无菌真空包装酱羊脊骨可挥发性香气成分分析

方卉 罗瑞明 李亚蕾

摘 要：为明确无菌真空包装酱羊脊骨的特征性香气，利用固相微萃取结合气相色谱-质谱联用技术进行挥发性成分分析，并结合感觉阈值和相对气味活度值（relative odor activity value，ROAV）确定特征香气物质。结果表明：无菌真空包装酱羊脊骨中共检测出67 种挥发性物质，包括醇类14 种、酸类8 种、醛类17 种、酯类3 种、酮类7 种、烷烃类10 种和其他类化合物8 种，采用ROAV评价各香气成分对酱羊脊骨总体香味的贡献，确定了14 种关键挥发性成分，分别为正辛醇、1-辛烯-3-醇、芳樟醇、4-萜烯醇、（E）-2-壬烯醛、（E）-2-辛烯醛、苯丙醛、癸醛、庚醛、己醛、壬醛、辛醛、2-十一烷酮和6-甲基-5-庚烯-2-酮，这些物质对无菌真空包装酱羊脊骨香气成分有重要贡献。

关键词：无菌真空包装;酱羊脊骨;气相色谱-质谱法;挥发性风味成分;相对气味活度值

Analysis of Volatile Flavor Components of Vacuum Packaged Sauced Lamb Spine after Chilled Storage

FANG Hui1， LUO Ruiming2， LI Yalei2

（1.College of Energy and Chemical Engineering， Ningxia Vocational Technical College of Industry and Commerce，

Yinchuan 750021， China; 2.College of Agriculture， Ningxia University， Yinchuan 750021， China）

Abstract： The volatile compounds of vacuum packaged lamb spine chilled for 60 days were analyzed by solid-phase microextraction （SPME） followed by gas chromatography-mass spectrometry （GC-MS）. The characteristic aroma compounds were determined by sensory threshold combined with relative odor activity value （ROAV）. A total of 67 volatile compounds were detected including 14 alcohols， 8 acids， 17 aldehydes， 3 esters， 7 ketones， 10 alkanes and 8 other compounds. The contribution of each aroma component to the overall flavor of spiced mutton was evaluated by their ROAVs. Fourteen key volatile components were identified， namely octanol， 1-octene-3-ol， linalool， 4-terpenol， （E）-2-nonenal， （E）-2-octenal，  phenylpropanal， decanal， heptanal， hexanal， nonanal， octanal， 2-undecanone， and 6-methyl-5-heptene-2-one. These substances were crucial contributors to the aroma of sauced lamb spine.

Keywords： aseptic vacuum packaging; sauced lamb spine; gas chromatography-mass spectrometry; volatile flavor components; relative odor activity value

DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20201105-262

中圖分类号：TS251.5                                        文献标志码：A 文章编号：1001-8123（2020）12-0055-06

引文格式：

方卉， 罗瑞明， 李亚蕾. 无菌真空包装酱羊脊骨可挥发性香气成分分析[J]. 肉类研究， 2020， 34（12）： 55-60. DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20201105-262.    http：//www.rlyj.net.cn

FANG Hui， LUO Ruiming， LI Yalei. Analysis of volatile flavor components of vacuum packaged sauced lamb spine after chilled storage[J]. Meat Research， 2020， 34（12）： 55-60. DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20201105-262.    http：//www.rlyj.net.cn

羊肉是冬季温补防寒的美味之一，是生活中人们常吃的肉类食材。羊脊骨是羊背部的脊椎骨，其肉香嫩而不腻，骨多髓而不滑，高蛋白、低脂肪，有滋阴补肾、补钙益气的功效，羊脊骨不但可以食用还能入药，深受广大消费者喜爱。我国的羊肉年产量400 万t以上，羊脊骨产量也达到80 万t[1]。现阶段，熟肉制品的生产流通一部分是以传统家庭小作坊的形式进行加工，产品在生产、流通、销售过程中很容易受到环境微生物污染;另一部分是企业批量化生产，运用真空包装结合二次灭菌的方式延长保质期，但二次灭菌会严重损害产品的营养价值与风味特色[2]。李秋庭等[3]研究微波和蒸汽灭菌对盐焗鸡品质的影响，结果表明，微波杀菌盐焗鸡的感官评分高于蒸汽灭菌盐焗鸡，蒸汽灭菌盐焗鸡腿肉和胸肉的弹性比微波杀菌盐焗鸡均略低。米瑞芳等[4]研究不同杀菌方式对即食猪肉片挥发性风味物质的影响，结果表明，未杀菌即食猪肉片中共鉴定出34 种挥发性组分，超高压杀菌、超高压结合热辅助杀菌、巴氏杀菌组即食猪肉片中分别鉴定出28、26、36 种挥发性组分，种类丰富，包括醛类、醇类、酮类、芳香烃类、烯烃类、杂环类化合物等，二次杀菌会损失一部分挥发性风味物质，同时也会产生一些新的挥发性风味物质。为保证酱羊脊骨风味和口感，本研究采用无菌真空包装代替二次灭菌的包装方式。

