有机合成化学课程中绪论部分的教学设计

刘玉婷,尹大伟,何珍红

(陕西科技大学 化学与化工学院 ,陕西省轻化工助剂重点实验室，陕西 西安 710021)

有机合成化学是应用化学和化学、化工等专业的核心课程，是在学生先修了有机化学、无机化学、物理化学、化工原理等课程，目的是让学生了解精细化学品的合成原理及工艺，分析精细化学品的合成方法并设计合成路线。作者在多年有机合成化学课程教学过程中，对于绪论部分内容的设计与讲授，通过摸索、实践，再摸索、再实践的过程，深刻认识到好的绪论部分的讲授，对于学生对课程的理解、学习的重要性。因此，在教学过程中，对课程绪论部分的教学内容进行精心设计，明确课程的主要内容，对于激发学生对有机合成的兴趣和掌握本门课程的学习方法，加深对这门课程的理解打下扎实基础。

2 有机合成的定义

首先介绍有机合成的定义。在有机化学的学习中，学生掌握了有机化合物的结构、物理化学性质、对于化合物的合成部分只占有机化学内容的一部分。但是，有机合成化学这门课，主要讲授有机化合物的合成，那么有机合成到底是什么？是必须要首先给学生介绍的。根据本人的教学经验，有机合成的定义可以从以下三个定义介绍，(1)R. B. Woodward 在1965年提出有机合成是在一个真实的世界旁边创造一个新世界。由此奠定了有机合成概念的基础。在这个定义介绍中，介绍R. B. Woodward的生平及其对有机合成的贡献，并介绍他所合成的几个具有代表性的结构。(2)1991年，美国斯坦福大学 Barry Martin Trost 提出原子经济学说(atom economy)，即：反应物的原子数目最大地进入产物。对理想有机合成反应转化的效率做了规范。这个定义也是有机合成的有效性的衡量标准，一直以来是有机合成研究者追求的目标。(3)美国斯坦福大学Wender教授在1996年提出了理想的合成的完整而系统的定义: 一种理想的(最终是有效的)合成是指把价廉、易得的起始原料通过简单的、安全的、环保的、高效的操作，快速而定量地合成为目标化合物[1]。在教学中根据自己的教学及科研经验，对第三种概念进行详细的分析。理想的即产率高，效率高，成本低。简单的即步骤简单，操作简单。安全的即不产生安全隐患，对实验者身心无不良影响。环保是近年来所大力倡导的理念。有机合成中所采用的原料、试剂、反应产生的中间体、产物、反应方法、后处理方法等均应对环境不造成危害。高效的即效率高，效果好，反应中采用的所有资源均有其实际意义。快速即时间相对短。定量即按配平后反应式定量投料，得到定量理论的产物。价廉是从反应成本方面考虑，即所用的反应物、试剂、设备等简单价廉，降低反应。易得即经过太烦琐的过程就能得到或购买到或制得，如本实验室、课题组或本地直接就能得到。目标化合物包括天然的或设计合成的目标化合物。天然目标化合物即主要指一些天然化合物的模拟合成。近年来随着制药行业的发展及对天然产物领域的深入研究，对有生物活性的天然产物的模拟合成成为了有机合成研究的热点之一。设计目标分子，这是有机合成的主要研究方向，经理论分析描述、设计合成特殊功能的分子。介绍完三个定义后，将三个定义进行总结，通过有机合成定义的介绍，使学生基本可以了解有机合成化学这门课的重要性了，可以再结合几种我们日常生活中常见的、常用的化合物及其合成方法加强对有机合成定义的理解。

2 有机合成化学课程的主要内容

有机合成化学课程的主要内容，实际是进行精细有机化学品合成。给学生介绍精细有机化学品的种类[2]，包括：医药、农药、香精香料、涂料、胶黏剂、化妆品、洗涤剂、水处理剂、表面活性剂、塑料加工助剂、食品添加剂、油田用精细化学品、建筑用化学品、有机发光材料、其他。在介绍每一类时，结合举例加深学生的理解。对于精细化学品，它们的来源可以用有机合成的方法得到，所用到的反应及反应机理即这门课里要讲的单元反应及反应机理。在讲授单元反应时，结合有机化学的基础，给学生举例加深学生的印象。

然后强调这门课的主要内容与有机化学课程内容的区别。有机化学主要讲有机化合物的结构、物理化学性质、其合成及应用；而有机合成化学主要学习单元反应、反应试剂、特点、机理及应用。有的同学在看到这门课后，会有疑惑，以为是把有机化学重复一遍，因此，强调两门课的区别很重要，可以解除学生的疑惑。当然，在这里，给学生讲授有机合成化学与有机化学的研究对象的不同，有机合成化学以有机物作为研究对象，主要讲授有机合成单元反应及其机理、反应的主要影响因素：反应物及试剂的结构、反应条件、反应物与产物之间的关系、反应的应用范围与限制等；通过对单元反应的分析，从而探讨有机合成单元反应的一般规律、特殊性、各单元反应之间的关系。

