猪五花肉炖煮肉汤香气物质的分析鉴定

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(北京工商大学，北京食品营养与人类健康高精尖创新中心,食品质量与安全北京实验室,北京市食品风味化学重点实验室,北京 100048)

猪五花肉炖煮肉汤香气物质的分析鉴定

肖群飞,范梦蝶,赵健,赵梦瑶,王天泽,谢建春*,孙宝国

(北京工商大学，北京食品营养与人类健康高精尖创新中心,食品质量与安全北京实验室,北京市食品风味化学重点实验室,北京 100048)

普通白猪五花肉炖煮1.5 h,所得肉汤挥发性风味物质采用溶剂辅助蒸发提取。在弱极性(HP-5)、极性(DB-WAX)两根色谱柱上气-质联机分析,并采用HP-5柱稀释法气相色谱-嗅闻分析。基于质谱、保留指数、标准品,气-质联机分析鉴定出102种化合物,包括含硫化合物、含氧杂环、醛类、酮类、醇类、酸类、酯类、烃类等。稀释法气相色谱-嗅闻分析,检测出39个气味保留区,基于气-质分析结果、保留指数、气味特征、标准品比对,鉴定出33个气味活性物质,稀释因子较高的(log2FD≥9)为3-甲硫基丙醛、二甲基三硫醚、糠硫醇、2-噻吩硫醇、己醛、庚醛、壬醛、(E)-2-辛烯醛、(E,Z)-2,4-癸二烯醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛、(E,E)-2,4-壬二烯醛、麦芽酚、1-辛烯-3-醇、乙偶姻。研究结果可为肉香味化学的发展、肉类香精研制及中式菜肴的工业化提供参考。

五花肉,肉汤,溶剂辅助蒸发,气相色谱-嗅闻分析,气味活性成分,肉香味

生肉很少有香味,只有类似的血腥味。在受热条件下,肉通过发生Maillard反应、脂质氧化降解反应,及美拉德反应与脂质氧化降解间的更复杂交互反应,产生大量挥发性化合物,形成肉的香味。迄今,从熟肉中鉴定的化合物已有1000多种,化合物种类涉及到烃类、醛类、酮类、醇类、羧酸类、酯类、含硫化合物、杂环化合物等[1]。而食品众多的挥发性化合物中,真正对香气起作用的仅是少量的气味活性化合物[2]。对于种类众多的肉及其制品而言,有不少种类究竟哪些化合物对其香气有贡献,尚不清楚。

气相色谱-嗅闻(gas chromatography-olfactometry,GC-O)分析是筛选及鉴定气味活性化合物的有效手段,尤其采用芳香提取物稀释法(aroma extract dilution analysis,AEDA)GC-O分析,不仅可发现哪些化合物具有气味活性,还可通过检测到的化合物稀释因子(dilution factor,FD)对气味活性化合物进行排序。稀释因子越大表示对整体风味的贡献越大,从而判断出哪些化合物是强势气味活性化合物,对总体香气具有重要贡献[3]。在肉香味分析中,固相微萃取、同时蒸馏萃取、溶剂辅助蒸发三者常用于香气物质的萃取,其中溶剂辅助蒸发(solvent-assisted flavour evaporation,SAFE)不仅具有萃取条件温和的优点,所得萃取物还便于AEDA法 GC-O分析。Takakura等[4]通过SAFE方法提取,采用AEDA法GC-O分析,从牛肉膏中鉴定出2,3,5-三甲基吡嗪、1-辛烯-3-醇、3-甲基丁酸、4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)呋喃酮等重要香气物质。Straβer等[5]通过SAFE方法提取,采用AEDA法GC-O分析,在烤鸭肝中鉴定出2-乙酰基-1-吡咯啉、2-乙酰基-2-噻唑啉、2-糠硫醇、3-甲硫基丙醛等关键香气物质。

肉的风味与肉的种类、部位、加工方式等多种因素有关。五花肉是处于猪的腹部肉,综合体现了瘦肉的鲜美、肥肉的芳香、肉皮的胶质感,是我国扣肉、红烧肉等著名菜品原材料。炖煮五花肉具有醇香诱人、肥而不腻、入口即化的特点[6],深受中国百姓喜爱,但对于其炖煮后产生的香气成分的研究较少。本实验采用SAFE提取,然后经GC-MS、AEDA法GC-O分析来鉴定炖煮白猪五花肉汤的风味物质。以期对肉香味理论研究、研制肉味香精及中式菜肴的工业化发展具有一定指导意义。

