藏药绿萝花的化学成分研究

朱海雯，高 蝶，张永兰，张起辉，夏之宁（重庆大学化学化工学院，重庆 400044）

藏药绿萝花的化学成分研究

朱海雯＊，高 蝶，张永兰，张起辉，夏之宁#（重庆大学化学化工学院，重庆 400044）

目的：研究藏药绿萝花的化学成分。方法：采用多种柱色谱对绿萝花乙酸乙酯粗提物进行分离纯化，根据理化性质和波谱数据分析鉴定化合物结构。结果：从绿萝花乙酸乙酯粗提物中分离得到10个化合物，分别鉴定为Rutamontine（1）、结香苷C（2）、结香素（3）、银锻苷（4）、Helichrysoside（5）、山柰酚（6）、2，4-Dihydroxypheny-2-hydroxy-4-methoxybenzyl-ketone（7）、咖啡酸乙酯（8）、Phthalic acid bis-（2-ethyl-hexyl）ester（9）、去甲基丁香色原酮（10）。结论：化合物7为首次从植物来源分离得到，化合物5、8和9为首次从瑞香科植物分离得到，化合物6为首次从结香属分离得到，化合物2、10为首次从绿萝花分离得到。本研究为绿萝花质量评价奠定了一定基础。

结香属；绿萝花；化学成分

绿萝花为瑞香科结香属植物滇结香的花蕾，主要分布于我国西藏地区及云南西北部。民间常通过绿萝花泡水饮用的方式来治疗糖尿病、高血压、高脂血症、血管炎及脉管炎等疾病［1-3］。有文献报道，绿萝花粗提物具有多种药理活性，如降糖及抑制α-葡糖苷酶的活性［4-5］。前期本院研究发现，绿萝花乙酸乙酯粗提物具有非常好的激活过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ和PPARβ的作用。此外，笔者根据PPARs活性对绿萝花进行了化学成分研究，发现该植物中含有双香豆素类、黄酮类、脂肪酸和三萜等化合物。有研究表明，绿萝花中伞形花内酯和十五烷酸均具有良好的PPARγ激动活性［6-7］。而PPARs在糖尿病研究中处于十分重要的位置，其参与的生物学效应包括调节血脂激活基因转录、脂质代谢、胰岛素敏感、炎症反应、细胞增殖等重要生化反应及生物调节过程，并与人类的慢性疾病密切相关，包括肥胖、糖尿病、动脉粥样硬化及癌症等代谢疾病，它同糖尿病、肥胖症及炎症都有密切的关系［8-11］。因此，绿萝花具有开发成为治疗糖尿病药物的潜力。为明确其降糖成分与物质基础，笔者研究了绿萝花的化学成分，从绿萝花乙酸乙酯粗提物中分离出10个化合物，通过理化性质及光谱数据分析鉴定为Rutamontine（1）、结香苷C（Edgeworoside C，2）、结香素（Edgeworin，3）、银锻苷（Tiliroside 4）、Helichrysoside（5）、山柰酚（Kaempferol，6）、2，4-Dihydroxypheny-2-hydroxy-4-methoxy-benzyl-ketone（7）、咖啡酸乙酯（Ethyl caffeate，8）、Phthalic acid bis-（2-ethyl-hexyl）ester（9）和去甲基丁香色原酮（Noreugenin，10）。

1 材料

1.1 仪器

DD2400-MR型和600-MR型核磁共振谱仪（美国Agilent公司）；Acquity SQD型质谱仪（美国Waters公司）；IR Affinity-1型红外光谱仪（日本Shimadzu公司）；X-4型显微熔点仪（上海精密科学仪器有限公司）。

1.2 色谱与试剂

梯度分离系统中低压制备色谱（包括玻璃柱C-690，Pump Manager C-615、Pump Module C-605）、流分收集系统中低压制备色谱（包括Fraction Collector C-660）均购自美国Buchi公司；半制备色谱（美国Waters公司）；Sephadex LH-20凝胶（德国Merk公司）；其余硅胶均购自青岛海洋化工有限公司；乙醇、甲醇、石油醚、乙酸乙酯和二氯甲烷均为分析纯，水为纯化水。

1.3 药材

绿萝花于2012年9月购于西藏惠生堂药房，经重庆中药研究院钟国跃研究员鉴定为真品，其样品保存于重庆大学创新药物研究中心（编号：2013010）。

2 方法与结果

2.1 提取与分离

取6 kg干燥的样品，剪碎，以70%乙醇回流提取3次（1 h/次），减压浓缩成浸膏，分别用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取。减压浓缩得到石油醚粗提物（75 g）、乙酸乙酯粗提物（96 g）和正丁醇粗提物（115 g）。

