氨基酸双子表面活性剂复配增溶PCE性能研究

赵 寒,董 军*,夏 添,梁 雪,李文德

氨基酸双子表面活性剂复配增溶PCE性能研究

赵 寒1,2,董 军1,2*,夏 添1,2,梁 雪1,2,李文德1,2

(1.吉林大学新能源与环境学院,吉林 长春 130021；2.吉林大学地下水资源与环境教育部重点实验室,吉林 长春 130021)

利用氨基酸双子表面活性剂N,N¢-双月桂酰基乙二胺二丙酸钠(DLMC)及其复配体系来提高四氯乙烯(PCE)在地下水中的溶解性,强化去除效果.测定了DLMC的初级生物降解性并将其与短链醇(异丙醇IPA,乙醇)和传统表面活性剂十二烷基硫酸钠(SDS),辛基苯基聚氧乙烯醚(TX-100)和聚氧乙烯脱水山梨醇单油酸酯(Tween80)复配.结果表明,DLMC的生物降解度超过99%,具备良好的生物降解性;筛选出DLMC-IPA(1:4)和DLMC-Tween80(1:1)两个PCE污染柱冲洗剂配方,40g/L作用浓度下其增溶浓度分别为18329,16906mg/L;DLMC-Tween80(1:1)对PCE污染柱的冲洗效果最好,冲洗效率为9.87(g PCE/L冲洗液),较DLMC单体系提升16%.

氨基酸；双子表面活性剂；增溶；四氯乙烯

四氯乙烯(PCE)是一种广泛使用的氯代溶剂,具有’’三致’’效应,对人体危害极大,泄露后易向地下水中迁移.PCE进入含水层后,由于其较高的油水界面张力和极低的水溶解性,导致其易于滞留在介质孔隙中,难以去除,从而引起PCE污染修复耗时长,效率低,费用高等问题[1-2].

表面活性剂强化修复技术(SER)通过胶束增溶作用增加PCE在水中的溶解度,可快速地将其从含水层介质中去除,具有良好的修复效果[1,3-8].对该技术研究较多的是表面活性剂泡沫驱替[9-10]和溶液冲洗[11-12],所使用的表面活性剂以传统的单链表面活性剂为主[9-15],增溶幅度不高,均在一个数量级.近年来研究发现双子表面活性剂具有超低的临界胶束浓度(CMC)和超强的增溶能力[16-17],相关研究[18-19]将其应用于三次采油取得了非常好的效果,但应用于用量较大的表面活性剂强化修复技术易对场地造成二次污染[20],主要是由于这类分子拥有非常稳定的结构,在环境中不易被生物降解[21].

针对该类具有高效增溶能力的新型双子表面活性剂不易生物降解而难以应用于表面活性剂强化冲洗的问题,本研究拟探究一种氨基酸双子表面活性剂N,N’-双月桂酰基乙二胺二丙酸钠(DLMC)[22]对PCE的增溶性能.DLMC是以单链氨基酸表面活性剂[21,23]为基础设计合成的一种新型绿色表面活性剂,其不仅具有双子表面活性剂优异的表面性能[21],还具有低刺激性[24],良好的生物降解性及环境相容性[25-28]等优势.在DLMC对PCE的静态增溶实验基础上,将DLMC与短链醇和传统表面活性剂复配进行进一步改进[29-30]以提升对PCE污染柱的冲洗效果.

本文合成DLMC并测定了其表面性能和生物降解性,将其与短链醇和传统表面活性剂复配筛选出了合适的冲洗剂配方,在此基础上对PCE污染模拟柱进行了冲洗实验并评估了DLMC及其复配体系对PCE污染含水层的修复效果.研究成果可为新型绿色表面活性剂在地下水修复的应用提供参考.

1 材料与方法

1.1 实验材料与仪器

主要实验材料如表1所示,主要实验仪器如表2所示.

表1 实验材料

1.2 实验方法

1.2.1 DLMC的合成 合成方法参见文献[22],合成路线如图1所示.

图1 DLMC的合成路线

1.2.2 FT-IR测定 取适量表面活性剂样品与溴化钾混合研磨压片后放入红外光谱仪中进行测试并分析测定结果.

1.2.3 表面张力及CMC的测定 配制一定浓度梯度的表面活性剂溶液,用表面张力仪测定其表面张力,作lgC-g图,分析其CMC值.

