毛麝香的化学成分研究（Ⅱ）*

于思，彭光天，雷玉，薛岱榆，冼建春，张翠仙，何细新

（1.广州中医药大学中药学院，广东广州510006；2.广东中医药博物馆，广东广州510006）

毛麝香Adenosma glutinosum（L.）Druce为玄参科毛麝香属植物，属直立本草，于我国主要分布于南方广东和广西等地[1]。其性味辛、苦、温，气香，味稍辣而凉，具有杀菌、消炎、祛风止痛散瘀消肿、解毒之痒的功效[2-5]，可用于治疗小儿麻痹初期、受凉腹痛、风湿骨痛，外用跌打损伤、肿痛、痈疖肿毒、黄蜂蜇伤、湿疹、荨麻疹等疾病，是一种具有研究价值的药用植物资源[6-10]。

本课题组前期已报道了毛麝香中的三萜、有机酸、黄酮等成分[11]。为全面研究其化学成分，本实验进一步对其余部分进行分离，共得到了12个化合物，分别鉴定为30-醛基-白桦脂酸（30-oxo-betulinic acid，1），1，3，5-三甲氧基苯（1，3，5-trimethoxybenzene，2），3，5-二甲氧基苯乙酮（3，5-dimethoxy-acetophenon，3），β-谷 甾 醇（β-sitosterol，4），豆甾醇（stigmasterol，5），大黄素甲醚（physcion，6），芝麻素（sesamin，7），早熟素Ⅱ（precoceneⅡ，8），棕榈酸（palmitic acid，9），正二十六醇（hexacosyl alcohol，10），D-阿洛醇（D-allitol，11）和芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸丁 酯（apigenin-7-O-β-D-glucuronide butyl ester，12）。所有化合物均首次从毛麝香属中分离得到。

1 结果和讨论

化合物1，白色固体（氯仿），θmp250～251℃，ESI-MSm/z：469.1[M-H]-。1H-NMR谱高场区有5个未裂分的甲基氢信号，结合低场处δH6.29（1H，s），5.91（1H，s）环外双键氢信号，显示化合物为羽扇豆烷型三萜。δH9.51（1H，s）为醛基氢信号。13C-NMR中共有30个碳信号，δC180.0为28位羧酸的羰基碳信号，δC195.2为醛基碳信号，由于醛基与双键共轭限制C-20的侧链旋转，导致C-18，C-19，C-20，C-21信号较弱。经比较该化合物与文献中30-醛基-白桦脂酸的氢谱和碳谱数据一致[12]。鉴定化合物1为30-醛基-白桦脂酸（30-oxo-betulinic acid）。

化合物2，黄色针状晶体（氯仿），θmp52～53℃，ESI-MSm/z：191.1[M＋Na]＋。由 δH：5.85（3H，s），结合碳谱数据仅显示3个碳信号δC：157.5，107.6，56.6，推测化合物为间苯取代结构。δH3.82（9H，-OCH3×3）显示3个甲氧基；经比较该化合物与文献中1，3，5-三甲氧基苯的氢谱和碳谱数据一致[13]。鉴定化合物2为1，3，5-三甲氧基苯（1，3，5-tirmethoxybenzene）。

化合物3，黄色固体（氯仿），θmp41～42℃，ESI-MSm/z：181.1[M＋H]＋。低场区 δH7.10（2H，d，J＝2.3 Hz）和6.71（1H，d，J＝2.3 Hz）是3组相互耦合的苯环间位氢信号，δH3.83（6H，s）为2个连氧甲基氢信号，2.57（3H，s）为羰基相连甲基信号；δC200.1为酮羰基碳信号。经比较该化合物与文献中3，5-二甲氧基苯乙酮的氢谱和碳谱数据一致[14]。鉴定化合物3为3，5-二甲氧基苯乙酮（3，5-dimethoxy-acetophenone）。

化合物4，白色针状结晶（醋酸乙酯），薄层层析上与β-谷甾醇标准品对照，两者的Rf值和显色行为完全一致，与β-谷甾醇标准品混合后熔点不下降，经比较该化合物与文献中β-谷甾醇的氢谱和碳谱数据一致[15]。鉴定化合物4为β-谷甾醇（β-sitosterol）。

