烃类高考常见考点直击

烃类高考常见考点直击

■安徽省六安市霍邱一中 陈实权

烃类是有机物的重要组成部分,也是每年高考必考的内容之一。考纲要求考生“了解烃中碳的成键特征,了解甲烷、乙烯、乙炔、苯等烷、烯、炔和芳香烃的组成、结构、主要性质和重要应用,了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用,知道烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用,了解加成反应、取代反应和消去反应”。下面根据课标、教材和近年高考的要求,对烃类常见的重要考点进行分类剖析,并精选典型试题和高考真题予以说明。

一、脂肪烃的组成、结构和性质

脂肪烃主要分为烷烃(只含单键的饱和链状烃)、烯烃(至少含有1个碳碳双键的不饱和链烃)、炔烃(至少含有1个碳碳叁键的不饱和链烃),烷烃、单烯烃、单炔烃的分子通式分别为CnH2n+2(n≥1)、CnH2n(n≥2)、CnH2n-2(n≥2),随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高,同分异构体之间,支链越多,沸点越低。甲烷、乙烯、乙炔分别是正四面体形、平面形、直线形分子,键角分别为1 0 9°2 8'、1 2 0°、1 8 0°。脂肪烃都能燃烧,烷烃性质稳定不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,烯烃、炔烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。烷烃的取代反应,烯烃和炔烃的加成反应、加聚反应,乙烯和乙炔的制备、检验、除杂、性质是高考热点。

下列说法正确的是( )。

A.己烷有4种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同

C.聚氯乙烯分子中含碳碳双键

D.异戊二烯分子中最多有1 2个原子共平面

解析：烷烃只有碳链异构,丁烷、戊烷、己烷分别有2种、3种、5种同分异构体,故A项错误。由聚合物的结构简式可知其链节为单体加聚可形成链节为的共聚物,故B项正确。聚氯乙烯分子中不含碳碳双键,其单体氯乙烯(C H2═C HC l )中含有碳碳双键,加聚反应中碳碳双键变为碳碳单键,故C项错误。由于甲烷是正四面体分子,乙烯分子中所有原子共平面,则分子中甲基所含3个H中只有1个H可以与其余部分1m o lC═ C键最多能与1m o lB r2(或H2、H2O、HX)加成,1m o lC■ C键最多能与2m o lB r2(或H2、H2O、HX)加成。

二、苯及其同系物的组成、结构与性质

苯只含介于碳碳单键和碳碳双键之间的碳碳键和碳氢键,键角1 2 0°,分子中6个C和6个H原子共面,苯及其同系物的分子通式为CnH2n-6(n≥6)。苯及其同系物都能发生氧化反应(燃烧),但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲苯、乙苯等苯的同系物可以被氧化为苯甲酸;苯、甲苯与溴水混合分为上下两层,可以使溴水因为物理变化(萃取)而褪色,苯、甲苯与纯净的液溴在铁屑或溴化铁催化下发生取代反应,与浓硝酸在浓硫酸催化加热下发生硝化反应,在催化剂加热下与氢气加成。共平面,即最多有1 1个原子共面,故D项错误。

答案：B

点评：(1)含有一个甲基或乙基(或亚甲基、次甲基)结构的化合物,都可以发生类似甲烷的取代反应,在光照下与气态卤素单质(水溶液不能反应)反应生成多种卤代烃混合物(非纯净物)和HX,每取代1m o l氢原子,消耗1m o l卤素单质。(2)含有1个碳碳双键或碳碳叁键的化合物,都可以发生类似乙烯和乙炔的加成反应、加聚反应,使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,在催化剂、加热下,下列说法正确的是( )。

A.P X项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃

B.在一定条件下,苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应

C.7 8g苯含有C═ C 双键的数目为3NA

D.苯与甲苯互为同系物,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色

解析：对二甲苯中有苯环,属于不饱和烃,故A项错误。苯分子中1个氢原子被溴原子、硝基、磺酸基取代的化学反应都是取代反应,故B项正确。由n=可知苯为1m o l,但是苯分子中没有C═ C 键,只有介于C C键和C═ C 键之间的碳碳键,故C项错误。苯与甲苯互为同系物,但苯稳定,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D项错误。

答案：B

点评：各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应的比较见表1。

表1

三、烃的同分异构体

烷烃只有碳链异构,因此甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体,丁烷、戊烷、己烷分别具有2种、3种、5种同分异构体,甲基、乙基均无异构体,丙基、丁基分别有2种、4种异构体。烯烃、炔烃可以有碳链异构、位置异构、类别异构,二甲苯、乙苯分别是苯的二元取代物和一元取代物。

