黄酒中活性成分与功能特性研究进展

高 鑫，李 博，梅 俊，2

（1.上海城建职业学院健康安全系，上海201415； 2.上海海洋大学食品科学与工程系，上海201306）

黄酒起源于中国，其酿造和饮用历史已有5000余年。早在商周时期，古人利用酒曲复式发酵法制作黄酒[1]。黄酒是以糯米、粳米、黍米等为主要原料，经加曲、酵母等糖化发酵剂酿制而成的发酵酒，是我国传统发酵食品，与啤酒、葡萄酒并称为世界三大古酒，享有“国酒”的美誉[2]。黄酒营养成分丰富，在富含乳酸菌和曲霉的三边发酵过程中会产生许多对人体有益的功能性成分，如氨基酸、低聚糖、维生素及矿物质元素等，是行业内推崇的传统保健养生佳品[3]。在酿造过程中，黄酒保持了粮食原料中的多种营养成分，并可以产生糖化胶质，这些物质都有益于人体健康。许多中药的处方药剂中也常用黄酒炮制、烧煮中草药，西汉《汉书·食货志》中记载：“酒，百药之长”；《本草纲目》中记载：“唯米酒入药用”，米酒就是中国黄酒[4]。黄酒中所含的氨基酸、肽类、酚类化合物、低聚糖、维生素、γ-氨基丁酸、类黑精及矿物质等营养与活性物质，具有降血压、降胆固醇、抗氧化、抗衰老和提高免疫力等生理作用。本文通过对黄酒中的生物活性成分及功能活性的总结描述，为黄酒的发展提供参考。

1 黄酒中的活性成分

1.1 氨基酸和肽

黄酒的蛋白质含量是各种酿造酒中最高的，绝大部分是以肽类和氨基酸形式存在，相对氨基酸来讲，肽类具有更强的功能活性，肽类和氨基酸主要来自于酿造原料和酿造中的微生物[5-6]。氨基酸具有鲜、甜、苦、涩、酸等多种味感，与黄酒中的醇类、酯类化合物等呈味物质相互协调，使黄酒具有醇厚、浓郁、柔顺、协调等口感特征，氨基酸味是中国黄酒区别于其他酒种的一大特点[7]。刘浩等[8]对不同杂粮黄酒中的氨基酸进行分离，结果表明，小米黄酒中的总氨基酸含量最高，为592.32 mg/100 mL，燕麦黄酒（423.19 mg/100 mL）和藜麦黄酒（371.40 mg/100 mL）次之，但均显著高于黍米黄酒（353.30 mg/100 mL，p＜0.05）。张辉等[9]通过对黄酒酿造过程的氨基酸含量进行跟踪检测，揭示其变化规律。黄酒发酵过程中，氨基酸的含量总体呈现“先急后缓”趋势，前期增长幅度大，后期增长缓慢。黄酒贮藏时间的不同会造成黄酒中氨基酸种类及含量的不同，适当延长贮藏时间能够增加黄酒中氨基酸的含量，提升营养价值，但时间过长反而会造成氨基酸含量和营养价值的下降。同时，氨基酸与还原糖之间的美拉德反应加强又造成黄酒中氨基酸含量的降低[10]。利用HPLC-DAD分析了98种不同年份、不同品牌的黄酒中游离氨基酸含量，利用主成分分析法分析了黄酒间的游离氨基酸差异，根据对比结果发现利用游离氨基酸的种类和含量能够区分黄酒年份和品牌的准确率为99.7%和94.9%[11]。在氨基酸检测方面，钟其顶等[12]以PITC为柱前衍生剂，结合紫外检测器定量检测黄酒中17种氨基酸含量。该方法操作简便、衍生物稳定，能够快速准确分析黄酒中的多种氨基酸。Shen等[13]利用傅里叶变换近红外（NIR）光谱分析黄酒中的游离氨基酸含量，以样品的高效液相色谱法作为对照。结果发现，除脯氨酸、组氨酸、精氨酸外，其他氨基酸的校准数据良好（rcal＞0.94），有12种氨基酸的交叉验证的相关系数＞0.81。因此，傅里叶变换近红外光谱可以作为检测黄酒中氨基酸含量的一种简单、准确的方法[13]。

