怀山药的化学成分研究＊

冯卫生，李方，郭孟焕，曹彦刚，陈文静，齐曼，杨雁芸，王小兰，郑晓珂

（1.河南中医药大学药学院郑州450046；2.呼吸疾病诊疗与新药研发河南省协同创新中心郑州450046；3.黑龙江中医药大学药学院哈尔滨150040）

怀山药的化学成分研究＊

冯卫生1，2＊＊，李方1，2，郭孟焕1，2，曹彦刚2，3，陈文静1，2，齐曼1，2，杨雁芸1，2，王小兰1，郑晓珂1，2

（1.河南中医药大学药学院郑州450046；2.呼吸疾病诊疗与新药研发河南省协同创新中心郑州450046；3.黑龙江中医药大学药学院哈尔滨150040）

目的：研究怀山药Dioscorea opposita Thunb.的化学成分。方法：利用Diaion HP-20、Toyopearl HW-40、Sephadex LH-20、MCI Gel CHP-20、硅胶柱等柱色谱技术及制备液相色谱、薄层色谱、重结晶等方法，对怀山药化学成分进行分离、纯化，根据化合物的理化性质和光谱学数据鉴定其结构。结果：从怀山药中分离得到14个化合物，分别是：L-色氨酸（1），Seguinosides F（2），1-methoxycarbonyl-β-carboline（3），Helichrysin A（4），Bungein A（5），对苯二酚（6），Zarzissine（7），Cyclo-（Pro-Thr）（8），香草醇（9），烟酰胺（10），熊果苷（11），丁香酸甲酯-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（12），苯丙氨酸（13），1,2-benzenedicarboxylic acid,1,2-bis[2-（2-hydroxyethoxy）ethyl]ester（14）。结论：化合物1-14均为首次从怀山药中分离得到。

怀山药化学成分提取分离结构鉴定

山药是薯蓣科植物薯蓣Dioscorea opposita Thunb.的干燥根茎，始载于《神农本草经》，被列为上品。山药主产于河南温县、武陟、博爱等地区，主要集中在河南沁阳县（旧属怀庆府），故名“怀山药”，是河南省“四大怀药”之一。根据《中国药典》（2015年）的记载，其味甘，性平，归脾、肺、肾经，具有补脾养胃，生津益肺，补肾涩精的功效[1]。山药不仅是一种常用中药，而且是一种上好的养生食材，自古以来便是药食同源的典范。现代药理研究表明，山药中的有效成分具有降血糖、抗氧化、延缓衰老、增强免疫、抗肿瘤、抗突变、保护胃黏膜、保肝[2]，治疗骨质疏松症[3]、改善急性肝损伤[4]、降低高血压[5]等药理作用，还可以对大鼠缺血再灌注损伤起到保护作用[6]。目前关于山药的研究有很多，主要表现在几个方面：①大多数研究是以其水煎剂或活性成分的粗提物为研究对象，探索山药的药理作用及其机制；②国内外大量学者认为，山药的主要活性成分是多糖；③山药中虽然含有多种化学成分，但是目前的研究忽略了山药中除多糖外的其他成分的作用，且研究基础相对薄弱，发挥药效的活性成分不甚明确，难以解释山药的药效物质基础。因此，本实验选取怀山药作为研究对象，分析怀山药中的化学成分，从而明确山药的药效物质基础。本实验采用75%乙醇-水组织破碎提取得到总提物，加适量水分散溶解后，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇反复萃取，分别得到石油醚部位、乙酸乙酯部位、正丁醇部位和水部位，其中乙酸乙酯部位和正丁醇部分再反复通过硅胶柱、Diaion HP-20、Toyopearl HW-40、Sephadex LH-20、MCI Gel CHP-20等柱，并结合半制备高效液相等方法，最终从怀山药中分离得到14个化合物，分别是L-色氨酸（1），Seguinosides F（2），1-methoxycarbonyl-β-carboline（3），Helichrysin A（4），Bungein A（5），对苯二酚（6），Zarziss⁃ine（7），Cyclo-（Pro-Thr）（8），香草醇（9），烟酰胺（10），熊果苷（11），丁香酸甲酯-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（12），苯丙氨酸（13），1,2-benzenedicarboxylic acid,1,2-bis[2-（2-hydroxyethoxy）ethyl]ester（14）。

