辛酰溴苯腈合成工艺的改进

冯永胜，袁 鹏，章 丽

（衢州英特高分子材料有限公司，浙江衢州 324000）

1 辛酰溴苯腈的简介

辛酰溴苯腈为茎叶处理触杀型除草剂，即在杂草的叶面喷洒该物质，叶面吸收后快速传送到植物体内，通过抑制光合作用，杂草在没有光合作用的情况下各种组织会快速坏死，植物会变得枯黄，最后死亡，太阳光越是强烈，杂草死亡的速度越快。当然，该药物虽然对杂草有很大的危害，但对人和动物却是没有危害的，也不会残留到农作物中，即使这种除草剂撒到土地上，也不会残留到土壤中，破坏土壤营养质。

2 辛酰溴苯腈的现状

辛酰溴苯腈于1987年被法国纳普朗克公司用于我国农作物的种植中，主要是用于小麦和玉米的杂草去除，防止阔叶杂草的生长。我国于1999年开始对辛酰溴苯腈进行登记，在我国，辛酰溴苯腈也被大量生产出来，随着一次次的改进，取得了很大的进步，但生产工艺还不够完善，导致生产中仍然存在一些问题，目前我国对该物质的生产中，理论上能够生产3700t 辛酰溴苯腈，实际上只生产出了2700t，可以看出，生产效率是很低的。

3 辛酰溴苯腈合成工艺的改进方法

3.1 合成路线

3.1.1 溴苯腈的合成路线

辛酰溴苯腈的合成关键是溴苯腈的合成，溴苯腈的合成主要有两种合成路径。第一种是通过氰基酚进行溴化反应而得到，但在生产过程中会产生很多的溴化氢，而溴化氢是一种有辛辣刺激味的气体，长期吸入会对人的身体造成很大的危害，所以在生产过程中还需滴入次氯酸钠溶液来防止有害气体的产生。第二种生产方式则是用二溴醛进行化学反应生产，在这个生产过程中，使用了很多具有腐蚀性的危害物质，且还会产生大量的工业废水，对于工业废水，处理起来也是非常困难的，处理的不到位，排放到大自然中还会对大自然造成危害，目前环境问题是一个非常严峻的问题，因此，这种方法不建议使用。两种合成路线的化学反应如图1、图2所示。

图1 氰基酚的化学反应

图2 二溴醛的化学反应

本文对溴苯腈的合成路径进行改进，主要是在氰基酚的基础上对其中的物质进行改变，使其在适宜的条件下进行更加充分的反应，同时也避免了各种有害气体的产生，极大减少了溴素的使用量，当然由于在生产过程中，产物不需要进行水洗，因此减少了对水的需求和废水的产生，这对保护环境有着很大的作用，且生产效率也极大提高。改进后的生产路径如图3所示。

图3 改进后路线

3.1.2 辛酰溴苯腈的合成路线

本文对其生产过程进行了改进，主要是以对氰基酚为起始原料，乙醇为溶剂，对甲基苯磺酸为催化剂，H2O2为氧化剂、辛酰氯为酰化剂，经溴化和酯化两步反应，得到辛酰溴苯腈。产品含量超过98%，总收率达到93%，这些物质都是一些比较便宜的物质，所以生产成本极大降低，且因为这些物质大多是无害的，生产过程中不会产生危害物质需要处理，因此也在一定程度上降低了生产成本，且该路线研制出的辛酰溴苯腈的产品含量高达98%以上，总收率也高达93%。具体的合成路线如图4所示。

图4 辛酰溴苯腈的合成线路

3.2 辛酰溴苯腈的制备

溴苯腈和辛酰氯放在化学容器中进行搅拌，并对其进行加热处理，当温度达到125～130℃时，进行保温处理，让其在该温度下充分反应1h，然后继续升温，升到140℃时保持温度反应3h，继续对其进行加热，保持温度在150℃下进行反应，当温度降到90℃时，减压脱除低沸点物，蒸馏2h后，将温度降到60℃，加入乙醇使其溶解1h，之后继续降温，降到0度保持1h，过滤之后得到湿的辛酰溴苯腈，对其烘干之后即可得到所需要的物质，通过多次重复以上操作，可以得出结论，通过使用该合成路径获得的物质的平均含量是98.3%，收率94.5%。

3.2.2 辛酰溴苯腈的合成

3.3 中试结果

在小试的基础上对获得的产物进行中试处理，得到的结果如表1和表2所示。

项目 批次1 2 3 4 5 平均数对氰基酚（≥99%）/kg 220 220 220 220 220 220乙醇/kg 1680 1680 1680 1680 1680 1680对甲基苯磺酸/kg 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5双氧水（30%）/kg 228 228 228 228 228 228溴素/kg 300 300 300 300 300 300产量/kg 500 503 505 501 505 502.6含量/% 99.3 99.4 99.5 99.1 99.3 99.3产品收率/% 98 98.7 99.2 98 99 98.6

表2 辛酰溴苯腈中试结果

4 结束语

从上述的实验中可以看出，通过将化学反应的起始物换成对氰基酚，将增溶剂换成乙醇，氧化剂换成双氧水，催化剂换成对甲基苯磺酸，将这些物质进行溴化反应和酯化反应，最终合成辛酰溴苯腈，从合成物质来看都是比较便宜的，用这些物质来生产所需要的产品，生产成本就会极大降低。与传统的合成工艺相比，经过改进之后的合成方式操作起来更加简单，成本也比较低，对环境的污染也较少，所以该种方法更适合工业生产。用双氧水来代替氯化钠，产物不需要进行水洗，从而节约了很多水资源，且不再有大量废水排出，所以这是一种很好的合成方法。