气相色谱-质谱（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）主要用于挥发性物质的定性和半定量分析[5]，GC-MS联用技术在国外已经十分广泛应用于挥发性成分研究。在国内，王勇勤等[6]通过电子鼻和顶空固相微萃取（solid phase microextraction，SPME）-GC-MS

技术，对贮藏30、60、90、120、150、180 d的干腌羊肉火腿的挥发性香气成分进行分析和检测，结果表明：GC-MS共鉴定出7 类、94 种挥发性香气成分，烃类和醛类相对含量显著高于其他风味物质;偏最小二乘法分析表明，1-辛烯-3-醇、2-甲基-2-十一烷硫醇、1-戊醇、苯甲醛、3-甲硫基丁醛、5-甲基己醛、己醛、戊醛、壬醛、2，6-二甲基吡嗪、乙酸、丁二酮、2-辛酮及2-壬酮等为羊肉火腿贮藏过程中特征风味物质;电子鼻测定表明，羊肉火腿整体风味受到贮藏时间的影响。邝格灵等[7]基于电子鼻与GC-MS区分不同陈酿期恒顺香醋风味物质的差异性，结果表明，通过电子鼻技术和GC-MS相结合的手段能够很好地区分3 种不同陈酿期香醋的风味，较好区分不同陈酿期的恒顺香醋。刘登勇等[8]提出鉴定样品中特征性挥发性香气成分的新方法，即相对气味活度值（relative odor activity value，ROAV）法，通过量化评价各挥发性物质对酱羊脊骨总体风味的贡献程度，进而确定特征挥发性风味化合物。

为明确无菌真空包装酱羊脊骨的特征性香气，本研究采用SPME结合GC-MS技术，对无菌真空包装酱羊脊骨的挥发性香气成分进行鉴定分析，结合ROAV筛选无菌真空包装酱羊脊骨香气成分中的关键化合物，为无菌真空包装酱羊脊骨的工业化生产提供理论依据。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

滩羊（育龄8 个月）羊脊骨 宁夏盐池县大夏牧场食品有限公司;食盐 四川乐山联峰盐化有限责任公司;味精 宁夏伊品味精有限公司;花椒、八角、香叶、白糖 宁夏广庆食品有限公司。

1，2-二氯苯 国药集团化学试剂有限公司;甲醇（色谱纯） 美国Sigma-Aldrich公司。

1.2 仪器与设备

DB-WAX色谱柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）

上海本昂科学仪器有限公司;AB Triple TOF 5600高分辨质谱 美国应用生物系统公司;SuperNose-18便携式电子鼻 济南海能仪器股份有限公司;6891N GC-MS仪 南京科捷分析仪器有限公司;固相微萃取装置（50/30 μm DVB/CAR/PDMS萃取头、20 mL顶空钳口样品瓶） 美国Supelco公司;GHC-25精密数显恒温水浴槽 南京舜玛仪器设备有限公司;DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器 郑州长城科工贸有限公司。

1.3 方法

1.3.1 酱羊脊骨的制作

1.3.1.1 酱羊脊骨配方

羊脊骨10 kg、生姜300 g、大葱300 g、蒜200 g、香叶50 g、八角100 g、料酒50 g、黄豆酱50 g、生抽50 g、糖5 g、盐800 g。

1.3.1.2 酱羊脊骨制作步骤

洗涤浸泡：由于羊脊骨在切割过程中会产生小的骨渣，因此用清水洗净切好的羊脊骨并检查，避免由于骨渣而影响成品口感，清洗后浸泡2 h去血水，使炖煮后肉质滑嫩;预煮：水和羊脊骨一同煮沸后加入少量葱、姜，继续煮制40 min直至汤汁发白;煮制：将煮好的脊骨取出，加汤汁没过脊骨，放入调料拌至汤汁均匀，煮沸2 h，转小火继续煮制2 h，出锅冷却;包装：将制作好的羊脊骨分为3 份，0.1 MPa抽真空45 s，85 ℃热风1 s，用塑料復合膜包装后置于4 ℃冷藏。取冷藏60 d后的酱羊脊骨检测挥发性风味物质。