下列叙述正确的是( )。

A.丁烷有3种同分异构体

D.分子式为C4H8O2并能与饱和N a H C O3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)四种

解析：丁烷有正丁烷和异丁烷两种同分异构体,故A项错误。立方烷的分子式为C8H8,6个硝基(-NO2)取代其中6个H的空间构型,与2个硝基取代其中2个H的空间构型相同,以任意一个顶点为研究对象,根据定一移一的方法可知,二硝基立方烷只有邻、间、对三种,则六硝基立方烷只有3种,故B项错误。四联苯既左右对称又上下对称,由等效氢原理可知,其只含5种氢原子,因此一氯代物有5种,故C项正确。与饱和N a HC O3溶液反应放出气体,说明该有机物含有羧基,则其由两个原子团组成,因此该有机物的种数为丙基的种数乘以羧基的种数,即2×1=2,故D项错误。

答案：C

点评：判断同分异构体种数的常用方法有五种：一是基团连接法(有机物由基团连接而成,由基团的异构体数目可以推断有机物的数目,如丁基有4种,则均有4种);二是换位等效法(有机物分子中的不同原子或基团换位时等效,如C2H6分子一卤代物和五卤代物的种数都是1种,二卤代物和四卤代物的种数都是2种);三是等效氢法(烃分子中同一个碳上的氢原子等效,同一个碳所连甲基中的氢原子等效,处于左右或上下等对称位置的氢原子等效);四是定一移一法(分析C3H6C l2等二元取代物时,先固定一个氯原子的位置,移动另一个氯原子);五是组合法有b种,则饱和一元酯R1C OO R2,有a×b种)。

四、真题演练

1.下列说法正确的是( )。

B.C H3C H═C HC H3分子中的四个碳原子在同一直线上

C.按系统命名法,化合物

2.下列物质中,其主要成分不属于烃的是( )。

A.汽油 B.甘油

C.煤油 D.柴油

3.下列关于有机化合物的说法正确的是( )。

A.2-甲基丁烷也称异丁烷

B.由乙烯生成乙醇属于加成反应

C.C4H9C l有3种同分异构体

D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物

4.工业上可由乙苯生产苯乙烯：

下列说法正确的是( )。

A.该反应的类型为加成反应

B.乙苯的同分异构体共有三种

C.可用B r2/C C l4鉴别乙苯和苯乙烯

D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7

答案：

1.A 提示：甲苯有4种氢原子,分别是甲基上的氢和苯环邻、间、对上的氢,2-丁烷也有四种氢原子,它们的一溴代物都有4种,故A项正确。乙烯是平面形分子,键角为1 2 0°,甲基取代乙烯碳碳双键两侧上的氢原子,所以四个碳原子一定不在同一直线上,故B项错误。按照系统命名法,选择最长的碳链为主链,该分子名称是2,3,4,4-四甲基己烷,故C项错误。D项中两个有机物分子结构不相似,不能互为同系物,故D项错误。

2.B 提示：汽油、煤油、柴油都是石油分馏产品,石油主要由烷烃、环烷烃组成,汽油、煤油、柴油的主要成分都是烃。甘油为丙三醇,是醇类,不是烃。

3.B 提示：2-甲基丁烷也称为异戊烷,2-甲基丙烷才能称为异丁烷,A项错误。乙烯与水在一定条件下能转化为乙醇,碳碳双键变为碳碳单键,属于加成反应,B项正确。C4H9C l由组合而成,前者的结构有4种可能,后者只有一种,因此组合而成的一卤代烃有4种同分异构体,C项错误。硬脂酸甘油酯的相对分子质量为8 9 0,油脂的相对分子质量都远远小于1万,都不是高分子化合物,D项错误。

4.C 提示：由乙苯生产苯乙烯,单键变成双键,则该反应为消去反应,故A项错误。乙苯的同分异构体可以是二甲苯,而二甲苯有邻、间、对三种,包括乙苯,乙苯的同分异构体共有四种,故B项错误。苯乙烯中含有碳碳双键,能使溴的C C l4溶液褪色,而乙苯不能,所以可用B r2/C C l4鉴别乙苯和苯乙烯,故C项正确。苯环是平面正六边形,所以乙苯中共平面的碳原子有7个,而苯乙烯中,苯和乙烯均是平面形分子,通过碳碳单键的旋转,共平面的碳原子有8个,故D项错误。

(责任编辑 谢启刚)