创设情境 注重素养 引导教学——浙江省普通高校招生选考化学有机加试题评析

叶跃娟 陆燕海

（1.浙江省兰溪市第三中学，浙江兰溪 321100；2.浙江省德清县高级中学，浙江湖州 313200）

浙江省2014年启动高考综合改革，化学作为高中学业水平考试选考科目之一，按照“一核四层四翼”命题理念，严格依据考试大纲要求，创新试题情境素材，突出对必备知识、关键能力、思维方法和创新意识的考查，体现了积极的育人导向，有利于推动课程改革和发展素质教育。本文以2018年4月浙江省普通高校招生选考科目化学第32题为例，着重分析试题在体现基础性、应用性、创新性和导向性方面的特点。

原题：某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺：

已知：

请回答：

（1）下列说法不正确的是________。

A.化合物A能发生还原反应

B.化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体

C.化合物D具有碱性

D.吗氯贝胺的分子式是C13H13ClN2O2

（2）化合物F的结构简式是________。

（3）写出C＋D→E的化学方程式________。

（4）为探索新的合成路线，发现用化合物C与X（C6H14N2O）一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷（）为原料合成X的合成路线________（用流程图表示，无机试剂任选）。

（5）写出化合物X（C6H14N2O）可能的同分异构体的结构简式________。

须同时符合：①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子；

②1H-NMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有N－N键，无O－H键。

本题要求考生：1）能从构成物质的微粒、官能团等方面说明物质主要性质；2）能认识化学变化的多样性和复杂性，能设计物质转化的方案，能运用化学符号表征物质的转化；3）能从组成、结构等方面认识有机化合物的多样性，能从多个角度对化学反应进行分类，认识化学反应的本质；4）能采用模型、符号等多种方式对物质的结构及其变化进行综合表征；5）能运用宏观、微观、符号等方式描述、说明物质转化的本质和规律，能根据解决问题的需要设计有机化合物的合成方案；6）能在物质及其变化情境中根据需要选择不同的方法，从不同角度对物质及其变化进行分析和推断；7）能从物质的类别、组成、结构预测物质的性质；8）能基于绿色化学理念设计有机合成的方案，并对方案进行优化。

1 试题特点

1.1 以核心知识为解决工具，体现基础性

在新高考背景下，化学学科核心知识是解决实际问题、完成测试任务的工具。本题从有机化学主干知识出发进行命题，具体涉及苯基、羧基、氨基等官能团的性质，苯环上氯原子的取代，苯环上甲基的氧化，环氧乙烷的开环，酰氯的生成等官能团的转化，有机物结构简式、化学反应方程式、同分异构体及合成路线的书写等主干知识点，对学生的正向思维、逆向思维、相似思维和符号思维以及自学能力、观察能力、迁移能力等方面进行考查，充分体现出考查要求的基础性、综合性。

1.2 以实际问题为驱动任务，体现应用性

化学是研究物质组成、结构、性质和物质转化规律的一门科学，是实现创造新分子和合成新物质的关键学科。化学知识只是工具，其价值需要在不断解决生活生产实际问题的过程中加以体现。本题以解决抗抑郁药吗氯贝胺合成过程中出现的实际问题为驱动任务，充分体现了有机化学知识的应用价值。第（1）问中含苯环物质A是否能发生还原反应、含羧基物质B是否能与碳酸氢钠反应放出气体、含氨基物质D是否具有碱性等实际问题为合成过程中条件的控制提供依据，对吗氯贝胺结构的认识为整个合成路线中各中间产物的结构推断打下基础；第（4）问用化合物C与X一步合成吗氯贝胺，可以成为合成线路的优化和选择；第（5）问根据限定条件写出X的同分异构体，体现了物质的多样性。本题充分体现测试任务与实际应用之间紧密的联系，注重有机化学思维方法和基本观念的考查，渗透化学学科价值。

