“高等有机化学”研究生课程教学改革的探讨——以北京林业大学为例

　　

(北京林业大学材料与科学技术学院，北京　100083)

研究生教育的核心任务是培养满足世界和中国工业发展所需要的高层次研究型科技人才。近10年来，我国研究生教育规模经历了急剧扩招和稳步增长的过程，2006年我国研究生招生数为34.2万人；而到2011年，研究生扩招到49.5万人，较2006年增长了44.7%；2016年我国研究生招生数为58.4万人，比2011年增长了18.0%。面对不断扩大的研究生教育规模，如何进行教学改革，保障教育质量，满足高层次研究型科技人才培养的需求，是研究生教育急待解决的问题。研究生教育与本科教育不同，更注重培养学生的学习能力、解决问题的能力、独立思考和创新能力。研究性教学是教师通过课程教学改革，提高学生创新思维能力的一种教学方式[1]。

“高等有机化学”是农林院校林产化学加工工程学科科学硕士的学位课程，也是相关学科硕士和博士研究生的选修课程，是研究生在结束本科或硕士阶段学习后选修的重要专业课程。“高等有机化学”课程将为研究生开展科研奠定理论基础，在研究生人才培养过程中起着承上启下的重要作用。

2009年，北京林业大学开设了“高等有机化学”课程，目前在课程教学方面存在着一些问题。为此，笔者针对课程教学中的问题探讨了研究性教学的改革措施，旨在进一步提高课程教学的效果。

一、“高等有机化学”研究生课程教学的现状

(一)课程教学的目标

“高等有机化学”课程教学目标是使学生能将有机反应机理较好地运用到实践中，为以后从事林产品深加工的工业生产和研究工作打下理论基础。通过该课程的学习，林产化学加工工程学科的硕士研究生应具备利用有机反应对天然化合物进行开发和改性，从而提高从事林产品化学深加工的科研能力。

(二)课程教学的特点

首先，“高等有机化学”课程内容多、信息量大。它是在“有机化学”课程的基础上进一步阐述有机物结构、反应、机理以及它们之间关系的一门课程。通过该课程的学习，学生将掌握有机分子结构及反应的立体化学、取代基的诱导效应及共轭效应对有机反应的影响以及有机活性中间体的结构、形成、稳定性及反应；掌握各类有机反应的机理及规律；能灵活运用反应机理解释有机反应现象，并通过实例了解近年来有机化学反应的新事例及目前有机反应的方向和趋势。

其次，“高等有机化学”课程理论性强[2]，学生必须具备一定的化学理论基础。“高等有机化学”涉及“有机化学”的化合物结构性质、光谱性质、反应机理以及“无机化学”的晶体学知识等。在开始课程学习前，学生最好预修过“有机化学”“无机化学”和“仪器分析”等相关课程。

(三)课程教学对象的学科背景差异较大

北京林业大学的“高等有机化学”课程是林产化工学科科学硕士研究生的一门必修课，是林业工程专业硕士的选修课，也是生物学院、环境学院、理学院等各学科硕士研究生的选修课程。北京林业大学近5年选修“高等有机化学”课程学生的情况见表1。

表1　近5年北京林业大学选修“高等有机化学”研究生课程的学生情况

由表中可以看出，林产化学加工工程学科必修人数占到总人数的60%左右，林业工程专业硕士选修人数约占20%，校外选修和校内其他学科选课人数占到10%～20%，其中，2014年选课学生总人数增加了20%，但必修和选修人数总比例变化不大。

据统计，选课学生的学科背景差异较大。校内选修学生主要涉及材料学院的木材科学与技术学科、生物学院的农产品加工及贮藏工程学科、理学院的生物物理学学科、环境科学与工程学院的环境科学与工程学科，校外选修学生的学科背景涉及了生态学学科和生物化学与分子学科等。有部分林产化学加工工程学科和木材科学与技术学科的博士生也选修了该课程。

二、“高等有机化学”研究生课程教学面临的问题

(一)学时较少

北京林业大学“高等有机化学”课程仅有48学时，教师无法在较短的时间里讲授完全部的课程内容。如北京林业大学林产化工学科的“高等有机化学”课程理论教学有绪论(价键理论)、取代基效应、反应活性中间体、饱和碳上的亲核取代反应、芳环上的取代反应、碳碳重键加成反应、碳杂重键的加成反应、分子重排反应、消除反应、自由基反应和周环反应等章节，内容多且理论性强；同时，课程还要拓展讲授天然资源材料在化学加工过程中的有机结构以及有机合成反应机理等内容。理论课为40学时，实验教学仅有8学时。