化合物5，白色针状结晶（氯仿），θmp169～170℃，ESI-MSm/z：413.3[M＋H]＋。1HNMR谱显示出△5-3β-OH-甾醇的特征信号δH3.54（1H，m），5.37（1H，brs）。δH5.18（1H，dd，J＝14.9，8.7 Hz），5.04（1H，dd，J＝15.2，8.4 Hz）分别属于甾醇侧链22-H和23-H。经比较该化合物与文献中豆甾醇的氢谱和碳谱数据一致[16]。鉴定化合物5为豆甾醇（Stigmasterol）。

化合物6，黄色针状晶体（氯仿），θmp208～210℃，ESI-MSm/z：283.1[M-H]-。1HNMR低场区δH12.30，12.10信号为蒽醌类化合物α位-OH与中位羰基形成分子内氢键的特征信号，δC56.2为甲氧基碳的信号，δC22.3为连苯环的甲基碳信号。经比较该化合物与文献中大黄素甲醚的氢谱和碳谱数据一致[17]。鉴定化合物6为大黄素甲醚（Physcion）。

化合物7，无色油状，EI-MSm/z：354.1[M]＋。δH6.82（2H，s），6.77（2H，d，J＝1.4 Hz），6.76（2H，s）信号显示化合物含有苯环。δH5.93（4H，s），δC101.3为亚甲二氧基信号。结合13C-NMR有10个碳信号，推测化合物为对称结构。经比较该化合物与文献中芝麻素的氢谱和碳谱数据一致[18]。鉴定化合物7为芝麻素（Sesamin）。

化合物8，无色油状，ESI-MSm/z：221.1[M＋H]＋。1H-NMR显示低场区有苯环氢信号，δH6.53（1H，s），6.77（1H，s）。δH6.24（1H，d，J＝9.7 Hz）与5.48（1H，d，J＝9.7 Hz）为邻位耦合信号，且耦合常数偏大，推测烯键顺式耦合。δH3.84（3H，s）、3.82（3H，s）和 δC56.7和56.1归属于两个甲氧基信号。δH1.40（6H，s）为偕甲基氢信号。经比较该化合物与文献中早熟素Ⅱ的氢谱和碳谱数据一致 。鉴定化合物8为早熟素Ⅱ（PrecoceneⅡ）。

化合物9，白色固体（氯仿），θmp62～63℃，ESI-MSm/z：255.1[M-H]-。由甲基 δH0.88（3H，t，J＝6.7 Hz）氢信号，结合分子中多个亚甲基信号δH1.25（28H，s），表明化合物为脂肪链烃。碳谱δC179.6信号显示化合物含有羧基，故推测该化合物结构可能为直链脂肪酸。ESI-MS给出准分子离子m/z：255.1[M-H]-，确定该化合物的分子式为C16H31O2，不饱和度为1。经比较该化合物与文献中棕榈酸的氢谱和碳谱数据一致[20]。鉴定化合物9为棕榈酸（Palmitic acid）。

化合物10，白色固体（氯仿），θmp70～72℃。1H-NMR谱显示 δH0.88（3H，t，J＝6.7 Hz）分子中含有一个甲基，δH3.64（2H，t，J＝6.6 Hz）和δC63.3为一连氧亚甲基信号，推测该化合物结构可能为直链脂肪醇。ESI-MS给出准分子离子m/z：381.5[M-H]-。经比较该化合物与文献中正二十六烷醇的氢谱和碳谱数据一致[21]。鉴定化合物10为正二十六烷醇（Hexacosyl alcohol）。

化合物11，白色粉末（丙酮），θmp153～154℃，ESI-MSm/z：183.1[M ＋H]＋。由δH4.38～4.86一组氢信号表明化合物为糖类。[α]25D＋0℃（0.004 20，H2O）表明化合物为为内消旋体，经文献对比熔点值，与该化合物熔点基本一致，且该化合物与文献中D-阿洛醇的氢谱和碳谱数据一致[22]。鉴定化合物11为D-阿洛醇（D-allitol）。

