基于学习进阶理论和认知模型建构的化学教学研究——以人教版选修5“卤代烃”为例

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(1. 上饶师范学院 化学与环境科学学院，江西 上饶 334001；2.深圳市宝安区宝安中学(集团)，广东 深圳 518101)

1 研究背景

学习进阶理论[1](Learning Progression,LPs)是描述学生在不同学段学习同一主题的概念时所遵循的连贯的、典型的学习路径。化学学习是一个循序渐进的过程，化学知识和技能的学习是分阶段和有明确路径的，学生需要在既定的学科框架指导下经一定时间、过程才能掌握。澳大利亚彼格斯教授[2]在1982年提出SOLO(Structure of the Observed Learning Outcome)分类理论研究学习周期、阶段要求和水平层次，基于学生对某一个问题反应的分析将其思维水平由低到高分为5个层次(见图1)。

图1 SOLO分类理论的5种思维结构水平

在选修5模块中，传统教学主线是“结构决定性质、性质决定用途”，强调有机物的类别和官能团的性质，引导学生从典型代表物的性质类推同类物质的性质[4]，但较少渗透微粒观教学，学生对有机物结构和有机反应的认识水平未能进阶到基于官能团的结构、价键、极性和碳原子饱和度、基团相互作用情况等化学键的微观角度，缺乏有序、程序化的思路和方法。

结合中学与大学教科书中有机反应的内容，基于学习进阶理论，划分高中学生有机反应的认识层级与发展水平，建构有机反应认知模型(见图2)，其中反应类型、物质变化、影响因素、反应选择性是构成学习有机反应的4个认知角度[3]；具体物质层级、官能团层级、化学键层级是有机反应的3个认知水平和学习进阶路径。选修5模块是学生较系统学习有机物的组成、结构、性质、用途和反应原理的重要阶段，学生认知层级处于由官能团向化学键微观结构发展的学习水平，若学生能从官能团、价键的微观结构特点出发，分析共价键极性、碳原子饱和度、官能团对周围基团影响等微观特点，促进学生对有机物性质、有机反应认识方式的转变——从宏观到微观、从孤立到联系、从文字表征到符号表征。当学生面对陌生有机物时，更懂得从微粒观的角度出发，观察分析其价键特点，对其性质进行推测、解释，逐渐提升预测特定结构的有机物与什么试剂会发生什么类型的反应、生成什么物质的能力。

图2 有机反应认知模型

本研究有5个研究任务：(1)划分中学有机化学的学习阶段、认知层级与发展路径；(2)建构有机反应认知模型，将选修模块中学生认知划分为具体物质、官能团、化学键层级3个阶段；(3)以卤代烃课题为例，分析涉及化学键微粒观的教学内容；(4)设计渗透官能团、化学键微粒观的教学环节，将模型建构学习渗透到微粒观教学过程。

2 教学实践

2.1 微粒观教学的内容分析与有机反应认知模型的建构意义

卤代烃中微粒观教学的内容有：(1)通过对比乙烷和溴乙烷的结构，突出官能团-Br对溴乙烷中C-Br键的极性及化学性质的影响，认识官能团、化学键的微观结构及不同基团间相互影响与有机物化学性质；(2)通过观察溴乙烷在不同条件下发生取代和消去反应的宏观现象，从微观结构角度分析断键、成键位置，书写反应方程式，预测陌生卤代烃的典型化学性质，认识到有机反应的选择性及其影响因素；(3)认识反应条件对有机物断键和成键方式的影响，根据溴乙烷发生取代和消去反应的微观机理，初步学习实验方案的设计、评价和优化，完成验证实验，掌握研究官能团、化学键对微观结构影响的学习方法。若在该阶段教学中，学生能建构有机反应认知模型，将利于后续醇、酚、醛、羧酸、酯等烃的含氧衍生物的学习。