1 主要仪器和材料

Bruker AVANCEⅢ500型核磁共振仪（含TMS内标，德国布鲁克公司）；Thermo EVO300型紫外分光光度计（美国热电公司）；Bruker maxis HD型飞行时间质谱（德国布鲁克公司）；BUCHI Labortechnik AG Melting Point M-565（瑞士步琦有限公司）；上海一恒DFZ-60508型真空干燥箱（上海一恒科学仪器有限公司）；赛谱锐思LC50型高压制备液相色谱仪（赛谱锐思北京科技有限公司）；UV200型紫外检测器（赛谱锐思北京科技有限公司）；YMC-Pack ODS-A色谱柱（250×10 mm，5 μm，日本YMC有限公司）；N-1100型旋转蒸发仪（上海爱朗仪器有限公司）；A-1000S型水流抽气机（上海爱朗仪器有限公司）；N-1111型冷冻水循环装置（上海爱朗仪器有限公司）；FDU-2110型冷冻干燥机（上海爱朗仪器有限公司）。

柱层析填料Diaion HP-20、MCI Gel CHP-20（日本三菱化学公司）；Toyopearl HW-40（日本TOSOH公司）；Sephadex LH-20（Parmacia Biotech公司）；柱层析所用硅胶H（160-200、200-300目，青岛海洋化工厂）；薄层层析硅胶（颗粒范围10-40 mm，青岛海洋化工厂）以0.7%CMC-Na制板，阴干，105℃活化0.5 h；其它试剂均为分析纯或色谱纯（色谱纯批号：570782-05016）。

怀山药采自焦作温县药材生产基地，经河南中医药大学药学院陈随清教授鉴定为薯蓣科植物薯蓣Di⁃oscoreaopposita Thunb.的干燥根茎。

2 提取分离

在室温下，对10 kg怀山药进行闪式提取，75%乙醇-水组织破碎提取3次，每次3 min，料液比1：8，提取液合并后减压浓缩成流浸膏，加适量水分散溶解后，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇反复萃取，分别得到石油醚部位（21.02 g）、乙酸乙酯部位（13.76 g）、正丁醇部位（23.46 g）。其中，正丁醇部位上Diaion HP-20大孔吸附树脂柱，依次用水、10%、20%、30%、45%、60%、75%、95%乙醇-水梯度洗脱得到8个洗脱部分；乙酸乙酯部位干法上硅胶柱，用石油醚、乙酸乙酯、乙酸乙酯：甲醇=500∶1-0∶1进行梯度洗脱，各个部位减压浓缩，通过薄层检识合并相同部位。各个部位再反复通过硅胶柱、Diaion HP-20、Toyopearl HW-40、Sephadex LH-20、MCI Gel CHP-20等柱，并结合薄层色谱、重结晶以及半制备高效液相等方法得到各个化合物，然后利用薄层色谱和HPLC的方法检验化合物的纯度，均显示出单一的斑点或谱峰，故认为是较纯的单体化学成分，可用于化合物的鉴定和结构测定，最后利用NMR谱确定各个单体的结构，分别是：L-色氨酸（19.32 mg），Seguinosides F（23.03 mg），1-methoxycarbonyl-β-carbo⁃line（2.46 mg），Helichrysin A（1.51 mg），Bungein A（0.95 mg），对苯二酚（18.14 mg），Zarzissine（4.74 mg），Cyclo-（Pro-Thr）（2.16 mg），香草醇（2.62 mg），烟酰胺（16.94 mg），熊果苷（12.13 mg），丁香酸甲酯-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（0.56 mg），苯丙氨酸（23.24 mg），1,2-benzenedicarboxylic acid,1,2-bis[2-（2-hydroxyethoxy）ethyl]ester（0.64 mg）。