化合物12，淡黄色固体（丙酮），θmp238～240℃，ESI-MSm/z：501.1[M-H]-。1HNMR谱显示 δH2.84（2H，s），δH1.63（2H，dt，J＝14.7，6.6 Hz），δH1.38（2H，dt，J＝14.7，7.4 Hz），δH0.88（3H，t，J＝7.4 Hz）是一组正丁氧基的信号，δC169.3表明分子中含有酯基，1HNMR谱中 δH5.34（1H，d，J＝7.3 Hz）表明了葡萄糖醛酸的β-构型，经比较该化合物与文献中芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸丁酯的氢谱和碳谱数据一致[23]，鉴定化合物12为芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸丁酯（Apigenin-7-O-β-D-glucuronide butyl ester）。

2 实验部分

2.1 仪器与材料

Bruker AV 400（400 MHz）核磁共振仪（瑞士布鲁克公司），安捷伦1260-6460三重四极杆液质联用仪，LC-20AT液相色谱仪（日本岛津），RE-85Z旋转蒸发仪（上海予正仪器设备有限公司），高效硅胶GF254板（德国默克公司），正相柱色谱硅胶（青岛海洋化工厂），葡聚糖凝胶Sephadex LH-20（GE医疗集团），RP-C18反相硅胶（日本YMC公司），WFH-203B三用紫外分析仪（上海精科实业有限公司），半制备色谱柱：Kromasil 100-5 C18柱（Eka Chemicals AB 250 mm×4.6 mm，250 mm×10 mm，5μm），X-6数字显示显微熔点测定仪（北京泰克仪器有限公司），温度未校正，其它试剂溶剂均为分析纯。

毛麝香药材2014年12月购于广西玉林药材市场，由广州中医药大学药用植物教研室彭光天博士鉴定为毛麝香属植物毛麝香Adenosma glutinosum（L.）Druce，凭证标本（MSX-001）储存于广州中医药大学中药化学研究室。

2.2 提取与分离

干燥的毛麝香全草10 kg，粉碎后以φ＝95%乙醇室温浸提4次，每次8 L，每次24 h。将药渣以φ＝95%乙醇回流提取1 h，合并提取液并减压回收乙醇得到棕黑色浸膏549 g，加水800 mL悬浮浸膏，依次以石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取，分别得到石油醚萃取部分100 g、醋酸乙酯萃取部分125 g、正丁醇萃取部分90 g。

