试析甜味剂三氯蔗糖的合成及结构表征

2019-10-21张升港陈宜武陈成胡加成

中国化工贸易·中旬刊 2019年10期

张升港　陈宜武　陈成　胡加成

摘要：三氯蔗糖以蔗糖为原料，运用单基团保护法，制备蔗糖6-乙酯，再经过氯化得到三氯蔗糖6乙酯，再醇解获得三氯蔗糖。整个合成涉及到物料摩尔比，温度、反应时间对反应结果的具体影响，

关键词：甜味剂;三氯蔗糖;合成及结构表征

0引言

三氯蔗糖是一种新型的甜味剂，目前，在食品工业当中有着非常广泛的应用，这种蔗糖不仅具有非常高的甜度，而且，与传统的蔗糖相比，热量更低，没有毒副作用，还具有牙齿保护的功能。三氯蔗糖属于一种三脱氧半乳型蔗糖，在目前的世界范围内具有非常广泛的应用，开发比较早，甜味是蔗糖的600倍以上。

1 三氯蔗糖的合成方法

1.1 单基团保护法

全基团这种方式，由于合成的路线比较长，因而，会消耗大量的蔗糖原料，不仅造成成本的提升，而且导致工艺流程过于复杂，消耗比较大。

酶-化学分析方法与传统的单基团保护方法相比，提纯的难度更高，成本也居高不下与这两种合成方式相比，单基团合成方式的这个路线更短，因而，产品制备消耗的工艺原料更少，制备效率更高，生产工艺比较成熟。

1.2 单基团保护法的条件控制

但是，在目前的单基团保护法中，技术人员的实际控制要求非常的高，只有对蔗糖6-乙酯和三氯蔗糖6-乙酯的合成进行路线控制，才能够为合成工艺创造一个良好的条件，本次研究主要以高效液相色谱分析方法对于蔗糖6-乙酯的合成以及三氯蔗糖6-乙酯的合成进行色谱跟踪，以及检测探讨不同反应时间反应环境反映温度下三氯蔗糖的合成效率以及具体的结构特征。

2 实验过程

2.1 实验材料的选择

①本次研究采用国药集团生产的专业化学制剂，蔗糖A2制剂、对甲苯磺酸制剂、氢氧化钠制剂和氨水制剂;②在目前的工艺水平范围内，采用上海润捷化学试剂有限公司生产的相应氯化亚砜原料，以及97%浓度的原乙酸三甲酯;③除了这些主要的原料之外，还应用了酊胺醇液态甲醇钠等其他的工业器具。

2.2 实验仪器的选择

①本次实验选择德国布朗公司生产的300M赫兹的核磁共振波谱仪器，进行高效液相色谱的检测;②为了对实验所用的材料以及设备进行高效的净化，还选用了昆山市高超声波公司生产的配置52100型超声波清洗仪器，对所选用的仪器设备进行清洗;③在材料的称量方面，选用上海市每平仪器生产公司生产的Ga200电子天平进行物料的称量，这种设备精度非常高灵敏性比较好，对于一些小型的仪器重量称量非常精准;④在红外光线测量方面，选用美国光谱公司生产的DSA傅立叶红外光谱仪进行检测。

2.3 蔗糖6乙酯合成制备方法

在四口烧烤瓶中，加入蔗糖50克，原乙酸三甲酯24克，甲苯磺酸0.3克，在零度的温度下进行材料的搅拌。搅拌4个小时进行充分的混合之后，再加入10mL的水继续搅拌。在这些原料进行充分的反应之后，观察1h之后，再在这些反应物当中加入2mL的叔丁胺，再脱除部分DMF，可以得到纯度为78%的蔗糖6-乙酯溶液。

2.4 三氯蔗糖6-乙酯的合成

称取75克的氯化亚砜和250克的三氯乙烷，将温度降至0℃以下，开始在滴加100克的蔗糖6-乙酯酯化液，整个过程温度控制在5℃以下，反应1h开始加热[1]。

当温度上升到110℃时维持温度不变，观察反应两个小时，再两个小时之后再将这种絮状的混合物质通过冰块降温的方式，在半个小时之内降至15℃，通过酸碱度测试剂对三氯蔗糖-6乙酯的合成情况进行酸碱度的调节。此时检测酸碱度为7左右。

2.5 反应回收率

在蔗糖6-乙酯与原乙酸乙脂的比例，为1;1-1：1.2的范围之内，蔗糖的反应收率不断的增加，蔗糖6-乙酯的最大收率可以达到78.%;随着温度的不断增加，溶液当中逐渐析出了黑色的颗粒物，反应回收不断的降低，当蔗糖与原乙酸三乙酯的比例达到了1：3时，反应收率逐渐下降。

从上述实验可以看出，三氯蔗糖的合成以及表征受到温度的影响非常大，无论温度过高还是过低，都会明显反应的吸收率。在温度为90到110℃这个范围内，它的吸收率会不断的提高，但是超过110度之后，回收率反而会下降。当温度超过120℃之后，反应会析出大量的黑色颗粒物质，影响整个回收的具体质量。

3 结论

综上所述，在合成三氯蔗糖的过程当中，要对温度进行严格的控制，一般来说最佳的反应时间为110℃，反应时间为4个小时，进行技术研究的过程当中，一定要反复观测反应的收率以及氯化反应的进行变化曲线。

参考文献：

[1]刘红，王林，刘芸.超高效液相色谱-串联质谱快速测定饮料中2种生物碱和6种甜味剂[J/OL].食品与发酵工业.

[2]宋佳，李锦清，黄翠莉，綦艳.QuEChERS萃取-液相色谱法测定酱油和酱制品中三氯蔗糖[J/OL].食品与发酵工业.

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