1.3.2 挥发性风味物质检测

1.3.2.1 GC-MS分析

萃取前先将萃取头置于GC-MS仪的进样口老化，老化温度230 ℃，老化时间30 min。

样品为分别从3 个包装袋中取出的0.5 g脂肪和肌肉，混合后高速粉碎成糜状，置于15 mL顶空瓶中，加入2 μL 95.1 μg/μL 1，2-二氯苯作为内标。准确称取5.0 g粉碎的组织样品于20 mL样品瓶中，密封水浴，水浴温度100 ℃，将老化后的萃取头插入样品瓶中，在60 ℃条件下平衡吸附30 min，将吸附后的萃取头取出后迅速插入GC-MS仪进样口，于250 ℃解吸3 min，同时启动仪器采集数据[9]。

GC条件：采用DB-WAX色谱柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）;起始温度40 ℃，保持运行3 min，然后以5 ℃/min的速率升温到170 ℃，再以8 ℃/min的速率升温到230 ℃，保持运行10 min，运行总时间30 min;载气为高纯氦气，恒定流速1.8 mL/min，进样口温度250 ℃[10]。

MS条件：电子电离（electron ionization，EI）离子源;电子电离能量70 eV;离子源温度230 ℃;四极杆温度150 ℃;质量扫描范围30～350 u。扫描方式为全扫描;溶剂延迟3 min;调谐文件为标准调谐[11]。

1.3.2.2 定性与定量分析

挥发性风味物质经色谱柱分离后，由质谱数据库NIST、标准化合物保留指数（retention index，RI）及香气特征进行对比鉴定。根据已知质量浓度的1，2-二氯苯（95.1 μg/μL）峰面积计算得到酱羊脊骨中各挥发性风味物质含量[12]。

（1）

式中：C、A分别为目标化合物含量/（μg/kg）和色谱峰面积;Cis、Ais分别为内标物（95.1 μg/μL 1，2-二氯苯）含量/（μg/kg）和色谱峰面积。

1.3.3 ROVA测定

确定对样品风味贡献最大的挥发性风味物质，其ROAVmax=100，其他香气成分ROAV按式（2）计算。

（2）

式中：Ci、Ti分别为各挥发性风味物质的含量/（μg/kg）

和相应阈值/（μg/kg）;Cmax、Tmax分别为贡献最大组分的含量/（μg/kg）和相应阈值/（μg/kg）。

1.4 数据处理

采用Excel软件进行数据统计及处理。

2 结果与分析

2.1 顶空SPME条件优化

2.1.1 萃取头的选择

各化合物的萃取效率受到规格不同的萃取头影响，选用合适的萃取头对酱羊脊骨的挥发性香气进行研究十分重要。本研究采用75 μm CAR/PDMS（黑色）、85 μm CAR/PDMS（浅蓝色）和100 μm CAR/PDMS（红色）萃取头，在相同的环境条件下进行实验，对酱羊脊骨的挥发性香气成分进行分析。

由表1可知，75 μm CAR/PDMS（黑色）萃取头的总峰面积和有效峰数量均高于其他2 种萃取头，所以选用75 μm CAR/PDMS（黑色）萃取头进行SPME。

2.1.2 萃取温度的选择

使用75 μm CAR/PDMS（黑色）萃取头，对最佳萃取温度进行测定。由表2可知，随着萃取温度的逐渐升高，总峰面积呈上升趋势，但有效峰数量呈抛物线式增长，萃取温度为65 ℃时有效峰个数高于55 ℃和75 ℃，这是由于挥发性成分在高温下更容易在空气中挥发，故峰数量先增加，当温度逐渐超过65 ℃之后，醇类和酸类物质的挥发量增多，致使其他挥发性化合物无法有效挥发，逐渐导致可萃取的挥发性香气成分减少。综上所述，本研究选择最佳萃取温度为65 ℃。

