一道课本习题的教学思考

摘 要：对于乙醇能否使溴水褪色的问题，很多教辅资料都认为溴水不能氧化乙醇，很多老师也认为乙醇不能使溴水褪色。本人通过查阅权威资料和实验验证，得到的结论是：常温下，短时间内乙醇不能使溴水褪色，静置数小时后，溴水褪色，加热至沸腾时，乙醇可以使溴水很快褪色。

关键词：课本习题;教学;思考

一、 问题提出

普通高中课程标准实验教科书《化学2》必修（2007年3月第3版），第三章第三节“生活中两种常见的有机物”课本习题第4题：下列物质中不能用来区分乙酸、乙醇、苯的是（  ）

A. 金属钠B. 溴水

C. 碳酸钠溶液D. 紫色石蕊溶液

普通高中课程标准实验教科书《化学2》必修，2007年4月第3版，教师教学用书上给的参考答案是B。

通过教学实践和查阅教辅资料，我对该题有两点质疑：

（一） 溴水真的不能区分乙酸、乙醇、苯吗

在教学中，有学生提出方案：

分别取试样少许于试管中，再向其中分别加入适量溴水，充分振荡试管后静置，溶液分层的是苯（苯萃取溴水中的溴，鉴别出苯），不分层的是乙醇、乙酸;再从尚未区分出来的两种原溶液中分别取出试样少许，用扇动法闻气味，有酸味的是乙酸，有酒味的是乙醇。

对于这个鉴别方法，我个人认为是可行，但不好。不好，是因为乙酸属低毒类物质，闻气味，对人体健康有一定的危害。另外，溴有极强烈的毒害性与腐蚀性，在常温时，能挥发出有强烈刺激性的烟雾，刺激眼睛和呼吸道的黏膜，使人流泪和咳嗽，能灼伤皮肤，产生剧烈刺痛，不易医治。因此，该方法不符合绿色化学思想。说该方法可行，是因为上述操作的确能把三种物质区分出来。

（二） 乙醇能使溴水褪色吗

对于乙醇能否使溴水褪色的问题，很多教辅资料都认为溴水不能氧化乙醇，很多老师也认为乙醇不能使溴水褪色。通常在学生学习乙醛的有关性质时，教师会做一组对照实验：

取两支洁净的试管，分别加入适量的乙醇、乙醛，往乙醛中滴加5-6滴饱和溴水，充分振荡，溴水褪色，往乙醇中滴加溴水，溴水不褪色。最终得出乙醇不能使溴水褪色的结论。对于这个结论，在以往的教学中，我也认同。但在今年（2015年），我在教学《有机化学基础》（化学选修5）第三章第二节乙醛时，讲到可以用化合价升降来分析在反应中乙醛是发生氧化反应还是还原反应;

CH3CHO→CH3COOH，碳的化合价变化（平均化合价）是：-1升到0，CH3CHO被氧化，发生了氧化反应;

CH3CHO→CH3CH2OH，碳的化合价变化（平均化合价）是：-1降到-2。CH3CHO被还原，发生了还原反应。

有学生提出疑问：乙醇中碳的化合价是-2，而乙醛中碳的化合价为-1，溴水能氧化乙醛，为什么就不能氧化乙醇？

这个问题，在课堂上我未能给学生一个满意的答复，引起我的反思。在课余时间，我通过查询网络、文献资料，并向同行请教，都不能得到一个令我信服的解释，我很纠结。直到我一天我在学校图书室翻看到《中学化学教学参考》（中华人民共和国教育部主管陕西师范大学主编全国中文核心期刊）2013年11期，拜读了“乙醇能使溴水褪色吗”的教学论文，该文明确指出乙醇能使溴水褪色，让我对乙醇不能溴水褪色的结论有了质疑。

二、 实验验证

“化学是实验的科学，只有实验才是最高法庭”（著名化学家付鹰语），我受“乙醇能使溴水褪色吗”一文启发，设计了实验对“乙醇能否使溴水褪色”进行验证。

实验1：95%乙醇、蒸馏水各取2mL与两支洁净的试管中，分别向其中滴加5～6滴飽和溴水，塞上橡皮塞置于试管架上（在光亮的地方）。

实验2：95%乙醇、蒸馏水各取2mL与两支洁净的试管中，分别向其中滴加5～6滴饱和溴水，塞上橡皮塞置于阴暗处。

12小时后观察，两支盛乙醇的试管呈无色，盛蒸馏水的试管仍为黄色。

结论：乙醇能与溴水发生反应而使溴水褪色，只是常温下比较慢。

实验3：在洁净的试管中加入1mL饱和溴水，滴加2mL的95%乙醇，振荡，溴水不褪色，加热至沸，溴水褪色。

实验4：在洁净的试管中加入1mL饱和溴水，加热至沸，不褪色，试管上部有大量溴蒸气，向上述热溴水中逐滴滴加2mL的95%乙醇，振荡，溴水颜色逐渐变浅，再加热至沸，溴水褪色。

结论：在加热至沸的条件下，乙醇和溴水发生了反应而使溴水褪色。

根基乙醇的结构分析，其结构中不含不饱和键，乙醇不可能与溴发生加成反应，溴水褪色说明乙醇和溴水发生了氧化反应，乙醇的氧化产物可是乙醛、乙酸或二氧化碳。至于乙醇的氧化产物是什么，有待于进一步设计实验探究。

通过以上实验能得出以下结论：常温下，短时间内乙醇不能使溴水褪色，静置数小时后，溴水褪色，加热至沸腾时，乙醇可以使溴水很快褪色。

综上所述，我认为溴水是能用来区分乙醇、乙酸、苯的，但不是最佳选择。因此，建议将题目“下列物质中不能用来区分乙酸、乙醇、苯的是”改为“常温下，下列物质中不宜用来区分乙酸、乙醇、苯的是”。这样改的好处是：可以让学生感悟实验方案有优劣之分，在选择实验方案时要符合“绿色化学”思想，增强了学生的环保意识。当然，作为教师，我们教师要做教材的主人，要站在教材上讲，不要躺在教材上，当教材的奴隶。

参考文献：

[1]武汉大学，吉林大学等校编.无机化学（第三版）[M].北京：高等教育出版社，1994：522.

[2]张铁成，李冬丽.乙醇能使溴水褪色吗[J].中学化学教学参考，2013（11）：58.

作者简介：

蔡华银，贵州省遵义市，仁怀市第五中学。