由氨基酸所形成的肽类比氨基酸有更好的吸收性能，而且具有原蛋白质或者其组成的氨基酸所没有的生物活性，如抗氧化、降血压、降胆固醇等。目前，黄酒中肽类物质的研究主要集中在利用现代分离技术对黄酒中的肽类进行分离纯化和功能活性实验，并利用液质联用、核磁共振等技术分析肽的氨基酸序列。王正元[14]采用DA201-C型大孔吸附树脂对黄酒多肽进行吸附，确定了最佳吸附条件，然后用反相制备高效液相色谱柱进行分离，获得一种具有相对较高的胆固醇溶解抑制率和自由基清除率的肽，对其进行LC/ESI-MS联用检测分析，其氨基酸序列为四肽CGSP（Cys-Gly-Ser-Pro）。

1.2 碳水化合物

黄酒中糖分含量随黄酒制造工艺和品种的不同有所区别。从绍兴酒中的糖分组成看，葡萄糖是主体，含量在1728.6～2077.2 mg/100 mL之间，占糖分组成的54.74%～66.62%[15]。黄酒中的功能糖类主要是低聚糖和活性多糖，低聚糖主要是淀粉酶不易切断支链淀粉的糖苷键所残留的分支低聚糖[16]。沈赤[17]利用响应面优化确定绍兴黄酒多糖的最佳醇沉工艺参数，绍兴黄酒多糖浓度达到1.0 mg/mL时，对DPPH自由基、羟基自由基和超氧阴离子的清除率分别达到92%、53%和86%。对所得的粗多糖分离纯化，得到1种白色的黄酒多糖组分CRWP1，其主要成分为阿拉伯糖、葡萄糖和木糖，并含有少量岩藻糖、半乳糖和甘露糖。黄酒多糖对高温、光照及酸性条件较为敏感，而酒精度及一定范围内的碱性条件对黄酒多糖的稳定性影响不大[18]。

1.3 维生素

黄酒中的维生素要高于啤酒和葡萄酒，其主要来自于原料（糯米、小麦、黍米等）和酵母。黄酒发酵时间长，酵母所释放出的维生素也较多，尤其是B族维生素[16]。黄酒原料也含有大量的B族维生素，另外，小麦胚中的维生素E含量为554 mg/kg。VE具有很强的抗氧化作用，能维护心肌及外周血管系统的结构和功能，保护T淋巴细胞、抑制血小板聚集，从而降低心肌梗死和脑梗塞的危险性。VB6、VB12能降低血浆中同型半胱氨酸水平，而高同型半胱氨酸血症会引起冠状动脉疾病、脑血管疾病等[19]。刘龙斌等[20]研究表明，红酒和黄酒都会起到降低血浆中同型半胱氨酸的作用，并能进一步抑制MMP-2表达和减轻动脉粥样硬化。但是红酒中起主要作用的是多酚类成分，而黄酒主要依靠丰富的低聚糖和维生素，其中低聚糖有助于肠道微生物的生长，增加B族维生素的合成与吸收。

1.4 矿物质

黄酒中矿物质种类多达18种以上，主要包含钙、镁、钾、磷等常量元素和锌、铜、铁、硒等微量元素，其含量与黄酒原料产地、生产年份、贮存时间及生产厂家等相关[21-22]。不同产地的酿造用水、原料及发酵储酒用容器不同，使黄酒中的矿物质不同，而矿物质对酵母、霉菌的生长繁殖有较大影响，并最终影响成品酒的品质[23]。黄酒中的钙磷含量高，有利于人体的吸收，尤其是对钙磷缺乏的老年人来说，黄酒是最理想的低酒精饮料。而黄酒中的锌多是配合物态的有机锌，是人体中多种酶的活性成分，能够维持人体正常的生命活动[24]。

1.5 美拉德反应产物

黄酒中的美拉德反应在黄酒制曲、发酵、煎酒、贮存中一直存在，类黑精是黄酒美拉德反应的主要产物，其生成量取决于还原糖和氨基酸的浓度[25]。还原糖参与生成羰基或二羰基中间体，并进一步与蛋白质骨架结合形成类黑精。其中，脯氨酸最具类黑精形成活性，FT-IR光谱表明黄酒中类黑精存在显著的酰胺Ⅰ带和糖类特征吸收带，而酰胺Ⅱ带及Ⅲ带几乎消失，表明其肽段骨架因美拉德反应改变了部分结构[26]。类黑精是一种还原性胶体，能够清除突变自由基和通过与致突变化合物的结合降低其致突变毒性[24，27]。黄酒中的还原糖和氨基酸含量越高，贮存时间越长，产生的类黑精会越多，导致黄酒色泽变深。如香雪酒总糖含量高，类黑精的产生较多，经过一段时间贮存后色泽会变成深褐色，有一股焦香气味，但是过重的焦香气味对黄酒来说是一种缺陷。现在黄酒普遍采用玻璃瓶装湿热法杀菌，杀菌温度在93℃左右，当温度超过60℃时，黄酒中的蛋白质组分中的氨基酸，尤其是赖氨酸，就会和还原糖反应，产生美拉德反应。不同批次的黄酒由于蛋白质和还原糖的含量有所差异，就会造成黄酒生产批次间的色泽差异。