3 结构鉴定

化合物1：淡黄色粉末（甲醇），溶于水、甲醇。茴香醛-浓硫酸喷雾后显紫色（105℃）。mp 279-281℃；HR-TOF-MS m/z：205.097 1[M+H]+。1H-NMR（500 MHz，CD3OD）：δ7.69（1H，d，J=8.0 Hz，H-4），7.35（1H，d，J=8.0 Hz，H-7），7.18（1H，s，H-2），7.11（1H，t，J=7.2 Hz，H-6），7.04（1H，t，J=7.2 Hz，H-5），3.85（1H，dd，J= 3.9，9.4 Hz，H-9），3.85（1H，dd，J=3.9，15.2 Hz，H-8a），3.15（1H，dd，J=9.4，15.2 Hz，H-8b）；13C-NMR（125 MHz，CD3OD）：δ174.3（C-10），138.4（C-7a），128.5（C-3a），125.1（C-2），122.7（C-6），120.1（C-4），119.3（C-5），112.4（C-7），109.6（C-3），56.7（C-9），28.4（C-8）。以上波谱数据与文献[7]报道的L-色氨酸对照基本一致。

化合物2：无定型粉末（甲醇），溶于甲醇。茴香醛-浓硫酸喷雾后显灰蓝色（105℃）。mp 132-133℃；HR-TOF-MS m/z：583.165 8[M-H]-。1H-NMR（500 MHz，CD3OD）：δ7.27（2H，s，H-2‴，6‴），6.81（1H，dd，J= 2.1，6.8 Hz，H-2，6），6.52（1H，dd，J=2.1，6.8 Hz，H-3，5），5.50（1H，s，H-1″），4.77（1H，d，J=7.5 Hz，H-1′），4.40（1H，d，J=11.3 Hz，H-5″b），4.26（1H，d，J=11.3 Hz，H-5″a），4.29（1H，d，J=9.7 Hz，H-4″b），3.90（1H，d，J= 9.7 Hz，H-4″a），4.03（1H，s，H-2″），3.66（1H，m，H-6′a），3.85（1H，m，H-6′b），3.59-3.63（1H，m，H-3′，5′），3.36（1H，m，H-4′），3.85（1H，s，3‴，5‴-OCH3）；13CNMR（125MHz，CD3OD）：δ167.8（C-7‴），153.5（C-1），151.9（C-4），148.9（C-3‴，5‴），118.7（C-2，6），116.6（C-3，5），110.4（C-1″），108.4（2‴，6‴），101.7（C-1′），79.2（C-3″），78.7（C-3′），78.6（C-5′），78.3（C-2″），77.8（C-2′），75.3（C-4″），71.4（C-4′），68.4（C-5″），62.4（C-6′），56.8（3‴，5‴-OCH3）。以上波谱数据与文献[8]报道的Seguinosides F对照基本一致。

化合物3：无定型粉末（甲醇），易溶于甲醇。置紫外灯下显蓝色荧光。mp 135-136℃；HR-TOF-MS m/z：300.110 2[M]+。1H-NMR（500 MHz，CD3OD）：δ7.65（1H，d，J=5.0 Hz，H-3），7.49（1H，d，J=5.0 Hz，H-4），7.41（1H，d，J=7.8 Hz，H-5），6.89（1H，d，J=8.2 Hz，H-8），6.77（1H，t，J=7.2 Hz，H-7），6.49（1H，t，J=7.20 Hz，H-6），3.52（1H，m，H-3′），3.00（1H，dd，J=3.2，10.8 Hz，H-5′），2.77-2.86（4H，m，H-2′，H-4′，H-5′）；13C-NMR（125 MHz，CD3OD）：δ203.6（C-1′），143.4（C-13），138.5（C-3），137.3（C-1），136.3（C-10），133.3（C-11），130.3（C-7），122.7（C-5），121.65（C-12），121.61（C-6），120.1（C-4），113.4（C-8），76.2（C-4′），70.3（C-3′），64.7（C-5′），43.1（C-2′）。以上波谱数据与文献[9]报道的1-methoxycarbonyl-β-carboline对照基本一致。

