基于学科核心素养培养的高三化学复习教学重构

洪兹田 罗德炳 张贤金

摘要： 以有机制备实验复习教学为例，展示基于核心素养培养的高三化学复习教学重构案例的设计过程。该案例设计融合必修2、化学反应原理、物质结构与性质、实验化学等模块，通过理论分析、演示实验、实验改进等，探究乙酸乙酯制备实验的改进与优化，建构化学实验体系三要素和形成有机制备实验的思维模型。获得如下教学启示： 专题复习生本化;模块跨界融合化;素养提升进阶化;认知梳理结构化;问题解决模型化;资源捕捉及时化等。

关键词： 学科核心素养; 教学重构; 有机制备实验; 复习教学案例  文章编号： 10056629（2019）6006006      中图分类号： G6338      文献标识码： B

1 高三复习课普遍存在的问题

考点清单化，知识习题化

复习内容往往以清单形式总结和梳理大量考点，或者用大量试题组合，以练代讲。复习过程更多关注“知识与技能”的落实，而弱化“过程与方法”“情感态度与价值观”的培养，更谈不上建构学科观念和发展学科核心素养。

模式单一化，知识碎片化

往往采用“知识梳理+例题分析+作业讲评+布置作业”模式复习某一专题（或主题）内容，此复习模式虽有专题归纳之形但无结构化之实。课堂教学随意性大，有的复习课甚至演变成复习笔记抄写课或简单的习题讲评课。学生通过复习获得的是碎片化知识，知识遗忘率高。

课堂去情境化，能力应用薄弱化

复习课上虽有师生的对话交流，但生动活泼的教学情景被剥夺了。学生认识问题的视角未变化，不能形成认知冲突，毫无深层次体验可言。面对陌生情景试题，往往还原模型和迁移应用的能力薄弱，久而久之学生学习欲望减退和成就感缺乏。

2 “教学重构”的提出和概述

布鲁纳的认知结构理论认为，学习的过程是学生利用已有认知结构，对新知识经验进行加工改造并形成新认知结构的过程。教学重构是指在理解教学内容基础上，选择、整合、优化和开发其他教学资源，对学生进行引导、组织与交流合作，使教学内容更能适应具体教育及教学情境。复习课有唤醒、重组、提升三大功能。教学内容重构有利于学生把再现的教学内容融合、打通，进而构建知识内在联系，最后综合和灵活运用，解决实际问题，实现复习效果最优化。在高三复习中进行教学重构，以教学活动流帮助学生多层次多角度建构、体验复习内容，促进关键能力、必备品格和价值观念内化，提升学科核心素养。

3 指向学科核心素养的教学重构案例设计

制定指向学科核心素养的教学目标

（1） 通过乙酸乙酯制备的演示实验及实验改进，学会在实验过程中发现和解决问题，培养辩证的观点和敢于质疑、勇于创新、乐于探究的精神，发展“科学探究与创新意识”素养。

（2） 通过对某些实验意外事故的处理和异常现象的探究，学会镇静处理实验事故和进行实验探究的方法，培养安全意识、证据推理意识和严谨求实、敢于质疑、乐于探究的精神。

（3） 了解回流、洗涤、分液、抽滤等实验基本操作、基本原理和冷凝管、分液漏斗、抽滤瓶、蒸馏烧瓶、分水器等仪器的使用方法，掌握实验基本技能和形成实验基本观念。

（4） 理解有机制备实验的一般方法，形成实验系统化思想并建构化学实验体系三要素 清华大学宋心琦教授提出化学实验体系三要素： 作为实验对象的物质体系;适当的仪器装置和必要的安全措施;合理的实验步骤和规范的操作技术。[1]，发展“科学探究与创新意识”素养。

设计教学思路

以高一学生认知水平为起点，参考“实验化学”模块内容素材，旧课新上。通过理论分析、演示实验和实验改进，探究乙酸乙酯制备实验改进与优化。归纳提升形成有机物制备实验思维模型并应用模型解決陌生问题。

