酸枣仁质量控制研究*

郭 慧 李 斯 郑玉光(石家庄 050200)

河北中医学院

方 药 研 究

酸枣仁质量控制研究*

郭 慧 李 斯 郑玉光(石家庄 050200)

河北中医学院

酸枣仁作为养心安神之要药，在快节奏的现代生活中具有良好的市场前景。从酸枣仁的化学成分、药理作用、质量控制3个方面进行文献报道的总结整理，以期为保证酸枣仁临床用药的安全性、有效性，建立酸枣仁完善的质量控评标准提供一些依据。目前研究发现酸枣仁皂苷、黄酮类、脂肪油等为酸枣仁的主要化学组分；其中酸枣仁皂苷为主要药理活性组分，关于酸枣仁皂苷的药理作用研究已经深入到细胞分子水平；酸枣仁质量控制手段目前有多指标成分含量测定与指纹图谱整体控制。然而关于酸枣仁有效成分的动态积累研究尚未见文献报道。

酸枣仁；质量控制；不寐；养心安神；化学成分；药理作用；酸枣仁皂苷

酸枣仁来源于鼠李科植物酸枣的干燥成熟种子，始载于《神农本草经》，被列为上品。其性平，味甘、酸，归肝、胆、心经，有养心补肝、宁心安神、敛汗、生津的功效。[1]用于虚烦不眠、惊悸多梦、体虚多汗、津伤口渴等证，为养心安神之首选。主要分布于太行山浅山丘陵地带，其中以“邢台酸枣仁”最为著名。

目前国内外对天然药物的质量控制，主要依据的是其有效化学成分，而有效化学成分即检测指标的确定应该建立在药效学研究的基础上，因为只有阐明了天然药物的药效物质基础及其体内代谢过程和作用机理，才能建立合理有效的质量控制标准。基于此观点，笔者将从酸枣仁的化学成分、药理作用、质量控制等3个方面进行综述。

1 化学成分

国内外学者已经对酸枣仁化学成分进行了大量的研究，结合药理研究结果显示，酸枣仁中具有药效作用的化学组分主要包括脂肪油类、皂苷类、黄酮类、生物碱类、三萜类化合物。

1.1 脂肪油 酸枣仁中脂肪油含量可达32%。已鉴定了出12个脂肪酸的结构和含量(详见图1-1)，其中不饱和脂肪酸占总脂肪酸的85.67%。酸枣仁油中除含大量的脂肪酸甘油酯外，还含有少量其他成分(详见图1-2)，利用气质联用技术已经鉴别出7个重要成分：角鲨烯、叶绿醇、3-甲基-二十一烷、豆甾烷、角鲨烯前提物，β-谷甾醇、油菜甾醇，还测定出每100g酸枣仁脂肪油中含18.67mg维生素E。

图1 酸枣仁脂肪酸组成

图2 酸枣仁脂肪油成分组成

1.2 皂苷类 酸枣仁中所含达玛烷型皂苷类化合物是其镇静催眠的主要有效组分。到目前为止已经从酸枣仁中分离鉴定出多个皂苷类化合物。包括酸枣仁皂苷A、B、A1、B1、C、D、E、G、H，原酸枣仁皂苷A、B、B1以及乙酰酸枣仁皂苷B。近年来，酸枣仁皂苷的药效物质基础研究主要集中在酸枣仁皂苷A和酸枣仁皂苷B上。

1.3 黄酮类 2010年版《中国药典》一部将斯皮诺素作为酸枣仁中黄酮类组分的检测指标。经大量研究表明，酸枣仁中黄酮类化合物还包含：6'''-对香豆酰斯皮诺素、6'''-芥子酰斯皮诺素、6'''-阿魏酰斯皮诺素、6'''-对羟基苯甲酸斯皮诺素、6'''-阿魏酰异斯皮诺素、异斯皮诺素、酸枣黄素、当药素、异牡荆素、葛根素、洋芹素-6-C-β-D-葡萄糖苷等。

1.4 生物碱类 目前酸枣仁生物碱已鉴定的成分包括，欧鼠李叶碱、荷叶碱、原荷叶碱、去甲异紫堇定、酸李碱、右旋衡州乌药碱、N-甲基巴婆碱、5-羟基-6-甲氧基去甲阿朴啡、枣仁碱 、安木非宾碱、酸枣仁环肤以及具有多种药理活性的木兰碱。