化合物4：黄色粉末（甲醇）。茴香醛-浓硫酸喷雾后显淡红色（105℃）。mp 224-226℃；HR-TOF-MS m/ z：457.110 5[M+Na]+。1H-NMR（500 MHz，CD3OD）：δ 7.30（2H，d，J=8.6 Hz，H-2′，6′），6.81（2H，d，J=8.6 Hz，H-3′，5′），6.48（1H，d，J=2.2 Hz，H-6），6.13（1H，d，J= 2.2 Hz，H-8），5.33（1H，dd，J=2.9，13.1 Hz，H-2），4.76（1H，d，J=7.6 Hz，H-1″），3.39-3.95（6H，m，H-2″~6″），2.99（1H，dd，J=13.1，17.3 Hz，H-3），2.71（1H，dd，J= 13.1，17.3 Hz，H-3）；13C-NMR（125 MHz，CD3OD）：δ 193.1（C-4），167.0（C-7），166.6（C-9），162.4（C-5），159.0（C-4′），131.0（C-1′），129.0（C-2′，6′），116.3（C-3′，5′），107.1（C-10），105.0（C-1″），100.4（C-6），99.4（C-8），80.3（C-2），78.7（C-5″），77.2（C-3″），74.7（C-2″），71.3（C-4″），62.6（C-6″），45.4（C-3）。以上波谱数据与文献[10]报道的Helichrysin A对照基本一致。

化合物5：无定形粉末（甲醇），易溶于甲醇。遇FeCl3-K3[Fe（CN）6]试剂反应呈阳性。mp 82℃-86℃；HR-TOF-MS m/z：273.112 1[M-H]-。1H-NMR（500 MHz，CD3OD）：δ7.02（4H，d，J=8.6 Hz，H-3，5，3′，5′），6.68（4H，d，J=8.6 Hz，H-2，6，2′，6′），3.67（4H，t，J= 7.2Hz，H-β，β′），2.70（4H，t，J=7.2Hz，H-α，α′）；13CNMR（125MHz，CD3OD）：δ156.7（C-1，1′），131.0（C-4，4′），130.8（C-3，5，3′，5′），116.1（C-2，6，2′，6′），64.5（C-β，β′），39.4（C-α，α′）。以上波谱数据与文献[11]报道的Bungein A对照基本一致。

化合物6：白色针晶（甲醇），易溶于乙醇、热水。遇FeCl3-K3[Fe（CN）6]试剂反应呈阳性。mp 172℃；HR-TOF-MS m/z：110.036 2[M]+。1H-NMR（500MHz，CD3OD）：δ6.64（4H，s，H-2，3，5，6）；13C-NMR（125MHz，CD3OD）：δ151.2（C-1，4），116.8（C-2，3，5，6）。以上波谱数据与文献[12]报道的对苯二酚对照基本一致。

化合物7：无定形粉末（甲醇）。mp 270-271℃；HR-TOF-MS m/z：135.053 9[M]+。1H-NMR（500MHz，DMSO-d6）：δ12.73（1H，s，NH），8.08（2H，d，J=8.5Hz，H-3，6），7.05（2H，s，NH2）；13C-NMR（125MHz，DMSO-d6）：δ155.3（C-8），152.3（C-3，6），139.3（C-4，5）。以上波谱数据与文献[13]报道的Zarzissine对照基本一致。

化合物8：无色油状物（甲醇），易溶于甲醇。mp 238℃-242℃；HR-TOF-MS m/z：198.099 8[M]+。1HNMR（500 MHz，CD3OD）：δ4.27（1H，m，H-6），4.20（1H，m，H-9），3.96（1H，m，H-10），3.62（1H，m，H-3a），3.45（1H，m，H-3b），2.30（1H，m，H-5a），2.01（1H，m，H-4a），1.97（1H，m，H-5b），1.92（1H，m，H-4b），1.32（3H，d，J=6.60 Hz，H-11）；13C-NMR（125 MHz，CD3OD）：δ171.9（C-1），166.9（C-7），66.9（C-10），61.3（C-6），60.1（C-9），46.2（C-3），29.5（C-5），23.2（C-4），20.2（C-11）。以上波谱数据与文献[14]报道的Cyclo-(Pro-Thr)对照基本一致。