2.1.3 萃取时间的选择

选用75 μm CAR/PDMS（黑色）萃取头和65 ℃的最佳萃取温度，在无其他干扰因素的前提下对萃取时间进行优化。由表3可知，当萃取温度一定时，随着萃取时间的延长，总峰面积和有效峰数量在35 min达到最高，呈现出先增后减的变化趋势，这是由于实验开始时，萃取的物质逐渐分解，总峰面积和有效峰数量均随之逐渐上升，当萃取35 min时，整体达到平衡，此时总峰面积和有效峰数量开始逐渐下降。综上所述，35 min为最佳萃取时间。

2.2 无菌真空包装酱羊脊骨中的挥发性风味物质组成

由表4可知，在使用优化后SPME的条件下，在酱羊脊骨中共检测出67 种挥发性风味物质，其中醇类14 种、酸类8 种、醛类17 种、烃类10 种、酮类7 种、酯类3 种、其他类8 种。

醇类化合物主要来源于脂类化合物的氧化反应，分为饱和醇和不饱和醇，饱和醇阈值较高，对肉制品风味贡献不大，不饱和醇阈值较低，对产品风味贡献

较大[13-16]。无菌真空包装酱羊脊骨中共检测出14 种醇类化合物，含量为314.959 μg/kg，其中4-萜烯醇含量最多，为59.239 μg/kg，具有胡椒香、较淡的泥土香和木材香，对风味的贡献很大[17];其次是桉树醇和α-松油醇，具有紫丁香味[18];芳樟醇属于链状萜烯醇类，既有木质香味，又有铃兰香、紫丁香味，对风味的贡献也较大[19];1-辛烯-3-醇和正辛醇是不饱和醇，虽含量较少，但对风味贡献也较大，具有生蘑菇的气味;正辛醇也有典型的蘑菇气味[20]。

酸类化合物主要由脂肪酸等前体物质经过各种化学反应生成。羊肉制品中的酸类化合物除棕榈酸外，其他酸类化合物的含量较少，且阈值较高，对羊肉风味贡献作用不大[19]。无菌真空包装酱羊脊骨中共检测出8 种酸类化合物，含量为129.54 μg/kg。国内研究发现，酱羊脊骨中的挥发性脂肪酸是导致羊肉膻味的最主要因素，其中己酸具有一定的果香和酒香气[21]，对羊脊骨的香气有较大贡献。

酯类化合物一般由肌肉组织中的脂质氧化所产生的醇与游离脂肪酸相互反应产生，无菌真空包装酱羊脊骨中共检测出3 种酯类化合物，含量为12.523 μg/kg，其中α-乙酸松油酯和肉桂醇乙酸酯具有令人愉快的甜香和果香[22-23]。由于检测出的酯类化合物阈值较高，含量较少，因此对酱羊脊骨风味影响不大。

醛类化合物主要来源于脂肪氧化和蛋白质降解，醛类化合物的阈值比其他类化合物低，其中小分子醛和支链醛对肉类风味影响较大，并且具有一定的脂肪

香味[24]，因此醛類化合物对酱羊脊骨的风味有重要贡献。无菌真空包装酱羊脊骨中共检测出17 种醛类化合物，含量为1 445.621 μg/kg，和其他化合物相比种类较多，其中肉桂醛含量最多，具有强烈的肉桂油和桂皮香气，壬醛含量次之，壬醛是油酸的主要氧化产物，具有一定的哈喇味和腥味，是肉类产品主要的致腥物质之一。己醛具有令人不愉快的腥味，阈值4.5 μg/kg[25]，普遍低于其他类别的羰基化合物，是导致羊肉膻味的物质之一。己醛在醛类化物中相对含量为2.48%，挥发性极强，随着温度的逐渐升高，被分解为其他物质而减少。庚醛由脂肪的缓慢氧化产生，会导致肉制品腥味的逐渐加重。苯甲醛由亚油酸降解产生，也有可能是其他非脂质氧化途径产生，苯甲醛的阈值较高，对腥味的影响较小，但是对腥味具有一定的辅助加成作用。癸醛含量较少，但阈值较低，具有甜香、柑橘香、花香，对酱羊脊骨风味贡献不是很大。

酮类物质是脂肪氧化产生的另外一种产物，主要由不饱和脂肪酸氧化产生，其阈值较高，大多数酮类物质具有奶油味或香果味[26]，因此對肉制品风味更多的是辅助增强作用。无菌真空包装酱羊脊骨中共检测出7 种酮类化合物，含量为260.383 μg/kg，其中含量最多的是2，3-辛二酮，在酮类化合物中占比为51%，具有特殊的金属味;6-甲基-5-庚烯-2-酮的含量也较高，具有新鲜的青草香和柑橘样气息，对风味贡献较大;含量较少的是香叶基丙酮，它的主要作用是提香，此物质在香料研究报道中较多，但在肉制品的挥发性风味物质研究中报道较少。

