新工科背景下制药工程专业提升有机化学基础能力的研究与实践

张文谦，李书慧，杨俊杰*

(1.信阳农林学院 生物与制药工程学院，河南 信阳 464000；2.广州汇标检测技术中心，广东 广州 510700)

1 引言

制药工程专业是以培养医药生产工程技术人才为目标的重点本科专业，其中，有机化学课程在制药工程专业中起着举足轻重的作用，不仅能使学生掌握制药行业中有机化学的基础概念、理论和知识，而且为后续药物化学、制药工艺学、药物合成、生物化学、天然药物化学等课程的学习提供了基础，在培养创新型制药类人才体系中占有重要地位。现代有机化学教学普遍重视理论讲解，轻视学生的吸收和消化，以“灌输式”教学模式为主导，导致学生在课堂教学中处于被动地位；再加上有机化学涉及内容广泛、化学反应多，机理复杂，理论抽象等问题，因此，学生普遍感到“听懂容易、记住较难、运用更难”，从而逐渐丧失了学习有机化学的热情和兴趣[1]。此外，有机化学的实验教学也大多是以验证性实验为主，学生机械地按照实验步骤操作，限制了自身的思考能力和创新能力培养[2]。因此，要真正实现制药专业人才的培养，就需要进行多层面的基础有机化学教学模式调整。

目前普遍采用的教学模式主要包括以教师为中心的LBL(Lecture-based learning)、CBL(Case-based learning)教学模式，和以学生为中心的PBL(Problem-based learning)、RBL(Resource-based learning)、TBL(Team-Based Learning)教学模式[3]。每种教学模式各有优缺点，因此，只有突破单一教学模式的桎梏，根据具体教学内容整合各种教学模式才能达到教学效果最优化的目的。为提升制药工程专业有机化学基础能力，我校在传统有机化学课程的基础上，结合制药工程专业特点，整合构建新型制药人才教学协同模式，将师生关系由依赖转变为共同进步，从而创造积极、开放的教学氛围，培养高素质实用性药学人才。

2 有机化学课程的知识内容合理布局

我校有机化学课程教学以教学大纲为基准，根据制药工程专业的特点和课时限制，在内容安排上进行合理取舍。教学内容以“药”为中心，弱化与“药”专业关联性不高的内容(如用于有机合成的反应)，并删去过于抽象、深奥的部分(如重氮甲烷以及卡宾等)[4]。课程教学从各类化合物的结构入手，依据结构特征重点介绍其主要的化学性质，并分析化合物结构和性质之间的构效关系，同时注重归纳有机化学的反应类型和反应机理，从而达到使制药专业学生能通过有机化合物的结构特征分析其主要性质和应用，从而实现药物分析、合成与应用的最终目的。

制药工程专业有机化学课程分为两个学期。上学期介绍有机化学基础内容，周学时为4学时，包括相关的结构理论，化合物命名方法，解释有机化合物结构与反应的基本理论，立体化学，以及基本有机化合物的内容，如烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、芳香烃、卤代烷、醇酚醚、醛酮。下学期介绍有机化学相关的衍生内容，周学时为2学时，包括羧酸类化合物；胺类化合物；杂环化合物；生物有机化学，如蛋白质、核酸、脂类等；天然有机化合物，如糖类、萜类、生物碱等内容。与此同时，重点章节对应相应的实验训练，突出应用型本科教育"能力为本"的原则，如正溴丁烷的制备，环己烯的制备，葡萄糖溶液旋光度的测定，环己酮的制备，苯乙酸的制备，乙酰水杨酸的制备，从茶叶中提取咖啡因等，并在实验中进行重结晶、过滤、萃取、蒸馏、色谱、熔沸点测定等基础操作训练，此外，还根据学生的自主需求，设计综合实训，重点训练学生的综合操作技能。

3 LBL-CBL模式，讲解系统理论知识，激发学习兴趣

有机化学涵盖知识面广，理论基础知识多，因此以讲授为导向的传统LBL教学模式仍然有着不可替代的作用。高校教师具备良好的文化素质，受过系统的科研训练，因此，在课堂中可以全面传授学科理论知识，按时保质地完成预定教学目标。教师通过在课堂中讲解各类有机化合物的结构、化学性质、反应机理，有机化合物的分离鉴定，以及有机化合物的设计合成等系统基础内容，帮助学生掌握与制药专业密切相关的有机化学基本知识，并打通该课程与前期无机化学课程知识及后续药物化学、制药工艺学、药物合成等课程知识链条。但是有机化学的重难点内容多，机理多而复杂，理论抽象，因此，为了提高课堂教学效率，教师还要具备良好的教学素养。首先，对课程内容重点和难点有充分认识，处理好知识衔接，降低坡度，由简衍繁，分散难点。其次，在整理教学问题、设计教学过程等方面投入更多的精力，尽量将抽象思维生动化、形象化。然后，要用心制作多媒体课件，对于有机反应，可将分子中参与反应的化合物结构部位用特殊颜色或线框进行标记，使学生能够直观地看出反应中哪些官能团发生了变化，以及发生了怎样的变化；对于立体化学内容，可以借助分子模型以及利用软件模拟三维动态结构；而对于一个连续的动态化学反应，可利用现代化多媒体技术，如视频讲解或虚拟仿真平台，模拟反应过程中反应中间体的产生与转化以及化合物中化学键的断裂与生成，使学生形象生动的理解和掌握相关知识内容。

