例析有机物组成、结构与性质的考查

高凤洁 王建国

近几年来涉及有机化学的考题正常是一道选择题和一道有机合成综合题。其中选择题结合新材料的结构式进行考查，考查的内容是有机物的组成、结构与性质，重点是由结构式判断分子式及组成、典型官能团结构与性质、空间立体结构和手性碳原子的判断等内容。

例1（苏北四市一模）青蒿酸是合成青蒿素的原料.可以由香草醛合成（如图1所示）。下列叙述正确的是（ ）。

A.青蒿酸分子中含有4个手性碳原子

B.在一定条件下，香草醛可与HCHO发生缩聚反应

C.两种物质分别和H₂反应，最多消耗H₂4mol和3mol

D.可用FeCl₃溶液或NaHCO₃溶液鉴别化合物香草醛和青蒿酸

解析选项A，手性碳原子判断方法是碳原子上连接的四个基团互不相同，由青蒿酸的结构可知，有4个手性碳原子，所以选项A正确。选项B中香草醛中有酚羟基，但酚羟基只有邻位一个氢原子，另一个邻位和对位被其他基团代替，无氢原子，所以香草醛不能与HCHO发生缩聚反应生成高分子有机物，故选项B错误。选项c，1mol香草醛中含有1mol苯环，可与3mol H₂加成，含1mol醛基与1mol H₂加成，1mol香草醛共与4mol的H₂加成；青蒿酸中只有2个碳碳双键与H₂加成，所以1mol青蒿酸与2mol H₂加成，且题中未给出两种物质的物质的量，也不好判断与H₂加成的物质的量，选项C错误。选项D香草醛中含有酚羟基，与FeCl₃溶液显紫色，与NaHCO₃溶液不反应，青蒿酸中含有羧基与NaHCO₃溶液反应有气体放出，与FeCl₃溶液不反应，所以选项D正确。答案：A、D。

例2（2016届通扬泰三市二模）合成药物异搏定路线中某一步骤如图2所示：

下列说法正确的是（ ）。

A.物质x在空气中不易被氧化

B.物质Y中只含1个手性碳原子

C.物质Z中所有碳原子可能在同一平面内

D.等物质的量的x、Y分别与NaOH反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1：2

解析x中含有酚羟基，易被空气中氧气氧化，故选项A错误。Y中无手性碳原子，故B错误，选项C中z中含有苯环、碳碳双键，所有碳原子有可能在同一平面，选项C正确。1mol X中只有1mol酚羟基能与1mol NaOH反应，1mol Y中有1mol溴原子和1mol醇酯基，可与2mol NaOH发生反应，所以选项D正确。答案：C、D。

例3（2016届扬州中学三调）乙酰紫草素具有抗菌、抗炎、抗病毒、抗肿瘤等作用，它的结构简式如图3所示，下列有关乙酰紫草素的说法错误的是（ ）。

A.该分子中含有1个手性碳原子

B.能与FeCl₃溶液发生显色反应

c.1mol乙酰紫草素最多可与2mol Br₂反应

D.1mol乙酰紫草素最多可与2mol NaOH反应

解析乙酰紫草素分子中只有与酯基相连接的碳原子是手性碳原子，该分子中含有1个手性碳原子，所以选项A正确。乙酰紫草素分子中含有酚羟基，可与FeCl₃溶液发生显色反应，所以选项B正确。乙酰紫草素分子中酚羟基邻位有2个氢被2个Br₂取代，还有2个碳碳双键可与2个Br²发生加成，所以1mol乙酰紫草素最多可与4mol Br₂反应，选项C错误。1mol乙酰紫草素含有2mol酚羟基和1mol醇酯基，所以1mol乙酰紫草素最多可与3mol NaOH发生反应，故选项D错误。注意题中要选错误的选项，所以选C、D。答案：C、D。

例4（2016届南通市一模）物质Ⅲ（2，3-二氢苯并呋喃）是一种重要的精细化工原料，其合成的部分流程如图4所示：

下列叙述正确的是（

）。

A.可用FeCl₃溶液鉴别化合物I和Ⅱ

B.物质I在NaOH醇溶液中加热可发生消去反应

C.物质Ⅱ中所有原子可能位于同一平面内

D.物质Ⅲ与足量H₂加成所得产物分子中有2个手性碳原子

分析化合物I和Ⅱ中都无酚羟基，与FeCl₃溶液都无反应，不能用FeCl₃溶液鉴别化合物I和Ⅱ，故选项A错误。与溴原子相连的碳原子的邻位碳上无氢原子，物质I在NaOH醇溶液中加热不能发生消去反应，故选项B错误。物质Ⅱ中与羟基相连的碳原子是sp³杂化，类似于CH₄的结构，不在同一平面上，故选项c错误。物质Ⅲ与足量H₂加成所得产物分子与侧链相连接的两个碳原子连接的四个基团互不相同，有两个手性碳原子，所以选项D正确。答案：D。