1.3 以真实情境为测试载体，体现创新性

学科素养导向下的试题情境需要密切联系学生学习和生活的实际，注重真实情境的针对性、启发性、过程性和科学性，形成与测试任务融为一体、具有不同陌生度、丰富而生动的测试载体。抑郁症是目前世界三大疾病之一，而且近年抑郁症发病率有不断上升的趋势；同时，抑郁症的发病和自杀事件已经开始出现低龄化，亟待重视对抑郁症的科普、防治工作。本题以合成抗抑郁药物吗氯贝胺为素材，结合高中有机化学教学实际，紧紧围绕合成和分子结构推断过程中的关键环节，创设了非常真实、极具意义的测试情境，并在此基础上探索考查路径，创新设计出测试任务。本题不仅有利于促进学生思考、推理和判断，也有利于引导学生正确认识抑郁症，关爱身边的抑郁症患者，培养学生的科学态度，增强社会责任感。

1.4 以核心素养为测试宗旨，体现导向性

《普通高中化学课程标准（2017年版）》将化学学科核心素养划分为宏观辨识与微观探析、变化观念与平衡思想、证据推理与模型认知、科学探究与创新意识、科学态度与社会责任5个维度，并在各维度下设置了4个水平[1]。根据这一划分，将本题各问考查的核心素养及其水平列于表1中。可见，本题全面考查了化学学科核心素养的5个维度，覆盖了信息获取与加工、证据识别与推理、模型构建与认知等多个层面，如要求学生从元素和原子、分子水平认识物质的组成、结构、性质和变化形成“结构决定性质”的观念，能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题等。该题充分发挥了高考育人的积极导向作用，着眼于学生未来的长远发展，着重考查学生的关键能力，以选拔具备终身发展与适应时代要求核心竞争力的高素质综合型人才。

2 教学启示

2.1 化学教学要引导学生建构知识模型

核心素养导向下的化学教学应有利于引导学生从化学学科知识向化学学科核心素养的转化，实现知识的结构化是完成这一转化的关键。知识的结构化注重教材知识背后存在的结构和联系。因此，在有机推断的课堂教学与课后巩固时，可尝试采用思维导图等形式，建构有机转化关系网络，通过形成知识组块的方式达到有序输入的目的，引导学生形成良好的认知结构。

2.2 化学教学要促进学生建构思维模型

模型认知对应的学科素养主要表现为运用化学模型解释化学现象、化学反应的本质和规律，包含了证据推理的过程。建立思维模型有利于促进知识教学的落实和素养教学的落地，有利于学生更加快速、准确地解决化学问题。分析近年浙江省化学有机加试题转化流程图的特点：一般先呈现起始反应物和目标产物，让学生结合分子式推断中间产物的结构，学生需要根据合成过程涉及的反应类型特点、所含官能团性质及题给相关知识和信息进行分析。具体的分析方法包括原料与产物的碳骨架、官能团等组成结构的对比分析以及根据原料顺推逆推中间产物、顺推逆推产品或以顺推逆推方式找寻最佳合成路线等。在实际教学中，要积极强化学生思维方法的训练，促进学生构建如图1所示的解题思维模型。

图1 有机推断题的解题思维模型

表1 2018年4月浙江省普通高校招生选考化学有机加试题考查的学科核心素养及其水平

2.3 化学教学要养成学生建构规范的专业表达

化学学习特有的思维方式是从宏观、微观和符号3种表征水平上认识和理解化学知识，并建立三者间的内在联系，达到能力提升。化学用语的科学使用、规范表达在答题过程中意义重大。特别是在有机试题的答题过程中，多氢漏氢、羰基的价键连接、苯环的书写、有机合成路线中反应条件漏标乱标等问题屡见不鲜。解决这一问题的关键在于教师在教学中要规范示范和严格要求，如针对同分异构体书写，平时教学中不能为图快而只写碳骨架，批阅作业时要认真仔细指出学生书写问题等。教师做到以身作则，学生必将耳濡目染，久而久之方能养成专业表达科学、规范的良好习惯。