用好卤代烃的性质搭建高中化学有机合成的桥梁

赵英善

摘 要：卤代烃是有机化学中一类十分重要的烃的衍生物，在烃分子中如何巧妙引入卤素原子，使烃的化学性质发生改变，并为进一步合成其他物质提供原材料，是高中化学合成题中最常见的类型。教师可以通过卤代烃的性质概述来合理搭建有机合成的桥梁，降低高中化学有机合成的教学难度。

关键词：卤代烃；高中化学；有机合成

中图分类号：G63 文献标识码：A 文章编号：1673-9132（2018）27-0099-02

DOI：10.16657/j.cnki.issn1673-9132.2018.27.058

卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。卤代烃分子中由于卤原子的电负性大于碳原子，两种原子间共用电子对偏向卤原子一边。C—X键是极性键，在化学反应中容易断裂，所以卤代烃中的卤原子是非常活泼的，在有机合成中起着重要的桥梁作用。既然卤代烃如此重要，本文就将中学阶段卤代烃制法及其所发生的主要反应作一介绍。

一、卤代烴的生成

（1）烷烃与卤素单质取代

一般很难得到单一卤代产物，通常是多种卤代烃的混合物。

（2）烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应。如：

CH2=CH2+H—Cl→CH3—CH2Cl

CH2=CH2+Br—Br→CH2Br—CH2Br

CH2=CH—CH3+H—Cl→CH3—CHCl—CH3

CH2=CH—CH3+H—Cl→CH2Cl—CH2—CH3

（注意：不对称烯烃加成后卤素原子的位置）

（3）芳香烃与卤素单质在催化剂条件下的反应，如：

C6H6+Br2C6H5—Br+H—Br

（4）醇与卤化氢在加热条件下生成卤代烃

C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O

二、认识卤代烃的桥梁作用

对于一个有机化学反应而言，反应物和生成物是性质—制法这个链条中最关键的环节，是有机物相互联系的桥梁。

三、例析有机合成中卤代烃的桥梁作用

1.以溴乙烷为原料制备1，2-二溴乙烷

可以利用刚才桥梁中的第I个环节，先消去生成烯烃，后和溴加成生成二溴代物。

2.由1-丙醇制备2-丙醇（-OH移位）

合成路线：

3.由乙醇合成乙二醛（官能团种类和数目变化）

合成路线：利用桥梁中的I，II，III可以完成醇、烃、卤代烃、醛的转化。

5.由氯苯制取1，2，3，4—四氯己烷

C6H5—Cl一氯环已烷环已烯1，2—二氯环

已烷1，3—环已二烯1，2，3，4—四氯已烷

6.由乙酸合成乙二酸乙二酯

合成路线：同3将乙二醛氧化成乙二酸，利用桥梁中的III将醛还原为醇。

乙二酸+乙二醇乙二酸乙二酯

7.由乙醇制1，4—二氧六环

可采用醇脱水成烯，再经加成合成为卤代烃，取代后成二醇，后再分子间脱水成环的思路进行。其中用到桥梁中的I，II，III三个相关反应。

合成路线：

不难看出，在中学知识的范围内，许多有机物间的转化都离不开卤代烃的桥梁作用，正是这种桥梁作用，许多“互不相干”的有机物之间才建立了“联系”。

参考文献：

[1] 汪习雄.卤代烃的化学性质及在有机合成中的作用[J].新高考（高三理化生），2007（11）.

[2] 张宏.卤代烃——有机合成的桥梁[J].数理化学习（高中版），2013（9）.