4个芳香菊品种花、叶香气成分的HS-SPME/GC-MS分析
2020-02-22郭双刘华罗昌陈东亮程曦刘文超贾茵黄丛林
郭双 刘华 罗昌 陈东亮 程曦 刘文超 贾茵 黄丛林
摘要:通过顶空固相微萃取/气相色谱-质谱联用技术(HS-SPME/GC-MS)对4个芳香菊品种(北国之春、红珍珠、抗热粉、名流千秋)的花、叶香气成分进行鉴定分析,在具体成分分析的基础上,对各个品种的化合物种类进行分类并比较,确定特有成分及不同部位香气成分差异,为进一步利用菊属植物资源奠定基础。从4个品种中共鉴定出132种香气成分,其中醇类26种、烯类51种、醛类7种、酯类19种、酮类11种、芳香烃6种、烷烃类4种和其他类8种。北国之春品种主要是烯类、醇类化合物,相对含量分别达到31.19%、27.76%;红珍珠品种的主要香气成分是烯类、醇类和酮类化合物,相对含量各占30.55%、19.71%、23.65%;抗热粉品种的主要香气成分是烯类和酯类化合物,相对含量各占36.57%和21.77%;名留千秋花中的化学物质主要是烯类、醇类和酯类化合物,相对含量各占49.42%、30.01%、7.51%。各个品种花均有自己特有的香气成分,北国之春花的特有香气成分主要是异戊酸叶醇酯、正戊酸叶醇酯;红珍珠花的特有香气成分主要为香茅烯、桧脑、反-水合桧烯;抗热粉花的特有香气成分主要有乙酸叶醇酯、异丁酸异戊酯;名留千秋花的特有香气成分主要为正戊酸己酯、马鞭草烯酮、乙酸松油酯。烯类、醇类、酮类化合物是组成菊属花香气成分的关键化合物,4个品种花较叶具有更复杂的香气成分,花是各个品种之间形成香气差异的主要部位,在挥发油的开发方面具有更高的利用价值。
关键词:芳香菊;香气成分;顶空固相微萃取;气相色谱-质谱法
中图分类号: S682.1+10.1 文獻标志码: A 文章编号:1002-1302(2020)24-0198-09
菊花是我国的传统名花,作为盆花、切花和地被花卉在世界范围内广泛栽培。菊花花型奇特,花香沁人,是重要的观赏植物;同时菊花也具有独特的香气和药用成分,含有菊油环酮等挥发性物质,具有清热祛风、平肝明目的功效,有助于治疗高血压、头昏、失眠等病症[1-6],是医药、食品、日化等行业的重要原料[7],也是重要的康养植物。菊花的药理活性和香气感官特征与其含有的挥发性化合物密切相关[8]。由于产地及种属的差异,不同菊花品种化学成分及含量各不相同。因此,明确不同品种的香气物质及特有成分,对有针对性地高效开发利用菊属资源具有重要意义。孙海楠对29个菊花品种和10份菊花野生近缘种属植物花朵香气成分进行鉴定,共检测出193种化学物质,其中的α-蒎烯、樟脑、桉树醇在至少30份材料中出现,属于菊属植物香气物质中的基本成分[9]。黄贵凤对超临界流体萃取获得的滁菊精油进行检测,共鉴定出92种化合物,其中萜类化合物是其主要成分,占已鉴定化合物的66.74%,是滁菊独特清凉药草香味的来源物质[10]。周海梅等对贡白菊和贡黄菊的挥发性物质进行鉴定,与野菊对比发现仅有6种相同成分,分别是桉油精、樟脑、萜品醇、乙酸龙脑酯、石竹烯和氧化石竹烯,不同品种菊花的挥发性成分有较大差别[11]。刘春丽从杭白菊中检测到β-倍半水芹烯、柠檬烯环氧化物、苯甲醇、长叶烯醛、香树烯氧化物等11种化合物作为杭白菊的特有香气成分而存在,使其具有特殊的香气风味[12]。Hekmatsorush等利用气相色谱-质谱联用(GC-MS)分析伊朗小白菊精油,其中主要包括樟脑 (36.2%) 、异龙脑 (20.3%) 、乙酸龙脑酯 (14.3%) 等[13]。