8-羟基喹啉类有机电致发光材料的合成研究进展

李晓鹏

（黑龙江省科学院石油化学研究院，黑龙江哈尔滨 150040)

8-羟基喹啉类有机电致发光材料的合成研究进展

李晓鹏

（黑龙江省科学院石油化学研究院，黑龙江哈尔滨 150040)

有机电致发光材料是近年来国内外的一个研究热点，因其良好的电光转化作用而在通讯显示行业有很大的应用前景。以8-羟基喹啉类有机电致发光材料为例详细介绍有机电致发光材料的研究进展，讨论了该类化合物的合成方法及应用范围。

8-羟基喹啉；发光材料；合成

1 有机电致发光研究背景

1.1 有机电致发光材料发光机理

分子结构决定了有机电致发光材料的发光机制。目前，有机电致发光的发光机制主要为金属离子微扰配体发光和配体微扰金属离子的特征荧光两种机制，其中前者应用更为广泛，故而本文着重介绍该机制。

金属离子微扰配体发光机制需要金属离子为反磁性离子，即外层电子结构与惰性气体相同。

这类离子与芳基有机化合物发生作用，产生较强的荧光，且存在重原子效应。二者协同增强了化合物整体的刚性，同时增大了分子的平面结构，有利于π电子的跃迁，增强电致发光。8-羟基喹啉类化合物为该机制的典型代表。

1.2 有机电致发光材料研究进展

目前，有机电致发光材料主要有两大类：一类是小分子材料，主要通过真空蒸镀的方法制备器件，如8-羟基喹啉铝，8-羟基喹啉锌等8-羟基喹啉类有机电致发光染料；另一类是主要通过旋转涂敷或丝网印刷，喷墨等法制备聚合物材料，如聚对苯乙炔及其衍生物，下面主要介绍第一种小分子材料。

对于这一类小分子材料，需要满足在固态且无明显的浓度猝灭条件下有较强荧光，稳定性良好，此外还能够真空蒸镀，才能应用在电致发光领域。因8-羟基喹啉类化合物具有成膜质量好，稳定性高，高的载流子迁移率等优点而成为其中应用最广泛的材料。

8-羟基喹啉铝为8-羟基喹啉类电致发光材料中性能最优异的化合物，具有优良的制备器件的特性，主要是因为该化合物具有分子内络盐结构。8-羟基喹啉类配体同时具有酸性配基和另一种其他类型的配基，与金属离子形成一个大环平面或三维网状结构的化合物。8-羟基喹啉铝的良好稳定性和发光性能使得这类化合物在电致发光器件中得以广泛应用。研究表明，以8-羟基喹啉及其衍生物，Al3+、Mg2+、Zn2+、Be2+等离子作为原料合成的化合物，也具有优良的电致发光的性能，稀土金属离子领域也有很大的应用空间。

2 8-羟基喹啉类有机电致发光材料的合成

8-羟基喹啉类电致发光材料在电子传输性能、荧光效率、稳定性等性能指标上都具有很好的表现，但其颜色单一、难溶于有机溶剂等缺点不容忽视，使得其发展前景受到了限制。因此其衍生物的合成便得到了人们的重视。科研者在8-羟基喹啉环中引入新的基团，可提高成膜性和稳定性，改变材料的电致发光颜色，进而扩大了应用范围。

2.1 8-羟基喹啉衍生物的合成

通过不同的有机合成方法设计出不同衍生物的设计路线，各衍生物的基本设计路线如下。

称取符合化学计量比的原料于合适容积的三颈瓶，用适宜溶剂（如乙酸酐）溶解，搅拌至溶解完全，加热回流，利用TLC监测反应进程。冷却至室温，置于冰水得到沉淀。滤出固体，将沉淀溶解在合适溶剂中（如N，N-二甲基甲酰胺），升温搅拌，再向其中加入一定体积的浓盐酸，停止加热，冷却至室温，置于冰水，搅拌，得到沉淀后多次洗涤通过柱层析法进行分离提纯得到8-羟基喹啉的衍生物。

2.2 8-羟基喹啉类金属发光化合物的合成

不同结构的8-羟基喹啉衍生物具有不同的电致发光性质，在发光颜色及稳定性等性质上各有不同。利用不同的8-羟基喹啉的衍生物与金属离子配位产生不同电致发光性质的化合物。将前文合成的8-羟基喹啉衍生物溶解在与之前反应一致的溶剂中，再向其中加入金属离子盐（如Al，Mg，稀土离子等），升温至适宜值，搅拌，直至产生8-羟基喹啉金属化合物，过滤洗涤干燥，获得产物。

3 8-羟基喹啉类有机电致发光材料应用

8-羟基喹啉类化合物在玻璃化温度，成膜质量，稳定性，载流子迁移率等方面都具有优良的性质。此外，8-羟基喹啉类化合物既是一种电致发光材料，也是优良的电子传输体。

这类材料在节能照明，变色器件和无线通讯工具领域有很大利用价值，尤其是无线通讯工具领域有很大应用。8-羟基喹啉类化合物具有主动发光冷光源的特点，与此同时，工作功耗小，使用寿命长，工作温度范围宽且亮度均匀无光斑。并且合成后材料具有超薄的形状，可以根据要求任意剪裁形状和尺寸。该类化合物还具有良好的抗冲击性和抗震动性，故而在汽车仪表板、音响及电视遥控器，手持GPS接收器、便携式计算机等的主动显示或背光显示设备中得以广泛应用。

4 结束语

8-羟基喹啉类化合物具有优良的电致发光性能，在通讯等领域有着很大的应用空间。近些年来，通讯及信息技术在全球范围内飞速发展，这使得通讯信息显示装置的要求标准逐渐升高，目前的技术水平已经难以满足当代人们的日常生活需要。而8-羟基喹啉类有机电致发光材料恰好能满足该类需求，具有良好的稳定性和电子传输性能及荧光效率，而其衍生物也表现出优异的电致发光性能，具有广阔的应用前景。

[1] 李若华，赵星华.有机电致发光技术及应用前景[J].广西师院学报（自然科学版），2001，18（1）：43-46.

Progress in Synthesis of 8-Hydroxyquinoline Organic Electroluminescent Materials

Li Xiao-peng

Organic electroluminescent material is a research hotspot in recent years，because of its good electro-optical conversion in the communication display industry has great application prospects.The research progress of organic electroluminescent materials is introduced in detail，and the synthesis method and application range of these compounds are discussed in the case of 8-hydroxyquinoline organic electroluminescent materials.

8-hydroxyquinoline；luminescent material；synthesis

TN383.1

A

1003–6490（2017）11–0094–01

2017–09–01

李晓鹏（1989—），男，河北清河人，研实员，主要研究方向为有机合成。