此外，在传授知识的过程中要结合CBL辅助教学模式，根据授课知识点抛出典型案例进行介绍，激发学生的学习兴趣和动机，引导学生积极参与到课堂中，同时深入形象地理解相关内容。例如，在烷烃章节中介绍辛烷值的概念，认识加油站汽油型号的意义；在烯烃章节中介绍乙烯的价值，了解水果催熟的奥秘；在芳烃章节中引入凯库勒在梦境中获得启发的苯环结构假说，理解芳香烃环闭共轭大π键的构型；在立体化学中介绍反应停事件等典型案例，引发对药物中对映异构体的思考；在卤代烃章节中介绍运动员的神器——氯乙烷；在格氏试剂的讲解中介绍科学家Grignard如何从不学无术到获得1912年诺贝尔化学奖；在醇章节中介绍乙醇的氧化，了解酒精测试仪的原理；在醛酮章节中介绍我国老一辈化学家黄鸣龙如何偶然性改进Wolf-Kishner还原反应。此外，在实验课教学中，可引入实验事故的预防和处理、血液中葡萄糖含量测定、酒类窖藏酒原理、折射率测定在制药工业中的应用等实验教学案例。还可以举一些自己或同行的科研内容的例子，包括研究中的遇到的实验现象、科研困惑及其解决思路。教师在教学实践中融入教学案例，让课程教学贴近生活、生产和科研实际，理论联系实际，夯实学生的理论基础，并提升其分析、设计能力，二者相结合互促进，实现教学目的[5]。

4 PBL-RBL-TBL模式，合理设计问题，整合资源信息

除了以教师为中心的LBL-CBL课堂教学模式外，还需要采用以学生为中心的PBL-RBL-TBL协同教学模式，以增加学生学习的主观能动性和积极性。首先，在课堂中采用PBL模式进行教学的关键是问题的选取和设置，可从各个重点、难点知识进行问题设计。如对于羟醛缩合反应可设置以下问题：①羟醛缩合反应可以实现的原因是鉴于醛酮的哪种特殊性质？②羟醛缩合反应的机理是什么？③醛的羟醛缩合与酮的羟醛缩合有什么差异？什么实验方法可以更好的实现酮的羟醛缩合？④若想实现交叉羟醛缩合反应有什么反应方法？⑤羟醛缩合反应与claisen酯缩合反应有哪些异同点？⑥醛酮是否可以与酯进行交叉缩合？这样的交叉缩合又能表现出什么特色？⑦羟醛缩合反应在药物合成中有哪些实际案例的应用？

将全班分成多个学习小组(每组5～6人)，每组学生进行分工协作解决提出的相应问题(TBL)。学生利用教材、在线学习平台等，以及在图书馆、网络资源等收集文献资料开展RBL模式自主学习，对课堂中设置的问题进行分析汇总、PPT制作、并轮流作为小组成员代表阐述本组负责的相关问题内容；同时，由教师适当引导，全班同学对各小组汇报的问题进行补充并展开讨论；最后，再由教师强调重点、解释难点疑点，并对各小组进行点评、总结，鼓励学生继续学习和研究。这种以小组为形式，以问题为导向，以资源为支撑的PBL-RBL-TBL协同教学模式，实现了课堂教学素材与网络教学资源的相互补充和信息整合，使得学生能够形成自己的思考和观点，培养了学生的团队合作能力、语言表达能力、交流沟通能力、自主创新能力等。

5 PBL-TBL模式，分组协作训练，提高实践技能

有机化学实验是培养学生动手能力，将基础操作转化为岗位技能的主要环节。在实验教学中，首先，针对制药工程专业有机化学实验项目采用 PBL 教学方法合理设计问题并编制问题库。提前一周将相关实验的问题发到学生手中，小组学生通过教材、互联网等文献资料收集信息，然后，在实验前进行组内讨论，由每组选出代表总结查阅相关实验问题的方案，并由其他组同学进行补充。通过各抒己见，学生可从多个层面和方向获得答案，拓宽知识面，也能激发学生对实验项目的兴趣[6]。

在实验操作过程中，将2～3人分为一个小组，各组学生根据设计的实验方案采用TBL模式开展实验，同组学生分工协作训练，组内根据实际碰到的操作问题继续讨论和反馈，教师观察学生操作并及时予以指导。下课前十分钟左右，由每组学生对实验过程、实验结果和操作过程中的注意事项进行分析总结，完成实验，最后由教师点评。此外，我院还积极鼓励学生加入各个实验室，以小组形式参与大学生创新创业训练项目、科研兴趣培养项目和导师科研项目等。这种以问题为基础，以小组为形式进行实验操作的PBL-TBL协同实训模式，培养了学生的团队合作能力和创新能力，全面提升了学生的综合素质及实践技能。

6 结语

有机化学是制药工程专业一门重要的专业基础课，单一的教学模式往往桎梏了有机化学的教学活力，我校整合多样化教学模式，依据有机化学知识特点探索出一种有效的 LBL-CBL-PBL-RBL-TBL协同教学模式，以教材为基础，以案例为辅助，以问题为导向，以资源为支撑，以小组为形式，激发学生的主观能动性和学习积极性，培养学生的团队协作能力、交流沟通能力、自主创新能力，为全面提高学生的综合素质及实践技能提供了保障，对于在新工科背景下提升制药工程专业有机化学基础能力具有显著的作用。