不同产地香茅挥发油的化学成分比较研究

欧阳婷， 杨琼梁， 颜钟理峰， 杨仁义

(1.湖南中医药大学 药学院， 湖南 长沙 410208； 2.湖南中医药大学中西医结合学院， 湖南 长沙 410208)

不同产地香茅挥发油的化学成分比较研究

OUYANG Ting

(1.湖南中医药大学 药学院， 湖南 长沙 410208； 2.湖南中医药大学中西医结合学院， 湖南 长沙 410208)

采用水蒸气蒸馏法提取香茅挥发油，利用气相色谱-质谱联用技术分别对5个不同产地香茅挥发油的化学组成进行了分析，并比较了不同部位之间挥发油化学成分的差异。结果表明：5个产地香茅均以叶的挥发油含量最高，其次为全草，茎的挥发油含量最低。不同产地香茅挥发油成分种类及其GC含量差异较大，湖南、广东、浙江、海南、福建香茅全草挥发油中分别鉴定出36、30、37、22和33种成分，叶挥发油分别鉴定出25、24、32、27和39种成分，主要成分均为(E)-柠檬醛、(Z)-柠檬醛、β-月桂烯、香叶醇等。5个产地香茅全草和叶挥发油中柠檬醛GC含量均最高，为70%～85%左右，其中(E)-柠檬醛为40.86%～51.15%，(Z)-柠檬醛为31.01%～36.46%；β-月桂烯GC含量为1.94%～15.43%，香叶醇GC含量为1.61%～4.89%。5个产地全草、叶挥发油中的成分主要为含氧单萜类(GC含量为81.91%～93.04%)，含量具有地域性。

香茅；挥发油；产地；化学成分；气相色谱-质谱

香茅(Cymbopogoncitrates(DC.) Stapf)，学名柠檬草，又名柠檬香茅、香茅草，为禾本科香茅属植物香茅的新鲜或干燥全草，具有柠檬香味，其品种主要有西印度柠檬香茅、东印度柠檬香茅、芸香草、高杆野香茅、扭鞘香茅(野香茅)和枫茅等[1-2]。香茅主要生长在热带、亚热带地区，在我国云南、海南、广东、广西、浙江、福建和四川等地多有种植。据报道，香茅挥发油具有抑菌、抗氧化、抗肿瘤和止痛等作用[3-6]。日常生活中，香茅挥发油用途广泛，除可用作香水、洗发水、化妆品等的香料外，还可作为驱蚊剂[7-8]、杀虫剂[9]、食物调料等，在巴西等国家香茅挥发油已开发成一种具有清热解毒功能的保健茶[10]。香茅挥发油主要成分为香茅醛、香叶醇、柠檬醛、橙花醇、β-香茅醇等[11-14]，均具有广泛的应用前景。香茅醛是一种香料，广泛用于食品、饮料、糖果等的配制和加香，也是合成香茅醇、羟基香茅醛和薄荷醇等其他香料的原料[15]；香叶醇是中间体类物质合成、新药合成的重要原料，已有文献报道其具有抗肿瘤、平喘、抗菌等[16-17]多种药理活性；柠檬醛常作为调味剂和芳香剂用于食品和化妆品行业，具有抑菌抗菌[18]、杀虫驱避[19]等生物活性，常用作杀虫剂。目前，关于不同产地香茅挥发油的成分种类及其相对含量的比较研究报道较少。因此，本研究采用水蒸气蒸馏法提取香茅挥发油，并通过GC-MS技术分别测定我国湖南、广东、浙江、海南和福建5个不同产地香茅全草、茎和叶挥发油的成分，探讨产地对香茅挥发油成分及其含量的影响，以期为我国香茅资源的开发利用提供参考。

1 实 验

1.1 原料、试剂及仪器

新鲜香茅，分别采自湖南长沙、广东广州、浙江温州、海南万宁和福建福清，系人工栽培，2015年8月采摘，经湖南中医药大学药学院刘塔斯教授鉴定，为禾本科香茅属植物香茅(Cymbopogoncitratus(DC.) Stapf)的干燥地上部分，整株采摘后一部分留作全草用，一部分用剪刀将茎、叶分开，所有原料剪碎至约0.7 cm。无水硫酸钠、乙酸乙酯，均为分析纯。

