六氟丙烯三聚体的应用研究

金杭丹，徐卫国，戴佳亮（浙江省化工研究院有限公司，浙江　杭州 310023）

六氟丙烯三聚体的应用研究

金杭丹，徐卫国，戴佳亮
（浙江省化工研究院有限公司，浙江杭州 310023）

总结了六氟丙烯三聚体在聚合物、表面活性剂、添加剂等领域的应用研究。

六氟丙烯三聚体；应用；聚合物

0　引言

六氟丙烯三聚体，英文名为 Hexafluoropropene trimer，CAS号为6792-31-0，分子式为C9F18，分子量450.07。沸点110℃～115℃，密度1.83 g/mL（25℃），闪点24℃。

六氟丙烯三聚体有T-1（包括E，Z两种顺反异构体）、T-2、T-3三种结构。T-1活性较低，T-2与亲核试剂反应能力较强，T-3没有与亲核试剂反应能力，但在三乙胺存在下能够异构化成T-2［1-2］。

1　应用

1.1制备聚合物

2007年，张永明等人［3-4］开发了一种氟硅改性聚氨酯1（Rf为6～10个碳原子的全氟烯基，如C9F17、C8F15等；R1、R2、R3为烷基），是以全氟烯烃、羟基硅油、环氧乙烷、二异氰酸酯为原料合成自乳化型的乳液，用于织物、皮革等纤维织物的防水防油整理，具有优异的防水、防油性，且能增加柔软度、滑爽感和弹性。全氟烯烃可选用六氟丙烯三聚体（Rf=C9F17）。

Ichihara等人［5］以含氟有机季戊四醇衍生物2为主体制备了一种湿法涂膜，可以提高湿法涂膜的稳定性和疏水性。含氟有机季戊四醇衍生物2是以烷基氟化物和季戊四醇涂层薄膜2a之间通过新型的氟化体系和氧化烯链复合桥联制备得到，聚季戊四醇2a可为n1+n2+n3+n4=4，12，20，28其中一种。具体制备方法：反应器中加入聚季戊四醇2a、碳酸钾和乙腈，在室温下加入六氟丙烯三聚体，然后搅拌，经水洗，减压除去溶剂得到含氟季戊四醇衍生物2，收率58%。

Lee等人［6］制备了一种重均分子量（Mw）为1，500～4，000的六氟环氧丙烷聚合物3，n可为8～25的整数。制备组分包含阴离子引发剂（金属氟化物，优选氟化铯和氟化钾）、极性溶剂（优选四乙醇甲基醚）、六氟丙烯和六氟环氧丙烷。具体制备方法：在20℃～40℃，氮气保护下，将六氟丙烯加入阴离子引发剂和极性溶剂的混合物，制备得到六氟丙烯低聚物，其中包含六氟丙烯三聚体和至少一种结构的六氟丙烯二聚体；将六氟环氧丙烷加入上述反应物中，在-10℃～20℃下以1.5～2.5 g/min的平均速率制备六氟环氧丙烷聚合物3。

Boschet等人［7］以三氟甲基自由基作为制备偏二氟乙烯（VDF）聚合物的引发剂由全氟烷基自由基4a（全氟-3-乙基-2，4-二甲基-3-戊基）产生。经核磁监测聚合过程能独立引发PVDF聚合物的形成，且能特定选择地增加CF3·至PVDF聚合物中，形成不同分子量的量的增加能增进该聚合物的热稳定性，减少瑕疵产生，提高结晶度。全氟-3-乙基-2，4-二甲基-3-戊基4a由六氟丙烯三聚体在室温下经氟气直接氟化制备得到，热解4a得到后在90℃下持续反应10～12 h得到4。

Chiyoshi等人［8-10］制备了一种新型的甲基丙烯酸酯共聚物，兼具有氟原子及三甲基铵盐的特性，有着优异的抗菌活性和抗静电性，可用于玻璃、纤维、金属、涂料等领域。甲基丙烯酸酯共聚物5可由不同的烷基酸酯和六氟丙烯三聚体合成，n可为1～10的整数，R为氢基或甲基。如以甲基丙烯酸-2-羟乙酯5a（n=2）为原料，可合成n为2、R为甲基的甲基丙烯酸酯共聚物5，收率93%。