Breme等使用2种气相色谱-溴味计(GC-O)方法分析万寿菊精油,结果显示,37种物质被定性,其中异丁酸乙酯和2,3-二乙基丁酸甲酯是主要的香气物质[14]。此外,有关野菊[15]、怀菊[16]、神龙香菊[17]、地被菊[18]等菊花挥发油组分的药用成分分析也已有不少研究报道。北京刘文超夏菊育种科技研究所前期陆续从各地引进了一批观赏菊,其中4个菊花品种(北国之春、红珍珠、抗热粉、名流千秋)观赏价值高且香气浓郁,可作为香气育种的种质资源,但关于其香气物质的相关研究尚无报道。因此,明确不同品种的香气组成及特有成分,对芳香育种及康养园艺具有重要意义。本研究利用顶空固相微萃取-气相色谱/质谱联用技术对4个菊花品种的花和叶香气成分分别进行检测,分析其化合物种类及不同品种的特有成分,为菊属植物的开发与利用提供一定的参考。
1 材料与方法
1.1 植物材料
4个菊花品种(北国之春、红珍珠、抗热粉、名留千秋)盛花期的花序和植株中部叶片,取自北京刘文超夏菊育种科技研究顺义试验基地。于08:00剪取4个菊花品种健壮带叶花枝3~5枝,立即插到盛有清水的花瓶中带回北京市农林科学院生物技术研究中心实验室。当日迅速将同一品种不同花朵的内外花瓣混合取样、同一品种不同枝条叶片混合取样,并进行检测。
1.2 仪器设备
GCMS-QP2010气相色谱-质谱联用仪(日本岛津公司)、DVB/CAR PDMS固相萃取头(美国Supelco公司)、手动SAMP进样器。
1.3 试验方法
1.3.1 样品前处理 分别取样品花瓣、叶片各 3.5 g,各置于15 mL顶空进样瓶中,将进样瓶放入50 ℃水浴中并插入50/30 μm DVB/CAR PDMS固相萃取头,顶空萃取40 min后,快速移出萃取头并立即插入气相色谱仪进样口中,萃取头在200 ℃进样口中解析3 min,进行GC-MS分析。
1.3.2 GC-MS分析 (1)色谱条件。色谱柱为DB-5MS石英毛细管柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm);升温程序:进样口温度200 ℃,柱初始温度40 ℃,保持2 min,以5 ℃/min升温至200 ℃,保持6 min,总时间40 min;载气为He(99.999%),柱流量 27.5 mL/min;进样模式为分流,分流比为20 ∶ 1。
(2)质谱条件。EI源70 eV;接口温度250 ℃;离子源温度200 ℃;检测器电压1 kV;质量扫描[质荷比(m/z)]范围 30~500,全扫描方式。
1.3.3 数据分析 香味组分经气相色谱分离,不同组分形成各自的色谱峰,用气相色谱-质谱-计算机联用仪进行分析鉴定。各组分质谱经计算机谱库(NIST05)检索及资料分析,再结合有关文献进行人工图谱解析,确认香味物质的各个化学成分,运用峰面积归一化法,求得各成分相对含量。
2 结果与分析
2.1 4个芳香菊花品种花、叶香气成分分析
