氢氧化铜检验醛基最佳条件的探究
2019-08-27郭彦青庞云乔金锁
郭彦青 庞云 乔金锁
摘要： 旨在探究氢氧化铜与乙醛反应后，能观察到理想的砖红色沉淀的最佳实验条件。采用控制变量法，探究六个方面对实验结果的影响。结果显示： 该实验氢氧化钠溶液的最佳浓度为8%～12%;硫酸铜溶液的最佳浓度为2%～3%;当氢氧化钠溶液与硫酸铜溶液的浓度过大或过小时，只要滴加合适的体积量，也可产生效果较好的砖红色沉淀;氢氧化铜可以是新制或配制后放置60min以内的;氢氧化钠溶液尽量采用配制后不超过20天的;氧化亚铜的红色随氢氧化钠浓度的增大有加深的趋势。
关键词： 检验醛基; 新制氢氧化铜; 红色沉淀; 实验条件探究 文章编号： 10056629（2019）6007904 中图分类号： G6338 文献标识码： B
1 引言
人教版《有机化学基础》（选修5）中，实验36用新制氢氧化铜与乙醛反应生成红色氧化亚铜检验醛基，是一个很重要的实验。一些化学教师反映，按照教科书中操作方法，有时会出现异常现象。为了使该实验具有可操作性，获得更明确的现象和准确的结果，不少教师对其进行了探索与改进。朱华英和刘怀乐[1]的实验证明，检验醛基用新制氢氧化铜，教材所提供试剂的浓度、用量是没有现实意义的。实际检验醛基、鉴别醛酮，只需未知液与强碱性铜盐溶液混合加热即可;杨晓东[2]研究后认为，必须保证溶液的碱性，才能使反应顺利进行;全微雷等[3]的研究证明，随着反应体系加入氢氧化钠浓度的升高，氧化亞铜所呈现的颜色由浅黄色变为深红色;陈廷俊[4]研究后认为，乙醛在强碱性条件下还原新制氢氧化铜，同时会发生羟醛缩合反应，其反应产物干扰实验结果，增大硫酸铜溶液浓度可以抑制羟醛缩合反应，但加热时会生成黑色氧化铜。孙重阳等[5]认为，该实验要顺利进行，必须使用新制氢氧化铜并应有合适的温度;李绍庭等[6]研究显示，采用2mL 50%的氢氧化钠溶液替代10%的氢氧化钠溶液，在热水浴作用下可以看到理想的红色沉淀;尹静和丁伟[7]提出，实验需控制温度在85～90℃之间并采用水浴加热的方式，且乙醛的最佳质量分数是3%;陆燕海等[8]实验证明，该反应的快慢受氢氧化钠溶液浓度大小的控制;石效勇等[9]认为，反应中产生的黄色聚合物干扰对氧化亚铜沉淀颜色的观察，应该用50%的乙醇将沉淀洗涤后再观察。以上文献中仅围绕影响氢氧化铜与乙醛反应的一个或两个因素进行研究，并未全面地总结出氢氧化铜与乙醛反应的最佳条件。为此，我们以教科书中原有试剂浓度作参考，通过改变氢氧化钠溶液浓度、改变硫酸铜溶液浓度，同时改变氢氧化钠溶液浓度和体积、改变硫酸铜溶液浓度和体积、采用新制与配制后放置一定时间的氢氧化铜溶液、新制与配制后放置一定时间的氢氧化钠溶液等六个方面对氢氧化铜与乙醛反应进行较全面系统的实验研究，试图找到氢氧化铜检验醛基的最佳实验条件。
2 实验部分
1 实验用品
仪器与材料： 托盘天平、酒精灯、漏斗、铁架台、烧杯、玻璃棒、滴管、试管、试管夹、量筒、药匙、滤纸
试剂： 氢氧化钠溶液（1%、 3%、 5%、 7%、 8%、 10%、 12%、 15%、 20%、 25%、 30%）、硫酸铜溶液（1%、 2%、 3%、 4%、 5%、 6%、 8%）、乙醛（40%）、乙醇（50%）、蒸馏水
2 实验探究
氢氧化钠溶液浓度对实验效果的影响