对乙酸乙酯粗提物进行植物化学分离，经硅胶柱色谱粗分，以石油醚-乙酸乙酯-甲醇进行梯度洗脱，得到9个流分（Fr.1～Fr.9）。Fr.6（18 g）以石油醚-乙酸乙酯-甲醇等度洗脱，经硅胶柱分离，合并后得到3个流分（Fr.6-1～Fr.6-3）。Fr.6-2经中低压制备系统（流速：10 ml/min，石油醚-乙酸乙酯体系）反复硅胶柱分离得到化合物7（10 mg）和化合物9（6.7 mg）。Fr.6-3经硅胶柱色谱分离后共得到3个流分（Fr.6-3-1～Fr.6-3-3）；Fr.6-3-3经水洗沉淀后，在214 nm波长处半制备色谱（流速：3 ml/min，53%甲醇-水体系）分离得到化合物5（3.8 mg）。Fr.6-1经中低压制备系统［流速：10 ml/min，石油醚-乙酸乙酯（30∶70，V/V）］进行分离，得到5个部分（Fr.6-1D～Fr.6-1H）；Fr.6-1E经Sephadex LH-20凝胶柱色谱，以二氯甲烷-甲醇（50∶50，V/V）等度洗脱，得到流分Fr.6-1E-1和Fr.6-1E-2；除掉色素的Fr.6-1E-2经半制备色谱分离（流速：3 ml/min，50%甲醇-水体系）得到化合物8（7.4 mg，tR=32.3 min）和化合物10（9.2 mg，tR=22.5 min）。Fr.6-1F经反复硅胶色谱得到化合物3（35 mg）和化合物6（60.8 mg）。Fr.7（18 g）经硅胶柱分离得到6个流分（Fr.7-1～Fr.7-6）。Fr.7-2经甲醇沉淀洗涤得到化合物1（230 mg）。Fr.7-5经硅胶柱分离得到3个流分（Fr.7-2A～Fr.7-2C），Fr.7-2B为绿萝花中的主要化合物4（4.8 g），Fr.7-2C经重结晶得到化合物2（52 mg）。最终，共获得10个化合物（1～10），质量分别为230 mg、52 mg、35 mg、4.8 g、3.8 mg、60.8 mg、10 mg、7.4 mg、6.7 mg、9.2 mg。

2.2 结构鉴定

化合物1：白色粉末，易溶于乙腈和乙醇的混合液中，难溶于甲醇和乙酸乙酯。IR：3 468、1 717、1 612、1 506、1 400、1 389、1 135、844 cm－1。HR-ESI-MS m/z 352.059 0［M］+，计算值为352.058 3，分子式C19H12O7。1H-NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ：3.78（3H，s，7′-OMe），6.33（1H，d，J=9.5 Hz，H-3），6.83（1H，s，H-4′），7.07（1H，dd，J=8.6，2.0 Hz，H-6），7.14（1H，d，J=1.6 Hz，H-8），7.18（1H，s，H-8′），7.66（1H，d，J=8.3 Hz，H-5），7.84（1H，s，H-5′），7.99（1H，d，J=9.4 Hz，H-4），10.21（1H，s，6′-OH）。13C-NMR（100 MHz，DMSO-d6）δ：55.5（C-OMe），103.2（C-8），104.4（C-8′），109.8（C-3），110.6（C-10′），113.9（C-5′），114.3（C-6），114.8（C-10），130.3（C-5），131.3（C-4′），136.16（C-3′），144.5（C-4），146.1（C-7′），147.8（C-6′），150.8（C-7），155.4（C-9），157.4（C-9′），160.1（C-2′），160.4（C-2）。与文献［12］对照，其波谱数据基本一致，可确定该化合物为Rutamontine（结构式见图1）。