由表1可知,采用HS-SPME(顶空固相微萃取)/GC-MS对4个芳香菊花品种花、叶的香气成分进行检测,共检测出132种香气成分,主要包括醇类、烯类、酯类、酮类、醛类、芳香烃类等。不同品种芳香菊花的香气成分存在显著差异。北国之春品种共检测到90种化学成分,花中检测出68种,相对含量占花总香气成分的90.58%,叶片中检测出60种,相对含量占叶片总香气成分的83.41%。北国之春花的香气组分中,烯类化合物相对含量所占比例最高,达到31.19%,是主要的香气成分;其次是醇类化合物,占27.76%。其中相对含量较高的有桉叶油醇(19.08%)、菊酮(13.69%)、α-蒎烯(5.77%)、乙酸桃金娘烯醇酯(5.59%)、樟脑(5.43%)、β-月桂烯(4.37%);异戊酸叶醇酯、正戊酸叶醇酯、柠檬腈、顺式-3-己烯醇甲酸酯、3-辛酮在其他3个品种中均未检测到,是北国之春花的特有香气成分。北国之春的叶片香气组分中相对含量占比较高的化学成分有(-)-α-荜澄茄油烯(24.80%)、石竹烯(12.30%)、α-金合欢烯(6.41%)、菊酮(4.76%)、(E)-β-罗勒烯(3.93%)、γ-衣兰油烯(3.61%)。
红珍珠品种共检测出84种香气成分,花中有62种香气成分,相对含量占花总香气成分的90.55%,叶片中有53种香气成分,相对含量占叶片总香气成分的76.40%。在红珍珠花中,烯类、醇类和酮类化合物是其主要香气成分,相对含量各占30.55%、19.71%、23.65%。相对含量较高的有菊酮(18.75%)、桉叶油醇(15.90%)、α-水芹烯(9.77%)、水芹烯(7.96%)、鄰异丙基甲苯(7.24%)。香茅烯、 桧脑、反-水合桧烯、3-壬酮、2-甲基丁基乙酸酯、4-甲基-1-戊醇、3,3-乙甲基丙烯酸甲酯、4,6,6-三甲基二环[3.1.1]庚-3-烯-2-酮在其他3个芳香菊花品种中均未检测到,是红珍珠花的特征香气成分。在红珍珠叶片香气组分中,(-)-α-荜澄茄油烯、石竹烯、α-顺-香柠檬、菊酮、桉叶油醇、正己醇是相对含量较高的香气成分,占比分别为21.61%、9.29%、3.78%、3.65%、3.47%、3.15%。
抗热粉品种共检测到92种化学成分,其中花有69种香气成分,叶片有54种香气成分,相对含量分别占花、叶总香气成分的92.03%、87.89%。在抗热粉花中,烯类和酯类化合物是主要香气成分,相对含量各占36.57%和21.77%。相对含量较多的有乙酸桃金娘烯醇酯(19.87%)、桉叶油醇(11.63%)、2,4,6-三甲基-3-环己烯-1-甲醛(8.86%)、β-榄香烯(6.37%)、樟脑(6.22%)、水芹烯(4.61%)。顺-2-癸烯、乙酸叶醇酯、异丁酸异戊酯、β-异佛尔酮、(+)-环苜蓿烯、长叶蒎烯、长叶烯、α-柏木烯在其他3个品种中均未检测到,是抗热粉花的特有香气成分。在抗热粉叶片香气组分中,相对含量占比较高的香气成分有(-)-α-荜澄茄油烯(22.98%)、(E)-β-罗勒烯(16.90%)、石竹烯(4.87%)、(+)-4-蒈烯(4.4%)、乙酸桃金娘烯醇酯(3.54%)、β-月桂烯(2.87%)、β-榄香烯(2.21%)。
名流千秋品种共检测出91种香气成分,其中花有73种香气成分,叶片有57种香气成分,相对含量分别占花、叶总香气成分的93.32%、86.11%。名留千秋花中的化学物质主要是烯类、醇类和酯类化合物,相对含量各占49.42%、30.01%、7.51%。相对含量较高的有桉叶油醇(22.25%)、菊酮(11.90%)、樟脑(10.02%)、(E)-β-金合欢烯(5.63%)、乙酸松油酯(3.98%)。4-己烯-1-醇、2-甲基丁酸丁酯、正戊酸己酯、马鞭草烯酮、乙酸松油酯、十七烯、榄[香]烯、α-金合欢烯、石竹素在其他品种中均未检测到,是名流千秋花的特有香气成分。在名流千秋叶片香气组分中,(-)-α-荜澄茄油烯(12.40%)、(+)-4-蒈烯(6.73%)、桉叶油醇(6.25%)、(E)-β-金合欢烯(6.00%)、叶醇(5.78%)、水芹烯(5.75%)、β-蒎烯(4.42%)、乙酸叶醇酯(4.09%)是相对含量占比较高的香气成分。