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(二)学生的专业背景差异较大

通过对选课学生特点的分析可以发现，选课学生专业背景差别大，化学基础参差不齐。多数学生本科仅学习了“基础有机化学”简易版，部分学生因为考研、考博不考“有机化学”而导致基础知识淡忘，甚至有些专业跨度大的学生在本科阶段就没有学习过“有机化学”课程。

(三)教学方法单一

“高等有机化学”是林产化工学科研究生的必修课程，研究生课程不同于本科生课程，研究生课程教学肩负着培养学生的专业研究能力的任务。目前，“高等有机化学”课程教学采取的仍是教师讲、学生听的单一教学方式，影响了对学生专业研究能力的培养。

三、“高等有机化学”研究生课程教学改革的措施

(一)合理规划教学内容

1.精简教学内容，确保授课内容主次分明

针对“高等有机化学”课程内容多、学时少的问题，笔者采用抽主线的教学方式，精简教学内容，使授课内容主次分明。例如，在活性中间体一章中，由于碳正离子研究最早、最深入、应用最广泛，所涉及的基础反应历程最多，所以将碳正离子作为主例，详细讲解其结构、制备方法和稳定性的影响因素；而碳负离子则采用与碳正离子对比的方法进行讲解，以节省授课学时；对于碳烯和氮烯的内容则只是讲授了简单的分析结构和制备方法。

2.理论知识形象化，突出授课重点

针对课程理论知识深奥难于理解的特点，笔者采用合理引入生活知识、科学前沿和科研实例等方式，使理论知识具体化、形象化，激发学生学习的兴趣，奠定研究型教学的基础。例如，在自由基反应的教学中，以科研实例引入自由基知识；以《新英格兰医学杂志》临床医学图片为例引入重点教学内容。例如有28年开车经验的69岁的司机的脸部照片，司机的左脸比右脸看起来要老18岁，这就是单侧先老化的现象，通过这一现象可以引起学生的好奇心和注意力。光老化带给人面部的变化主要有皱纹和色斑，而自然老化则是细纹和皮肤的松弛为主。所以从化学专业知识分析，造成这种差异的主要原因是光催化反应，即光催化自由基反应。69岁的司机脸部照片见图1。

在芳环上的取代反应一章中，笔者结合部分学生的林产化工和木材科学与技术专业背景，引入酚醛胶黏剂以及木质素改性胶黏剂内容，通过详细分析酸碱催化反应原理，引入芳环上的亲电取代反应历程和机理。

“高等有机化学”课程设置有8学时的实验教学内容，实验课设置在教学内容的后期进行，为二选一的设计性实验，实验内容包括：一是共轭体系化合物的制备，利用不对称分子结构化合物，通过羟醛缩合反应实现；二是利用松节油合成香料中间体。要求学生自主设计实验路线，教师辅助学生分析反应原理，讨论理论可行性，教师统一为学生购买试剂，提供实验平台资源，让学生真正学以致用，将具有研究意义的设计性实验真正实施于教学过程。

图1　单侧先老化现象(69岁司机的脸部照片)

(二)采取多种教学方式开展教学

1.采用“引导教学法”培养学生独立思考的能力

研究生教育不仅要注意教学内容的深度，还要考虑教学内容的广度。采用“引导教学法”可以兼顾这一问题。例如，在活性中间体一章中，笔者以正碳离子为授课重点，在负碳离子授课中，则引导学生主动分析，对比正、负碳离子的结构，分析归纳负碳离子稳定性的影响因素，锻炼学生独立思考的能力。在开始新的章节学习时，笔者先以实例引导，引出教学内容，分析可能用到的基础知识点，要求学生提前复习“有机化学”课程中的相关基础性知识点，并在课堂教学中通过提问等方式进行复习，在一定程度上缓解了课时有限而内容多的矛盾。

2.通过“第二课堂”培养学生的科学研究能力

“第二课堂”为学生提供了更多的接触科研的机会。北京林业大学研究生院设有多种教学改革项目支持的研究生教学，例如，为提高各学科前沿性专题课程的授课质量，营造浓厚的校园学术氛围，促进学术交流，使研究生了解学科最新前沿动态，学校设立专项经费，用于资助外聘专家的授课工作，设置了“学科前沿性专题讲座课程”项目。2014年，邀请中国林科院林产化工专业的专家进行了“林产资源化学改性利用的国内发展现状”的课程讲座，讲座上学生积极与校外专家沟通，分析近年来林产化工科研前沿中的热点，揭示高等有机化学理论知识在前沿科学中的应用，起到了将理论课应用到科研中的引导启蒙作用。学生通过参加各种专家学术讲座，利用高等有机化学知识与专家分析探讨科研方向，大大提高了学生的学习兴趣和参与感，营造了良好的学习氛围。