挥发油测定器，上海玻璃仪器厂；HDM-3000电子调温电热套；GCMS-QP2010 Ultra气相色谱-质谱联用仪，日本岛津，GC-MS Solution 色谱工作站，标准谱库为美国NIST 11质谱检索数据库；20～200 μL、200～1 000 μL 可调式移液器，大龙兴创实验仪器北京有限公司。

1.2 香茅挥发油的提取

前期实验研究表明水蒸气蒸馏法提取香茅挥发油的最佳工艺条件为：称取剪碎至约0.7 cm的新鲜香茅200 g，加入1 600 mL水，浸泡1.5 h，安装水蒸气蒸馏装置，加热，微沸后保持80 min，停止加热放置冷却1 h(冷凝水打开)，收集挥发油，无水硫酸钠脱水并称质量，4℃储存备用。按此操作分别对5个产地香茅全草、茎和叶挥发油进行提取，挥发油提取得率计算方法如下：挥发油提取得率=挥发油质量/原料质量×100%。

以乙酸乙酯为溶剂配制香茅挥发油溶液(体积分数为2%)， 0.22μm微孔滤膜过滤，即得供试品溶液，用于GC-MS分析。

1.3 GC-MS分析

结合文献[13,20-25]及预实验结果，确定GC-MS分析条件为：气相色谱柱Rtx-5MS (30 m×0.25 mm×0.25 μm)；载气He；流速1.0 mL/min；进样口温度250 ℃；线速度36.5 cm/s；程序升温,初始温度为 60 ℃保持2 min，以5 ℃/min升温到90 ℃保持2 min，5 ℃/min升温到150 ℃保持1 min，10 ℃/min升温到200 ℃ 保持2 min，10 ℃/min升温到240 ℃保持2 min；进样量1 μL；分流比20 ∶1。离子源温度：250 ℃；电离方式：EI电离；扫描质量范围(m/z)：35～500 u；溶剂延迟时间：5 min；采集方式：SCAN扫描。

2 结果与分析

2.1 不同产地香茅挥发油的提取得率

5个产地香茅挥发油提取得率结果如表1所示。结果发现，香茅全草、叶挥发油为橙黄色，茎挥发油为淡黄色； 5个产地香茅均以叶的挥发油含量最高，其次为全草，茎的挥发油含量最低(鉴于此，后续挥发油成分分析时只对全草、叶进行研究)；香茅不同产地同一部位的挥发油含量存在差异，其中湖南、广东和海南的香茅含油量基本相同(全草、茎、叶挥发油提取得率可信区间重叠)，福建和浙江的香茅含油量较低。

部位parts产地regions 挥发油提取得率volatileoilyeilds/%x±s1)95%置信区间95%confidenceinterval湖南长沙ChangshaHunan0.25±0.010.23～0.26广东广州GuangzhouGuangdong0.24±0.010.22～0.25全草wholeplant浙江温州WenzhouZhejiang0.17±0.01**0.16～0.19海南万宁WanningHainan0.25±0.010.22～0.28福建福清FuqingFujian0.17±0.00**0.17～0.17湖南长沙ChangshaHunan0.12±0.000.12～0.12广东广州GuangzhouGuangdong0.10±0.01**0.08～0.12茎stems浙江温州WenzhouZhejiang0.09±0.00**0.09～0.09海南万宁WanningHainan0.13±0.010.11～0.14福建福清FuqingFujian0.08±0.00**0.08～0.08湖南长沙ChangshaHunan0.35±0.010.33～0.37广东广州GuangzhouGuangdong0.34±0.010.32～0.35叶leaves浙江温州WenzhouZhejiang0.24±0.01**0.23～0.28海南万宁WanningHainan0.33±0.010.31～0.35福建福清FuqingFujian0.27±0.000.27～0.27

1)**：与湖南相比P<0.01compared with HunanP<0.01

2.2 不同产地香茅挥发油化学组成的比较

通过GC-MS Solution 色谱工作站，检索美国NIST 11.lib和NIST 11s.lib标准谱库，并结合相似度和参考相关文献[20-25]，对样品成分进行定性分析并根据峰面积归一化法计算各成分的含量。湖南、广东、浙江、海南和福建5个产地香茅全草、叶挥发油的成分分析结果分别见表2和表3。

表2 不同产地香茅(全草)挥发油成分分析Table 2 Component analysis of the volatile oils from C.citrates in different regions (grass)