设计教学活动

1 实验分析

（1） 逆向思维，确定试剂

从最经典的有机制备实验——乙酸乙酯制备引入课题。

[学习任务1]用逆推法引导学生从理论上分析制备乙酸乙酯所需试剂。

综合考虑酯化反应特点（如产率低、反应慢、产品不纯等）、化学反应速率和化学平衡，得出所需试剂是冰醋酸、无水乙醇、浓硫酸。

设计意图： 指导学生根据目标产物逆推制备试剂，培养逆向思维和运用理论知识解决实际问题的能力。通过实验试剂及条件确定，学生认识到化学变化遵循一定规律，可根据需要调控反应的方向、限度和速率，发展“变化观念与平衡思想”素养。

（2） 展示数据，分析用量

[学习任务2]展示试剂物理参数，分析试剂用量关系（见表1）。

学生从表1获取物质性质，从“物质结构与性质”中的“相似相溶原理”理解“水中溶解性”。

问题1： 提高转化率时，为什么采用乙醇过量，而不是乙酸过量？

学生普遍认为是因为乙醇较便宜。教师引导学生澄清错误，形成正确认识： 实验室制法由于所制取物质一般较少，可不考虑成本。由表4沸点数据知，采取乙醇过量主要是乙醇更易挥发，导致其利用率偏低。

问题2： 加少量浓硫酸即可起催化作用，实际用量为什么相对较多却不宜过多？

浓硫酸可吸收生成的水，使平衡向酯化方向移动，提高酯的产率，故实际用量较多。同时，浓硫酸有脱水性和强氧化性，会使有机物炭化，降低酯的产率，故不宜过多。

设计意图： 引导学生从数据中获取信息，为分离和提纯方案设计做铺垫。利用“相似相溶原理”理解物质溶解性，形成“结构决定性质”观念，发展“宏观辨识与微观探析”素养。分析药品用量，引导学生从量变与质变以及对立统一角度、联系发展、动态平衡观点分析化学反应，预测在一定条件下可能发生的化学变化，发展“变化观念与平衡思想”素养。

（3） 展示装置，分析用途

[学习任务3]展示课本实验装置（见图1），分析实验装置用途和饱和碳酸钠溶液作用。

学生结合物质相关性质和“相似相溶原理”理解饱和碳酸钠溶液作用： 吸收乙酸、溶解部分乙醇、降低乙酸乙酯在水中的溶解度。

设计意图： 引导学生变“照方抓药、机械操作”为思考“怎么做”“为什么这么做”，形成实验整体认识和实验基本观念，加深认识化学实验体系三要素。

演示实验

（1） 演示实验，分析细节

教师演示乙酸乙酯制备实验。发生装置药品加入顺序： 碎瓷片、无水乙醇（6mL）、浓硫酸（4mL）、冰醋酸（4mL）;收集装置的饱和碳酸钠溶液中滴加几滴酚酞。

学生分析实验细节： ①试管倾斜45°（增大受热面积）;②无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸加入顺序：“无水乙醇→浓硫酸→冰醋酸”或“冰醋酸→浓硫酸→无水乙醇”;③导管不能伸入饱和碳酸钠溶液中（防止倒吸）;④加碎瓷片（防止暴沸）;⑤向饱和碳酸钠溶液中滴入几滴酚酞（便于观察饱和碳酸钠溶液与乙酸乙酯的分层界面）。

设计意图： 刨根问底，深入探究实验关键问题，帮助学生认识化学实验体系三要素，形成严谨求实、乐于探究的科学态度。

（2） 实验生成，引导探究

资源1： 实验过程中连接导管的医用橡皮管断掉。指导学生处理实验意外事故： 移开酒精灯，重新更换橡皮管。继续实验时，橡皮管再次断掉。引导学生分析实验失败原因，乙酸乙酯是一种有机溶剂，橡皮管易被有机溶剂溶解，从而考虑如何改进装置。

资源2： 当滴入酚酞的红色溶液表面出现油状液体时，振荡试管，红色消失，溶液仍然分层。学生起先普遍认为红色消失是由于乙酸与碳酸钠反应所致。后来引导学生进行实验探究，发现上述假设的错误。经过一番讨论后重新提出假设，酚酞可能被乙酸乙酯萃取。再次设计实验探究，发现红色消失果然为酚酞被乙酸乙酯萃取所致。

设计意图： 利用实验意外事故处理，学生学会冷静处理实验事故，树立安全意识。实验异常现象探究，培养学生证据推理意识和严谨求实、敢于质疑、乐于探究的精神，纠正师生的思维误区，发展“证据推理”“科学探究与创新意识”素养。