1.2.4 DLMC生物降解度的测定 测定方法参照GB/T 15818-2018《表面活性剂生物降解度试验方法》[31],规定表面活性剂在第7d的降解度为表面活性剂的生物降解度.

1.2.5 不同表面活性剂对PCE的增溶 配制不同浓度(5,10,20,30,40g/L)的4种表面活性剂溶液(DLMC,SDS,TX-100,Tween80),平行移取20mL于具塞密封玻璃瓶中,加入250mL NAPL相PCE后将其置于水浴恒温振荡器中,在150r/min,25℃的条件下振荡48h.在5000r/min的条件下离心20min,取上层清液用甲醇稀释10倍后利用高效液相色谱仪(HPLC)测定PCE的浓度.每组实验重复3次,取平均值.

1.2.6 DLMC复配体系对PCE的增溶 将DLMC与异丙醇(IPA)或乙醇按质量比为2:1,1:1,1:2和1:4的比例分别配制成浓度梯度为5,10,20,30,40g/L的2种不同的表面活性剂水溶液.分别移取20mL的表面活性剂溶液于具塞玻璃瓶中,加入250mL NAPL相PCE后加盖密封,进行PCE静态增溶实验.其余步骤同1.2.5.

将DLMC与传统表面活性剂TS(SDS,TX-100和Tween80)分别按照DLMC,DLMC:TS(4:1,3:1, 2:1,1:1,1:2,1:3,1:4),TS的质量比例配制成浓度为40g/L的表面活性剂水溶液.移取20mL的表面活性剂溶液于具塞玻璃瓶中,加入250mL的PCE后加盖密封,进行PCE静态增溶实验.其余步骤同1.2.5.

1.2.7 DLMC及其复配体系冲洗去除PCE 用粒径0.1~0.25mm的细河砂均匀填充玻璃柱(柱长143mm,内径25mm),垂直放置柱子并用蠕动泵以0.5mL/min的流量从下向上注入去离子水,使柱子饱水并测定柱子的孔隙体积(PV,1PV=22mL),然后以0.5mL/min的流量从下向上注入PCE(油红染色),直至上口有自由相流出,接着以1mL/min的流量从上向下注入去离子水,冲至没有自由相流出.最后配制浓度为40g/L的表面活性剂溶液,以1mL/min的流量由上向下连续冲洗,流出液累积23PV后停止冲洗,定时取样利用HPLC测定流出液中的PCE浓度.

1.3 测试方法

采用HPLC测定PCE浓度,测试条件为:C18色谱柱(4.6´250mm,5mm),柱温40℃;测定波长为214nm;流动相比例为甲醇:水=80:20;进样量10mL;流速1.0mL/min.应用Excel2016和OriginPro8.5对数据进行分析处理与作图.

2 结果与讨论

2.1 FT-IR分析

对DLMC合成过程和分子结构进行分析发现,—C(＝O)N—, —CN和—COOH为其特征基团.如图2所示,1629.36和1084.46处的峰分别为—C(＝O)N—和—CN的振动峰, —COOH的振动峰位于1559.58, 1424.73和724.41处,2922.54和2849.08处的峰分别为—CH2和—CH3的伸缩振动峰.分析结果与文献[22,32]一致,表明DLMC被成功合成.

2.2 表面性能参数

临界胶束浓度(CMC)指表面活性剂分子在水溶液中形成胶束的最小浓度,gCMC为该浓度下溶液的表面张力[29],对应lgC-g图的折点.CMC值和gCMC值越小,表明形成胶束所需的表面活性剂越少,降低表面张力的能力越强,表面性能越好.如图3和表3所示,DLMC的CMC值为1.14´10-4mol/L,远低于SDS和Tween80.gCMC值为30.8mN/m,与传统表面活性剂接近,可有效降低表面张力,以上结果表明DLMC具备双子表面活性剂优良的表面性能,比单链的传统表面活性剂能形成更多的胶束进行增溶作用[29].

图2 DLMC的FT-IR光谱

图3 DLMC与传统表面活性剂的lgC-γ图

表3 DLMC与传统表面活性剂的表面性能参数

2.3 DLMC的生物降解度

相关标准和文献[31,33]认为表面活性剂生物降解度超过90%时易于生物降解,且到达90%的时间越少,生物降解性越好.由图4可以看出,DLMC在第2d的生物降解度达到90%,第7d的生物降解度超过99%,这说明DLMC具备良好的生物降解性.