续表2

序号No.化合物compounds分子式molecularformula相对分子质量Mr不同产地GC含量/%GCcontentofdifferentregions湖南Hunan广东Guangdong浙江Zhejiang海南Hainan福建Fujian12(R)-(+)-香茅醛(R)-(+)-citronellalC10H18O1540.190.210.280.200.2413(5E)-2,6-二甲基-1,5,7-十八烷三烯-3-醇(5E)-2,6-dimethyl-1,5,7-octatrien-3-olC10H16O1520.18————14马鞭草烯醇verbenolC10H16O1521.591.171.031.081.07154-(1,2-二甲基-2-环戊烯基)-丁烷-2-酮4-(1,2-dimethyl-cyclopent-2-enyl)-butan-2-oneC11H18O1660.22————164,5-环氧蒈烷trans-4,5-epoxy-caraneC10H16O1522.131.631.441.491.5217反式香芹醇trans-carveolC10H16O1520.240.130.160.140.14182-十五炔-1-醇2-pentadecyn-1-olC15H28O2240.240.050.07—0.0519顺式香芹醇cis-carveolC10H16O1520.070.04———203-甲基-3-(4-甲基-3-戊烯基)-2-环氧乙烷甲醛3-methyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)-2-oxiranecarbaldehydeC10H16O21680.60—0.130.100.1121顺式香叶醇cis-geraniolC10H18O1540.66————223,7-二甲基-2-辛烯-1-醇3,7-dimethyl-2-octen-1-olC10H20O1561.070.59———23(Z)-柠檬醛(Z)-citralC10H16O15231.0134.0933.8833.8934.0224香叶醇geraniolC10H18O1542.994.892.223.033.1725(E)-柠檬醛(E)-citralC10H16O15240.8649.4947.4251.1547.67262-十一酮2-undecanoneC11H22O1700.600.030.080.030.0527乙酸香叶酯geranylethanonteC12H20O21960.100.690.110.300.4228β-石竹烯β-caryophylleneC15H242040.420.140.690.070.4129α-香柑油烯α-bergamoteneC15H242040.250.050.16—0.0830β-倍半水芹烯β-sesquiphellandreneC15H242040.33————31酞酸二乙酯ethylphthalateC12H14O42220.93————32正十九烷nonadecaneC19H402680.16————33柏木脑cedrolC15H26O2220.33————346-芹子烯-4-醇selina-6-en-4-olC15H26O2220.080.311.660.371.1235降姥鲛烷2,6,10-trimethylpentadecaneC18H382540.14————36姥鲛烷norphytanC19H402680.23————375-异丙基-1,4-二甲基-1-环戊烯5-isopropyl-1,4-dimethyl-1-cyclopenteneC10H18138—0.02———38(R)-(+)-β-香茅醇(R)-(+)-β-citronellolC10H20O156——0.780.420.58392,2-二甲基-3,4-辛二烯醛2,2-dimethyl-3,4-octadienalC10H16O152—0.130.110.090.1140香叶酸甲酯methylgeranateC11H18O2182—0.030.08—0.0641δ-杜松烯δ-cadineneC15H24204—0.040.09—0.0942β-环氧蒎烷β-epoxypinaneC10H16O152—0.05———43α-杜松醇α-cadinolC15H26O222—0.060.22—0.1844刺柏脑junipercamphorC15H26O222—0.060.29—0.2045(+)-β-蒎烯氧化物(+)-β-pineneoxideC10H16O152————0.0646β-榄香烯β-elemeneC15H24204——0.04—0.0547α-石竹烯α-caryophylleneC15H24204——0.13—0.07484-异丙基-1,7二甲基-2,7-环癸二烯-1-醇4-isopropyl-1,7-dimethyl-2,7-cyclodecadien-1-olC15H26O222——0.12—0.0649氧化石竹烯caryophylleneoxideC15H24O220——0.14—0.1050(2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)环丙基)甲醇(2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)cyclopropyl)methanolC11H20O168——0.06——51松油醇terpineolC10H18O154——0.05——52(-)-δ-杜松醇(-)-δ-cadinolC15H26O222——0.29——53(Z)-β-金合欢烯(Z)-β-farneseneC15H24204——0.05——54大根香叶烯DgermacreneDC15H24204——0.09——

