人工合成肉桂酸

曾璐 邹映波

摘要： 从学生作业和课堂表现发现，大部分学生的有机化学知识的结构化程度不高，知道零散的知识，習惯从孤立、静态的角度去解题，缺乏知识的整合和系统运用。针对学生的情况，以项目式学习的方式进行有机复习，以“人工合成肉桂酸”为项目，在解决问题的过程中，既复习基础知识，又在运用知识的过程中，将知识进行整合，帮助学生形成自己的有机化学认知体系。

关键词： 项目式学习; 合成肉桂酸; 高二有机复习文章编号： 10056629（2019）6005704      中图分类号： G6338      文献标识码： B

1 案例设计思路

有机化学是中学化学的核心内容之一。在高二上，经过三个月的学习，学生学习了《有机化学基础》的前三章，已获取了一定的有机知识，但他们更多的是形成解题的策略，缺少对知识的实践以及内化，缺少方法的提炼以及自主运用。本节复习课的重要任务是既对有机基础知识进行复习，又使学生认识解决有机问题的思维方法，引导学生在解决问题的过程中进行复习并自主应用化学学科的思想方法。

项目式学习通过真实的和具有挑战性的任务，使学生逐步习得知识、技能和关键品格。在知识的基础上，通过活动运用知识，使学生有能力创造新知识，形成稳定的解决复杂问题的思路和方法。项目式学习在问题解决的过程中彰显化学知识的功能价值，使化学核心知识结构化，促进学生化学核心素养的发展。

在项目式学习理论[1]的指导下，参考其他项目式学习案例[2]，以学生为中心、教师为支持开展活动。确立由学生自主选定项目、规划方案、进行活动探究、交流反思的项目式学习流程，如图1所示。

学生以“人工合成肉桂酸”为项目，参照项目式学习的四个环节完成该项目。以确定肉桂酸的结构并设计人工合成肉桂酸的路线为活动主线，把“有机基础知识、思维方法”贯穿于整个活动中。在解决真实问题的驱动下，学生以知识应用的方式复习了有机物的分离、提纯、性质、同分异构体的书写以及有机合成的思路方法等知识。

2 案例实施过程

选定项目

[问题情境]存在于肉桂中的肉桂酸有着广泛的用途，是重要的化工原料，合成药物的中间体。每年全世界的需求量大概在100kt左右，而肉桂中的含量大概在05mg/g左右。

[学生]选定研究项目为人工合成肉桂酸，并提出驱动性问题： 肉桂酸的结构是什么？如何人工合成肉桂酸？

意图： 由现实问题“肉桂酸需求量大，自然含量少”引导学习确定项目主题为“人工合成肉桂酸”，体会化学在实际生产中的意义，引起学生的研究兴趣。

规划方案

[学生]依据驱动性问题，对研究项目进行拆解，确定两个子项目： ①确定肉桂酸的结构;②设计人工合成肉桂酸的路线。

[学生]分组交流，回忆已有知识，确立项目的整体方案，规划完成项目的流程。

[教师]学生小组讨论规划方案后，组织学生进行组间交流，对方案流程进行优化，确立最终方案。具体如图2所示。

活动探究、形成成果

[学生]在确定整体方案流程的基础上，继续分析交流，确定每个环节要解决的问题。学生依据自己的方案，向教师提出需要的支持。

[教师]结合实际条件，为学生提供资料、实验材料等方面的支持，具体如表1所示。

[学生]在教师的组织下，分小组活动，解决问题，完成探究过程。记录探究过程，并将最终的合成肉桂酸的路线写在纸上，用于成果交流。

[教师]观察学生的研究过程，为学生提供技术指导，当学生遇到困难时，为他们提供咨询。

有机物的分离提纯

[学生]依据肉桂酸的物理性质，生生讨论，师生讨论，制定分离提纯肉桂酸的方案。如图3所示。

确定有机物的结构

[学生]小组讨论，首先确定基本思路： 依据现有实验条件和已有知识，用物理、化学方法并行确定肉桂酸结构。先通过燃烧法确定实验式，再通过质谱法得到有机物的相对分子质量，确定分子式，通过化学方法进行实验探究，确定有机物的官能团，最后依据肉桂酸中等效氢的情况，确定肉桂酸的结构。如图4所示。

意图： 对研究有机物的一般过程和方法、一类官能团的特征反应、同分异构体的书写等具体知识进行复习，总结研究思路并主动运用。

人工合成肉桂酸

[学生]分组讨论，在纸上写出由基础化工原料合成肉桂酸的合成路线，并且对合成路线进行评价。

意图： 学生复习各类有机物的性质、相互转化关系以及重要官能团的引入和转化等基础知识，复习正向合成路线的书写，并且自己整理逆向拆分与正向合成的思路和方法。

成果交流、评价反思

[学生]各组代表向全体同学展示本组设计的肉桂酸的合成路线，讲述活动探究过程，讲解解决各个问题的思路，师生一起对展示的合成路线细节进行评价，指出合成路线中的小问题，并予以纠正。

[教师]组织学生交流、互评、引导学生反思总结。

[学生]经过反思，学生体会到化合物性质在研究有机物中的核心作用。总结研究有机物的一般思路和方法，依据化合物性质进行有机物的分离提纯，明确正向合成和逆向拆分这两条设计合成路线的思路，巩固关注碳骨架构造和官能团转化，实现分子的构建和有机物的合成。如图5所示。

3 教学反思

本设计基于项目式学习，以“人工合成肉桂酸”为项目进行高二有机复习，在解决复杂问题的过程中关注学生知识的落实、思维的发展和情感的参与。学生作为主体，自己设计并完成项目，在不断解决问题的过程中，复习已有的有机知识和方法，并对它们进行梳理和整合。评价反思环节，学生之间的交流，将学生思维外显，促进了学生向更高级的思维发展。在完成整个项目过程中，学生都表现出极大的热情，体验合作探究的 乐趣，体会成功的喜悦，增加了对化学学科的兴趣。

参考文献：

[1] 侯肖， 胡久华. 在常规课堂教学中实施项目式学习——以化学教学为例[J]. 教育学报， 2016， 12（4）： 39～44.

[2] 吴晓红， 田小兰， 蒋思雪. 以培养学生STEM素养为目标的项目设计——以“爱护水资源为例”[J]. 化学教学， 2017， （12）： 38～43.