在洁净并贴有1%、 3%、 5%、 7%、 8%、 10%、 12%、 15%、 20%、 25%、 30%标签的试管里，分别加入对应浓度的氢氧化钠溶液20mL，然后分别滴加2%硫酸铜溶液5滴，再分别加入乙醛05mL，先后用试管夹夹住试管，在酒精灯火焰上加热液体，观察并记录实验现象（见表1）。
结果表明，在20mL氢氧化钠溶液中，滴加5滴2%的硫酸铜溶液，05mL 40%的乙醛，当氢氧化钠溶液浓度过大或过小时，都会影响沉淀的产生量和沉淀的颜色。氢氧化钠溶液的最佳浓度范围是8%～12%，且氢氧化钠溶液浓度越大，反应速率越大，反应所需时间越短。
硫酸铜溶液浓度对实验效果的影响
在洁净并贴有1%、 2%、 3%、 4%、 5%、 6%、 8%标签的试管里分别滴加10%氢氧化钠溶液20mL，然后分别滴加1%、 2%、 3%、 4%、 5%、 6%、 8%硫酸铜溶液5滴，再分别加入乙醛05mL，先后用试管夹夹住试管，在酒精灯火焰上加热液体，观察并记录实验现象（见表2）。
结果表明，在5滴硫酸铜溶液中，加入20mL 10%氢氧化钠溶液，05mL 40%乙醛，当硫酸铜溶液的浓度过大或过小时，都会影响沉淀的产生量和沉淀的颜色。硫酸铜溶液的最佳浓度范围是2%～3%，且硫酸铜溶液浓度越大，反应速率越慢，反应所需时间越长。
氢氧化钠溶液浓度、体积对实验效果的影响
在洁净并贴有5%、 7%、 10%、 15%、 20%标签的试管里，分别滴加2%硫酸铜溶液5滴，再分别加入乙醛05mL，探究应该滴入5%、 7%、 10%、 15%、 20%氢氧化钠溶液适宜的体积量。先后用试管夹夹住试管，在酒精灯火焰上加热液体，观察并记录实验现象（见表3）。
结果表明，对比最佳浓度10%的氢氧化钠溶液反应后产生的砖红色沉淀，当使用浓度小的氢氧化钠溶液时，要获得良好实验结果，可适当增大氢氧化钠溶液的体积量;当使用浓度大的氢氧化钠溶液时，要获得良好实验结果，可适当减小氢氧化钠溶液的体积量。氢氧化钠浓度增大，氧化亚铜的颜色有红色加深的趋势。
硫酸铜溶液浓度、体积对实验效果的影响
在洁净并贴有1%、 2%、 4%、 6%标签的试管里，分别加入10%氢氧化钠溶液20mL，再分别加入乙醛05mL，探究应该加入1%、 2%、 4%、 6%硫酸铜溶液适宜的体积量。先后用试管夹夹住试管，在酒精灯火焰上加热液体，观察并记录实验现象（见表4）。
滤后滤纸上的沉淀物砖红色沉淀砖红色沉淀砖红色沉淀砖红色沉淀 结果表明，对比最佳浓度2%的硫酸铜溶液反应后产生的砖红色沉淀，当使用浓度小的硫酸铜溶液时，要获得良好实验结果，可适当增大硫酸铜溶液的体积量;当使用浓度大的硫酸铜溶液时，要获得良好实验结果，可适当减小硫酸铜溶液的体积量。
新制氢氧化铜试液存放时间对实验效果的影响
在贴有新制、20min、 30min、 40min、 50min、 1h标签的洁净试管里，分别加入10%氢氧化钠溶液20mL，分别滴加2%硫酸铜溶液5滴，然后分别按新制、静置20min、 30min、 40min、 50min、 1h各时间点加入乙醛05mL，先后用试管夹夹住试管，在酒精灯火焰上加热液体，观察并记录实验现象。发现无论采用新制还是存放一段时间的氢氧化铜，均可以产生效果较好的砖红色沉淀，且随着放置时间的增加，反应速率、反应所需时间基本保持不变，砖红色沉淀量逐渐增多，至1h后不再增加。