表3 不同产地香茅(叶)挥发油成分分析Table 3 Component analysis of the volatile oils from C.citrates in different regions(leaves)

续表3

序号No.化合物compounds分子式molecularformula相对分子质量Mr不同产地GC含量/%GCcontentofdifferentregions湖南Hunan广东Guangdong浙江Zhejiang海南Hainan福建Fujian41α-石竹烯α-caryophylleneC15H24204——0.11—0.1042大根香叶烯DgermacreneDC15H24204————0.1043左旋β-杜松萜烯(-)-β-cadineneC15H24204————0.1244长叶烯longifoleneC15H24204————0.1345δ-愈创木烯δ-guaieneC15H24204————0.0446γ-杜松烯γ-cadineneC15H24204————0.0547愈创木醇champacacamphorC15H26O222————0.0448α-衣兰油烯α-muuroleneC15H26O222————0.4249氧化石竹烯caryophylleneoxideC15H24O220——0.15—0.0750反式-α-香柑油烯trans-α-bergamoteneC15H24204——0.08——51β-金合欢烯β-farneseneC15H24204——0.07——

由表2可知，湖南、广东、浙江、海南、福建香茅全草中的挥发油分别鉴定出36、30、37、22和33种成分，主要成分为(E)-柠檬醛、 (Z)-柠檬醛、β-月桂烯和香叶醇。(E)-柠檬醛在湖南、广东、浙江、海南、福建的香茅全草挥发油中的GC含量分别为40.86%、49.49%、47.42%、51.15%和47.67%，(Z)-柠檬醛分别为31.01%、34.09%、33.88%、33.89%和34.02%；β-月桂烯在湖南、广东、浙江、海南、福建香茅全草挥发油中GC含量分别为10.62%、4.06%、5.59%、5.57%和6.09%，香叶醇分别为2.99%、4.89%、2.22%、3.03%和3.17%。

由表3可知，湖南、广东、浙江、海南、福建香茅叶中的挥发油分别鉴定出25、24、32、27和39种成分，含量因产地不同而有所不同。含量较多的挥发油成分为(E)-柠檬醛、 (Z)-柠檬醛、β-月桂烯和香叶醇，在不同产地香茅叶挥发油中含量均不同。(E)-柠檬醛在湖南、广东、浙江、海南、福建的香茅叶挥发油中的GC含量分别为42.09%、46.45%、44.26%、51.10%和47.34%，(Z)-柠檬醛分别为32.61%、36.46%、33.81%、33.42%和32.14%；β-月桂烯在湖南、广东、浙江、海南、福建香茅叶挥发油中GC含量分别为15.43%、7.53%、9.66%、4.86%和1.94%，香叶醇分别为1.61%、2.86%、2.28%、3.33%和4.32%。

对同一产地不同部位的香茅挥发油来说，成分的种类和含量差别较大。湖南香茅挥发油主要成分β-月桂烯，在全草和叶中的GC含量分别为10.62%、15.43%；广东香茅挥发油主要成分β-月桂烯在全草和叶的GC含量分别为4.06%、7.53%，(E)-柠檬醛在全草和叶的GC含量分别为49.49%、46.45%；β-月桂烯在浙江香茅全草和叶挥发油的GC含量差别较大，分别为5.59%、9.66%；β-月桂烯在海南香茅全草和叶挥发油的GC含量有差别，分别为5.57%、4.86%，β-月桂烯在福建香茅全草和叶挥发油的GC含量差别较大，分别为6.09%、1.94%。

综上所述，5个产地香茅全草和叶挥发油中柠檬醛GC含量均最高，为70%～85%左右，其中(E)-柠檬醛为40.86%～51.15%，(Z)-柠檬醛为31.01%～36.46%；β-月桂烯GC含量为1.94%～15.43%，香叶醇GC含量为1.61%～4.89%。

2.3 香茅挥发油各类萜烯含量的比较

香茅挥发油绝大多数化合物属于萜类，按单萜、含氧单萜、倍半萜、含氧倍半萜及其他进行分类，5个产地香茅挥发油中各萜烯化合物的GC含量见表4。由表4可知，在全草、叶挥发油中，不同产地的萜类含量均不同，表明香茅挥发油成分含量具有地域性差异，其中以含氧单萜的GC含量最高，为81.91%～93.04%。含氧单萜类成分主要为(E)-柠檬醛、(Z)-柠檬醛、芳樟醇、香叶醇等，单萜类主要成分为β-月桂烯，与文献[11，20，25-26]研究结果一致。

