抓住高频考点 注重知识整合 提高解题能力——有机化学复习策略

沈阳市第五十一中学　吴艳　关俊霞　崔冬梅

有机化学与生命科学、环境科学、信息科学等领域联系紧密，对学生的化学学科素养、化学信息素养、化学思维素养、跨学科综合创新素养的培养尤为明显。虽然2017年修订后的《考试大纲》删除了“化学与技术”模块，但有机化学的考查一定还会秉承以上目标并在题量和分值上也不会有太大的变化，但在题型上可能会发生一些变动。本文在复习原有考点的基础上再针对考纲的变动帮助学生对高考试题进行预测，对解题思路、答题方法进行分析。

一、考点分析及试题预测

1.考点归纳分析

分析近五年的新课标Ⅱ卷试题，有机化学考点主要集中分布在以下几个方面，具体数据见下表：

出现年份及分值2012　2013　2014　2015　2016推断有机物结构，书写分子式或结构简式　6　4　4　3　2书写有机化学方程式　3　10　2　10　2根据官能团或结构分析有机物的性质　6　3　4　4有机反应类型　2　3　2　1　7辨认官能团（书写名称）　1　3限定条件的同分异构体书写　8　2　10　8　8有机物的命名　2　1　2　1考点

2.试题变化预测

今年《考试大纲》删除了“化学与技术”模块，所以预计2017年有机选做题会以陌生度高的有机物作为载体对有机物的结构和性质进行考查，并在此基础上增加有机化合物合成路线类的试题。因此我们在复习的时候要加强对有机化学工艺设计试题的训练，掌握解题的思路和方法。

二、复习策略

1.以框图转化为形式，连点成线，连线成面

各类有机化合物彼此独立又联系紧密，在复习中我们要从本质上认识它们相互转化的反应机理、梳理各有机物间的联系、建构知识体系，做到心中有目标、分析有方向、做题有把握。

2.以图表的形式，对比化合物的性质

结构决定性质，性质体现在反应条件和反应现象上，所以我们可以充分利用这两点对有机物进行归纳总结，进而找到有机推断题的突破口。

NaOH反应条件　常见反应物　反应类型　反应现象卤代烃、酯　水解反应卤代烃　消去反应羧酸、酚　中和反应（羧酸）催化剂、O2　醇、醛的（一般醇会指定Cu/Ag）　催化氧化反应催化剂、H2　烯烃、炔烃、醛、酮、芳香族化合物　加成反应NaOH溶液、加热NaOH醇溶液、加热NaOH溶液醇浓硫酸、加热取代反应（成醚）酸、醇　酯化反应苯取代反应X2/光照　烷烃、苯环侧链的烷基　取代反应X2/FeX3　苯及同系物　取代反应稀硫酸、加热　酯、二糖或淀粉　水解反应消去反应醇溴水或Br2/CCl4取代反应　白色沉淀醛氧化反应　褪色新制Cu（OH）2悬浊液或银氨溶液　醛　氧化反应　砖红色沉淀或出现银镜KMnO4酸性溶液　烯烃、炔烃、醛、醇、酚、苯的同系物　氧化反应　褪色Na2CO3溶液　酚、羧酸　复分解反应　反应但无气体放出（酚）烯烃、炔烃　加成反应　褪色酚NaHCO3溶液　羧酸　复分解反应　有气体放出金属钠　醇、酚、羧酸　置换反应　有气体放出

三、高频考点例题解析及方法归纳

1.“题眼法”推测有机物结构

在有机化学的解题过程中，找到突破点很重要，即所谓的“题眼”，其中通过反应条件判断反应类型的运用尤为常见，例如下题：

例1（2016年新课标Ⅱ卷38）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：

已知：

①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

回答下列问题：

（1）A的化学名称为----。

（2）B的结构简式为----，其核磁共振氢谱显示为----组峰，峰面积比为----。

（3）由C生成D的反应类型为----。

（4）由D生成E的化学方程式为----。

（5）G 中的官能团有----、----、----。 （填官能团名称）

（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有----种。（不含立体异构）

【解析】本题主要通过反应条件为题眼考查有机物的推断，有机化学方程式的书写，官能团，同分异构体的判断等知识。根据已知推出A为丙酮，B为。B通过浓硫酸、加热得到C，可知发生消去反应生成。C在光照条件下与氯气反应是取代反应的条件得到D为。D在NaOH溶液中发生取代反应生成E为。再根据生成F的条件推知发生了氧化反应生成醛或者羧酸，而生成G的条件为酯化反应，最后确定F的醇羟基被氧化成了羧基，G为。