1.5 三萜类 酸枣仁中三萜类成分代表性化合物为白桦脂酸和白桦脂醇。除此之外，确定结构的三萜类成分为还有，美洲茶酸、麦珠子酸及罗珠子酸甲醋。

酸枣仁化学成分、结构及单体化学成分提纯技术的研究已经较为完善，为学者们探究酸枣仁药理作用、构效关系、单体化学成分含量测定奠定了良好的基础。

2 药理作用

《本草纲目》中记载，酸枣仁“熟用疗胆虚不得眠，烦渴虚汗之证；生用疗胆热好眠。皆足厥阴、少阳药也，今人专以为心家药，殊昧此理”。因此，在中药传统理论的指导下，神经药理学研究技术的支持下，酸枣仁的现代药理研究主要集中在镇静催眠作用机制方面。并且研究层次不断深入，下面就酸枣仁镇静催眠作用的药效物质基础、药效作用机制、药物代谢方面的研究进展进行综述。

2.1 药效物质基础研究 酸枣仁药效物质基础的研究经历了由粗提组分到单体化合物的过程。郭氏[2-3]、JiangJG[4]等通过测定分别灌服数日酸枣仁总皂苷、总黄酮小鼠的自发运动强度、巴比妥钠诱导的睡眠时间等指标，发现酸枣仁中的总皂苷和总黄酮具有镇静催眠作用，可能是酸枣仁抑制中枢作用的有效组分。Kawashima[5]、LiYJ[6]等进一步研究发现，酸枣仁皂苷A和B以及斯皮诺素和6'''-阿魏酰斯皮诺素是酸枣仁中发挥镇静催眠作用的物质基础。

2.2 药效作用机制研究 酸枣仁对中枢抑制作用机制的研究已经深入到细胞水平和分子水平。例如Park等[7]研究发现酸枣仁甲醇提取物浓度为 0.05～5μg/L时，能阻止N-甲基-D-天冬氨酸受体诱导的体外神经细胞损伤或死亡。关于酸枣仁皂苷A对神经递质、神经电生理以及酸枣仁皂苷A和斯皮诺素与神经受体关系的研究报道显示，酸枣仁对神经中枢的抑制作用呈现多靶点、多效应、作用温和的特点。例如，酸枣仁皂苷A的代谢产物透过脑屏障后不仅增加了γ-氨基丁酸A型受体表达，还影响了钙调蛋白对钙离子的转换，拮抗大脑中的兴奋性神经递质谷氨酸，从而达到影响动物的脑电波，改善睡眠状况的目的。

2.3 药物代谢研究 目前关于酸枣仁体内代谢的研究较少，已见报道的有关于大鼠对酸枣仁提取物代谢的研究与关于斯皮诺素在大鼠体内药物分布的研究。而酸枣仁皂苷、黄酮的代谢规律与血清化学的研究尚未见文献报道。

现代中药药理研究认为中药具有“多成分、多靶点、多渠道”的作用特征，这符合传统中医药理论的整体观。基于此观点，多学者对酸枣仁在循环系统、脂质抗氧化、抗肿瘤等方面也做了不少的研究。药效物质基础及作用机理研究的深入研究，对建立科学合理的中药材质量控制标准具有至关重要的意义。

3 质量控制

在酸枣仁质量控制的研究中，经过科研工作者们不断探索，已经形成以化学、分析、药理、计算机等多种学科有机结合，以电泳、色谱、质谱、光谱等多种技术综合应用的质量控制手段，并且建立了较为完善的酸枣仁质量标准。现将近些年来在酸枣仁质量控制方面取得的可喜成果总结如下。

3.1 鉴别方面 在定性鉴别方面，不再局限于性状、显微特征和理化鉴别，薄层色谱的特征化学成分鉴别已经列入2010年版《中国药典》。除此之外现代分析技术在鉴别方面的应用表现出越来越显著的优势。