1 材料与方法

1.1材料与仪器

白猪五花肉 大约克猪,出栏期为5～6个月,市购;二氯甲烷、无水Na2SO4(均为分析纯) 国药集团北京化学试剂有限公司;2-甲基-3-庚酮、(E)-2-戊烯醛、己醛、(Z)-2-庚烯醛、庚醛、苯甲醛、辛醛、(E,E)-2,4-庚二烯醛、苯乙醛、(E)-2-辛烯醛、壬醛、(E)-2-壬烯醛、(E,E)-2,4-壬二烯醛、反-2-癸烯醛、(E,Z)-2,4-癸二烯醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛、(E)-2-十一烯醛、香兰素、2-噻吩硫醇、乙偶姻、环己酮(纯度均大于95%)、3-甲硫基丙醛(纯度大于97%)、苯并噻唑、麦芽酚(纯度均为95%)、1-辛烯-3-醇、2-乙酰基噻唑、糠硫醇(纯度均为98%)、二甲基三硫醚、2-戊基呋喃、γ-辛内酯、γ-壬内酯、二氢-4-羟基-2(3H)-呋喃酮(纯度均大于98%)、辛醇(纯度大于99%) 北京百灵威科技有限公司。

九阳电炖锅 杭州九阳生活电器有限公司;7890A-5975C型气相色谱-质谱联用仪、7890A气相色谱 美国Agilent公司;气味测量仪 美国DATU Inc公司。

1.2实验方法

1.2.1 炖煮肉汤 白猪五花肉500 g切成1.5 cm×1.5 cm×1.5 cm的小块,过100 ℃沸水2 min(除油沫),放入电炖锅,加蒸馏水1000 mL,100 ℃下炖煮1.5 h。平行做三份样品,并进行如下分析。

1.2.2 SAFE萃取 将肉块去除,参考文献[7]方法通过SAFE装置处理。恒温水槽温度35 ℃,SAFE的蒸馏头夹层循环水温度为26 ℃,液氮冷凝,系统内压力10-5Pa。收集液二氯甲烷等体积萃取三次,加入3.0 g无水Na2SO4干燥,Vigreux柱浓缩至10 mL,氮吹浓缩至0.3 mL。

1.2.3 GC-MS分析 将1 μL 2-甲基-3-庚酮溶液(1 μg/μL,溶剂二氯甲烷)作为内标加入1.2.2所得浓缩液(0.3 mL)中,进行GC-MS分析。采用HP-5MS(30 m×0.25 mm×0.25 μm)和DB-WAX(30 m×0.25 mm×0.25 μm)两根色谱柱分别进行分析。GC条件:毛细管柱HP-5MS(30 m×0.25 mm×0.25 μm),柱温40 ℃,5 ℃/min升至180 ℃,然后5 ℃/min升至280 ℃,280 ℃后运行2 min;毛细管柱DB-WAX(30 m×0.25 mm×0.25 μm),柱温40 ℃,4 ℃/min升至180 ℃,180 ℃后运行2 min,然后10 ℃/min升至230 ℃,230 ℃后运行2 min。载气为He,流速1 mL/min。

MS条件:电子轰击离子源,能量70 Ev;离子源温度230 ℃;四级杆温度150 ℃;全扫描模式,质量扫描范围50～450 amu;辅助加热线温度230 ℃;溶剂延迟3.5 min;进样口温度250 ℃;不分流模式,进样1 μL。

在相同气-质条件下进样C5～C23正构烷烃,计算保留指数(retention indices,RI)。

式中:tn和t(n+1)分别为碳数为n,n+1的正构烷烃保留时间;ti是保留时间在tn和t(n+1)之间的第i个化合物的保留时间。

1.2.4 GC-O分析 由Agilent 7890 A GC装置及气味测量装置组成,毛细管柱为HP-5MS(30 m×0.25 mm×0.25 μm);起始柱温40 ℃,5 ℃/min升至230 ℃;载气为N2(纯度为99.999%);流速1 mL/min;进样口250 ℃,不分流模式,进样1 μL。

洁净空气加湿后与柱后流出物混合进入人的鼻子。样品用二氯甲烷按1∶2、1∶4、1∶8、1∶16…等逐级稀释样品,并分别进行GC-O分析,直到嗅闻口检测不到气味时停止。每种香味化合物的最高稀释倍数为稀释因子。