新制氢氧化钠试液存放时间对实验效果的影响
在6支洁净的试管里分别滴加8%新制、5天、10天、20天、30天、70天的氢氧化钠溶液20mL，然后分別滴加2%硫酸铜溶液5滴，再分别滴入乙醛05mL，先后用试管夹夹住试管，在酒精灯火焰上加热液体，观察并记录实验现象。然后分别用10%、 12%的氢氧化钠溶液替换8%的氢氧化钠溶液，重复以上实验，观察并记录实验现象。过滤以上氢氧化钠溶液，重复以上实验。结果显示： 氢氧化钠溶液是否过滤实验结果是一样的。即8%、 10%、 12%的氢氧化钠溶液，在配制好后20天内使用，反应所生成的沉淀都是红色，实验效果很好;8%、 10%、 12%的氢氧化钠溶液随着放置时间的延长（30、70天），反应所生成的沉淀颜色逐渐偏离红色，实验效果逐渐变差。
3 结论与讨论
实验证明，氢氧化铜检验醛基的最佳条件是： 氢氧化钠溶液浓度是8%～12%;硫酸铜溶液浓度是2%～3%;当氢氧化钠溶液与硫酸铜溶液的浓度过大或过小时，只要滴加合适的体积量，也可产生效果较好的红色沉淀;氢氧化铜新制与配制后放置60分钟内都可以;氢氧化钠溶液尽量采用配制后不超过20天的，这样可以有效避免实验得到红黄色沉淀;氧化亚铜的红色随氢氧化钠浓度的增大有加深的趋势。氢氧化钠溶液是否过滤对实验结果没有影响。
需要注意的是，反应过程中产生的黄色聚合物严重干扰对氧化亚铜红色沉淀颜色的观察，所以，把反应后获得的沉淀用50%的乙醇洗涤后，在滤纸上观察，效果会更好些。即使在过滤过程中用50%的乙醇洗涤沉淀后仍可能存在部分黄色聚合物，因为在晾干后的滤纸上，可观察到有明显的黄色聚合物渗入滤纸，这种黄色物质存在于试管的液体中，会影响看到的氧化亚铜沉淀的颜色。本文表格中所记录的滤纸上的沉淀物颜色，都是经过50%的乙醇洗涤后观察到的现象。
参考文献：
[1] 朱华英， 刘怀乐. 不知旧 难言新——以新制Cu（OH）2检验醛基为例[J]. 中学化学教学参考， 2015， （9）： 50～51.
[2] 杨晓东. 新制氢氧化铜若干问题的探究[J]. 化学教学， 2012， （9）： 53～56.
[3] 全微雷， 丁伟. 以扫描电镜探究Cu2O产物颜色变化的原因——用新制氢氧化铜检验葡萄糖实验[J]. 中学化学教学参考， 2018， （15）： 37～40.
[4] 陈廷俊. 对乙醛还原氢氧化铜实验现象的探讨[J]. 化学教育， 2013， 34（3）： 68～69.
[5] 孙重阳， 陈波. 乙醛与新制氢氧化铜反应中几个问题的探究及思考[J]. 教育与装备研究， 2018， （10）： 46～48.
[6] 李绍庭， 衷明华. 对乙醛与新制氢氧化铜反应实验的改进[J]. 中学化学教学参考， 2014， （11）： 102.
[7] 尹静， 丁伟. 对乙醛还原氢氧化铜实验的探讨[J]. 教学仪器与实验， 2013， 29（9）： 28～29.
[8] 陆燕海， 吴文中. 乙醛与氢氧化铜反应需强碱性条件的主因[J]. 化学教育， 2017， 38（15）： 75～78.
[9] 石效勇， 冯启能， 封享华. 乙醛与新制氢氧化铜反应的颜色变化探究[J]. 中学化学教学参考， 2017， （9）： 45～46.
