高考有机化学命题动向及备考建议

■华中科技大学附属中学

近几年高考有机化学试题在保持试题形式、结构、容量、难度等相对稳定的基础上不断创新，出现了一些新的特点和动向，本文以2017年全国Ⅰ卷和北京卷为例，浅谈有机化学考查方式的创新及2018年高考复习备考建议。

一、高考真题选析

例1(2017年全国Ⅰ卷)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下。

回答下列问题：

(1)A的化学名称是____。

(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是____、___。

(3)E的结构简式为____。

(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为____。

(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式：___。

解析：由合成路线和新信息推断物质。根据已知②中反应物的连接方式和G是甲苯的同分异构体，可推出产物H的部分结构来源于G，则G为，F为，F由E和乙醇发生酯化反应制得，所以E为。根据反应条件可以反推，D生成E为消去反应，C通过加成反应生成D。再根据已知①和A→B→C的反应条件，可以知道A为苯甲醛()。

设计合成路线。将目标产物进行逆合成分析，发现两个溴原子可以通过加成反应获得，因此中间体3为，这种中间体可以利用已知②合成，与题干提供的2-丁炔吻合，而中间体2(环戊烯)则可以利用环戊烷经过取代反应和消去反应合成，利用了题干的另外一种原料，从而确定中间体1为一氯环戊烷。

答案：(1)苯甲醛 (2)加成反应 取代反应

例2(2017年北京卷)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下。

(1)A属于芳香烃，其结构简式是____。B中所含的官能团是____。

(2)C→D的反应类型是____。

(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：___。

(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式。

解析：根据A是芳香烃和C的分子式，可以推出A为。由A生成B的反应条件知，该反应为取代反应，引入—NO2。因为B到C为还原反应，所以C中含有—NH2，再由C的分子式反推B中有两个—NO2，C中有两个—NH2。根据C和D的分子式可知，C→D为—OH替代—NH2，属于取代反应，D再与F反应生成羟甲香豆素，可知B、C、D均为间位结构，所以D为。根据E生成F和乙醇可知，E为乙酸乙酯。根据第(4)问，2molE生成1molF，由质量守恒推出F的分子式为C6H10O3，所含官能团除羰基外，还有酯基。结合两条已知信息和羟甲香豆素的结构简式，可以判断羟甲香豆素是由中间产物2发生消去反应脱水制得，而中间产物2又是由中间产物1经过已知信息(2)反应生成，因此D和F发生已知信息(1)的反应过程，生成中间产物1，所以F的结构简式为，中间产物1为，中间产物2为。

二、命题动向分析

通过以上两例，详析近年高考试题，可以感知有机试题命题的以下特点(1～5)，预测其可能的命题趋势(6～10)。

1.试题结构。“合成(工艺)路线+新信息+设问”，这种题型结构保持了稳定性和连续性，近三年高考题几乎都是这个模式。合成路线一般包括5～8步转化，新信息一般有1～3条，设问一般有5～7问，分值为15分(全国卷)或16～18分(北京卷、天津卷等)。

2.试题取材。作为合成路线终端的物质大多为新材料、新药物或其中间体，“新”(新颖)而“生”(陌生)，含有多种官能团。合成路线往往从熟悉的小分子出发，在过程中渐渐衍变成化学式和结构较复杂、含有多种原子(C、H、O、N、卤素原子)和多种官能团、多种碳环的有机物。取材源自新科技新成果，又由基础的有机化合物而合成，体现立德树人的育人理念和学以致用的命题理念，既“高大上”又“接地气”。

3.信息呈现。新信息是连接熟悉与陌生、串联已知与未知的纽带，有机题中的信息都是教材中没有的性质和转化关系，但也不回避常考的、学生已较为熟悉的信息。如例1中醛自身加成后再发生消去反应和烯烃与炔烃合成环烯烃这2条信息和例2中的酯交换反应，都是在各地模拟题和以往高考题中多次出现过的，而例2的第1个信息则是陌生的。

4.试题落点。大多以有机物的分子式、名称、结构简式和官能团名称、反应类型、转化条件、同分异构体数目判断、化学方程式书写和合成路线书写等为赋分点，结构简式、化学方程式的赋分较高。

