以学生为中心的有机化学在线教学及成绩评定

顾从英，张晓进，江辰

中国药科大学理学院，南京 211198

2018年11月24日，在第11届中国大学教学论坛上，教育部高等教育司司长吴岩做了题为“建设中国金课”的报告，改革高校教师传统教育理念，倡导将“以课程为中心”的授课模式转变为“以学生为中心”的模式。在此背景下，高校教师开展了各种打造“金课”的研究[1,2]。2020年上半年，新型冠状病毒肺炎(COVID-19)疫情在全世界爆发。教育部号召“停课不停教，停课不停学”，各高校教师积极创造条件实施了各种在线教学[3–5]。

有机化学是中国药科大学各专业的核心基础课，教材选用陆涛教授主编的《有机化学》(第8版)，每周3学时。疫情前的有机化学面授教学一般包含4个环节：课前预习、课堂讲授、归纳总结和做习题、讨论与答疑(图1)。被学生重视的只有课堂讲授这一个环节，教师一般也是根据自己以前的“经验”去备课，课堂里大部分时间都是教师在讲课，学生在被动地听课，教师不了解学生的认知难点和兴趣点，与学生之间缺少交流和沟通，课堂的设计和讲授无法紧扣学生的需求和兴趣，成为教师的“独演”。大部分学生常常忽视课前预习，讨论和答疑也受到时间和地点的限制。学生也不及时归纳总结和做习题，因为教师一般以期末的纸质试卷的考试分数评定成绩。所以学生总是在期末考试前才想起来去突击复习和做习题，临阵磨枪是一直存在的现象。这种“以课程为中心”的教学模式不利于发挥学生的主观能动性。

疫情期间，师生无法返校，针对有机化学课程的特点，我们将有机化学课程的在线教学也分为4个环节：自学在线课程、解惑和拓展直播讲解、归纳总结和做在线习题、在线讨论及答疑(图1)。我们在超星学习通平台上建立了在线开放课程，按照教学日历进度，在课表时间前，先要求学生自学有机化学的规定章节。在自学的过程中，学生随时在QQ群的在线调查表格中填写不明白的知识点。在课表时间内，我们依托“腾讯会议室”直播讲解疑难和拓展知识，同时利用“课堂派”管理课堂，进行考勤和发布互动试题。课后要求学生先用思维导图归纳总结，然后在规定时间内完成教师自编的在线习题平台上的习题，以达到及时复习巩固的目的。超星学习通的大讨论区和QQ小讨论群相结合的在线讨论与答疑方式全程贯穿学生的学习过程。学期末我们再根据这些在线平台的统计数据，用“10%自学在线课程+10%解惑和拓展直播课堂+10%归纳总结和做在线习题+5%在线讨论与答疑+15%期中测试+50%期末考试”的过程性考核方式评定了各个学生的有机化学总成绩。这种“以学生为中心”的教学模式发挥了学生的自主学习能力。

图1 有机化学的“以课程为中心”和“以学生为中心”教学模式

1 在线教学

1.1 自学在线课程

我们把在线开放课程的邀请码通过QQ群告知学生，学生通过手机或电脑端进入课程。以立体化学基础这一章的“对映异构和手性、含一个手性碳原子的化合物”这一部分内容为例，根据教学日历，应该是2020年3月13日下午第一、二节上直播课。要求学生在这之前必须自学完规定的课件和录播视频，然后我们对超星学习通的数据进行针对性和细节性的分析，根据各个学生学习的总时长、反刍比、完成时间，推测学生对重点知识的掌握程度；根据未完成人员名单，我们及时督促提醒这些同学完成在线学习。而且在QQ群里提前建立好在线调查表格，学生根据自己的自学情况，实时填写在线调查表格，注明自己不明白的知识点。例如，在这部分内容的在线调查表格中，不少学生反映，经过自学后，还是不太明白手性的本质以及一对对映异构体的结构的特点及生理活性的差异。

1.2 解惑和拓展直播讲解

通过QQ群的在线调查表格，我们知道了学生的认知难点。在课表时间内，我们采用腾讯会议+课堂派的方式进行针对性的直播授课，解答学生的疑惑知识和拓展讲解一些前沿知识。我们将腾讯会议号在课前10分钟公布在QQ群，学生在手机或电脑端通过会议号进入会议室。将会议室当作教室，共享屏幕作为黑板，学生随时取消静音后就可以回答教师的实时提问，而且可以多人同时发言，实现语言互动，全程高清流畅，操作简单，还允许全体学生将整个直播讲授过程录制下来，方便回放。