Nishii等人［11］制备了一种含芳基的全氟丙烯酸烷基酯的聚合物，可以更高精度、更简单地在基材表面形成复杂的疏水、疏油和亲水、亲油区域。六氟丙烯三聚体和不同的烷基酸酯可制备该含氟聚合物的单体6，其中Ar可为萘基、联苯基等。首先将6a（如对羟基萘甲酸）和三乙胺投入反应器中，再滴加六氟丙烯三聚体搅拌。加入稀盐酸，收集沉淀，得到固体6b。在溶剂丙酮中投入亚硫酰氯将6b酰氯化后，加入各类不同的烷基酸酯如甲基丙烯酸羟乙酯（n为2），和三乙胺，搅拌，加入稀盐酸，萃取，浓缩得到含氟单体6，收率91%。

王琪宇等人［12］和王金明等人［13-14］发明了一种丙烯酸系高吸油性树脂，其在聚合中引入丙烯酸系羟基烷基酯作为共聚单体，使空间结构变大，吸油与保油能力增强；聚合中引入六氟丙烯三聚体，提供支链结构，优化了树脂分子三维空间网状结构，提高树脂分子三维空间网状结构对油分子的捕捉能力，使树脂的综合吸油性能显著增加。

1.2制备聚合物单体

美国联合讯号公司［15］发明了一种制备含有氟原子的乙烯基醚的方法，在涂层中有广泛应用，可制备聚合物和共聚物涂层，具有高化学耐热性、高电阻率、低表面能和低折射率。向1，4-丁二醇乙烯基醚、叔丁醇钠、氟化铯和THF的搅拌混合物中逐渐加入六氟丙烯三聚体。将反应混合物加热，分离出下层，水洗，去除挥发性物质，得到无色粘稠液体氟乙烯基醚7，收率为26%。

Konishi等人［16］开发了一种含硝基和全氟氧基的联苯化合物，且每个苯基上均有全氟氧基，可作为制备含氟二氨基芳香树脂的原料，具有良好的耐热、耐腐蚀性、疏水性和低介电常数、低折射率。六氟丙烯三聚体可合成联苯化合物8。2，2’-二硝基-4，4’-二羟基联苯8a和溶剂DMF加入反应器中，添加三乙胺后，搅拌下滴加六氟丙烯三聚体，再在25℃下搅拌过夜。加入去离子水，过滤，干燥得到淡黄色固体8，纯度93.2%，收率84%。可以更换不同的硝基羟基联苯与六氟丙烯三聚体反应，从而得到其它类似8结构的全氟氧基联苯化合物。

沈振陆等人［17-19］制备了一种六氟丙烯三聚体衍生的并有烯丙基醚类结构片段的含氟单体，即（4-全氟壬烯氧甲基）苯基烯丙基醚9、甲基丙烯酸（2-全氟壬烯氧基）苯甲酯10和三苯甲酸（2-全氟壬烯氧基-3-（甲基丙烯酰氧基））丙酯11，可用于制备含氟织物整理剂。六氟丙烯三聚体、烯丙基（4-羟甲基苯基）醚和催化剂在有机碱作用下，经分离纯化后得到烯丙基醚类含氟单体9。催化剂可以是苄基三乙基氯化铵、四丁基溴化铵、三辛基甲基氯化按等，反应温度30℃～70℃，反应时间4～20 h。以甲基丙烯酸（2-羟基）苯甲酯或苯甲酸（2-羟基-3-（甲基丙烯酰氧基））丙酯为原料和六氟丙烯三聚体经类似路线则可合成10和11。

1.3聚合物添加剂

马国奇［20］制备了一种全氟壬烯氧基邻苯二甲酸酐，作为一种新的环氧固化剂，其在沸水中的吸收只有常规固化环氧树脂的四分之一，其耐热性好，低摩擦，临界表面张力与聚四氟乙烯相近。原料为三乙胺、4-羟基邻苯二甲酸、全氟丙烯三聚体。反应后用2%稀盐酸中和，萃取分离后，苯重结晶得到高纯度的全氟壬烯氧基邻苯二甲酸酐。