5.难度处理。充分体现对基础和主干知识的考查，试题中总有熟悉的简单物质，熟悉的转化条件，熟悉的官能团，常见的反应类型。通过给信息、巧整合、巧设问题等方式来控制难度，入题并不难，前几空也不难，得5～8分并不难。但又充分体现对能力的考查和试题的区分度，得高分不易，得满分更不易。

6.题型创新。除常规的化学用语填空题外，已经并仍将出现选择型填空、实验型填空、计算型填空等。选择型填空多为双选，可以说是选择题的变式或对选择题都是单选题的一种弥补，可以比较发散地考查基础知识和思维严密性(多填、错填为0分)；实验型填空常就实验条件、原因分析等设问，考查理解试题情景和文字表达的能力；计算型填空通常涉及化学式、元素含量、物质产率等的计算。

7.角度创新。高考试题的考查角度是丰富多变的。如例2中第(4)问从原子守恒的角度考查对化学式、结构简式和化学方程式的推断具有创新性。

8.设问灵活。高考试题中同一考点的设问也是非常灵活的。比如，官能团的考查，可以是写名称或结构简式，可以限定含氧或无氧，可以限定酸性或碱性，还可能出现对官能团的电子式或比例模型的考查等；又如，同分异构体的考查，通常是限定2～3条组成、结构或性质条件，但可以考查数目确定、符合题意的全部结构简式的书写或任写1～2种结构简式等；再如，合成路线的考查，例1是完整的合成路线的呈现，例2是只考查合成路线中的中间体的推断。还有，结构简式、化学方程式等热点必考，但聚合度计算、元素分析仪器等“冷点”也会“出场”。

9.渗透定量。定性与定量相结合的特点已经并仍将出现。比如给出的信息包括元素含量、相对分子质量等定量情景，或者在物质转化中涉及定量关系，或者要求对化学式、元素含量、物质产率、物质的量等进行计算。

10.板块融合。有机化学选考题也不单纯地考查有机化学。有机化学与元素化合物知识、化学实验、化学反应原理、化学计算等板块的融合也是一种新动向。比如在有机推断中渗透有机实验和穿插简单计算，考查化学反应原理等，能使试题的综合性更强，覆盖面更广，更好地体现学科内综合的特点。

三、复习备考建议

基础主干知识和分析解决问题能力的考查并重是高考命题的主基调，夯实基础和提高能力是复习备考的主旋律。

1.关注考纲变化。考纲中的变化或多或少会在当年高考题中有所反映(比如2017年的试题中更充分地涉及了核磁共振氢谱在推断中的应用，对各类烃及其衍生物的结构与性质的考查体现了从“了解”到“掌握”的变化)，关注考纲变化、解读考纲变化是复习备考的必修课。

2.用好思维导图。思维导图对掌握知识有着积极的作用。可尝试用思维导图来概括核心知识和规律，寻找知识点之间的联系。以乙烯为例，可绘制如下思维导图：

3.用好高考真题。历年高考真题都是绝佳的复习资料，资源也很丰富。除直接用这些试题进行练习外，还应当将试题进行一定的整合、改编，尤其是针对高考试题中出现的新的命题方式进行专题训练和强化训练，用高考真题来全辐射、全覆盖复习过程。

4.强化能力提高。重视对概念和规律的理解记忆，细化对结构和性质的分析对比，突出对信息的迁移应用，聚焦官能团和物质转化，通过专题练(如反应类型判断、同分异构体推断、定量关系应用、合成路线分析等专题训练)、细节练(如官能团书写、名称书写等)、大题练(仿真大题，限时10min)等多种形式的有效训练，切实培养接受、吸收、整合化学信息的能力，提高将已有知识与陌生信息进行快速融合从而分析和解决实际问题的能力。

5.注重规范答题。规范答题的重要性不言而喻，怎么强调都不过分，因为只有写对了才能得分，书写不规范是一定会被扣分的。要在平时的训练和考试中加强规范意识，一方面从高考评分细则、考题标准答案、老师展示的优秀答卷中学习规范作答的要求；另一方面强化对失误的矫正，每次考试后及时纠正错误，凡会写而写错了的要更正并分析原因，警示自己不再犯这种错误。功夫用在平时，才能确保考试时会做的都做对。