1.6 酚类

黄酒具有较强的抗氧化能力，一般来讲，酚类化合物含量越多，黄酒的抗氧化能力越强[28]。除酚类化合物外，游离氨基酸、肽类、美拉德反应产物等都具有抗氧化作用[29]。黄酒中酚类化合物主要由水解性单宁分解单体酚类和单体酚类络合沉淀，其含量与黄酒品种、产地、原料等均有关系[30]。燕麦红曲黄酒的抗氧化能力要高于糯米红曲黄酒，随着用量的增加，两种黄酒在抗氧化能力方面的差异性越明显[31]。因此，要提高黄酒中酚类化合物含量需要从原料方面入手。不同地区黄酒中酚类化合物的种类不同，客家黄酒中的酚类化合物以绿原酸的含量居多，江浙黄酒以丁香酸的含量居多。白卫东等[30]对客家黄酒中的酚类化合物动态变化进行了研究，儿茶素、香草酸、咖啡酸、丁香酸随发酵时间的延长有增加趋势，绿原酸、阿魏酸随发酵时间的延长有减少趋势。客家黄酒酚类化合物在酿制1个月时极显著高于其他时间点（p＜0.01），DPPH自由基清除能力在杀菌后显著降低[32]。

1.7 γ-氨基丁酸

γ-氨基丁酸（γ-aminobutyric acid，GABA）是一种重要的抑制性神经递质，参与多种代谢活动，具有降血压、改善脑功能、抗焦虑等作用，由谷氨酸经谷氨酸脱羧酶催化而来[33-34]。赵文红等[35]研究了客家黄酒在发酵过程中γ-氨基丁酸（GABA）及相关物质的动态变化，在前发酵和后发酵的前期，黄酒中GABA含量相对比较稳定；在后发酵后期，GABA含量显著增加。前后发酵结束后，GABA含量分别为230 mg/L和300 mg/L左右。钱敏等[36]对客家黄酒的酿造工艺进行优化，以提高黄酒中GABA的含量。通过响应面优化得到最佳酿酒工艺参数，所酿造的黄酒中GABA含量达295.79 mg/L，比传统工艺黄酒中GABA含量提高了142.89 mg/L。黄敏欣[37]研究了如何提高客家黄酒中GABA的产量，其中，添加红曲使得客家黄酒GABA含量是未添加红曲黄酒的2.16倍。以糯米为原料酿造的黄酒在贮存1个月后，糯米黄酒中的GABA含量达到260.45 mg/L，高于粳米黄酒和籼米黄酒。

2 功能活性

2.1 抗氧化

黄酒中具有抗氧化的活性物质包括酚类化合物、多肽、美拉德反应产物、氨基酸等，其中，酚类化合物和多肽是黄酒中主要抗氧化物质。黄酒中的酚类化合物主要来自于原料中，经过微生物发酵转化而成[38]。人体正常生命活动中产生的自由基是维持生命所必需的，当浓度过高时，会引起细胞损伤，危害人体健康。有研究表明，和人体衰老有关的疾病，如肿瘤、脑功能紊乱等，和人体内所产生的过剩自由基密切相关[39-40]。黄酒中的酚类化合物有很强的活性氧以及氧自由基的清除能力，可以抑制和隔断链式自由基的氧化反应，还可以与金属离子螯合，进而降低金属离子对氧化反应的催化作用，对自由基所引起的生物大分子损伤起较强的保护作用[15]。黄酒中的多肽抗氧化主要依靠具有抗氧化活性的氨基酸，孟如杰[15]利用反相制备层析分离到2个约600D的小肽，其中c1-2中具有抗氧化活性的Arg、Leu、Lys占氨基酸总含量的11%左右，a2-2中具有抗氧化活性的Arg、Leu占12%。曹龙辉利用大孔树脂分离纯化广东客家黄酒中的抗氧化肽，得到客家黄酒多肽清除ABTS+自由基和DPPH 自由基的 IC50值分别为 20.94 μL±0.105 μL和0.24 mL±0.018 mL[41]。同时，黄酒多糖也具有抗氧化活性，彭金龙等[42]研究发现，黄酒多糖对DPPH自由基、羟基自由基、超氧阴离子有较好的清除作用，且浓度与清除率在一定浓度范围内呈量效关系。