GC-O分析由三名评价员完成,评价员通过操作软件记录每个气味活性区的线性保留指数、气味特征。气味描述词由三名评价员协商确定,FD值为三名评价员嗅闻到的最大稀释倍数的平均值。

表1 气-质联机分析炖煮五花肉汤挥发性成分

续表

续表

注:1三个平行样品分析结果的均值。2两柱分析结果的平均值,未检测到化合物按“0”计算。3MS. 质谱库检索鉴定;RI. 与文献核对保留指数鉴定;S. 标准品进样鉴定。

表2 炖煮五花肉汤中鉴定出的香气活性物质

续表

注:a. GC-O嗅闻的保留指数;b. GC-O嗅闻的气味描述;MS.气-质结果鉴定;RI. 与文献核对保留指数鉴定;odor. 根据气味特征鉴定;S. 通过与标准品的气味、气-质结果、及保留指数对比鉴定。

式中,mi:各化合物折合在肉中的含量(ng/g肉);Ai:化合物的峰面积;A0:内标的峰面积;C0:内标的浓度(μg/μL);V0:内标的体积(μL);m:炖汤所用五花肉质量(g)。

2 结果与分析

SAFE萃取物经GC-MS分析,共鉴定出102种物质,见表1。AEDA/GC-O分析,结果见表2。

气-质联机分析采用极性、弱极性两根色谱柱,以全面地分析鉴定样品中的挥发性成分。由表1气-质联机分析结果可知,共鉴定出102种挥发性化合物,其中采用DB-WAX柱鉴定出81种物质,采用HP-5MS柱鉴定出92种物质。化合物数量最多的为烃类化合物(30种),其次为醛类化合物(17种)、醇类化合物(12种),数量最少的为酮类化合物(5种)。总含量(按平均含量,下同)最高的为烃类化合物,其次为醛类化合物、醇类化合物,最少的为含硫类化合物。

由表2可知,GC-O分析仅检测到39个气味活性区,鉴定出33种气味活性化合物。而GC-MS所检测出的大量烃类化合物,可能由于气味阈值较高[8],均没有气味活性,对肉香味的贡献较小,因而本文如下对烃类不做详细讨论。表2中GC-O分析检测到的部分化合物如糠硫醇、二甲基三硫醚、2-噻吩硫醇,GC-MS却未检测出,可能由于其含量低于GC-MS的检测限。

含硫化合物对肉香味有重要贡献,可构成肉的基本香味。肉中的含硫氨基酸(半胱氨酸、甲硫氨酸)及谷胱甘肽等发生美拉德反应,或者维生素B1的热降解可产生含硫挥发性化合物。表1中GC-MS共检测到6种含硫化合物,含量最高的为2-乙酰基噻唑,其次是3-甲硫基丙醛。表2中GC-O检测到的含硫化合物的稀释因子均较高,尤其是二甲基三硫醚、3-甲硫基丙醛、糠硫醇三种化合物的稀释因子log2FD≥9。二甲基三硫醚、3-甲硫基丙醛,均可由甲硫氨酸发生美拉德反应生成[8]。2-乙酰基噻唑可由半胱氨酸与还原糖如核糖、木糖等反应形成,也可由硫胺素热降解形成[9]。Cerny等[10]发现2-乙酰基噻唑对烤牛肉香味有重要贡献。梁晶晶等[11]采用同时蒸馏萃取和溶剂辅助蒸发提取及GC-O分析,在炖煮鸡胸肉中检测到3-甲硫基丙醛香气活性化合物。Christlbauer等[12]研究表明3-甲硫基丙醛是油炸后再高压炖煮的牛肉蔬菜汤和猪肉蔬菜汤中的关键香气活性物质。Mottram等[13]研究表明,3-甲硫基丙醛对熟肉牛肉的香气有重要贡献。糠硫醇可由美拉德反应中半胱氨酸Strecker降解产生的硫化氢与糠醛反应形成[9]。本课题组[14]在SAFE方法结合GC-MS分析黑猪肉汤风味物质时也发现了糠硫醇的存在。王蒙等[7]研究发现糠硫醇是猪肉中的重要香气活性物质。

