渗透化学反应机理的烯烃亲电加成教学设计

倪煜岚 程芳芳 禹小琴 撒安娜 李冰

摘  要 在高中有机化学教学过程中渗透化学反应机理，同时利用Chem 3D软件绘制物质的结构图，让学生能够在分子水平上认识物质的结构，对学生的宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知的化学核心素养的培养具有重要意义。

关键词 高中化学;核心素养;有机化学;亲电加成;Chem 3D

中图分类号：G642    文献标识码：B

文章编号：1671-489X（2019）21-0062-03

1 前言

《普通高中化学课程标准（2017年版）》要求，高中化学课程教学要以培养学生的化学学科核心素养为主旨，充分发挥化学学科的育人功能[1]。有机化学在日常生活中覆盖的领域很广泛，人们的衣食住行处处离不开有机化学。同时，有机物具有结构复杂、反应类型多样、反应条件多变等特点，使其成为高中化学教学的重难点。通过在有机化学教学中引入化学反应机理及物质的结构图，能够让学生从三维视角认识物质的结构，从更贴近反应本质的角度来学习、理解和归纳有机化学反应，建构出有机化学反应的认知模型，进而理解所学习的内容，从更深层次揭示反应的本质和规律[2-4]，而不是简单地按照课本上脂肪烃、芳香烃、卤代烃等的顺序机械地学习有机化学，或通过死记硬背的方式记忆反应方程式和反应条件。下面以烯烃的加成为例，探讨在有机化学教学中渗透化学反应机理的教学。

2 烯烃加成反应在教材中的表述

人教版高中《化学》（选修5）中介绍烯烃的化学性质较活泼，其主要的化学性质由其官能团碳碳双键决定，易发生加成反应、氧化反应和加聚反应，以乙烯为例，给出图1所示反应方程式。

学生学习烯烃的性质本质上是对碳碳双键的性质的学习，而教材中以乙烯为例的学习会让学生产生烯烃的加成反应仅仅就是双键打开的反应的刻板印象，不能很好地理解烯烃加成反应的实质。因此，利用丙烯与溴化氢的不对称加成反应，融入其亲电加成的反应机理，能够让学生更加理解加成反应的实质。

3 “烯烃不对称加成”的教学设计

教学内容  以人教版高中《化学》（选修5）中第2章第1节“烷烃和烯烃”第一课时中“烯烃的化学性质”为教学内容，以“丙烯”为例，学习烯烃的亲电加成反应。

教学目标

核心知识：掌握烯烃的重要化学性质;认识烯烃的空间结构，了解烯烃亲电加成反应的概念及反应机理。

核心能力：通过学习丙烯的不对称加成反应的反应机理，理解烯烃加成反应的实质，培养学生分析、推理、解决问题的能力，提高学生宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知的化学学科素养。

核心品质：通过丙烯的不对称加成反应的机理认识烯烃加成反应的实质，培养学生从个别到一般的认识规律，让学生能够通过认知模型解释化学现象，解释现象的本质和规律。

教学过程

教学板块1：旧知回顾→激活思维。教师在已经教学了乙烯结构的基础上，让学生回顾乙烯的结构，学生回答“平面结构”。教师让学生回顾乙烯与Br2、HBr以及丙烯与Br2的反应方程式，学生通过回顾之前的知识写出方程式：

CH2=CH2+Br2 == CH2Br-CH2Br

CH2=CH2+HBr == CH3-CHBr

CH3CH=CH2+Br2 == CH3CHBr-CH2Br

设计意图：让学生回顾之前所学习的内容，激活学生已有的认知结构，为今天的新授课程做铺垫。

教学板块2：新知引入→建构认知新模块→认知深化。教师提问：丙烯的结构是什么样的？学生画出图2所示丙烯的结构。

教师向学生展示利用Chem 3D绘制的丙烯的三维模型图，如图3所示。通过三维模型图让学生更清晰地认识丙烯的分子结构[5]。学生观察丙烯的三维结构，教师结合乙烯与溴化氢的加成反应，让学生根据自己的理解写出丙烯与HBr反应的方程式。学生根据自己的理解写出两种结果：

CH3CH=CH2+HBr == CH3CHBrCH3

CH3CH=CH2+HBr == CH3CH2CH2Br

设计意图：让学生从分子角度认识丙烯的结构，同时对丙烯的加成产生认知冲突。

教师為学生提出丙烯与溴化氢加成一般遵循马氏规则的概念，即氢加到含氢较多的碳原子上。提问学生：丙烯与溴化氢加成的产物应该是什么呢？学生回答：CH3CHBrCH3。

设计意图：先为学生建构一个新的认知模块——马氏规则，再对新认知进行深化。

教学模块3：引入机理→深入思考。教师提问学生：为什么氢要加在含氢较多的碳原子上呢？让学生小组讨论。学生思考、讨论：可能是由于官能团碳碳双键的影响。教师提出确实是由于碳碳双键的影响，通过前面的学习得知乙烯中的碳碳双键是一个富电子的官能团，在反应中它会影响溴化氢的电子环境，进攻溴化氢中的氢原子，此时就会有两种产生C+中间体的趋势，如图4所示。

Br-与这两种C+反应，就会得到前面提到的那两种产物。

设计意图：为学生建构新的认知模块奠定基础，引导学生深入思考丙烯不对称加成的反应实质。

教学模块4：深入讲解→得出机理。教师提问：根据马氏规则，我们已经知道Br-是与第一种C+反应的，这是为什么呢？学生思考问题并回答：可能是由于甲基的影响。教师继续提问：那甲基是怎样影响的呢？前面已经学过甲烷是sp3杂化，双键碳是sp2杂化，碳碳三键是sp杂化，那这三类杂化有什么异同？学生回答：相同点是都是s与p的杂化，不同点是它们占有的s与p轨道的比例不同。