实验改进

（1） 针对装置缺陷，进行实验改进

[实验改进1]指导学生发现反应装置缺陷并进行改进与优化。

① 装置缺陷： 试管容量较小，制备的有机物较少;缺少冷凝回流装置，乙酸、乙醇易挥发，原料利用率低;产物乙酸乙酯易损失。

② 提出改进方案（见图2）： 针对容量较小问题，改“试管”为“圆底烧瓶”→针对易挥发问题，在圆底烧瓶上口胶塞开个洞，放根长玻璃导管作冷凝回流→针对热交换效果差，改“长玻璃导管”为“直形冷凝管”→进一步提高冷凝效果，改“直形冷凝管”为“球形冷凝管”（甚至“环形冷凝管”）[2]。

③ 介绍新装置和新仪器： 介绍冷凝回流装置，介绍空气冷凝管、直形冷凝管、球形冷凝管、环形冷凝管（见图3）的使用方法及用途（内容略）。

④ 针对装置缺陷： 无法控制温度，易发生副反应;无法添加药品。

⑤ 再次改进： 增加出口，接温度计、加料管、搅拌器等。改进如下： 圆底烧瓶→二口烧瓶（见图4，中间口接回流冷凝管等，侧口接温度计或加料管等）→三口烧瓶（见图5，中间瓶口装搅拌器，两个侧口装回流冷凝管和滴液漏斗或温度计等）。

设计意图： 分析装置缺陷，提出改进方案，培养学生发现问题并解决问题的能力和敢于质疑、勇于创新的精神，发展“科学探究与创新意识”素养。

[实验改进2]对比两种乙酸乙酯制备装置，发现中学装置优点和回流装置缺点，提出实验改进设想并设计分水器。

① 评价装置优劣： 中学装置优点为产物易与反应物分离，可提高转化率;回流裝置缺点为反应物和产物同时回流到反应装置中，产物无法与反应物分离，转化率低。

② 提出改进方案： 应保证挥发出的反应物能冷凝回流，且产物能及时分离，使平衡正向移动，提高原料利用率和产物产率。可在冷凝回流装置下方连接能将水分离开的装置（油水分离器，又叫分水器）。头脑风暴，师生共同绘制出分水器轮廓图。

③ 介绍分水器，分析如何判断反应基本完成。

展示并说明分水器结构（见图6）与使用方法。引导学生得出判断反应基本完成的方法： 将分水器中先装满水，再放掉V0的水（V0略大于理论出水体积），待分水器全部被水充满即达反应终点。

设计意图： 通过两个装置优缺点比较，培养学生辩证观点。基于实验方案优化视角，提出改进方案（图7），养成敢于质疑、勇于创新的精神。在教师指导下设计分水器，体验科学发明过程，发展“科学探究与创新意识”素养。

（2） 分析混合液成分，设计分离提纯方案

[实验改进3]分析回流后混合液成分（乙酸乙酯、乙酸、乙醇、水、硫酸），引出分离提纯问题。指导学生设计并分析水洗、碱洗、干燥、蒸馏等实验环节。

分离提纯方案： ①水洗（蒸馏水洗）——除硫酸、乙酸、乙醇;②碱洗（饱和碳酸钠溶液洗）——除少量硫酸、乙酸、乙醇;③水洗（蒸馏水洗）——除碳酸钠;④干燥（无水氯化钙干燥）——除水和乙醇;⑤蒸馏（收集76～78℃馏分）——得到乙酸乙酯。

介绍水洗中的分液操作、干燥后的抽滤操作、蒸馏操作与蒸馏装置（冷凝管如何选择），说明实验注意事项（装置和内容略）。

设计意图： 学习分液、抽滤、蒸馏等实验基本操作及装置特点。通过一系列实验方案设计，培养实验系统化思想并建构化学实验体系三要素，发展“科学探究与创新意识”素养。

总结提升

以多出产品、快出产品、出好产品、实验安全、绿色化学为指导进行实验改进与优化，建构有机制备实验思维模型（见图8）[3]。

设计意图： 重点引导学生以思维导图形式进行梳理归纳，形成有机制备实验思维模型，发展“模型认知”素养。

迁移应用

（2014年全国卷Ⅰ）乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味，实验室制备乙酸异戊酯的反应式、反应装置示意图和有关数据如下：