含氧杂环化合物一般具有焦糖香气特征。GC-MS检测到7种含氧杂环挥发性化合物,含量最高的为糠醇,其次为2-戊基呋喃、糠醛。而GC-O分析鉴定出6种香气活性化合物,稀释因子最大的为麦芽酚(log2FD=9),其次为糠醛、2-戊基呋喃。2-戊基呋喃可来源于亚油酸氧化降解反应。Ma等[15]采用顶空固相微萃取/气-质联机分析牛肉风味时鉴定出了2-戊基呋喃。段艳等[16]通过SAFE/GC-O法在德州扒鸡中也鉴定出2-戊基呋喃。所检测到的其他含氧杂环化合物,包括4-甲基-2,3-二氢呋喃、糠醇、糖醛、2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮、2,3-二氢-3,5二羟基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮、麦芽酚,它们可来源于美拉德反应中糖的降解反应[8,17]。

醛类化合物也是肉香味的重要物质,尤其是短链脂肪醛,因具有较低的气味阈值,往往被认为是造成不同种肉香味有差异的原因[7]。GC-MS和GC-O均检测到17种醛类化合物。含量最高的为(E,E)-2,4-癸二烯醛,其次为壬醛、(E,Z)-2,4-癸二烯醛。稀释因子最高的(log2FD≥9)的为己醛,其次为(E,Z)-2,4-癸二烯醛,庚醛、(E)-2-辛烯醛、壬醛、(E,E)-2,4-壬二烯醛。脂肪族醛类化合物一般具有青草香(如己醛)和油脂香(如2,4-癸二烯醛),主要来源于脂肪氧化降解反应。本文鉴定出的脂肪醛主要来源于猪肉中油酸和亚油酸两种最丰富的不饱和脂肪酸的氧化降解反应[8]。本课题组在小香猪烤肉[18]中曾鉴定出己醛、(E)-2-己烯醛、(E)-2-辛烯醛、壬醛、(E,Z)-2,4-癸二烯醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛、(E,E)-2,4-壬二烯醛等23种脂肪醛类化合物。Timon等[19]在油煎培根肉和油煎小腰肉中也曾鉴定出己醛、庚醛、2-庚烯醛、辛醛、壬醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛、(E,E)-2,4-壬二烯醛等24种脂肪醛类化合物。Ba等[20]通过固相微萃取,采用GC-MS分析,在牛肉中鉴定出(E,E)-2,4-癸二烯醛、(E)-2-癸烯醛。而苯乙醛主要由苯丙氨酸发生美拉德反应产生[8]。有报道苯乙醛为金华火腿皮下脂肪中重要的香气活性物质[21]。

GC-MS检测到的醇类物质均为脂肪醇,它们来源于脂肪氧化降解反应。含量最高的为1-辛烯-3-醇,其次为庚醇、辛醇。Yang等[22]通过固相微萃取,采用GC-MS分析,在煮熟的猪肉中鉴定出1-辛烯-3-醇。Schindler等[23]在加压加热处理的牛肉和鸡肉中,采用GC-MS分析,鉴定出辛醇。GC-O嗅闻到醇为1-辛烯-3-醇(log2FD=9)和辛醇(log2FD=3),前者具有蘑菇香味,后者具有甜香气味。

GC-MS检测到酸类挥发性化合物9种,含量最高的为癸酸,其次是壬酸,它们主要来源于炖煮过程中脂肪的水解和氧化反应。但GC-O检测均无气味活性,因而对总体风味贡献很小。

GC-MS检测到5种酮类挥发性化合物,含量最高的为环己酮,其次是2-十五烷酮、乙偶姻。环己酮、2-十五烷酮等脂肪酮可来源于脂肪氧化降解反应,而乙偶姻、1-羟基-2-丙酮可来源于美拉德反应中的糖降解。表2中乙偶姻是具有较高稀释因子的香气活性化合物,具有酸奶香气特征。Zhao等[14]在黑猪肉中通过AEDA法GC-O分析,也鉴定出乙偶姻,且稀释因子较高。

GC-MS检测到6种酯类挥发性化合物,含量最高为丁内酯,其次是乙酸丁酯、γ-辛内酯。酯类挥发性化合物在炖煮过程中主要由脂肪酸和醇反应形成。GC-O检测到γ-辛内酯、γ-壬内酯有气味活性,但稀释因子都较低(log2FD≤3)。内酯类化合物可由脂肪氧化降解产生的羟基脂肪酸环化生成[12],在炖煮黑猪后腿肉汤、白猪后腿肉汤、金华火腿[24]中均曾在检测到内酯的存在。