图1 化合物结构式Fig 1 The structures of compounds

化合物2：白色针晶，能溶于甲醇。IR：3 570～3 150、1 734、1 699、1602 cm－1。MS（+）-EI m/z 469.31［M+H］－。1H-NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ：0.96（3H，d，J=5.8 Hz，5″-Me），2.9（1H，m，H-3″），3.15（2H，m，H-4″，5″），3.50（1H，s，H-2″），5.46（1H，s，H-1″），6.30（1H，d，J=9.8 Hz，H-3），6.35（1H，d，J=9.8 Hz，H-3′），7.01（1H，d，J=8.5 Hz，H-6），7.28（1H，d，J=8.6 Hz，H-6′），7.65（1H，d，J=8.5 Hz，H-5），7.75（1H，d，J=8.8 Hz，H-5′），7.97（2H，d，J=9.8 Hz，H-4），8.05（1H，d，J=9.3 Hz，H-4′），10.49（1H，s，7′-OH）。13C-NMR（100 MHz，DMSO-d6）δ：183.3（C-6″），70.1（C-5″），70.3（C-2″），70.6（C-3″），71.7（C-4″），98.8（C-1″），104.7（C-8），107.1（C-8），110.4（C-8′），111.1（C-3），120.0（C-6′），113.5（C-3′），129.6（C-5），129.9（C-5′），131.7（C-6），144.4（C-4），145.1（C-4′），153.1（C-9′），153.3（C-9），157.5（C-7），159.9（C-7），160.4（C-2′），160.5（C-2）。与文献［13］对照，其波谱数据基本一致，可确定该化合物为结香苷C（Edgeworoside C，结构式见图1），系首次从绿萝花分离得到。

化合物3：白色粉末。HR-ESI-MS m/z 321.0399［M-H］－，计算值为321.0429，分子式C18H9O6。1H-NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ：6.32（1H，d，J=9.5 Hz，H-3），6.76（1H，d，J=1.5 Hz，H-8′），6.79（1H，dd，J=8.6，1.9Hz，H-6′），7.08（1H，dd，J= 8.6，2.1 Hz，H-6），7.15（1H，d，J=1.7 Hz，H-8），7.47（1H，d，J= 8.5 Hz，H-5′），7.66（1H，d，J=8.6 Hz，H-5），7.89（1H，s，H-4′），7.99（1H，d，J=9.6 Hz，H-4），10.55（1H，s，7-OH）。13C-NMR（100 MHz，DMSO-d6）δ：102.6（C-8′），104.3（C-8′），111.3（C-10′），113.8（C-5′），114.0（C-6），114.3（C-3），114.8（C-10），129.9（C-6′），130.3（C-5），131.5（C-4′），135.7（C-3′），144.5（C-4），153.9（C-9′），155.4（C-7′），157.3（C-9），160.2（C-7），160.4（C-2′），161.1（C-2）。与文献［14］对照，其波谱数据基本一致，可确定该化合物为结香素（Edgeworin结构式见图1）。

化合物4：淡黄色粉末。IR：3 250、1658、1607、1501、1420、1362、1177、1068、824 cm－1。MS（-）-EI m/z 593.23［M-H］－。1H-NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ：5.20（1H，d，J=5.6 Hz，H-1″），6.06（1H，d，J=15.9 Hz，H-8″′），6.12（1H，d，J=1.7 Hz，H-6），6.35（1H，d，J=1.7 Hz，H-8），6.74（2H，d，J=8.4 Hz，H-3″′，5″′），6.81（2H，d，J=8.8 Hz，H-3′，5′），7.29（2H，d，J=14.8 Hz，H-2″′，6″′），7.33（1H，d，J=7.2 Hz，H-7″′），7.95（2H，d，J=8.8 Hz，H-2′，6′）。13C-NMR（100 MHz，DMSO-d6）δ：63.4（C-6″），70.4（C-4″），74.6（C-5″），74.7（C-2″），76.6（C-3″），94.1（C-8），99.2（C-6），101.4（C-1″），104.3（C-10），114.1（C-3′，5′），115.5（C-3″′，5″′），121.2（C-1′），125.3（C-1″′），130.6（C-2″′，6″′），131.2（C-2′，6′），133.5（C-3），145.0（C-7″′），156.7（C-2），156.9（C-9），160.2（C-4′），160.4（C-4″′），161.6（C-5），164.6（C-7），166.6（C-9″′），177.8（C-4）。与文献［15］对照，其波谱数据基本一致，可确定该化合物为银锻苷（Tiliroside，结构式见图1）。