2.2 教学流程

分两个课时设计并进行了有机反应认知模型建构的教学实践，流程如下(见图3)：

(1)理论铺垫：总结物质微观结构与性质的关系、反应类型的规律，渗透微粒观教学。

(2)预测性质：卤代烃命名规则，分析微观结构，预测断成键位置，推导反应方程式。

(3)实验验证：根据溴乙烷发生取代和消去反应的微观机理设计实验方案进行验证。

(4)归纳提升：归纳发生取代和消去反应的卤代烃的结构特点，认识有机反应的选择性。

(5)性质迁移：基于微粒观预测其他醇类的相关性质，完善有机反应认知模型。

图3 有机化合物认知线索

2.3 教学重难点与教学目标

结合最新课标分析，教学重点是溴乙烷的结构、性质与用途，难点是溴乙烷在不同条件下发生取代和消去反应的微观机理及反应的选择性、设计实验检验产物成分并验证溴乙烷发生取代和消去反应的微观机理。教学目标如下：(1)以溴乙烷为代表物，建立卤代烃结构与性质间的关系；(2)通过观察溴乙烷取代和消去反应的宏观现象，从微观角度分析断成键位置，书写反应式；(3)通过推理预测陌生卤代烃化学性质；(4)通过有机反应认知模型的建构学习，形成“结构性质用途”的认知线索，指导陌生有机反应的分析。

2.4 教学环节与课堂实录

环节一：理论铺垫(有机反应认知模型建构学习的开始阶段)

通过复习导入卤代烃的概念：以分析烷烃、烯烃、芳香烃发生取代反应或加成反应后产物的元素组成、结构特点为任务驱动，教师引导学生对主要产物的微观结构进行分析，归纳得出卤代烃的定义和通式，开始有机反应认知模型建构的教学环节。

该阶段帮助学生从微粒观角度归纳共价键类型、结构与性质的关系及反应类型等3点：

(1)复习共价键的类型：分为极性键和非极性键，指明极性键的强弱与成键原子吸引电子能力的强弱有关，让学生列举有机化合物中常见的极性键和非极性键。

(2)理解有机物结构与性质的关系:包括键的极性、碳原子饱和度、基团间的相互影响。

a.键的极性：以学过的乙醇为例，乙醇相对乙烷，由于多了C-O这个极性很强的共价键，导致乙醇的C-O键很容易断裂而发生化学反应。b.碳原子的饱和程度:前面所学的乙烯、乙炔因为分子中含有不饱和的碳碳双键和碳碳叁键，所以化学性质活泼，主要反应发生在不饱和键上。c.不同基团间相互影响与有机物性质的关系：分别举例说明甲基的影响使得苯环变得活泼，或苯环的影响使甲基变得活泼，说明不同基团间相互影响会引起有机物性质发生变化。

(3)归纳学过的取代、加成反应的规律：分析微观机理，归纳有机反应的微观认知角度。

环节二：预测性质(有机反应认知模型建构学习的深入环节)

教师展示卤代烃的结构通式R—X(X为卤原子)，学生通过拼接乙烷和溴乙烷的球棍模型，对比二者微观结构的差异，联系共价键极性的理论知识，预测溴乙烷结构中比较活泼部位及可能断键成键位置，学生分析经过两步：(1)键的极性：C-Br键有较强极性，在反应中较易断裂；(2)氢谱图峰值：-Br使溴乙烷结构变得不对称，氢谱图中出现两个峰且峰值比为3∶2。

设计意图：引入消去反应概念，由微观断成键过程推导能发生消去反应的卤代烃结构特点。

环节三：实验验证(有机反应认知模型建构学习的应用环节)

教师引导学生设计实验，证明溴乙烷能发生取代和消去反应并检验产物，认识到有机反应的选择性及影响因素。实验方案：取两支试管，分别加入2 mL CH3CH2Br，再分别加入3 mL的NaOH水溶液或3 mL NaOH乙醇溶液，振荡后，按照图4和图5或图6连接好实验装置。