此外,GC-MS检测到柠檬烯、紫罗兰酮、酚和少量长链脂肪酰胺如油酸酰胺的存在,但这些化合物GC-O未检测到,因此对总体香气的贡献很小。柠檬烯、紫罗兰酮、松油烯-4-醇、异冰片、酚类等物质可能来源于动物饲料[14]。长链脂肪酰胺可由脂肪酸与美拉德反应产生的氨反应形成。

FD越大,表明对整体香气贡献越大。本文鉴定出的重要气味活性物质(log2FD≥5)如图1所示,有21种,主要为含硫化合物及脂肪醛类化合物,如二甲基三硫醚、3-甲硫基丙醛、2-噻吩硫醇、己醛、庚醛、(E)-2-辛烯醛、壬醛、反-2-癸烯醛、(E,Z)-2,4-癸二烯醛、(E,E)-2,4-壬二烯醛等,以及麦芽酚、1-辛烯-3-醇、乙偶姻等。通过表2 GC-O检测到的气味看,炖煮白猪五花肉汤的香气主要由上述香气活性物质特有的香气(肉香味、油脂香味、清香味、甜香味及焦糖味)共同构成。

图1 稀释法气相色谱-嗅闻炖煮五花肉汤中鉴定出的重要气味物质

3 结论

采用白猪五花肉炖煮肉汤,通过SAFE提取,GC-MS分析,鉴定出102种挥发性化合物,含量较高的为烃类化合物、醛类化合物。采用AEDA-GC-O分析,鉴定出33种气味活性化合物,对总体香气贡献较大的为甲硫基丙醛、二甲基三硫醚、糠硫醇、2-噻吩硫醇、己醛、庚醛、壬醛、(E)-2-辛烯醛、(E,Z)-2,4-癸二烯醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛、(E,E)-2,4-壬二烯醛、麦芽酚、1-辛烯-3-醇、乙偶姻等21种化合物,因其FD值较高(log2FD≥9),认为上述香气活性物质是构成炖煮白猪五花肉汤特有风味的关键物质。

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Characterizationofthearomacompoundsinstewedmeatbrothofporkbelly

XIAOQun-fei,FANMeng-die,ZHAOJian,ZHAOMeng-yao,WANGTian-ze,XIEJian-chun*,SUNBao-guo

(Beijing Advanced Innovation Center for Food Nutrition and Human Health,Beijing Laboratory for Food Quality and Safety,Beijing Key Laboratory of Flavor Chemistry,Beijing Technology and Business University,Beijing 100048,China)

The meat of pork belly was stewed for 1.5 h into broth. Volatile flavor compounds in the broth were extracted by solvent assisted flavor evaporation(SAFE). The extracts obtained were analyzed by gas chromatography and mass spectrometry(GC-MS)using both a non-polar(HP-5)column and a polar(DB-WAX)column,and also were analyzed by aroma extract dilution analysis(AEDA)of gas chromatography-olfactometry on a HP-5 column. As a result,in the GC-MS analysis,based on MS spectra,retention indices,and the injection of authentic standards,a total of 102 volatile compounds were identified which included sulfur-containing compounds,oxygen-containing heterocycles,aldehydes,ketones,alcohols,acids,esters,hydrocarbons,etc. In the GC-O analysis,based on the results of GC-MS,retention indices,odor characteristics,and comparison of the above analytical parameters with those of the authentic standards,a total of 39 odor active retention regions were found,among which 33 odor-active compounds were identified. The compounds found with high flavor dilution factors(log2FD≥9)were methional,dimethyltrisulfide,2-furfurylthiol,2-mercaptothiophene,hexanal,heptanal,nonanal,(E)-2-octenal,(E,Z)-2,4-decadienal,(E,E)-2,4-decadienal,(E,E)-2,4-nonadienal,maltol,1-octen-3-ol,and acetoin. The results can provide references for the development of meat flavor chemistry,meat flavorings preparation,and Chinese cuisine industrialization.

pork belly;meat broth;solvent assisted flavor evaporation;gas chromatography-olfactometry;odor-active compound;meat flavor

2017-04-05

肖群飞(1992-)，男，硕士研究生，研究方向：食品风味化学，E-mail:1137846225@qq.com。

*

谢建春(1967-)，女，博士，教授，研究方向：食品风味化学，E-mail:xjchun@th.btbu.edu.cn。

北京市自然科学基金面上项目(6172004)；国家自然科学基金面上项目(31371838,31671895)； 国家重点研发计划项目(2017YFD0400106)。

TS251.7

A

1002-0306(2017)22-0273-08

10.13386/j.issn1002-0306.2017.22.053