水果及其制品中展青霉素的研究进展

张欣怡,王威浩,邓丽莉,姚世响,曾凯芳,2,*

(1.西南大学食品科学学院,重庆 400715;2.重庆市特色食品工程技术研究中心,重庆 400715)



水果及其制品中展青霉素的研究进展

张欣怡1,王威浩1,邓丽莉1,姚世响1,曾凯芳1,2,*

(1.西南大学食品科学学院,重庆 400715;2.重庆市特色食品工程技术研究中心,重庆 400715)

展青霉素是一种毒性极强的真菌毒素,广泛存在于水果及其制品中,严重危害人类健康。本文综述了近年来水果及其制品中的展青霉素的研究进展,介绍了展青霉素的相关性质,分析了展青霉素的生物合成及降解机制,并论述了展青霉素的检测方法及相关微生物对展青霉素的脱除效果。

展青霉素,毒性,生物合成,检测,控制

我国水果的产量及销量均居世界前列,各类水果及其加工制品销往世界各地。展青霉素是一种毒性极强的真菌毒素,广泛存在于各类水果中,特别是发生霉变的水果中。因此被展青霉素污染的水果及其制品不仅威胁到我国加工产业的发展,更危害人类的生命健康。本文综合介绍了展青霉素的相关性质、目前展青霉素在水果中的污染现状、其生物合成途径以及相关检测及控制方法。

1 展青霉素的介绍

1.1 展青霉素的理化性质

展青霉素又称为棒曲霉毒素(Patulin,简称PAT),易溶于水、氯仿、丙酮、乙醇及乙酸乙酯,微溶于乙醚和苯,不溶于石油醚[1]。由于展青霉素易溶于水并且在酸性介质中很稳定,在果蔬加工过程中难以清除,在水果制品中的残留量很大。此外,展青霉素具有明显的基因、遗传、免疫及细胞毒性。

1.2 产生菌株

展青霉素是一种毒性极强的次级代谢产物,能产生展青霉素的真菌有青霉菌属的扩展青霉、展青霉、梅林青霉、圆弧青霉、新西兰青霉、产黄青霉、娄地青霉、石状青霉、粒状青霉、棒型青霉,曲霉菌属的巨大曲霉、土曲霉、土壤青霉、圆弧青霉、棒曲霉,丝衣菌属的雪白丝衣霉等[2-4]。目前,水果中最常见的产毒菌株是扩展青霉。

2 展青霉素在果实中的污染现状

图1 展青霉素生物合成途径[13]Fig.1 Patulin biosynthetic pathway[13]

苹果、梨、葡萄是扩展青霉常见的宿主[5],当腐烂果实进入加工环节,会将展青霉素带入果汁、果酒等制品中。根据展青霉素对实验动物及人类各器官组织的危害,且由于展青霉素对人类的致癌性证据不足,国际癌症研究中心(International Agency for Research on Cancer,IARC)将展青霉素对人类的致癌性列为第三类。目前,各国已制定相关限量标准,限定水果及其相关制品中的展青霉素含量。欧盟(European Union,EU)、美国食品与药物管理局(US Food and Drug Administration,USFDA)规定果汁产品中展青霉素的最大限量为50 μg/kg,WHO规定苹果汁中展青霉素的最高限量标准为50 μg/kg;我国在GB 2761-2011中规定苹果、山楂制品中展青霉素的限量标准为50 μg/kg。

图4 Penicillium expansum和Aspergillus clavatus中的展青霉素生物合成基因簇[23]Fig.4 Patulin gene cluster of Penicillium expansum and A.clavatus[23]注:箭头表示基因的转录方向。