取醋酸乙酯部分经硅胶（200～300目）柱色谱分离，以石油醚-醋酸乙酯（95∶5→0∶100），纯甲醇进行梯度洗脱。石油醚-醋酸乙酯（80∶20）洗脱部分经硅胶柱色谱（醋酸乙酯-石油醚5∶95→100∶0）梯度洗脱，得到7个流分 Fr.1.1～Fr.1.7。Fr-1.3-4-5（127.0 mg）为棕色油状物，溶于甲醇溶液。TLC情况：醋酸乙酯-二氯甲烷（EtOAc-CH2Cl2）（15∶85）为展开剂，紫外254 nm下，有紫色斑点，用φ＝10%硫酸乙醇溶液，显色结果为2个点，从上至下依次是深棕色（Rf约为0.5），淡棕色（Rf约为0.3）点较为明显，经半制备液相色谱，流动相为甲醇-水（60∶40）洗脱得化合物3（12.1 mg）。流动相为甲醇-水（95∶5），洗脱得到化合物1（11.1 mg），TLC分析：醋酸乙酯-二氯甲烷-甲酸（EtOAc-CH2Cl2）（10∶90∶0.3）为展开剂，用 φ＝10%硫酸乙醇溶液，显色结果为一个紫色斑点（Rf约为0.4）。石油醚-醋酸乙酯（0∶100）洗脱部分经硅胶柱色谱（醋酸乙酯-石油醚30∶70→100∶0）梯度洗脱，得到7个流分Fr.2.1～Fr.2.7，其中Fr-2.1-1组分（3.2 mg）有黄色细针状结晶，用丙酮溶液重结晶，石油醚多次洗涤得化合物2（2.2 mg）。石油醚部分（105 g）经硅胶（100～200目）柱色谱分离，石油醚-醋酸乙酯（98∶2→0∶100）进行梯度洗脱，得9个流分 Fr.3.1～Fr.3.9。Fr.3.4组分（4.5 g）用醋酸乙酯-石油醚（EtOAc-PE）（2∶98→10∶90）进行梯度洗脱，TLC情况：醋酸乙酯-石油醚（EtOAc-PE）（15∶85）为展开剂，用φ＝10%硫酸乙醇溶液，显色结果为2个点，从上至下依次是黄色斑点（Rf约为0.7），254 nm下有紫色斑点，淡棕色（Rf约为0.4）。根据显色结果合并流分得5个流分Fr.3.4-1～Fr.3.4-5。Fr.3.4-1（6.6 mg）放置后有黄色针状晶体形成，用丙酮重结晶得化合物6（4.2 mg），Fr.3.4-3（20.0 mg），Fr.3.4-4（1.3 g）经醋酸乙酯-石油醚（EtOAc-PE）（1∶99）洗脱，重结晶后得化合物8（6.2 mg），化合物10（16.2 mg）。Fr.3.8（8.7 mg）放置后有大量白色针状结晶析出，氯仿重结晶后得化合物4（94.0 mg），其余部分经石油醚-醋酸乙酯（96∶4→80∶20）进行梯度洗脱得化合物5（62.2 mg），9（23.2 mg），7（4.9 mg）。取正丁醇相（90 g），经丙酮回流提取3次，每次100 mL，合并提取液，浓缩后得浸膏10 g。此浸膏经硅胶色谱分离，依次以不同比例甲醇-二氯甲烷（CH3OH-CH2Cl2）（3∶97→100∶0），水-甲醇（H2O-CH3OH）（3∶97）洗脱，得到12个流分Fr.4.1～Fr.4.12。其中Fr.4.8～Fr.4.10采用葡聚糖（Sephadex LH-20）凝胶柱色谱进一步分离，甲醇洗脱，再经丙酮重结晶得到化合物11（56.8 mg），Fr.4.4经硅胶色谱法分离，以甲醇-二氯甲烷（CH3OH-CH2Cl2）（3∶97→100∶0）梯度洗脱，得化合物12（25.0 mg）。

3 物理常数及波谱数据

化合物1：白色固体（氯仿），ESI-MSm/z：469.1[M-H]，θmp250～251℃；H-NMR（CDCl3＋Pyr-d5，400 MHz）δ：6.28（1H，s，H-29a），5.90（1H，s，H-29b），3.16（1H，dd，H-3），3.34（1H，s，H-18），3.16（1H，dd，J＝11.0，4.8 Hz，H-3），0.96（3H，s，H-23），0.75（3H，s，H-24），0.81（3H，s，H-25），0.94（3H，s，H-26），0.92（3H，s，H-27）；13C-NMR（CDCl3＋Pyr-d5，100 MHz）δ：38.8（C-1），27.5（C-2），79.1（C-3），39.0（C-4），55.4（C-5），18.4（C-6），34.4（C-7），40.8（C-8），50.5（C-9），37.3（C-10），21.0（C-11），27.4（C-12），38.4（C-13），42.3（C-14），29.8（C-15），32.1（C-16），56.5（C-17），50.5（C-18），42.5（C-19），156.5（C-20），32.1（C-21），37.1（C-22），28.1（C-23），15.5（C-24），16.1（C-25），16.2（C-26），14.7（C-27），180.0（C-28），131.5（C-29），195.2（C-30）。

化合物2：黄色针状晶体（氯仿），ESI-MSm/z：191.1[M＋Na]＋，θmp52～53℃；1H-NMR（CDCl3，400 MHz）δ：5.85（3H，s，H-4，H-6），3.82（9H，-OCH3×3）；13C-NMR（CDCl3，100 MHz）δ：157.5（C-1，C-3，C-5），107.6（C-2，C-4，C-6），56.6（-OCH3）。