2.4 DLMC与传统表面活性剂对PCE的增溶性能对比

由图5可以看出,在20g/L的表面活性剂浓度范围内,传统表面活性剂对PCE的增溶效果要优于DLMC,其中Tween80的增溶效果最强.而随着作用浓度的增加,Tween80对PCE的增溶效果提升很小,DLMC逐渐优于SDS,TX-100和Tween80,在40g/L的作用浓度下,对PCE的增溶浓度分别为16047,11702,9997,12434mg/L.这可能是因为双子表面活性剂DLMC在水溶液中的聚集行为较单链分子复杂,其胶束聚集数随着浓度发生变化[29],在低浓度下因其极低的CMC值而形成更多的胶束,但此时胶束聚集数小,胶束也较小,用以增溶的空间不大;当DLMC浓度升高时,胶束聚集数增大,因此增溶性能快速提升.

质量增溶比(WSR)常用来评价表面活性剂对有机物的增溶能力[34],为单位质量的增效试剂所增加的有机物的表观溶解度,可用有机物表观溶解度与表面活性剂浓度(大于CMC)的线性函数关系的斜率表示:

式中:CMC为表面活性剂溶液为CMC时的质量浓度;surf为表面活性剂大于CMC时的任意质量浓度;为表面活性剂浓度为surf时有机物的表观溶解度;CMC为表面活性剂为CMC时有机物的溶解度.

表4为各表面活性剂对PCE的增溶曲线回归方程.在实验范围内DLMC的WSR为0.44516,高于传统的单链表面活性剂,说明双子表面活性剂DLMC较传统的单链表面活性剂对PCE有更好的增溶能力.

图5 DLMC与传统表面活性剂对PCE的增溶性能对比

表4 不同表面活性剂的静态增溶回归方程

2.5 DLMC复配体系增溶性能

2.5.1 DLMC与短链醇的复配 由图6和表5可以看出,在实验范围内,当IPA的复配比例逐渐增大时,复配体系对PCE的增溶效果逐渐增强.当DLMC与IPA的复配比例小于1:1时,复配体系的增溶效果对比DLMC单体系有所提升,WSR随IPA的比例增加而增大.当DLMC与IPA的复配比例为1:4时,WSR达0.46758,增溶浓度可达18329mg/L,与DLMC单体系对比,达到相同的增溶效果时,所需作用浓度更小,可减小表面活性剂用量.乙醇复配体系的WSR变化规律与IPA一致,但增溶效果无明显提升.因此,冲洗实验中将选用比例为1:4的DLMC-IPA复配体系作为冲洗剂.

表5 不同复配体系增溶曲线回归方程

2.5.2 DLMC与传统表面活性剂的复配 由图7可以看出,DLMC与SDS复配效果较好,在多个复配比例下均优于DLMC单体系,复配体系存在协同效应,其中复配比例为4:1时增溶效果最好,PCE水相浓度可达17694mg/L.DLMC与TX-100复配体系则没有出现协同效应,复配体系的增溶效果随着DLMC比例的降低而降低.DLMC和Tween80复配体系在复配比例为2:1和1:1时发生协同增溶作用,其他比例下则发生拮抗作用,低于DLMC和Tween80单体系的增溶效果.当DLMC-Tween80体系复配比例为1:1时,增溶效果最好,增溶浓度达到16906mg/L.考虑到实际应用过程中,作为阴-阴复配的DLMC-SDS体系在抗低温和抗离子干扰性能方面[35]不如阴-非复配的DLMC-Tween80体系,因此冲洗实验将选用比例为1:1的DLMC-Tween80复配体系作为冲洗剂.

图7 DLMC与不同表面活性剂复配对PCE的增溶性能

2.6 不同表面活性剂体系柱冲洗效果对比

图8为用不同表面活性剂体系和清水冲洗PCE污染模拟柱的效果对比.从图8(a)和图8(b)可以看出,流出液累积的第1个PV内,各个体系的出水PCE浓度均保持在一个较低的水平,这个过程主要是注入的溶液将污染柱中的水驱替的过程[9].污染柱内的水被完全驱替以后,柱内PCE在表面活性剂的增溶作用下进入水中,出水PCE浓度开始增大,在流出液累积的第5个PV左右开始上下波动,出现浓度峰值.这个过程表面活性剂吸附于介质表面,到达吸附平衡时才开始发生增溶作用[36],因此在污染柱内水被完全驱替以后不会马上出现浓度峰值.在流出液累积的5~23PV这一过程,PCE浓度基本稳定在浓度峰值,出现波动主要是因为PCE在介质中的不均匀分布[36].