相对分子质量密度/（g·cm3）沸点/℃水中溶解性异戊醇8808123131微溶乙酸6010492118溶乙酸异戊酯13008670142难溶  实验步骤： 在A中加入44g异戊醇、60g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片，开始缓慢加热A，回流50min，反应液冷至室温后，倒入分液漏斗中，分别用少量水，饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，分出的产物加入少量无水硫酸镁固体，静置片刻，过滤除去硫酸镁固体，进行蒸馏纯化，收集140～143℃馏分，得到39g乙酸异戊酯。回答下列问题：

问题和答案（略）。

设计意图： 将思维模型迁移应用到新情景中，根据完成情况评价学习效果。

4 教学案例反思与启示

专题复习生本化

针对学生认知水平与发展水平，选择切口小、视角新、针对性强的专题进行复习。乙酸乙酯制备是高考热点和学生认知薄弱点，涉及化学反应速率、化学平衡等理论知识和实验操作、实验设计、实验工艺等实验知识。本案例立足学生认知水平，设计复习发展水平。不断揭示深层次问题，引发学生认知冲突，延伸出新的知识生长点。让学生对实验原理、装置设备和操作方法等逐一理解深化，提高其创新设计和迁移应用能力。

模块跨界融合化

化学各模块知识间本无明显界限，解决某个问题可能需跨界多个模块。在某一主题复习中融合多个模块，用多层面、多角度问题穿针引线，实现模块跨界知识融合。本案例融合必修2的乙酸乙酯制备、“实验化学”中的有机制备实验、“化学反应原理”中的化学反应速率和化学平衡、“物质结构与性质”中的相似相溶原理等核心知识和绿色化学、证据意识、定量思想等实验基本观念。通过模块跨界融合，变换学生认识问题视角，形成正确、科学的学科思想方法与基本观念，提升学生的思维品质。

素养提升进阶化

学科核心素养不是教师能直接教给学生的，素养提升也不是一蹴而就的，而是在真实问题的解决中不断进阶发展的。本案例实现从高中到大学实验能力和素养提升的进阶。首先，通过理论分析，领会实验背后的原理性知识，发展“变化观念与平衡思想”“宏观辨识与微观探析”素养。其次，通过演示实验并捕捉实验生成资源，引导学生学会实验意外事故的处理和异常现象的探究，发展“证据推理”“科学探究与创新意识”素养。再次，深入探究实验改进与优化，形成实验系统化思想并建构化学实验体系三要素，发展“科学探究与创新意识”素养。最后，建构有机制备实验思维模型并迁移运用，发展“模型认知”素养。

认知梳理结构化

形成问题解决能力不是仅仅靠掌握更多的事实性内容，而是要建立对复习内容清晰、牢固的认知结构。学习的重心应更多理解可迁移的核心概念和對更为根本的知识结构进行深层理解。本案例通过理论分析、演示实验、实验改进与优化等，建构化学实验体系三要素，形成结构化的有机制备实验思维模型。若停留在传统复习模式： 复习乙酸乙酯制备+有机制备实验拓展+习题实战操练，复习效率看似高效，但学生知识遗忘率高，问题解决能力弱。

问题解决模型化

学生问题解决能力薄弱，很重要的原因在于不能建构思维模型并对模型进行迁移运用。本案例以多出产品、快出产品、出好产品、实验安全、绿色化学为指导进行实验改进与优化，建构有机制备实验思维模型，将内在思维过程可视化。同时，迁移运用思维模型解决陌生问题。体现“构建原型→构建模型→问题解决”的问题解决程序。

资源捕捉及时化

学科核心素养是学生在解决未知性、复杂性的问题时表现出的综合品质。教学中的生成性资源是培养核心素养的重要素材。本案例及时捕捉实验生成性资源，引发对实验意外事故处理的思考和实验异常现象探究，发展学生“证据推理”“科学探究与创新意识”素养。

参考文献：

[1] 宋心琦. 化学实验教学改革建议之一[J]. 化学教学， 2012， （4） ： 3～5.

[2] 张玉勇. 用乙酸乙酯制备实验培养学生两种思维能力[J]. 中学化学教学参考， 2017， （7）： 40～42.

[3] 李晓明. 实验教学中要进行观念的渗透——以“乙酸乙酯的制备”实验复习为例[J]. 化学教育， 2016， 37（09）： 52～55.