李氏等[8]将红外光谱分析应用到酸枣仁与其伪品滇枣仁的鉴别研究中，发现在1 800～960cm-1波长范围内，二者的红外吸收图谱的峰数、峰位、峰形和峰强基本一致。而二者的红外导数光谱的峰数、峰强、峰谷等均有明显差异，可用于二者的鉴别。由于红外光谱的指纹特性、无需提取的快速分析过程以及吸收峰与分子结构直接相关性等特点，致使红外光谱在药材鉴定领域得到了广泛的应用。但是红外光谱在酸枣仁鉴定方面还没有建立系统的测定方法和较全面的指标控制参数，在指纹图谱相似度评价以及指纹峰的指认方面，需要进一步研究。

陈氏等[9]将高效毛细管电泳(HPCE)技术运用到酸枣仁鉴定研究中。通过对酸枣仁及其伪品进行蛋白质电泳分析，发现酸枣仁及其伪品的蛋白质高效毛细管电泳谱图具有显著的差别，此技术可作酸枣仁的鉴别方法。HPCE是继高效液相色谱法(HPLC)以后发展最为迅速的分离分析技术之一，具有操作简单、试样量少、分离速度快、效率高等特点，较中药分析中常用的HPLC有成本低、耗时少的优势，已经较为广泛地应用到了中药材的鉴别测定以及指纹图谱应用领域。例如，孙氏等对冬虫夏草、银杏叶、地黄、牡丹皮、山茱萸、山药、射干、大青叶、连翘及金银花等药材，以及复方甘草片、苦碟子注射液及六味地黄丸等中药制剂进行了CE分析或其指纹图谱研究，并得出结论：这些药材及制剂的CE指纹图谱具有专属性的鉴定意义。[10]然而HPCE在酸枣仁鉴定方面的研究还处于起步阶段，在酸枣仁CE指纹图谱的建立以及定量分析方面存在空白。

3.2 含量测定 随着酸枣仁药理作用的深入研究，已经确定了其药效物质基础。2010年版《中国药典》将斯皮诺素、酸枣仁皂苷A和B确定为酸枣仁检测的指标成分。并且随着分析手段和仪器的不断发展，关于酸枣仁的质量控制研究的热点逐渐由多指标成分含量测定，向指纹图谱整体评控方向转移。下面就将文献报道的酸枣仁含量测定方法总结如下。

3.2.1 高效液相色谱法(HPLC)：HPLC因其灵敏度高、分离度好、分析速度快、分辨率高等优势，已经成为目前酸枣仁含量测定的主流分析方法。在测定工作中，多以C18为固定相，与不同的检测器结合应用，发挥不同的作用。利用HPLC测定酸枣仁有效成分含量，已见文献报道的检测器有紫外检测器(UVD)、二极管阵列检测器(DAD)、蒸发光散射检测器(ELSD)、质谱检测器(MSD)及其DAD-ELSD联用。

UVD是HPLC应用最广泛的检测器，并且可以和其他检测器联用。利用该检测器建立的酸枣仁质量控制方法具有很好的应用推广意义。杜氏等[11]利用waters2487紫外检测器，在204nm波长处，采用乙腈-0.1%磷酸-水(36︰30︰34)为流动相测定比较了延安、烟台、天水、贵阳等10个产地酸枣仁皂苷A、B的含量。刘氏[12]利用waters2489紫外检测器，采用乙腈-水进行梯度洗脱测定了山东、赞皇、安国、山西等不同产地的酸枣仁样品中酸枣仁皂苷A、B的含量，并进行了方法学考察，结果显示该方法可靠。

DAD采用光电二极管作为检测元件，构成多通道并行检测，与普通紫外检测器相比，具有可获得分离组分的三维光谱色谱图、可优化检测波长、纯化检测峰、溯源化学成分等优势。刘氏等[13]利用SPD-M20A二极管阵列检测器建立了酸枣仁皂苷A含量测定的方法，结果显示该方法简便、准确、重复性好，并对不同产地的酸枣仁药材进行指纹图谱研究。纪氏等[14]利用Agilent1200型高效液DAD检测器，测定分析了邢台产32个酸枣仁样品酸枣仁皂苷A、B的含量。

因为酸枣仁皂苷A、B为末端吸收成分，采用UVD进行梯度洗脱时，基线易受干扰，可能影响检测精密度。ELSD为质量通用型检测器，可以弥补UVD以上的缺陷。张氏等利用HPLC-ELSD建立了河北道地药材酸枣仁中皂苷类成分的指纹图谱，为河北道地药材指纹图谱的建立提供了研究基础。[15]张氏等利用HPLC-ELSD法同时测定了酸枣仁中斯皮诺素、酸枣仁皂苷A、酸枣仁皂苷B以及白桦脂酸四种有效成分的含量，方法学考察显示该方法灵敏度高、精密度好，可用于酸枣仁的质量控制。[16]

