan, CHENG Yan-gang, WANG Jia-min, WANG Shi-hui, LIU Kai-li, WANG Ying-li

Shanxi University of Chinese Medicine, Jinzhong 030619, China

Solanaceae family belongs to Angiospermae, Tubiflorae. A total of 209 sesquiterpenoids have been isolated from Solanaceae plants since 1992, including acyclic-type, monocyclic-type, eudesmane-type, vetispirane-type, guaiacane-type and so on. Pharmacological studies have shown that some sesquiterpenoids have anti-tumor, anti-inflammatory, anti-bacterial, anti-TMV and immunosuppressive effects. Research progress on chemical constituents of sesquiterpenoids from Solanaceae plants and their biological activities are reviewed in this paper, which provides scientific support for the rational development and comprehensive utilization of Solanaceae plants.

Solanaceae;; sesquiterpenoids; eudesmane-type sesquiterpenoids; vetispirane-type sesquiterpenoids; biological activities; anti-tumor

R282.710.5

A

0253 - 2670(2021)16 - 5062 - 16

10.7501/j.issn.0253-2670.2021.16.031

2020-11-24

中央引导地方科技发展资金项目（YDZX20201400001518）；中央本级重大增减支项目（2060302）；山西省卫生健康委科研项目（2020094）；山西中医药大学科技创新能力培育计划项目（2021PY-JC-05，2021PY-JC-09）

谭金燕（1991—），讲师，博士，研究方向为中药及复方药效物质基础。E-mail: 15636833827@163.com

王颖莉（1967—），教授，博士，博士生导师，研究方向为中药药效物质基础。E-mail: wyltyut@163.com

#并列第一作者：程艳刚（1992—），讲师，博士，研究方向为中药及复方药效物质基础与作用机制。E-mail: 931313534@qq.com

[责任编辑 崔艳丽]