Forouzan[6]等对来自伊朗的72份苹果汁样品进行测定,发现所有样品的展青霉素含量平均水平为48.64 μg/L,其中29%的样品展青霉素含量超过最高限量标准50 μg/L。Zouaoui[7]等对来自突尼斯的214个样品进行展青霉素测定分析发现,50%的样品中展青霉素含量在2～889 μg/L之间,且其平均水平为89 μg/L,其中22%的样品超过最高限量标准。Funes[8]等人对阿根廷的45份苹果酱、苹果泥及苹果果冻、6份梨果酱进行检测分析时发现,苹果制品中有10个检出展青霉素,而梨果酱中仅有1个,其中苹果泥污染严重,污染率高达50%,平均污染浓度为123 μg/kg。鲁琳[9]等对2005年～2007年广东省市售的83份苹果汁及山楂制品进行了展青霉素含量的测定,结果发现6份检出展青霉素,其中一份超过国家标准50 μg/kg。总体而言,展青霉素在各国的水果及其制品中检出率较高,对消费者的健康存在严重威胁,需要引起重视。

3 展青霉素的生物合成途径

3.1 展青霉素的生物合成途径

展青霉素属于聚酮途径代谢物,聚酮类毒素还包括黄曲霉毒素(黄曲霉),伏马菌素(串珠镰刀菌)以及赭曲霉毒素(纯绿青霉、赭曲霉)等[5]。且目前为止,展青霉素的生物合成途径中涉及到催化的反应过程及相关酶见图1[10-16]。

在上述十步途径过程中,一些研究表明在第四步中两个途径都是可能的,但间-羟基苯甲醛途径较为优先发生[17],另一些研究认为间-羟基苯甲醛并不会转化为龙胆醛而是转化成间羟基苯甲酸(m-hydroxybenzoic acid)[18]。

表1 展青霉素基因簇中各个基因的功能预测[10-11]Table 1 Characteristics of genes identified ai belonging to the patulin gene cluster[10-11]

3.2 展青霉素生物合成基因簇

根据目前的研究,控制真菌毒素合成的基因在基因组上常以基因簇的形式存在[19-21]。Tannous[22]通过基因组步移法获得P.expansum完整的展青霉素合成基因簇,该基因簇全长40217 bp,包括15个基因,分别为PePatA～PePatO。

Li[23]通过在NCBI的核酸和蛋白数据库中进行blast比对,预测了这15个基因的功能。在15个基因中,PePatL可能编码一个转录调控因子,PePatA、PePatC和PePatM分别编码醋酸盐转运蛋白,ABC转运蛋白和MFS转运蛋白,基因簇中的3个转运蛋白可能与Pat合成过程中的底物、中间产物和终产物的转运有关。另外还包括9个编码催化酶的基因(PePatB、PePatD、PePatE、PePatG、PePatH、PePatI、PePatK、PePatN、PePatO),以及2个功能未知基因(PePatF和PePatJ)。此外,通过基因敲除实验证明PePatL和PePatK在展青霉素合成途径中起到关键作用。

4 水果及其制品中展青霉素的检测方法

4.1 薄层色谱法

薄层色谱法(TLC)是最早用来检测展青霉素的方法,我国将此法定为苹果和山楂制品中展青霉素的标准检测方法。此方法在样品预处理时需要经过萃取、净化、浓缩、薄层展开等步骤,TLC法的优点在于仪器设备简单,经济,但缺点是样品前处理操作繁琐费时,杂质干扰较严重,有可能出现假阳性,需作进一步确证[24]。因此目前已很少使用此方法检测果汁中的展青霉素。

4.2 高效液相色谱法

高效液相色谱法(HPLC)灵敏度高、选择性好、可操作性强、准确度高已广泛应用于测定展青霉素含量[25]。孟瑾[26]采用固相萃取技术对苹果汁山楂制品中的展青霉素进行提取、纯化,再用果胶酶降解样品中的果胶质,最后采用反相液相色谱柱分离测得展青素回收率较高,此方法被农业部采纳作为行业标准。Maragos[27]采用UPLC-PDA(超高效液相-发光二极管技术)对36个苹果皮及果肉样品中的展青霉素进行检测,并检出14个样品中含有展青霉素含量超过3.5 μg/kg,有9个样品超过12 μg/kg,仅有1个样品超过欧盟限量标准(50 μg/kg)。