图4取代反应实验装置图5消去反应实验装置图6消去反应实验装置

针对取代反应的产物验证设计问题串：(1)若C-Br键断裂，哪类基团可能取代溴原子(带负电的基团)；(2)溴原子会以什么形式离开(Br-)；(3)如何用实验证明C-Br键断裂且溴乙烷中溴原子变为Br-(AgNO3溶液)；(4)如何设计反应装置与产物检验方案(由反应物状态和温度要求设计装置并用AgNO3溶液检验Br-)；(5)实验中试管内上下层液体高度是否变化(下层溴乙烷有机层高度减少)；(6)检验反应后混合物Br-如何排除干扰(加过量稀硝酸中和NaOH)；(7)如何判断CH3CH2Br是否完全水解(试管内液体不再分层)。

针对消去反应的产物验证设计问题串：(1)为何要用NaOH溶液(促进水解反应)；(2)乙醇在反应中的作用(溶剂)；(3)检验乙烯时为何不能将气体直接通入酸性KMnO4溶液(要先通入盛有水的试管除去有还原性的HBr和乙醇)；(4)若用溴的CCl4溶液或溴水检验乙烯时需不需要将气体先通入水中(不需要)。

设计意图：此过程让学生体验了从理论预测到实验验证的过程，先根据溴乙烷的微观结构判断C-Br键易断裂发生取代反应，C-Br键和ßC-H键容易同时发生断裂发生消去反应，接着选用合适的试剂，设计装置来实现该反应并检验产物，完成方案的设计、优化和评价，通过探究活动搭建从结构出发研究有机物性质的一般程序和方法，逐渐完善有机反应认知模型的4个组成要素——反应类型、物质变化、影响因素、反应选择性。

环节四：归纳提升(有机反应认知模型建构学习的延展环节)

对溴乙烷的结构、性质与反应的分析，学生意识到对有机反应的认识层级要进阶到基于官能团、共价键等微观角度，逐步完善认知模型的层次发展与进阶路径，并思考下列问题：

(1)能发生取代反应的卤代烃具有什么结构特点？反应条件是什么？

(2)能发生消去反应的卤代烃具有什么结构特点？反应条件是什么？

(3)为什么外界条件的改变会影响有机反应的产物？其微观本质是什么？

设计意图：帮助学生从化学键角度认识有机物和有机反应。学生画出卤代烃与烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等其他物质类别的转化关系图，进而完善有机反应认知模型。

环节五：性质迁移(有机反应认知模型建构学习的巩固环节)

教师展示卤代烃在生活生产等的用途，渗透STSE(科学-技术-社会-环境)教学。学生进行学法小结：(1)“结构决定性质，性质反映结构”是研究有机物的核心思维方法；(2)研究有机物应基于官能团、化学键层级，形成完善有机反应认知模型；(3)研究有机反应的选择性，不同条件下物质断成键位置及其对应反应类型的差异。最后，教师让学生尝试仿写其他卤代烃(如2,2-二溴乙烷等)发生取代、消去反应的方程式，并画出断键和成键图，考查学生的迁移能力。

设计意图：巩固建构模型中反应类型、物质变化、影响因素、反应选择性4个核心要素。

3 反思与建议

课后调查学生对有机反应认知层级的认识，结果表明学生对官能团种类、原子种类、基团对键极性的影响、不同基团间相互作用、是否含不饱和键、链状或环状的重要性认识的评价逐渐降低，说明有机反应认知模型的建构学习使学生更加关注共价键极性对有机反应的影响[4]。有机反应认知模型的建构学习，除了可用于卤代烃的教学，后续烃的含氧衍生物中也是渗透基于官能团、化学键微粒观认识有机反应的好素材，如苯酚性质很好地体现了“基团的相互影响对有机物性质的影响”，醛类性质体现了不饱和键和共价键极性对有机物性质和有机反应选择性的影响。教师在教学中应合理运用有机反应认知模型、有机物结构认知层级，对如何渗透微粒观和利用哪些素材渗透微粒观有清晰认识和全盘把握，并设计分阶段的教学序列，逐步培养学生的微粒观，将有助提升高学生对有机物性质的掌握和迁移变通的能力。