酸枣仁中黄酮类成分斯皮诺素在ELSD上响应较弱，在DAD上响应很强，而酸枣仁皂苷A、B在ELSD上的响应要大于在DAD上的响应。因此，闫氏等利用DAD-ELSD同时测定酸枣仁中斯皮诺素、酸枣仁皂苷A和B的含量，并且方法学考察结果优于HPLC-DAD和HPLC-ELSD，为同一检测条件下同时测定酸枣仁中多指标成分提供了新的方法。[17]

液质联用技术(LC-MS)一出现就受到高度青睐。因为其不仅具有高灵敏度、高选择性的特点，而且具备能够提供分离组分结构信息的优势，大有取代单一色谱分析技术在中药有效成分测定领域应用的趋势。刘氏等建立了LC-MS/MS同时测定酸枣仁中斯皮诺素、酸枣仁皂苷A和B的方法，结果显示该方法专属性强、速度快、灵敏度高，可用作同时测定酸枣仁中斯皮诺素、酸枣仁皂苷A和B的新方法。[18]然而LC-MS技术在酸枣仁质量控制方面的研究还不够深入，例如在LC-MS指纹图谱以及指纹峰指认方面还有进一步探索的空间。

3.2.2 气相色谱法：气相色谱主要用于酸枣仁中脂肪油成分的分析分离。张氏等利用气质联用技术建立了河北道地药材酸枣仁的指纹图谱，为科学评控酸枣仁的内在质量提供了新方法。[19]

综合分析仪器普及程度、检测成本、分析结果精密度等方面因素，利用ELSD对酸枣仁皂苷A、B的含量测定与利用UVD对斯皮诺素的含量测定，已经成为应用比较广的酸枣仁多指标成份质量控制的手段。

3.3 指纹图谱 众所周知中药所含化学成分非常复杂，包括有效成分、辅助成分以及无效成分。中药的药效不是来自任何单一活性成分，而是来自多种成分的共同作用，所以中药材的质量评控模式只靠测定一个或几个指标成分是远远不够的。这也是制约中药未被国际社会广泛接受的关键因素之一。同样，在酸枣仁质量控制方面也存在着同样的问题。因此，酸枣仁色谱指纹图谱的研究已经成为酸枣仁质量控制研究的前沿和热点领域。

闫氏等采用HPLC-DAD-ELSD，建立了多批山西不同产地的酸枣仁药材中皂苷类和黄酮类成分的指纹图谱共有模式，并利用“中药色谱指纹图谱相似度评价系统”软件进行数据处理，以共有峰与对照峰的比值进行聚类分析，结果显示，该方法能很好的控制酸枣仁药材的质量。[17]张氏等收集不同产地酸枣仁药材21批，建立了河北道地药材酸枣仁皂苷类成分HPLC-ELSD指纹图谱、[15]黄酮类成分HPLC-UV指纹图谱[20]和挥发油成分GC-MS指纹图谱，[19]并对不同产地药材作了相似性比较，为有效控制酸枣仁的质量提供了依据。

目前酸枣仁的色谱指纹图谱研究还处于初级阶段。关于全面系统地确认指纹图谱中的指纹峰以及指纹峰的药效相关性研究还未见报道。传统的HPLC-UV或ELSD技术很难对指纹峰进行全面系统的确认，而LC-MS技术具有能够提供分离组分结构信息的独特优势，因此关于酸枣仁的LC-MS指纹图谱模型的建立、指纹峰的确认以及“谱效关系”的研究将成为酸枣仁质量控制研究的新方向。

3.4 不同炮制品、不同产地的研究 有研究报道，酸枣仁经炮制以后，其酸枣仁皂苷A、B的含量均高于生品；[21]采用HPLC指纹图谱对比分析生、炒酸枣仁醇提物的差异，结果发现生、炒酸枣仁醇提物的中等极性部分的HPLC指纹图谱基本一致，推测其炮制前后成分的差别可能存在于极性强的水溶性部分或极性弱的脂溶性部分。[22]