表4 不同产地香茅挥发油中萜烯化合物含量比较Table 4 Comparison of terpenes contents in the volatile oils of C.citrates from different regions

3 结 论

3.1 采用水蒸气蒸馏法提取香茅挥发油，利用气相色谱-质谱联用技术分别对5个不同产地香茅挥发油的化学组成进行了分析，并比较了不同部位之间挥发油化学成分的差异。结果表明：湖南、广东、浙江、海南和福建香茅均以叶的挥发油含量最高，其次为全草，茎的挥发油含量最低；香茅不同产地同一部位的挥发油含量存在差异，其中湖南、广东和海南的香茅含油量基本相同，福建和浙江的香茅含油量较低。

3.2 湖南、广东、浙江、海南和福建香茅全草挥发油中分别鉴定出36、30、37、22和33种成分，叶挥发油中分别鉴定出25、24、32、27和39种成分，主要成分均为(E)-柠檬醛、(Z)-柠檬醛、β-月桂烯、香叶醇等，其GC含量因产地不同而存在差异。5个产地香茅全草和叶挥发油中柠檬醛GC含量均最高，为70%～85%左右，其中(E)-柠檬醛为40.86%～51.15%，(Z)-柠檬醛为31.01%～36.46%；β-月桂烯GC含量为1.94%～15.43%，香叶醇GC含量为1.61%～4.89%。

3.3 香茅挥发油绝大多数化合物属于萜类，有单萜、含氧单萜、倍半萜和含氧倍半萜等等，5个产地全草、叶挥发油中的成分主要为含氧单萜类(GC含量为81.91%～93.04%)，含量具有地域性。

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Chemical Components Analysis of the Volatile Oil ofCymbopogoncitrates(DC.) Stapf from Different Regions

OUYANG Ting1， YANG Qiongliang1， YAN Hong1， ZHONG Lifeng1， YANG Renyi2

(1.School of Pharmacy,Hunan University of Chinese Medicine, Changsha 410208,China；2.College of IntegratedTraditional Chinese and Western Medicine,Hunan University of Chinese Medicine, Changsha 410208, China)

The GC-MS technique was applied to analyze the volatile oil extracted by steam distillation fromCymbopogoncitrates(DC.) Stapf that came from five different regions, and the chemical components of the volatile oil in different samples were compared. The results showed that in all five samples tested, the content of volatile oil in leaves was the highest, followed by the whole plant and then the stem. The types and contents of volatile components inC.citratesfrom different regions were different. The volatile oils in the whole plant from Hunan, Guangdong, Zhejiang, Hainan and Fujian were identified as 36, 30, 37, 22, 33 species components, respectively, and the volatile oils in the leaves were identified as 25, 24, 32, 27, 39 species components, respectively. The main constituents were identified asE-citral,Z-citral,β-myrcene and geraniol, etc. The volatile oil and whole plant has the highest amount of citral (about 70%-85%), withE-citral of 40.86%-51.15% andZ-citral of 31.01%-36.46%. The contents ofβ-myrcene and geraniol were 1.94%-15.43% and 1.61%-4.89%, respectively. The components of volatile oil in whole plant and leaves were mainly oxygenated monoterpenes (81.91%-93.04%) and with the characteristics of localization.

Cymbopogoncitrates(DC.) Stapf；volatile oil；regions；chemical components；GC-MS

10.3969/j.issn.0253-2417.2017.01.019

2016- 04-28

林业公益性行业科研专项(201404608)；湖南省“中药学”重点学科项目(湘教通[2011]76号)；湖南省研究生科研创新项目(CX2014B367)

欧阳婷(1990— )，女，湖南邵阳人，硕士生，从事天然产物研究及药物新剂型的开发工作

*通讯作者：颜 红，副教授，博士，硕士生导师，主要从事活性物质及药物新剂型的研究；E-mail：yh8632@126.com。

TQ35

A

0253-2417(2017)01- 0141- 08

欧阳婷，杨琼梁，颜红,等.不同产地香茅挥发油的化学成分比较研究[J].林产化学与工业，2017，37(1)：141-148.