在了解了两门课的区别以后，给学生解释良好的有机合成反应必须具备的特点：首先，反应条件温和；其次，操作简便；第三，反应有较高的化学、位置和立体选择性；第四，适应性强、适用面广，实用性好；第五，原材料价廉易得；第六，绿色环保。这几点与上述理想的合成的概念是相呼应的。其中反应条件温和是从安全方面出发，减少安全隐患，指在常压、中性介质中就可以完成反应。讲授化学反应的选择性，以有机化学中学过的反应为例，讲授化学选择性与立体选择性的特点和区别。化学选择性即是一种区别官能团的反应选择性(以醇和羰基化合物为例)。位置选择性是指反应中试剂定向进攻作用物的某一位置得到指定结构的产物(以羰基化合物的亲核加成反应为例)。立体选择性是试剂进攻的方向，指在特定条件下，产物为唯一或某种占优势的立体异构体(以烯烃与溴的亲电加成为例)。在这部分内容里讲授时，从原料及试剂的选择原则、合成方法的选择、路线的设计、适用性及对环境的影响，即从源头来分析良好的有机合成反应的特点，将绿色有机合成的理念融入其中。

有机合成所用的原料是有机单元反应的主体，因此，给学生介绍有机合成所需原料是非常重要的一项内容。有机合成反应所用原料即化工原料和中间体，包括有机和无机化合物。有机反应中参与反应的物质统称为反应物。通常将反应物又分为底物和试剂，具体规定：(1)反应物既有有机物又有无机物时，那么有机物就是底物而无机物是试剂(以烯烃与硫酸的反应、芳烃的硝化反应等为例)；(2)反应物均为有机物时，那么能提供产生新键碳原子的化合物是底物，而另一个就是试剂(以有机过氧化物氧化烯烃与α-氢的氧化反应为例)；(3)反应物均为有机物且有新碳-碳键生成时，则可以任意指定底物或试剂。这种情况下，一般将化学活性大或分子量小的有机物作为试剂，即有机单元反应的试剂。按试剂的作用将有机单元反应分为卤化反应、烃化反应、酰化反应、氧化反应、还原反应等；而按试剂参与的反应机理，可将有机反应分为：亲电、亲核和游离基反应等；讲授这些内容，结合举例，介绍底物和试剂，并明确指出是什么类型的试剂，对后续讲授单元反应及反应机理打下坚实的基础。

化合物合成路线可能会有几种，那么先择合适的合成路线就是有机合成种比较重要的环节，接下来举例说明有机合成路线的选择依据。举例2-氯-4-硝基-苯胺的合成及苯酚的合成。 2-氯-4-硝基-苯胺的合成路线见图1。

图1 2-氯-4-硝基-苯胺的合成路线

按照图1列出的合成路线，首先，引导学生分析两种路线的合理性、步骤，并引导学生计算步骤不同，会引起最终产物的总产率的不同，得出路线越短越有优势。苯酚的合成见图2[3]。

图2 苯酚的合成路线

根据图2的内容，引导学生分析每一种路线的合理性，步骤的多少，同时，分析各种路线的适用范围。把实验室、工业上适合的路线区分开来，让学生有实验室条件与工业条件要求不同的理念。

2 有机合成化学课程的重要性

在了解了有机合成的定义；有机合成化学的研究内容、特点、有机合成所用原料及路线的选择依据后，给学生接着介绍这门课的重要性，先从这门课所能引起的结果上分析三点。(1)建立有效的生产方法，为改善人民的物质文化生活提供具有各种性能的分子。(2)合成具有多种性能的分子，以验证和发现新的概念。(3)为自然资源被充分挖掘，发挥作用提供理论依据及技术指导。然后，给学生举常用的抗菌、抗癌等药物的例子并进行分析和解释，可以引入关于天然产物方面的提取及模拟合成等相关实例，比如屠呦呦等有突出贡献的科学家的研究成果，用我们国家的实例及科学家，让学生理解这门课的内容的重要性和与我们生活的关系，激励学生，提高学生的自信心。

3 有机合成化学课程的学习要求和方法

有机合成化学课程是在学习了四大化学等基础课程的前提下，要求学生掌握有机合成反应的基本知识和实验技能，为学生后续相关专业课程的学习打下一定的基础。为此，根据作者的教学经验，给学生从理论学习到实验操作提出要求：记忆、理解、分析、总结、试验。在这部分内容里，强调在学习好理论课内容的同时，理论与实践的结合及实验的重要性，也是给学生举一些常见的例子[4]。

4 结束语

在有机合成化学课程的绪论部分进行内容的设计，通过绪论部分的学习，使学生有期待尽快深入学习后续内容的热情，有利于学生了解课程的研究内容、重要性、学习方法等，具有十分重要的意义，对培养学生的学习兴趣及积极性有重要作用。