同时使用课堂派管理课堂，选择“数字考勤”，随机产生四位数字考勤码，课前3分钟公布在QQ群，学生在手机或电脑端通过数字码签到，自动生成考勤状态(图2)。仍然以2020年3月13日这一天为例，当天的出勤率为100%。我们还在课堂派中插入“试题互动”当场检测学生通过自学对重点知识的掌握程度。在这部分的内容中，要求学生会熟练标记有机分子的楔形式、锯架式、纽曼投影式、费谢尔投影式中手性碳的R/S构型，我们插入了互动试题，要求学生在3分钟内完成答题，课堂派自动评阅和打分。比单纯的课堂讲授互动效率高，实时分析快。

巩固完重点知识，我们解答学生的疑惑知识点。开启腾讯会议视频，用球棒模型演示了两个互为实物和镜像，但是不能重叠的一对异构体就是对映异构体；再讲解对映异构好比人的左手和右手的关系，就像左手套和右手套互为镜像，但它们不能重合，左手的手套戴在右手上总是不合适，右手的手套戴在左手上也总是不合适，为此把实物和镜像不能重合的现象称为手性。同时共享屏幕，用Chem3D的Demo动态演示一对对映异构体无论从哪个方向叠加在一起，也无法完全重叠(图2)。Chem3D的Demo动态演示给学生增加了视觉冲击力，加深了学生对一对对映异构体的结构的特点的理解，给直播教学增加了直观性和趣味性。

图2 用课堂派考勤(左)和用腾讯会议共享Chem3D屏幕进行直播授课(右)

以20世纪60年代发生在欧洲的最大药物灾难来说明手性药物的一对对映体往往具有不同的生理活性：等量的沙利度胺的对映体混合物(图3)，是一种用于妊娠反应的药物“反应停”的主要成分；不幸的是，曾服用过这种药的孕妇分娩出没有手、腿的畸胎，俗称“海豹婴儿”；进一步的研究表明，“反应停”中的R-沙利度胺有很好的镇静止吐作用，但S-沙利度胺有非常强的致畸性[6]。引导学生直观认识到分离得到单一的对映体对于药物生产具有十分重要的意义。

图3 沙利度胺的一对对映体的结构式

解释了疑惑知识后，为了提升学生的有机化学学科的眼界，我们又结合新型冠状病毒肺炎(COVID-19)患者在使用瑞德西韦后临床症状减轻的报道[7]，进一步介绍广谱抗病毒药物瑞德西韦的合成过程中的跟立体化学相关的知识。目前瑞德西韦主要有两条合成路线[8](图4和图5)。这两条路线的主体思路是相同的，合成步骤是相似的。它们的前半部分的合成核苷类似物的方法(化合物1 →2 → 3 → 4 → Nucleoside)相同。后半部分路线中，第一代直接合成得到的化合物7a是消旋体，需要用手性高效液相色谱法进行分离，才能得到单一构型化合物瑞德西韦。第二代是在核苷类似物基础上，先形成缩醛进行保护，得到化合物5，再与化合物6进行不对称合成，得到单一构型化合物7，然后脱保护，得瑞德西韦。第二代合成路线通过选择活性更大的反应物，控制反应条件，尤其是设计了立体化学，优化了合成路线，提高了反应选择性，降低了反应成本，将反应产率提高到69%，为未来的临床研究和应用做好了前期准备[8]。通过对瑞德西韦两条合成路线的比较，将抽象难懂的立体化学理论与当前疫情药物合成的实际相结合，使学生更深刻地认识到立体化学在药物研发中的重要作用，大大激发了学生的学习热情。

图4 瑞德西韦的第一代合成路线

图5 瑞德西韦的第二代合成路线

1.3 归纳总结和做在线习题

有机化学的概念多、官能团繁杂、反应条件复杂，但每个章节都形成比较严谨的知识体系，具有比较强的系统性。利用思维导图，可以浓缩知识结构，从整体上把握有机化学知识[9,10]。课后，先布置学生整理相应章节的思维导图，然后发布教师总结的思维导图，帮助学生梳理和复习巩固知识点。立体化学是有机化学的重要内容，贯穿于整个有机化学知识体系，整理这一章的思维导图，有助于学生将平面偏振光、旋光性、对映异构、手性、含手性碳原子化合物的对映异构、不含手性碳原子化合物的对映异构、获得单一光学异构体的方法、环状化合物的对映异构及对映异构在研究反应机理中的应用等知识串联成一个网络(图6)。