教师提出，p轨道含量高，意味着电子云更大更松散，则电子云密度上，sp3>sp2>sp，所以在丙烯中甲基的电子云会挤压碳碳双键的电子云，使电子在双键碳上的分布不均匀，电子偏向端碳。那么在这个反应中，H+与端碳得到二级C+，它与Br-结合后，最终得到马氏加成的产物如图5所示。这个反应属于亲电加成反应，即亲电试剂（带正电的基团）进攻不饱和键引起的加成反应。反应中，不饱和键（双键或三键）打开，并与另一个底物形成两个新的σ键。

学生认真听讲，教师提问：能不能从其他角度来解释这个反应的机理？学生思考并回答：从C+稳定性的角度来解释。教师让学生观察表1和表2，提问学生发现了什么规律。学生观察得出：解离能CH3·>1°>2°，自由基的电离能CH3·>1°>2°>3°，电离能和解离能越大，意味着越难电离，生成的物质也就越不稳定，也就是说对于C+的稳定性，3°C+>2°C+>1°C+>+CH3。

教师提问：在丙烯与溴化氢的加成反应中，如何用C+稳定性来解释这个反应？学生回答：在这个反应中可能得到两种C+中间体，一种是1°C+，另一种是2°C+，由于2°C+的稳定强于1°C+，最终的反应产物为CH3CHBrCH3。

设计意图：利用电子效应以及C+稳定性的原理来解释马氏规则，同时引出亲电加成的概念，让学生从本质上理解烯烃的亲电加成反应，学会从多角度思考问题，并逐步形成亲电加成的认知模型，能运用亲电加成反应的机理解释反应现象，举一反三，触类旁通。

教学模块5：延伸思考→健全认知模块。教师提问：请同学们思考一下图6这个反应，产物是不是CF3CHBrCH3？

学生观察、思考并回答：不是。教师讲解：“为什么会造成这个结果呢？这要从氟的电负性的角度来思考。氟是元素周期表中电负性最大的一个元素，因此造成三氟甲基的强吸电子效应。它对于碳碳双键的电子云有怎样的影响呢？”学生思考并回答：三氟甲基会使双键碳上的电子云向三氟甲基一侧偏移。教师讲解：“当电子对偏移之后，H+就会与中间的碳结合，得到一级C+，溴进攻端碳最终得到CF3CH2CH2Br，如图7所示。很明显，这违背了马氏规则，但是这个反应本质上还是亲电试剂进攻不饱和键的反应，也就是亲电加成反应。”

设计意图：让学生通过例题了解马氏规则并不一定适合所有烯烃的加成反应，要学会具体问题具体分析，能够运用亲电加成反应的认知模块揭示反应的本质;同时，从本题中意识到有机化学的反应方程式并不能死记硬背，它需要通过理解，了解反应的实质，并在处理问题时合理变通。

教学模块6：真题试炼→巩固认知模块。教师请几位学生写出以下物质与HI反应的主要产物：

①CH3CH2CH=CH2  ②（CH3）2C=CHCH3  ③CH3CH=CHCH2Cl

④（CH3）3NCH=CH2  ⑤CH3OCH=CH2 ⑥CF3CH=CHCl

学生写出反应产物，教师讲解：①和②遵循马氏规则;③通过三氟丙烯的例子可以推断出碘进攻离氯较远的碳;④中的N会吸引双键上的电子，使电子对偏移到与氮相连的碳上，碘进攻端碳;⑤中的甲氧基中的氧上面有一对孤对电子，与双键作用，使电子偏移到端碳上，碘进攻与甲氧基相连的碳;⑥中一端连着三氟甲基，一端连着氯，很明显，三氟甲基的拉电子能力更强，电子对会偏移三氟甲基一侧，碘进攻与氯相连的碳。

设计意图：这几道题目中学生容易出错的是④⑤⑥三题，教师通过讲解，让学生更加深刻地理解亲电加成的反应机理，巩固认知模块。

4 结语

高考综合改革后着重考查学生独立思考和运用所学知识分析问题、解决问题的能力，力求能够最大限度地开发学生在某一方面的潜能。过去的人才培养方式已经不适合改革后的人才选拔方式，教师在课堂教学中要更具专业化，能够对知识点进行深入讲解和合理拓展，从而激发学生的兴趣，提高学生的學习能力，适应学生的发展要求。

有机化学对于学生能力的提高、学科素养的提高有着十分重要的作用。在“烯烃加成反应”教学中，利用Chem 3D作图软件绘制分子结构，并渗透亲电加成反应的反应机理，可以让学生深入思考烯烃加成反应的本质。在这个过程中让学体会有机化学反应的独特性，感受有机化学的魅力，并且能运用烯烃亲电加成反应机理的认知模块揭示现象的本质和规律，举一反三、触类旁通，使有机化学的学习化繁为简。同时让教师的课堂教学由原来的“教师教、学生学”变成学生和教师共同研究推导一个反应的机理，使课堂教学更有活力，学生的学习热情不断提高。

参考文献

[1]中华人民共和国教育部.普通高中化学课程标准（2017年版）[S].北京：人民教育出版社，2018：2-11.

[2]尚国香，张欣.高中化学新课程与大学化学教学衔接研究：有机化学性质主题[J].大学化学，2016，31（2）：15-19.

[3]史瑞欣，孙才英，于朝生，等.浅析高中有机化学在大学有机化学教学中的作用[J].黑龙江教育：理论与实践，2017（3）：57-58.

[4]王志会.简述基础有机化学教学中反应机理推导的重要性[J].教育教学论坛，2018（13）：217-218.

[5]孙强燕，张聪杰.有机化学反应机理可视化教学案例介绍[J].化学教学，2017（3）：45-48.