2.2 降血压活性

黄酒在降血压方面的作用主要是利用黄酒中多肽抑制血管紧张素转换酶（ACE）的活性，ACE可以将血管紧张素AT I转化成AT II，刺激肾脏中的醛固酮分泌，能使肾脏保留更多的液体在体内，从而升高血压[43]。黄酒中的某些肽可以作为ACE的抑制剂，阻止AT I转化成AT II，从而调节血压。陆丽利[44]采用大孔吸附树脂吸附法对黄酒中的多肽进行初步分离，经过制备型高速逆流色谱仪分离纯化得到由Thr、Ser、Gly、Ile 和 Phe组成的多肽P1，其有较强的ACE抑制活性，其IC50为0.61 mg/mL。戴军等[45]对绍兴古越龙山黄酒中的肽类组分进行大孔吸附树脂柱层析和反相色谱的提取纯化，分离到1种ACE活性抑制剂，其氨基酸序列为Gln-Ser-Gly-Pro。该作者后续将绍兴黄酒中的肽类组分进行提取纯化，分析鉴定出黄酒中4种ACE活性抑制肽的氨基酸序列为：VEDGGV、PST、NT和LY[46]。

2.3 免疫调节

黄酒的免疫调节作用主要和黄酒中多糖成分有关，黄酒中多糖可以激活免疫细胞，促进细胞因子的产生[17]。沈赤等[47]研究发现，黄酒中多糖能提高免疫缺陷小鼠血清中细胞因子IL-6、IFN-γ、TNF-α的含量，并且还能提高免疫缺陷小鼠血清中免疫球蛋白和补体含量，抵御环磷酰胺对免疫缺陷小鼠造成的免疫损伤。同时，黄酒中多糖能够阻碍S180瘤组织中Ki-67的表达，降低Ki-67指数，抑制细胞的增殖；并且黄酒多糖可阻碍S180荷瘤小鼠瘤细胞中Cyclin D1的表达，通过肿瘤细胞周期的调节，诱导并加速肿瘤细胞的凋亡，从而使肿瘤细胞的生长得到抑制[48]。

2.4 保护心血管

黄酒多酚除了具有抗氧化作用外，还具有保护心血管、防止动脉硬化等作用。翟小亚等[49]通过在LDLR-/-小鼠饮水中加入黄酒多酚的提取物，发现黄酒多酚可以调节血浆血脂水平，能够降低MMP-2、MMP-9的活性和表达，同时升高TIMP-1、TIMP-2的表达，减少动脉粥样硬化斑块的形成。刘龙斌等[50]证实了黄酒多酚可以通过抑制PIK/AKT通路来抑制Hcy诱导的大鼠血管平滑肌细胞中基质金属蛋白酶MMP-2/9的表达和活性。邬秋德等[51]进一步证明黄酒多酚具有抑制Hcy诱导的VSMCs表型转化的作用，这可能是多酚具有抗动脉粥样硬化作用的另一机制。王正元[14，52]利用DA201-C型大孔树脂和高效液相色谱将黍米黄酒中的多肽进行分离制备，其中，四肽CGSP（Cys-Gly-Ser-Pro）具有相对较高的胆固醇溶解抑制率和自由基清除率。

3 展望

黄酒作为世界三大古酒之一，具有降血压、延缓衰老、增强机体免疫力等功能，这些功能与黄酒中的生物活性成分密不可分。在黄酒营养保健功效宣传和市场开拓方面，不能仅依靠古书药典的记载，而需要将活性成分与功能进行结合，确定黄酒中的生物活性成分及其作用机理，揭示黄酒营养保健的生物学原理，充分认识传统黄酒资源的营养与功能的科学性。同时，在黄酒酿造工艺基础上，通过调整原料配方、优化酿造工艺，提高黄酒中保健成分的含量，以满足消费者对黄酒保健功能的要求。

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