3.强化学生计算机化学软件的操作能力

随着计算机技术的发展，越来越多计算机软件应用于化学教学和研究[3]，例如目前常用的化学软件ChemOffice、Gaussian和Gromacs等，可形象直观地展示分子轨道、化合物结构及动态反应历程等，可促进学生理解复杂的高等有机化学知识。例如，在分子间作用力内容中，氢键和范德华力非常难以理解，而用Gaussian软件，可快速模拟出水分子间的氢键和范德华力，见图2、3。

图2　计算机模拟的水分子间的氢键

图3　计算机模拟的水分子间的范德华力

由图中可清晰看出弱作用力的存在，学生比较容易理解。计算机化学在科研工作中应用实例非常多，例如研究人员模拟出所制备的高分子新材料中水分子的存在形式[4]，见图4。

图4中所圈出的8个外围图中，虚线部分便是氢键作用，水分子中的氧原子和氢原子分别同材料中的烷基氢和羰基氧形成氢键作用，从而使得水分子稳定地存在于材料中。由该计算机模拟出的图可清晰明了看出氢键存在于材料中，也证明氢键弱作用力在材料制备等相关科研中具有重要存在价值，增强和促进学生对课程理论内容的理解和消化吸收。

图4　计算机模拟的高分子材料中水分子存在形式

4.实施“多师联合授课”以开阔学生的科研视野

北京林业大学“高等有机化学”开课以来，一直坚持以教师主讲、“多师联合授课”的教学模式[5]。每位教师根据各人科研重点选择各人精通的章节进行授课，该方法可集中利用多位教师的研究优势，准确教授教学内容的科研前沿，同时还可以结合个人科研成果，赋予基础理论以新的活力，有利于提升学生从事科研的信心，开阔学生的科研视野。

(三)优化和完善课程考核方式

传统的理论性较强的课程均采用闭卷的考核方式。“高等有机化学”虽然也是理论性较强的课程，但是由于学生的化学基础参差不齐，专业学科背景差别较大，因此采取了多种形式的考核方式。对于必修课程的学生，采取闭卷考试为主的考核方式；而对于专业硕士和选修课程的学生采用中低难度的闭卷、开卷或论文考试为主的考核方式。根据学生实际情况，灵活选择考核方式的目的是既要全面考察学生的学习效果，同时又不给学生施加过大压力。试卷的设置更加注重考核学生的研究能力。

四、“高等有机化学”研究生课程教学改革的成效

(一)提高了教师的专业素质

教学改革促进了教师的科研能力，提升了教师的专业素质，特别是在跟课程相关的理论研究方面，取得了较大的进展。任课教师通过将计算机化学应用到相关研究中，并结合研究成果展开教学工作，把研究融入到理论教学中，使学生更容易接受讲授的内容。教师通过学习新的技能，促进了教学和科研，提高了教学效果。

(二)提升了学生的研究能力

教学改革的最大受益者还是学生，通过对课程进行研究性教学改革，学生发表科研论文的能力明显提高，80%的学生在研究生阶段都能发表SCI论文，影响因子大于5的高水平论文逐年增加，个别学生在硕博研究生阶段发表的论文影响因子之和超过30，学生研究能力得到大幅度提升。

[1]刘汉兰，李雪刚，周媛媛，等.“高等有机化学”研究性教学的实践与思考[J].华中农业大学学报(社会科学版)，2011(5)：132-134.

[2]李兆陇.突出创新，强化研究型教学——建设高等有机化学精品课[C].首届全国化学类专业研究生化学课程与教学研讨会暨“211、985”高校化学类专业研究生教育高层论坛论文集，上海：中国化学会，2010：75-77.

[3]莫倩，郑燕升.计算化学软件在高等有机化学研究性教学中的应用[J].广州化工，2013，40(255)：299-230.

[4]XIAO X，SUN N N，QI D D，et al.Unprecedented cucurbituril-based ternary host-guest supramolecular polymers mediated through included alkyl chains[J].Polymer Chemistry，2014，5(18)：5211-5217.

[5]崔玉，仲倩，杨小凤，等.主讲制下“多师合授”高等有机化学教改探索[J].化工高等教育，2014，31(3)：34-36.