图8(a)结果显示DLMC,Tween80,SDS和TX- 100冲出的PCE浓度峰值分别为9876,9227,7829和9112mg/L,显著低于静态实验中的结果,这主要是在1mL/min的注入速率下,表面活性剂与PCE的接触时间较短而未达到增溶平衡以及表面活性剂在介质中的吸附损失造成的[37].与传统表面活性剂对比,DLMC冲出的PCE浓度更高,但其达到峰值的时间要更长,这说明DLMC对PCE的增溶平衡时间[34]比传统单链表面活性剂要长,降低注入速率对DLMC冲洗效果的提升可能比传统单链表面活性剂要更大.图8(b)结果显示DLMC与其IPA和Tween80复配体系冲出PCE浓度峰值分别为9876, 9631和11308mg/L.可以看出,将DLMC与Tween80复配,不仅对冲出的PCE浓度有所提升,而且缩短了达到浓度峰值的时间.

图8(c)为不同表面活性剂体系冲出PCE的累积去除曲线,累积冲洗23PV(506mL)后, DLMC,SDS, Tween80,TX-100,DLMC-Tween80(1:1),DLMC-IPA(1:4)和水累积冲出PCE的质量分别为:3969,3113, 3971,3865,4677,4094和64mg.冲洗效率可直观地对PCE的去除效果进行评价,相关研究将其定义为一定体积的冲洗液将PCE从污染区域冲洗出的累积质量[3],根据定义不难发现图8(c)曲线斜率代表冲洗过程的冲洗效率.表6为不同表面活性剂体系对PCE的累积去除回归方程.与传统表面活性剂对比, DLMC对PCE的冲出浓度及冲洗效率与Tween80和TX-100相当,远高于SDS的冲洗效率,这也说明了不选用DLMC-SDS复配体系作为冲洗剂的合理性.复配体系中,DLMC-Tween80体系对PCE的冲洗效果最好,冲洗效率达9.87(g PCE/L冲洗液),较清水提高77倍,较DLMC单体系提升16%.

表6 不同表面活性剂体系对PCE的累积去除回归方程

注:冲洗效率量纲为(g PCE/L冲洗液).

3 结论

3.1 DLMC具备双子表面活性剂的优良性能,其临界胶束浓度(CMC)为1.14´10-4mol/L,gCMC为30.8mN/m.

3.2 DLMC的生物降解度超过99%,具备良好的生物降解性.

3.3 DLMC在40g/L的作用浓度下对PCE的增溶浓度为16047mg/L,较清水提高了107倍,WSR可达0.44516.与短链醇的复配体系中,DLMC-IPA(1:4)体系效果最好,增溶浓度达18329mg/L,WSR可达0.46758;与传统表面活性剂的复配体系中,阴-非体系DLMC-Tween80(1:1)增溶浓度达16906mg/L.

3.4 冲洗去除PCE的不同表面活性剂体系中, DLMC-Tween80(1:1)冲洗效果最好,冲洗效率达9.87(g PCE/L冲洗液),较清水提高77倍,较DLMC单体系提升16%.

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Performance of amino acid gemini surfactant co-mixed systems in solubilization of perchloroethylene.

ZHAO Han1,2, DONG Jun1,2*, XIA Tian1,2, LIANG Xue1,2, LI Wen-de1,2

(1.College of New Energy Resource and Environment, Jilin University, Changchun 130021, China；2.Key Laboratory of Groundwater Resources and Environment (Jilin University), Ministry of Education, Changchun 130021, China)., 2021,41(4)：1634~1641

The amino acid gemini surfactant N, N’-dilauroyl ethylenediamine sodium dipropionate (DLMC) and its co-mixed system were used to improve the solubility of perchloroethylene (PCE) in groundwater and to enhance the removal effect.The primary biodegradability of DLMC was determined and it was co-mixed with short-chain alcohols (isopropyl alcohol, ethanol) and traditional surfactants including sodium dodecyl sulfate(SDS), octylphenyl polyoxyethylene ether(TX-100) and polyoxyethylene dehydrated sorbitan monooleate (Tween80). The results showed that the biodegradability of DLMC was over 99%, possessing good biodegradability. Two formulations of DLMC-IPA (1:4) and DLMC-Tween80 (1:1) were selected for PCE-contaminated column flushingand their solubilizing concentrations were 18329 and 16906mg/L at 40g/L, respectively. DLMC-Tween80(1:1) showed the best flushing effect on PCE-contaminated columns with a flushing efficiency of 9.87g PCE per liter of flushing solution, which was 16% higher than that of single DLMC system.

amino acid；gemini surfactants；solubilization；perchloroethylene

X703

A

1000-6923(2021)04-1634-08

赵 寒(1997-),男,江西抚州人,吉林大学硕士研究生,主要从事污染场地修复方面研究.

2020-08-04

国家重点研发计划(2018YFC1802503);国家自然科学基金资助项目(42077167)

* 责任作者, 教授, dongjun@jlu.edu.cn