化合物9：黄色油状物（甲醇），易溶于甲醇。茴香醛-浓硫酸喷雾后显紫色（105℃）。mp 110℃-117℃；HR-TOF-MS m/z：153.054 6[M-H]-。1H-NMR（500 MHz，CD3OD）：δ6.93（1H，d，J=1.4Hz，H-2），6.77（1H，d，J=8.0 Hz,H-6），6.74（1H，d，J=8.0 Hz，H-5），4.49（2H，s，1-CH2OH），3.85（3H，s，3-OCH3）；13C-NMR（125 MHz，CD3OD）：δ148.9（C-3），146.9（C-4），134.2（C-1），121.1（C-6），115.9（C-5），112.1（C-2），65.3（1-CH2OH），56.3（3-OCH3）。以上波谱数据与文献[15]报道的香草醇对照基本一致。

化合物10：无色针晶（甲醇），溶于甲醇、水。茴香醛-浓硫酸喷雾后显橙色（105℃）。mp 129℃-130℃；HR-TOF-MS m/z：122.047 5[M]+。H-NMR（500 MHz，DMSO-d6）：δ9.03（1H，s，H-2），8.70（1H，s，H-6），8.19（1H，d，J=7.8 Hz，H-4），7.49（1H，dd，J=4.3，7.8 Hz，H-5）；13C-NMR（125 MHz，DMSO-d6）：δ166.5（C-7），151.9（C-6），148.7（C-2），135.2（C-4），129.7（C-3），123.5（C-5）。以上波谱数据与文献[16]报道的烟酰胺对照基本一致。

化合物11：白色粉末（甲醇），溶于甲醇。遇FeCl3-K3[Fe(CN)6]试剂显蓝色。mp 199℃-200℃；HR-TOFMS m/z：272.089 6[M]+。1H-NMR（500MHz，CD3OD）：δ 6.95（2H，d，J=8.9 Hz，H-3，5），6.68（2H，d，J=8.9 Hz，H-2，6），4.72（2H，d，J=7.2Hz，H-1′），3.30-3.88（6H，m，H-2′~6′）；13C-NMR（125 MHz，CD3OD）：δ153.7（C-4），152.4（C-1），119.3（C-3，5），116.6（C-2，6），103.6（C-1′），74.9（C-2′），78.0（C-3′），71.4（C-4′），77.9（C-5′），62.5（C-6′）。以上波谱数据与文献[17]报道的熊果苷对照基本一致。

化合物12：白色固体（甲醇），溶于甲醇。茴香醛-浓硫酸喷雾后显紫色（105℃）。mp91℃-93℃；HRTOF-MS m/z：397.110 5[M+Na]+。1H-NMR（500 MHz，CD3OD）：δ7.33（2H，s，H-2，6），5.07（1H，d，J=7.6Hz，H-1′），3.15-3.77（6H，m，H-2′~6′），3.88（3H，s，8-OCH3）；13C-NMR（125 MHz，CD3OD）：δ166.1（C-7），154.2（C-3，5），141.8（C-4），125.5（C-1），108.6（C-2，6），104.4（C-1′），75.7（C-2′），77.8（C-3′），71.3（C-4′），78.4（C-5′），62.8（C-6′），52.8（C-8）。以上波谱数据与文献[18]报道的丁香酸甲酯-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷对照基本一致。

化合物13：白色粉末（甲醇），溶于水、甲醇。茚三酮反应呈红色。mp 283℃；HR-TOF-MS m/z：166.086 2[M]+。1H-NMR（500MHz，DMSO-d6）：δ7.28（2H，d，J= 8.3 Hz，H-2′，6′），7.25（2H，dd，J=1.8，8.3 Hz，H-3′，5′），7.20（1H，dd，J=1.8，8.3 Hz，H-4′），3.33（1H，s，H-4），3.13（1H，dd，J=4.4，14.4 Hz，H-3a），2.80（1H，dd，J= 8.5，14.4 Hz，H-3b）；13C-NMR（125 MHz，DMSO-d6）：δ 169.5（C-1），137.8（C-1′），129.3（C-2′，6′），128.3（C-3′，5′），126.3（C-4′），55.6（C-2），37.1（C-3）。以上波谱数据与文献[19]报道的苯丙氨酸对照基本一致。