图6 立体化学的思维导图

做习题是对有机化学知识点掌握程度的考查，是学习有机化学的非常重要环节。为了满足有机化学的完成反应式、推导结构和合成等题型的特殊要求，江辰老师自主编写了一套配合著名的开源课程管理系统Moodle使用的插件包Kekule-Moodle[11]；该插件包实现了支持多占位符、匹配部分结构式、比较构型和构造、输入立体结构式等功能；借助此插件包在Moodle中创建了有机化学在线习题。学生在线答题时，可以直接输入有机分子结构式，系统将输入的结构式与标准答案匹配比较，自动批改和评分。以“立体化学”这一章为例，在线习题总共有19题，学生在截止时间2020年3月20日之前可以多次进入系统作答；截止时间后，根据数据统计，教师不仅知道每位学生的答题详请(图7)，还知道各分数段的学生数(图7)。教师可以根据这些数据分析学生对立体化学这一章的掌握情况，例如：学号为2020192068的同学的成绩为20.75分(满分为22分)，第3题没有全对，第8题全部错，共用时36分钟19秒；20–22的高分段人数只有13人，而分数在10分及10分以下的人数就有31人(图7)，总平均分只有12.38分。说明立体化学这一章是学生学习的难点。在线习题平台对所有学生答题情况的实时分析是传统教室课堂无法实现的。

图7 在线习题平台上学生的答题详情(左)和各分数段的学生数(右)

1.4 在线讨论与答疑

有机化学课程的不同章节之间联系紧密，各章节知识点相互关联、相互交叉，学生容易混淆新章节与已学章节的知识点，所以讨论和答疑是学好有机化学的必要环节。面授教学时，教师与学生之间以及学生与学生之间面对面的讨论和答疑都受到时间和地点的限制。在线讨论和答疑就不受时间和地点的限制。我们先利用超星学习通上在线开放课程的大讨论区，鼓励学生将学习过程中遇到的问题通过发帖的形式及时提出，不仅鼓励大课程群里所有学生回帖参与讨论与交流，而且每天安排教师值班答疑。保证学生提出的问题能得到及时、正确地解答，引导学生进一步发现问题、提出问题和解决问题，从而巩固加深所学知识。每个教学班另有独立的QQ群，我们还充分利用QQ群进行快速便捷的在线讨论与答疑，教学班的学生之间可以共同分享学习经验和体会，共同探讨学习上遇到的困难，尤其鼓励学得较好的同学积极参与到问题的解答中去，营造出温馨和谐的互帮互助的学习气氛。实践表明，大讨论区和小讨论群相结合的在线讨论与答疑方式不仅提高了学生学习的自觉性而且促进了教师与学生之间的交流沟通，加深了师生感情。

2 成绩评定

“以课程为中心”的教学模式一般以期末试卷的考试成绩为评价标准，平时考核也是只参考纸质作业和点名考勤，无法给出量化的平时成绩。在线教学有了各个在线平台的统计数据，可以做到公平、客观地对学生的学习过程进行量化考核。我们将有机化学课程总成绩分为过程性考核成绩和期末试卷成绩两部分。期末试卷卷面分数占总成绩的50%，由命名、名词解释、选择、完成反应式、反应机理、推结构、合成七种类型的试题组成。过程性考核成绩占总成绩的50%，其中自学在线课程占总成绩的10%，根据学生在超星学习通上自学的统计数据判定；参与解惑和拓展讲解的直播课堂占总成绩的10%，根据学生在腾讯会议直播课的发言次数、课堂派的考勤及互动试题统计数据判定；思维导图和在线习题平台占总成绩的10%，根据学生完成思维导图的情况、在在线习题平台上答题的得分判定；在线讨论及答疑占总成绩的5%，根据学生在超星学习通大讨论区发帖、回帖统计、在QQ小讨论群参与讨论与回答问题次数判定；期中测试占总成绩的15%，根据学生的期中考试卷面分数判定。这种过程性考核方式保证了有机化学在线教学的四个环节的实施效果，改变了过去只由考试决定成绩的方式，改变了学生在期末考试前临阵磨枪、熬夜刷题的现象，使学生注重平时知识的积累而不是期末突击。

3 结语

整个学期的教学实践表明，“自学在线课程+解惑和拓展直播讲解+归纳总结和做在线习题+在线讨论与答疑”的在线教学方案不仅能使教师全程跟踪学生学习的全过程，而且能训练学生独立思考的能力，充分调动学生学习的积极性。“10%自学在线课程+10%解惑和拓展直播课堂+10%归纳总结和做在线习题+5%在线讨论与答疑+15%期中测试+50%期末考试”的过程性考核方式可以对学生的学习过程进行量化考核，改变了过去只由考试决定成绩的方式，使学生平时就注重知识的积累而不是期末考试前的突击。“以学生为中心”的教学模式把课堂的主动权还给了学生，充分发挥了学生的自主学习能力，保证了疫情期间的教学质量。