化合物3：黄色固体（氯仿），ESI-MSm/z：181.1[M＋H]＋，θmp41～42℃；1H-NMR（CD3OD，400 MHz）δ：7.10（2H，d，J＝2.3 Hz，H-2，H-6），6.71（1H，t，J＝2.3 Hz），3.82（6H，-OCH3×2），2.57（3H，-CH3）；13C-NMR（CD3OD，100 MHz）δ：140.2（C-1），107.2（C-2，C-6），162.4（C-3，C-5），106.2（C-4），56.0（-OCH3），26.8（-CH3）。

化合物4：白色针状结晶（醋酸乙酯），θmp132～134℃。薄层层析上与β-谷甾醇标准品对照，两者的Rf值和显色行为完全一致，与β-谷甾醇标准品混合后熔点不下降。

化合物5：白色针状结晶（氯仿），ESI-MSm/z：413.3[M＋H]＋，θmp169～170℃；1H-NMR（CDCl3，400 MHz）δ：5.35（1H，d，J＝4.3 Hz，H-6），5.15（1H，dd，J＝14.9，8.6 Hz，H-22），5.02（1H，dd，J＝15.0，8.3 Hz，H-23），3.54（1H，dt，J＝11.5，10.2 Hz，H-3），1.02（6H，d，J＝7.2 Hz，H-19，H-21），0.85（3H，d，J＝5.0 Hz，H-29），0.81（6H，t，H-27，H-28），0.69（3H，d，J＝7.5 Hz，H-18），13C-NMR（CDCl3，100 MHz）δ：37.3（C-1），29.1（C-2），71.8（C-3），42.3（C-4），140.8（C-5），129.3（C-6），31.9（C-7，C-8），50.2（C-9），36.5（C-10），21.2（C-11），39.7（C-12），42.2（C-13），56.9（C-14），25.4（C-15），40.0（C-16），56.0（C-17），12.1（C-18），19.0（C-19），40.5（C-20），19.4（C-21），138.3（C-22），129.3（C-23），51.2（C-24），31.9（C-25），21.2（C-26），24.4（C-27），25.6（C-28），12.3（C-29）。

化合物6：黄色针状晶体（氯仿），ESI-MSm/z：283.1[M-H]-，θmp208～210℃；1H-NMR（CDCl3，400 MHz）δ：12.30（1H，s，H-8），12.10（1H，s，H-1），7.61（1H，s，H-4），7.35（1H，s，H-5），7.07（1H，s，H-2），6.67（1H，s，H-7），3.93（3H，s，6-OCH3），2.44（3H，s，3-CH3）；13C-NMR（CDCl3，100 MHz）δ：165.3（C-1），124.6（C-2），148.6（C-3），121.4（C-4），135.4（C-4α），110.4（C-5），162.6（C-6），106.9（C-7），166.7（C-8），108.4（C-8α），190.9（C-9），113.8（C-9α），182.2（C-10），133.3（C-10α），56.2（6-OCH3），22.3（3-CH3）。

化合物7：无色油状，EI-MSm/z：354.1[M]＋；1H-NMR（CDCl3，400 MHz）δ：6.82（2H，s，H-2′，H-2″），6.77（2H，d，J＝1.4 Hz，H-6′，H-6″），6.76（2H，s，H-5′，H-5″），5.93（4H，s，H-4，H-8），4.69（2H，d，J＝4.3 Hz，H-6，H-2），4.26～4.18（2H，m，H-5a，H-8a），3.85（2H，dd，J＝9.6，3.6 Hz，H-1‴），3.63（2H，dd，J＝6.5，4.5 Hz，H-1‴）；13C-NMR（CDCl3，100 MHz）δ：54.5（C-1，C-5），86.0（C-2，C-6），72.0（C-4，C-8），135.2（C-1′，C-1″），106.7（C-2′，C-2″），148.2（C-3′，C-3″），147.3（C-4′，C-4″），108.4（C-5′，C-5″），119.6（C-6′，C-6″），101.3（-OCH2O-）。