同一组分在不同菊花品种花中的相对含量差别大,如乙酸桃金娘烯醇酯在北国之春品种的相对含量为5.59%,在红珍珠品种为7.78%,在抗热粉品种可达19.87%,约是北国之春中的3倍,而在名流千秋中仅为2.82%;菊酮在4个品种花中的相对含量分别为13.69%、18.75%、0.23%、11.9%,品种之间相对含量相差达10倍以上;石竹烯在4个品种花中的相对含量分别为1.84%、0.41%、2.00%、2.63%。4个品种花、叶共有化学成分21种,主要包括菊酮、樟脑、乙酸桃金娘烯醇酯、石竹烯、桉叶油醇、β-月桂烯、水芹烯、α-蒎烯、(E)-β-金合欢烯等,该结果与文献[19]中报道的香气基本成分一致。其中,石竹烯具有辛香、木香香气,(E)-β-金合欢烯有青香、花香并伴有香脂香气,桉叶油醇有樟脑气息和清凉的草药味道,樟脑具有樟脑型香气,这可能与菊花属花盛花时香气清冽、较浓并伴随刺激性有关,这也解释了为什么菊属植物挥发油具有防腐、杀菌的作用。
2.2 4个芳香菊花品种花、叶香气化合物种类及相对含量分析
所测样品中共检测出132种香气成分,包括醇类26种,烯类51种、醛类7种、酯类19种、酮类11种、芳香烃6种,烷烃类4种和其他类8种。由图1可知,在4个品种的花、叶中,烯类和醇类化合物所占比例均较高,烯类化合物在各个品种花瓣中的相对含量在30.55%~49.42%之间,在4个品种叶片中高达51.56%~69.84%;醇类化合物相对含量仅次于烯类,在4个品种花瓣中可达15.84%~30.01%,叶片中可达6.94%~15.24%。化合物种类及相对含量在不同品种间存在较大差异,4个品种花的醇类化合物种类最丰富的品种为北国之春(18种),最少为抗热粉(13种);相对含量最高的品种为名流千秋(30.01%),最低为抗热粉(15.84%)。醇类化合物主要包括桉叶油醇、正己醇、4-己烯-1-醇、(S)-顺马鞭草烯醇、松油醇、蘑菇醇等,其中桉叶油醇在各个品种花、叶中相对含量占比均最高,在名流千秋和北国之春花瓣中分别达到22.25%、19.08%,桉叶油醇具樟脑气息和刺激辛香,可抗氧化、抗炎杀菌[20],广泛用于医药食品等行业。烯类化合物中以香脂气味的β-月桂烯、清凉薄荷味的水芹烯、柑橘味的d-柠檬烯、橙花味道的(E)-β-罗勒烯等所占比例较大,其中(E)-β-罗勒烯是一种蜜蜂幼虫信息素组分,可以促进蜜蜂采粉,提高蜂产品产量,具有一定的科研实践价值[21]。所测样品花中酯类化合物的相对含量为7.23%~21.77%,其中以香蕉味的乙酸叶醇酯、果香味的苯乙酸己醇酯、清新草香味的乙酸桃金娘烯醇酯相对含量较高,抗热粉中的酯类化合物相对含量达到21.77%,远高于其他品种。菊酮是所测样品中的主要酮类化合物,是野菊花挥发油的主要成分,也是一种具有菊花固有香味的成分[22]。醛类化合物可通过醇氧化形成,具有水果香味,但这类化合物不稳定,容易进一步氧化成羧酸,使其含量降低[23]。芳香烃类、烷烃类以及其他类化合物虽相对含量较低,但对芳香菊香气形成具有重要作用[24]。
2.3 不同品种芳香菊香气成分比较