烃类化合物由脂肪酸烷氧自由基的均裂产生，阈值较高，对肉制品的风味贡献较小，但一般认为烃类物质有助于整体风味的增强。无菌真空包装酱羊脊骨中共检测出10 种烃类化合物，含量为1 061.154 μg/kg。烃类化合物经过一些作用可生成羰基化合物，从而产生一些不好的味道。在本研究检出的烃基化合物中，长支链烷烃较多，分别为十二烷、十五烷、十六烷、十八烷和四十烷等，此类长直链烷烃化合物具有清淡的香味，可能来源于脂肪酸烷氧自由基的断裂。

杂环类化合物主要包括杂环类及含硫化合物，其中大部分主要来自于美拉德反应、硫胺素的降解和氨基酸的热解反应，阈值较低，在酱羊脊骨的风味中起到重要的贡献作用[27]。杂环类化合物具有洋葱香、硫磺香和独特的烤肉风味[21]，本研究中发现了对丙烯基茴香醚这一物质，根据现有的研究表明，对丙烯基茴香醚可能来源于辛香料。

2.3 无菌真空包装酱羊脊骨关键挥发性香气成分分析

结合表4挥发性化合物含量及相应阈值，选出含量丰富、阈值较低的物质计算ROAV。对无菌真空包装酱羊脊骨中的挥发性风味物质进行特征香味物质成分分析，ROAV≥1的组分为关键性香气成分，0.1≤ROAV<1的组分对无菌真空包装酱羊脊骨的总体风味具有重要的修饰作用，0.1≤ROAV的组分为潜在风味物质[28]。由表5可知，无菌真空包装酱羊脊骨中ROAV≥1的关键性香气成分有14 种，分别为正辛醇、1-辛烯-3-醇、芳樟醇、4-萜烯醇、（E）-2-壬烯醛、（E）-2-辛烯醛、苯丙醛、癸醛、庚醛、己醛、壬醛、辛醛、2-十一烷酮和6-甲基-5-庚烯-2-酮。

在这些组分中，苯丙醛与辛醛的ROVA最大，说明这2 种化合物对无菌真空包装酱羊脊骨的香气贡献最大，辛醛具有甜橙、蜂蜜、油脂味[29]，苯丙醛具有樟脑、木香、风信子、栀子香气[30]，这些物质赋予无菌真空包装酱羊脊骨油脂香、水果香和甜香味。（E）-2-壬烯醛、芳樟醇的ROVA在关键性香气成分中均较小，分别为2.568和5.851，（E）-2-壬烯醛具有清香味、甜瓜、黄瓜味，芳樟醇具有甜嫩花香、铃兰香气[31]。除了这些关键挥发性香气成分外，还有1 种修饰性挥发性香气十四烷醛，对酱羊脊骨的整体香味起到了重要的修饰作用。还有2 种潜在呈香成分，分别为桉树醇和香叶基丙醇。

3 结 论

以色谱峰面积及色谱峰数量为判定指标，对SPME的使用条件进行初步优化后得到最佳萃取条件为75 μm CAR/PDMS萃取头、萃取温度65 ℃、萃取时间35 min，在此条件下能更好提取出酱羊脊骨中的挥发性风味物质。

通过GC-MS在酱羊脊骨样品中共鉴定出67 种挥发性化合物，并且得出醛类化合物和烃类化合物在种类和含量上占主导，含量分别为1 445.507、1 061.14 μg/kg，而酯类物质含量最少，含量仅为12.519 μg/kg。根据ROVA确定其中17 种物质对无菌包装酱羊脊骨风味有贡献作用，其中正辛醇、1-辛烯-3-醇、芳樟醇、4-萜烯醇、

（E）-2-壬烯醛、（E）-2-辛烯醛、苯丙醛、癸醛、庚醛、己醛、壬醛、辛醛、2-十一烷酮和6-甲基-5-庚烯-2-酮14 种化合物为关键性香气风味物质，十四烷醛仅在酱羊脊骨中起到香味增强作用，有2 种潜在风味物质，分别为桉树醇和香叶基丙醇。

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