化合物8：无色油状，ESI-MSm/z：221.1[M＋H]＋；1H-NMR（CDCl3，400 MHz）δ：6.41（1H，s，H-8），6.24（1H，d，J＝9.7 Hz，H-3）5.48（1H，d，J＝9.7 Hz，H-4），6.53（1H，s，H-5），3.84（3H，s，-OCH3），3.82（3H，s，-OCH3），1.40（6H，s，2×-CH3）；C-NMR（CDCl3，100 MHz）δ：76.2（C-2），128.4（C-3），122.1（C-4），113.2（C-4a），109.9（C-5），143.2（C-6），149.8（C-7），101.2（C-8），147.4（C-8a），56.7（C-11），56.2（C-12），27.8（C-9，C-10）。

化合物9：白色固体（氯仿），ESI-MSm/z：255.1[M-H]-，θmp62～63℃；1H-NMR（CDCl3，400 MHz）δ：2.34（2H，t，J＝7.5Hz，1-CH2），1.25（28H，s，2～14CH2），0.88（3H，J＝6.8 Hz，15-CH3）；13C-NMR（CDCl3，100 MHz）δ：179.6（-COOH），34.1（C-1），24.8（C-2），29.8（C-3～12），32.1（C-13），22.8（C-14），14.3（C-15）。

化合物10：白色固体（氯仿），ESI-MSm/z：381.5[M-H]-，θmp70～72℃；1H-NMR（CDCl3，400 MHz）δ：3.67（2H，t，J＝5.4 Hz，1-CH2），1.57（2H，t，J＝5.7 Hz，2-CH2），1.31～1.25（3～25CH2），0.88（3H，J＝6.9 Hz，26-CH3）；13CNMR（CDCl3，100 MHz）δ：63.3（C-1），33.0（C-2），32.1（C-24），25.7（C-3），22.9（C-25），14.3（C-26），29.5～29.9（C-4～23）。

化合物11：白色粉末（丙酮），ESI-MSm/z：183.1[M＋H]＋，θmp153～154℃；1H-NMR（Pyrd5，400 MHz）δ：4.86（2H，d，J＝7.6 Hz），4.69～4.48（4H，m），4.38（2H，dd，J＝9.6，6.2 Hz）；13CNMR（Pyr-d5，100 MHz）δ65.9（C-1，C-6），72.7（C-2，C-5），73.8（C-3，C-4）。

化合物12：淡黄色固体（丙酮），ESI-MSm/z：501.1[M-H]-，θmp238～240℃；1H-NMR（Acetone-d6，400 MHz）δ：13.00（1H，s），7.95（2H，d，J＝8.8 Hz），7.04（2H，d，J＝8.8 Hz），6.81（1H，s），6.70（1H，s），6.45（1H，d，J＝1.7 Hz），5.34（1H，d，J＝7.3 Hz），4.89（1H，s），4.61（1H，s），4.24（1H，d，J＝9.6 Hz），4.16（2H，qd，J＝10.8，5.4 Hz），3.74（1H，t，J＝9.0 Hz），3.61（3H，m）2.88（4H，s），2.84（2H，s），1.63（2H，dt，J＝14.7，6.6 Hz），1.38（2H，dt，J＝14.7，7.4 Hz），0.88（3H，t，J＝7.4 Hz）；13C NMR（Acetone-d6，100 MHz）δ：183.3（C-4），169.3（C-6″），165.6（C-2），163.9（C-7），163.0（C-4′），162.2（C-5），158.4（C-9），129.4（C-2′，C-6′），123.2（C-1′），117.0（C-3′，C-5′），106.9（C-10），104.4（C-3），101.2（C-1″），100.6（C-6），95.7（C-8），77.1（C-3″），76.6（C-5″），74.3（C-2″），72.5（C-4″），65.6（C-1‴），31.4（C-2‴），19.7（C-3‴），14.0（C-4‴）。

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