化合物5：黄色粉末。1H-NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ：5.23（1H，d，J=7.1 Hz，H-1″），6.03（1H，d，J=15.0 Hz，H-8″′），6.10（1H，d，J=2.1 Hz，H-6），6.29（1H，s，H-8），6.72（1H，d，J= 8.5 Hz，H-5′），6.76（2H，d，J=8.4 Hz，H-3″′，5″′），7.26（2H，d，J=8.5 Hz，H-2″′，6″′），7.38（1H，d，J=15.0 Hz，H-7″′），7.49（1H，d，J=8.5 Hz，H-6′），7.53（1H，s，H-2′），9.96（1H，s，3-OH），10.11（1H，s，4′-OH），10.80（1H，s，7-OH），12.504（1H，s，5-OH）。13C-NMR（100 MHz，DMSO-d6）δ：64.0（C-6″），70.3（C-4″），74.8（C-5″），74.6（C-2″），76.7（C-3″），94.0（C-8），99.5（C-6），101.2（C-1″），104.4（C-10），117.8（C-2′），115.8（C-3″′，5″′），115.2（C-5′），120.8（C-6′），121.1（C-1′），125.4（C-1″′），130.7（C-2″′，6″′），133.8（C-3），144.7（C-3′），145.3（C-7″′），149.4（C-4′），156.8（C-2），157.0（C-9），160.6（C-4″′），161.4（C-5），164.3（C-7），166.5（C-9″′），178.1（C-4）。与文献［16］对照，其波谱数据基本一致，可确定该化合物为Helichrysoside（结构式见图1），系首次从瑞香科植物分离得到。

化合物6：黄色粉末。IR：3 400～3 285、1 656、1 616 cm－1。MS（-）-EI m/z 285.12［M-H］－。1H-NMR（600 MHz，DMSO-d6）δ：6.17（1H，d，J=1.6 Hz，H-6），6.42（1H，d，J=1.6 Hz，H-8），6.90（2H，d，J=8.8 Hz，H-3′，5′），8.02（2H，d，J=8.8 Hz，H-2′，6′），9.37（1H，s，3-OH），10.09（1H，s，4′-OH），10.74（1H，s，7-OH），12.46（1H，s，5-OH）。13C-NMR（150 MHz，DMSO-d6）δ：93.9（C-8），98.6（C-6），103.5（C-10），115.9（C-2′，6′），122.1（C-1′），129.9（C-3′，5′），136.1（C-3），147.2（C-2），156.6（C-9），159.6（C-4′），161.1（C-5），164.3（C-7），176.3（C-4）。与文献［17］对照，其波谱数据基本一致，可确定该化合物为山柰酚（Kaempferol，结构式见图1），系首次从结香属植物分离得到。

化合物7：白灰色粉末。MS（+）-EI m/z 275.48［M+H］+。1H-NMR（600 MHz，DMSO-d6）δ：3.73（3H，s，4′-OMe），2.52（2H，s，H-1），5.96（1H，s，H-3′），6.18（1H，d，J=9.4 Hz，H-5′），6.69（1H，d，J=2.3 Hz，H-3″），6.76（1H，dd，J=8.5，2.3 Hz，H-5″），7.51（1H，d，J=8.5 Hz，H-6′），7.92（1H，d，J=9.4 Hz，H-6″）。13C-NMR（150 MHz，DMSO-d6）δ：40.8（C-1），56.9（C-OMe），102.6（C-3′），107.5（C-3″），110.0（C-5′），111.7（C-5″），111.9（C-1′），113.6（C-1″），130.1（C-6″），130.2（C-6′），155.9（C-2″），157.7（C-2′），160.9（C-4′），161.7（C-4″），187.6（C=O）。与文献［18］对照，其波谱数据基本一致，可确定该化合物为 2，4-Dihydroxypheny-2-hydroxy-4-methoxybenzylketone（结构式见图1），系首次从植物来源中分离得到。

化合物8：棕色粉末。MS（-）-EI m/z 207.20［M-H］－。1H-NMR（600 MHz，Methanol-d4）δ：1.29（3H，t，J=7.1 Hz，H-2′），4.19（2H，q，J=7.1 Hz，H-1′），6.23（1H，d，J=15.9 Hz，H-8），6.76（1H，d，J=8.1 Hz，H-5），6.93（1H，dd，J=6.6，1.1Hz，H-6），7.05（1H，d，J=1.0 Hz，H-2），7.51（1H，d，J=15.9 Hz，H-7）。13C-NMR（150 MHz，Methanol-d4）δ：13.2（C-2′），60.0（C-1′），113.8（C-2），115.1（C-5），121.5（C-6），126.3（C-1），145.3（C-7），145.4（C-4），148.1（C-3），167.9（C=O）。与文献［19］对照，其波谱数据基本一致，可确定该化合物为咖啡酸乙酯（Ethyl caffeate结构式见图1），系首次从瑞香科植物分离得到。