4.3 色谱联用技术

目前常采用的色谱联用技术是气质联用(GC/MS)和液质联用(LC/MS)。GC/MS对样品进行前处理时操作繁琐,且需要衍生剂。大多数采用三甲基硫烷或七氟基丁酸盐作衍生剂,并与质谱(MS)联用检测[28],此方法应用于苹果汁中展青霉素的检测,其平均回收率高达80%～90%。Sewram[29]等人采用液质联用测定苹果汁中的展青霉素,检出限为4 μg/L。Takino[30]等通过比较大气压化学电离(APCI)或大气压光化电离(APPI)技术和LC/MS结合检测展青霉素所用时间,发现APPI可大大缩短检测时间,同时回收率在94.5%～103.2%之间,检出限为1.03～1.50 μg/L。毛艳玲等[31]采用QuEChERS(Quick、Easy、Cheap、Effective、Rugged、Safe)前处理技术结合气质联用(GC-MS)对腐烂苹果腐烂部位及未腐烂部位中展青霉素进行检测,结果表明,腐烂部位及未腐烂部位的展青霉素的含量分别为0.147～40.808 μg/g和0.0016～1.254 μg/g。Seo[32]采用同位素稀释-液相色谱-质谱联用/质谱技术(Isotope dilution-liquid-chromatography/mass ID-LC-MS/MS)对新鲜苹果、苹果汁及苹果果酱中的展青霉素进行检测,对展青霉素含量在3～40 μg/kg之间的样品检测不确定度约为1%。

4.4 微乳电动色谱法

微乳电动色谱法(Microemulsion electrokinetic chromatography,MEECK)可定量检测苹果汁中的展青霉素。Murillo-Arbizu[33]等人研究发现采用此方法测定展青霉素,平均回收率为75.3%,定量限和检出限分别是8.0、3.2 μg/L。据报道,MEECK选择性更强,分离效率更高,但这种方法的灵敏度不高,无法应用于样品浓度低于3.2 μg/L的展青霉素检测[34]。

4.5 免疫学检测方法

免疫学检测侧重于快速现场检测。检测时,展青霉素先与衍生剂进行衍生,再与牛血清蛋白结合构成抗原,制备出多克隆抗体,通过抗体特异性来检测展青霉素[35-36]。但展青霉素无免疫源性,使得其抗体制备困难,抗体特异性差、亲和力小[1]。Wang[37]认为由于抗原分子小,受外界影响较大,可能出现假阳性现象。因此开发快速检测试剂盒或者建立灵敏、快速、简便的免疫学检测方法十分重要。此外,Pennacchio[38]等在近红外荧光色谱基础上,建立了荧光偏振免疫分析技术检测展青霉素含量,其检出限为0.06 μg/L。

5 水果及其制品中展青霉素的控制方法

在果实贮藏过程中,抑制病原微生物的侵染是从根本上控制展青霉素的产生的主要途径。一旦病原微生物成功侵染果实并合成了展青霉素,则需要靠相关控制技术来降低成品中展青霉素的残留量。

5.1 物理降解

目前,常采用的物理法有紫外辐照、电磁辐射、微波处理等。吸附法是目前研究较广泛的物理方法,利用诸如活性炭[39-41]、树脂[42]、硅胶[43]及其他多孔物质的吸附作用,吸附液态环境中的展青霉素。此外,分子印迹技术也被用于降解果汁中展青霉素[44]。李倩倩等[45]将分子印迹聚合物与固相萃取富集材料结合,并与高效液相色谱联用,对浓缩苹果汁、梨汁、山楂汁和山楂片中展青霉素进行添加回收实验,检测限为0.50 μg/L,线性范围为2～40 μg/L,添加回收率在60.13%～97.60%,降解效果较好。但由于此方法生产成本昂贵或工艺流程繁琐,目前仍停留在实验阶段,生产中尚未见有实际应用。

5.2 化学降解

化学法降解展青霉素也有一定效果。据报道[46],含硫化合物能够与展青霉素结合,但其形式不稳定。此外维生素[47]、杀菌剂[48]、臭氧处理[49]均可降解展青霉素。但需要指出的是,杀菌剂的应用会对人类健康造成危害;添加化学物质虽可破坏展青霉素毒性,但化学剂对人类危害严重同时污染环境。