（3）取代反应

（5）碳碳双键酯基氰基（6）8

2.“切割”法推测发生的反应及有机结构

这类试题的特点是：物质之间在转化时发生的反应我们并不熟悉，但是我们可以根据反应前后物质结构的变化，用“切割”的方法找出反应发生的原因及某种反应物的结构。

例2（2016年四川卷）高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）

请回答下列问题：

（1）试剂Ⅰ的名称是----，试剂Ⅱ中官能团的名称是----，第②步的反应类型是----。

（2）第①步反应的化学方程式是----。

（3）第⑥步反应的化学方程式是----。

（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是----。

（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3（CH2）4OH。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是----。

【解析】②、③、⑦这种反应在中学化学中并未涉及，这就给我们的解答带来了一定的困难，如果我们学会通过比较反应物与生成物之间的结构差异，用笔在生成物中“切割”出两种反应物的结构部分，该反应的原理就自然呈现在面前。如：通过“切割”，可知该转化是与BrCH2CH2CH2Br发生了取代反应，③反应也是同理。

【答案】（1）甲醇；溴原子；取代反应

3.“切割、插入法”推断同分异构体的数目

通过对近几年高考题的分析，有机物同分异构体书写在有机考查中所占的比例很大，而最近几年更倾向于对烃的含氧衍生物同分异构体书写进行考查，这就加大了这部分考查的难度，所以我们需要一种高效系统的解答方法来帮助我们更加快速、准确地解决问题。

这里介绍一种能适用于任何烃的含氧衍生物同分异构体的判断方法：“切割、插入法”。即先把该含氧衍生物的官能团切割出来，然后再在剩余部分的不同键之间插入切出来的官能团。如：酯类物质先把酯基（-COO-或-OOC-）切割出来，在剩下的结构中标出不同的化学键，然后把酯基 （-COO-或-OOC-）插入到各个键中。如果插入在“C-C”键中，每一次插入得到的酯有2种；如果插入在“C-H”键中，得到的1种是酯。

用此方法判断其他类别含氧衍生物的同分异构体同样有效。

例3有分子式均为C7H8O的A、B、C三种芳香族化合物。其中A遇FeCl3溶液显紫色，且苯环上的一氯代物只有一种；B能与金属钠反应放出氢气，但不能与溴水反应；C既不能与金属钠反应，也不能与NaOH反应。

（1）判断A、B、C分别是什么物质；

（2）A还可能有哪几种同分异构体。

【解析】根据题给信息，A是酚、B是醇、C是醚。把分子式C7H8O切去“O”原子后剩余C7H8，然后再在C7H8（甲苯）中不同键中间插入一个“O”原子（见下图）。O原子在插入时有五种位置：插入键1处得醇，插入键2处得醚，插入键3、4、5处均是酚，其中A是对甲基苯酚，它的另两种同分异构体是邻甲基苯酚和间甲基苯酚。

4.“找茬”法设计有机合成路线

有机合成题是能较全面地考查学生对基础知识的掌握程度和逻辑思维能力、创造能力、知识迁移能力的综合类的试题，也是今年高考增加概率比较大的一道有机试题。其解题方法，一般采用综合思维的方法，其思维程序可以表示为：原料→中间产物←目标产物。解题步骤为：

“找茬”（即找出目标分子与原料分子的碳架特征及官能团的种类和位置上的差异）→由原料分子进行目标分子碳架的构建、官能团的引入或转化→寻找最佳合成步骤（步骤少，效率高，副反应少，反应条件简单易操作等）。

例4（2016年上海卷）异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为 CH2=C（CH3）CH=CH2。

（合成路线常用的表示方式为：

【解析】根据题意可知由异戊二烯变成了3-甲基-1-丁醇，少了两个双键，多了一个醇羟基。去掉双键可以通过加成反应实现，醇羟基的引入可以通过烯烃与水加成或卤代烃的水解实现。所以路线可以设计为

【答案】（3）（合理即给分）

近几年的高考试题除了注重知识和能力的考查外，更注重学生环保意识、责任意识等理念的培养，所以高考以化学试题为叶，以提升学科素养为根，以培养具有家国情怀的学子为魂，体现出高中教育的目标。虽然近几年的有机高考题起点很高（情景新，陌生度高），但落点低（回归教材，重在基础），所以我们在面对高考试题时要放平心态，避免焦虑，认真审题，找到试题与教材的契合点，就一定能够取得理想的成绩。