化合物9：棕色油状物。1H-NMR（600 MHz，DMSO-d6）δ：0.82（6H，t，J=6.4 Hz，H-6′，6″），0.85（6H，m，H-b′，b″），1.26（16H，m，8×CH2），1.59（2H，m，H-2′，2″），4.12（4H，m，H-1′，1″），7.65（2H，m，H-4，5），7.71（2H，m，H-3，6）。13C-NMR（150 MHz，DMSO-d6）δ：11.2（C-b′，b″），14.3（C-6′，6″），22.9（C-5′，5″），23.7（C-a′，a″），28.8（C-4′，4″），30.2（C-3′，3″），38.5（C-2′，2″），67.9（C-1′，1″），129.1（C-4，5），132.0（C-3，6），132.2（C-1，2），167.4（C=O）。与文献［20］对照，其波谱数据基本一致，可确定该化合物为Phthalic acid bis-（2-ethyl-hexyl）ester（结构式见图1），系首次从瑞香科植物分离得到。

化合物10：淡黄色针晶。1H-NMR（600 MHz，DMSO-d6）δ：2.31（3H，s，2-Me），6.12（1H，d，J=1.9 Hz，H-6），6.13（1H，s，H-3），6.27（1H，d，J=1.9 Hz，H-8），12.80（1H，s，5-OH）。13C NMR（150 MHz，DMSO-d6）δ：20.3（C-Me），94.3（C-8），99.5（C-6），103.4（C-10），108.2（C-3），158.3（C-9），161.9（C-5），165.9（C-2），167.7（C-7），182.0（C-4）。MS（-）-EI m/z 191.13［M-H］－。与文献［21］对照，其波谱数据基本一致，可确定该化合物为去甲丁香色原酮（Noreugenin，结构式见图1），系首次从绿萝花中分离得到。

3 讨论

有关绿萝花化学成分的研究尚不多见，本试验从绿萝花乙酸乙酯粗提取物分离得到的主要成分为双香豆素类和黄酮类成分。已有研究证明，双香豆素类为绿萝花中的主要成分，该类物质具有显著的抗凝活性［3］。黄酮类成分是否为绿萝花降糖的主要活性物质，还需进一步试验证明。化合物7为首次从植物来源分离得到，化合物5、8和9为首次从瑞香科植物分离得到，化合物6为首次从结香属分离得到，化合物2、10为首次从绿萝花分离得到。本研究为绿萝花质量评价奠定了一定基础。

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（编辑：张 静）

Study on the Chemical Constituents of the Flower of Epipremnum aureum

ZHU Haiwen，GAO Die，ZHANG Yonglan，ZHANG Qihui，XIA Zhining（College of Chemistry and Chemical Engineering，Chongqing University，Chongqing 400044，China）

OBJECTIVE：To study the chemical constituents of the flower of Zang Epipremnum aureum.METHODS：The constituents of ethyl acetate extract of the flower of E.aureum were separated and purified with varied chromatographic techniques，and the structures were identified based on spectral data and chemical properties.RESULTS：Ten compounds were isolated from ethyl acetate extract of the flower of E.aureum，they were identified as rutamontine（1），edgeworoside C（2），edgeworin（3），tiliroside（4），helichrysoside（5），kaempferol（6），2，4-dihydroxypheny-2-hydroxy-4-metho-xybenzyl-ketone（7），ethyl caffeate（8），phthalic acid bis-（2-ethyl-hexyl）ester（9）and noreugenin（10）.CONCLUSIONS：Compound 7 is firstly isolated from natural source，compounds 5，8 and 9 is firstly isolated from the family Thymelaeaceae，compound 6 is firstly isolated from Edgeworthia and compound 2 and 10 are firstly isolated from the flowers of E.aureum.The study lays certain foundation for the quality evaluation of E.aureum.

Edgeworthia；The flower of Epipremnum aureum；Chemical constituents

R282.1；R282.2

A

1001-0408（2016）30-4293-04

2015-07-21

2016-03-21）

＊硕士研究生。研究方向：植物化学。E-mail：zhuhaiwen19891 206@163.com

#通信作者：教授，博士生导师。研究方向：药物分析。电话：023-65106615，E-mail：tcm_anal_cqu@163.com

DOI 10.6039/j.issn.1001-0408.2016.30.38