化合物14：无色油状物（甲醇），易溶于丙酮、甲醇。置紫外灯下出现暗斑。HR-TOF-MS m/z：343.138 7 [M+H]+。1H-NMR（500 MHz，CD3OD）：δ7.76（1H，dd，J=3.6，5.4 Hz，H-7，10），7.62（1H，dd，J=3.6，5.4Hz，H-8，9），4.44（2H，t，J=4.5，4.8 Hz，H-4，13），3.79（2H，t，J=4.6，4.8 Hz，H-3，14），3.67（2H，t，J=4.5，4.9 Hz，H-1，16），3.58（4H，t，J=4.9，4.6Hz，H-2，15）；13C-NMR（125 MHz，CD3OD）：δ169.2（C-5，12），133.3（C-6，11），132.5（C-8，9），130.0（C-7，10），73.7（C-2，15），69.9（C-3，14），66.1（C-4，13），62.2（C-1，16）。以上波谱数据与文献[20]报道的1,2-benzenedicarboxylic acid,1,2-bis [2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]ester对照基本一致。

4 小结

山药既能药用，又能食用，从古至今都是“药食同源”的典范。本实验从怀山药的75%乙醇-水提取物中分离得到14个已知化合物，分别是：L-色氨酸（1），Seguinosides F（2），1-methoxycarbonyl-β-carboline（3），Helichrysin A（4），Bungein A（5），对苯二酚（6），Zarzissine（7），Cyclo-（Pro-Thr）（8），香草醇（9），烟酰胺（10），熊果苷（11），丁香酸甲酯-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（12），苯丙氨酸（13），1,2-benzenedicarboxylic acid,1,2-bis[2-（2-hydroxyethoxy）ethyl]ester（14）。这14个化合物均为首次从该植物中分离得到，其中包括含氮类化合物6个：氨基酸类2个、环二肽1个、维生素类1个、其他类2个；酚酸类化合物6个；黄酮类化合物1个；其他类1个；为阐述怀山药的药效物质基础奠定了一定的理论基础。

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Study on Chemical Constituents of Dioscorea opposita Thunb.

Feng Weisheng1,2,Li Fang1,2,Guo Menghuan1,2,Cao Yangang2,3,Chen Wenjing1,2,Qi Man1,2, Yang Yanyun1,2,Wang Xiaolan1,2,Zheng Xiaoke1,2
(1.College of Pharmacy,Henan University of Traditional Chinese Medicine,Zhengzhou 450046,China;2.Collaborative Innovation Center for Respiratory Disease Diagnosis and Treatment&Chinese Medicine Development of Henan Province, Zhengzhou 450046,China;3.College of Pharmacy,Heilongjiang University of Chinese Medicine,Harbin 150040,China)

This article was aimed to study the chemical constituents of Dioscorea opposita Thunb.The chemical constituents were isolated and purified by Diaion HP-20,Toyopearl HW-40,Sephadex LH-20,MCI Gel CHP-20,silica gel column chromatography and preparative HPLC,TLC,purification and isolation from Dioscorea opposita Thunb.The structures of isolated compounds were identified by the physicochemical properties and spectral analysis.The result showed that 14 compounds were isolated from Dioscorea opposita Thunb.The chemical structures were elucidated as LTryptophane(1),Seguinosides F(2),1-methoxycarbonyl-β-carboline(3),Helichrysin A(4),Bungein A(5),Hydroquinone (6),Zarzissine(7),Cyclo-(Pro-Thr)(8),4-Hydroxy-3-methoxybenzyl alcohol(9),pyridine-3-carboxamide(10),Arbutin (11),Methyl syringate 4-O-β-D-glucopyranoside(12),L-Phenylalanine(13),1,2-benzenedicarboxylic acid,1,2-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]ester(14).It was concluded that chemical compounds 1-14 were isolated for the first time from Dioscorea opposita Thunb.

Dioscorea opposita Thunb.,chemical constituents,extraction and isolation,structural identification

10.11842/wst.2017.04.018

R284

A

（责任编辑：马雅静，责任译审：王晶）

2017-03-18

修回日期：2017-04-20

＊中央领导地方科技发展专项（14104349）：河南道地大宗药材种质评价及集约化种植与示范；负责人：冯卫生

＊＊通讯作者：冯卫生，本刊编委，教授，博士生导师，主要研究方向：中草药活性成分研究及新药开发。