5.3 微生物降解

为降低成本、提高降解效率,采用微生物对侵染果实的病原菌进行控制,进一步减少展青霉素的含量或降低展青霉素的毒性。Cao[50]发现常温贮藏(20 ℃)时,毕赤酵母(Pichiacaribbica)可显著降低苹果青霉病的发病率,且可有效减少展青霉素的含量。Spadaro[51]等将苹果置于22 ℃和1 ℃环境中,通过接种实验发现两种美极梅奇酵母(Metschnikowiapulcherrima和Metschnikowiafructicola)均可减少展青霉素在苹果中的积累,其中1 ℃下贮藏56 d后的苹果,接种Metschnikowiafructicola的苹果中的展青霉素含量显著低于对照组,并且达到化学杀菌剂防治效果。Castoria[52]等用体外实验的方法发现粘红酵母(Rhodotorulaglutinis)和罗伦隐球酵母(Cryptococcuslaurentii)等能够降解展青霉素。Morales[53]等发现低温贮藏(1 ℃)时,将清酒假丝酵母(Candidasake)损伤接种于苹果上可有效减少展青霉素在苹果上的积累,且低浓度的酵母孢子悬浮液控制效果更佳。Tolaini[54]等研究发现,罗伦隐球酵母(Cryptococcuslaurentii)本身对扩展青霉在苹果上的生长及展青霉素产生有抑制作用,用香菇(Lentinulaedodes)培养液培养罗伦隐球酵母能够增强这种抑制作用。Guo[55]将吸附效果较好的失活酵母制备成菌粉,发现菌粉对苹果汁中展青霉素的吸附能力强于商业化失活菌粉。S.Hatab[56]采用10种实验室制备的失活微生物对展青霉素进行分解,发现Lactobacillusrhamnosus6224和Enterococcusfaecium21605对展青霉素的分解率分别达到80.4%和64.5%;并且还指出,对展青霉素的吸附作用还受到真菌初始浓度、吸附温度、失活微生物的菌体数量的影响。

6 结论及展望

随着人类对水果需求量的增加,人们越来越关注水果中真菌毒素的存在情况。因此我们应该加强对展青霉素的防治,避免在果实加工过程中,被污染的果实中含有的展青霉素带入水果制品中。而目前,生物防治技术作为新型处理污染物的方法被人们密切关注。但我国对微生物降解展青霉素的机制方面的研究较少,因此接下来我们应寻找一种高效、快速、便捷检测果实中展青霉素的方法,同时应积极研究其生物防治的机制,为我国食品行业提供有效的理论基础。

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Research progress in patulin of fruits and its products

ZHANG Xin-yi1,WANG Wei-hao1,DENG Li-li1,YAO Shi-xiang1,ZENG Kai-fang1,2,*

(1.College of Food Science,Southwest University,Chongqing 400715,China; 2.Chongqing Special Food Engineering and Technology Research Center,Chongqing 400715,China)

Patulin is a toxic secondary metabolites,it widely exists in fruits and its products. It is one of the most harmful mycotoxins to human beings. This paper briefly reviewed the research situation of the patulin in the fruits and its products in recent years. This articles introduced its properties and analyzed its biosynthesis mechanism and biological degradation mechanism,particularly focused on the detection methods of patulin and biological control of patulin.

patulin;toxicity;biosynthesis;detection;control

2016-10-28

张欣怡(1992-)，女，硕士研究生，研究方向：食品生物技术，E-mail:15730096695@163.com。

*通讯作者:曾凯芳(1972-)，女，博士，教授，研究方向：农产品贮藏工程，E-mail:zengkaifang@163.com。

“十二五”国家科技支撑计划项目课题(2015BAD16B07)；重庆市社会民生科技创新专项项目(cstc2015shmszx80004)；重庆市社会事业与民生保障科技创新专项项目(cstc2016shms-ztzx80005)。

TS

A

1002-0306(2017)11-0379-06

10.13386/j.issn1002-0306.2017.11.065