对4个芳香菊品种的花、叶香气分别进行比较。由图2可知,4个品种花中共有32种成分,占花总香气成分的26.7%,叶中共有成分38种,占叶总香气成分的55.9%;北国之春、红珍珠、抗热粉、名流千秋花中特有香气成分分别为9、9、15、17种,而叶片中的特有香气成分仅为1、0、1、3种。由此可见,花较叶具有更复杂的香气成分,花是各个品种之间形成香气差异的主要部位。
3 讨论
研究表明,不同的香气物质对花香气的贡献不同,花的香气表现由许多挥发物共同形成,不同類型的香气可能与关键香气的种类和含量的变化有关[25]。前人对众多菊花品种及其近缘种属材料花朵香气挥发物进行系统分析发现,香气组分存在广泛的多样性[8],α-蒎烯、樟脑、莰烯、桉叶油醇、β-石竹烯、异龙脑、马鞭草烯醇等挥发物是菊属植物的常见挥发成分,除此之外,不同品种的特有香气成分的存在不容忽视。本研究中4个供试品种均检测到菊酮、樟脑、乙酸桃金娘烯醇酯、石竹烯、桉叶油醇、β-月桂烯、水芹烯、α-蒎烯、(E)-β-金合欢烯,且各组分的相对含量存在差异,其中α-蒎烯、β-月桂烯、樟脑、石竹烯、(E)-β-金合欢烯已经证实对菊花精油香气有贡献[26-29],与菊花的香气成分测定结果[24]基本一致,而其他重要成分的差别可能与测定方法、温度和时间等有关。此外,4个品种均检测到1种以上特有香气成分,这些香气成分对不同品种的香气表现的影响还有待进一步研究。已有研究表明,桂花[30-31]、山茶花[32-33]、玫瑰[34-35]等花的香气物质是醇类、酯类、醛类或萜烯类化合物等。本研究发现,4个供试品种中烯类化合物在种类和相对含量方面均远高于其他化合物,醇类、酮类和酯类化合物次之,由此可以推断,烯类、醇类、酮类化合物是组成菊属花香气成分的关键化合物,与不同种姜花[36]、菊花不同花期[37]香气成分研究结果一致。此外,同一植株的不同部位释放的香气物质也存在差异 花瓣是花香挥发物合成及释放的主要部位[38],神龙香菊的花、茎、叶相比,花器官释放的香气物质最丰富,香气释放量最高,茎、叶次之[17],本研究中花的香气物质种类和含量相对丰富,2-甲基丁基乙酸酯、2-甲基丁酸丁酯、顺式-3-己烯醇甲酸酯、异戊酸叶醇酯、正戊酸叶醇酯等成分仅在花香气成分中检测到,这可能与花呈现出甜香、果香味道有关,叶香气中(-)-α-荜澄茄油烯占有较大比例,叶醇也仅为叶片所特有,具有强烈的新鲜草叶的清香及新茶香。4个供试品种花比叶均具有更复杂的香气成分,由于植物香气物质的产生与释放受到生长发育的调控,这一结果可能与芳香植物处于花期的授粉作用有重要关系。同时,对花香挥发性化合物合成相关酶及香气释放的细胞学研究发现,挥发物几乎都在花瓣和其他花器官的表皮细胞中合成[39],由此初步推断,花是4个菊花品种释放香气的主要器官,也是品种之间形成香气差异的主要部位,表明在挥发油的开发方面花较叶具有更高的利用价值。
4 结论
菊花不同品种香气组分存在广泛多样性,采用HS-SPME/GC-MS法分析4个芳香菊品种花、叶香气成分,共检测出132个香气成分,包括醇类26种、烯类51种、醛类7种、酯类19种、酮类11种、芳香烃6种、烷烃类4种和其他类8种,烯类、醇类、酮类化合物是组成4个芳香菊品种香气成分的关键化合物,但化合物种类和含量存在较大差异。4个供试品种花比叶均具有更复杂的香气成分,且相对含量均较高,花是4个菊花品种释放香气的主要器官,在挥发油的开发方面花较叶具有更高的利用价值。
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