不同产地因温度、光照、土壤、湿度等气候因素不同，导致同种中药材中次生代谢产物的积累也会不同，进而导致不同产地药材质量的差别。因此，研究酸枣仁不同产地的质量差别，对于保证药材质量，建立酸枣仁GAP基地是十分必要的。武氏等对不同产地的酸枣仁中酸枣仁皂苷A含量的比较研究发现，不同产地酸枣仁中酸枣仁皂苷A的含量存在明显差别，其中河北邢台县产的酸枣仁中酸枣仁皂苷A的含量最高。[23]闫氏对山西12个产地的酸枣仁研究发现，山西西南和中部地区产的酸枣仁有效成分含量明显高于北部和东部地区，说明酸枣仁的质量受气候、地理因素的影响较大。[19]然而，关于酸枣仁GAP基地环境因子的量化研究笔者还未见文献报道。

孙思邈云：“夫药采取，不知时节，不以阴干暴干，虽有药名，终无药实，故不依时采取，与朽木不殊，虚费人工，卒无裨益。”同时现代研究也发现采收时间对中药材次生代谢产物的累积有重要影响。因此，掌握酸枣仁药材的适宜采收时间，对于保证其质量和临床用药的效能具有重要意义。然而有关酸枣仁有效成分的动态积累与最佳采收期的研究笔者未见文献报道。

4 结论

酸枣仁的化学成分已较为明确，其镇静催眠、保护心肌、降脂降压、抗肿瘤、抗衰老等现代药理作用，以及相关药效物质基础的粗提组分甚至部分单体成分也已确定。但是在酸枣仁有效成分的构效关系、血清化学方面的研究还很不完善。由于中药多成分的特点以及中药现代化国际化的要求，多指标全息指纹图谱将是中药质量控制标准的发展方向。酸枣仁的HPLC-UV指纹图谱、HPLC-DAD-ELSD指纹图谱以及GS-MS指纹图谱已经建立了系统的测定方法，完成了多个指标成分的控制并利用相关软件达到了指纹图谱可操作的目标。但是在特征指纹峰的全面指认、谱效关系的建立方面还需要进一步完善，要实现这一目标需要依赖于酸枣仁构效关系与药代动力学方面进一步的研究，以及色谱、光谱、质谱等多种分析检测手段联用技术的广泛应用。建立酸枣仁GAP基地是获得稳定品质酸枣仁药材的有效途径，而酸枣仁道地药材的环境因子还需要进一步进行量化研究。目前还没有建立起酸枣仁GAP基地，药材市场的酸枣仁主要来源于野生品种，然而,野生酸枣没有归属权，故药农“抢青”现象严重。“抢青”的酸枣仁较为干瘪，出仁率低，临床疗效不理想。因此本课题组计划对酸枣仁有效成份的动态积累展开深入研究，建立采收加工标准，指导药农进行合理采收和加工。

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(2016-10-28 收稿)

Study on Jujube Seed Quality Control Hebei University of Chinese Medicine

GUOHuiLISiZHENGYu-guang

(Shijiazhuang 050200)

Objective: Jujube seed as an important drug forYangxinAnshen(nourishingheartandtranquilizingmind),hasgoodmarketprospectsinthefastpacedmodernlife.Literaturesummarizationofitschemicalcomposition,pharmacologicaleffectandqualitycontrolinordertoprovidesomeevidenceforensuringtheclinicalsafetyandeffectivenessofJujubeseedandestablishingperfectqualitycontrolevaluationstandards.Recentstudyhasfoundthatjujuboside,flavonesandfixedoilarethemainchemicalconstituents,amongwhichjujubosideisthemainpharmacologicalactiveingredient；studiesonthepharmacologicactionshavegonedeepintocellularmolecularlevel;atpresentthequalitycontrolmethodsincludemulticriteriacomponentsdeterminationandfingerprintoverallcontrol.Dynamicaccumulationofstudiesoneffectivecomponentsofjujubeseed,however,hasnotbeenreportedintheliterature.

jujube seed; quality control; insomnia;YangxinAnshen;chemicalconstituents;pharmacologicactions;jujuboside

*河北省中医药管理局科研计划项目：No.2015078

郑玉光，男，教授。研究方向：中药材质量控制。

R284.2

A

1007-5615(2017)01-0035-05