Masuda等人［21］发明了一种树脂或树脂复合材料的添加剂，主要成分为六氟丙烯三聚体制备的全氟烯基衍生物12。该添加剂处理的树脂或树脂复合材料可含有全氟烯基衍生物，具有吸湿性低、折射率可控制等优点，适用于光学材料、塑料光纤和光学薄膜等。全氟烯基衍生物和衍生物12中的芳环可为3，4-二 （三氟甲基）苯、2，2-二苯基-六氟丙烷、苯硫基等。制备方法：将含羟基或硫醇基的芳环、六氟丙烯三聚体和溶剂在反应釜中搅拌，冰浴冷却，逐份加入碳酸钾，继续在冰浴下搅拌过夜。加入盐酸淬灭反应后，萃取有机相，真空浓缩得到全氟烯基衍生物12。

Hintzer等人［22］在氟化乳化剂和掺杂剂存在的情况下于水相中通过一种或多种氟化单体的乳液，聚合制备含氟聚合物。乳化剂以约1：2至约1：20的重量比加入掺杂剂。所述掺杂剂的熔点等于或小于30℃，沸点为至少约100℃，可以选氟化环状烃、氟化聚氧化烯烃、氟化烯烃等，如六氟丙烯三聚体。乳化剂可以选用常用的氟化表面活性剂，如全氟辛酸及其盐和全氟辛烷磺酸及其盐。

刘创新等人［23］发明了一种聚四氟乙烯蜡，可添加入高聚物涂层，改进工作台面或物品传送带的非沾着性。该含蜡涂层由分散剂、引发剂、聚乙烯蜡PE、六氟丙烯三聚体、甲硅烷基乙烯基不饱硅烷为原料制得。聚乙烯蜡PE经六氟丙烯三聚体以及水解性甲硅烷基乙烯基不饱硅烷进行表面改性，提高了与聚四氟乙烯的相容性，可以广泛用于各种类型水性涂料或者醇溶性涂料中。

1.4表面活性剂

Morioka等人［24］以发明了一种含氟硫酸酯，类似结构见13，可作为表面活性剂用于表面纤维、金属、树脂的修饰；用于氟聚合物系统中乳液聚合反应的乳化剂，防静电喷雾剂、分散剂等。13a是由三甲醇乙烷和2，2-二甲氧基丙烷制备得到。13a和三乙胺溶于乙腈中，于室温下逐份加入六氟丙烯三聚体，再于室温下搅拌17 h，经洗涤后浓缩得到粗产品13b。13b在乙醇中加入1 mol/L盐酸回流2 h水解得到相应的醇13c，经发烟硫酸在室温下酯化1 h，生成含氟硫酸酯13，为白色固体。

Nishida等人［25］以六氟丙烯三聚体和全氟芳基硅烷反应得到一种全氟芳基取代的高分支的全氟烯烃化合物14（n=1，2，3…），有着分子共轭双键的奇点结构，可制备表面活性剂、液晶材料、有机树脂等；有特殊的稳定性，可制备包装材料、整理剂等。六氟丙烯三聚体（含10%的T-3）和等量的三甲基（五氟苯基）硅烷置于反应器中，再添加DMF和氟氢化钾（KHF2）反应。萃取有机相，浓缩后精馏，得到58%的全氟3-异丙基-4-甲基-2-苯基-2-戊烯14（n=1）；19%的全氟3-异丙基-4-甲基-2-联苯基-2-戊烯14（n=2）。可通过调整增加三甲基（五氟苯基）硅烷的量，得到含更多苯基结构的全氟烯烃化合物14。

Ichihara等人［26］以六氟丙烯三聚体作为氟碳引入剂合成含氟超支醚化合物（类似结构15a和15b，乙氧基可为其他烷氧基），在保留三聚体高支化度的基础上，将其他官能团导入氟碳链中，使该醚化合物具有斥水和斥油性、耐腐蚀、耐燃，可用于合成如表面活性剂、电动电子组件、整理剂、洗涤剂和表面活性剂的中间体。合成方法：在反应器中加入六氟丙烯三聚体 （T-2和T-3混合物，其中含34%的T-2）、乙醇和DMF，滴加叔丁醇钾DMF溶液，保持体系温度不高于5℃。滴完，继续搅拌，加入盐酸淬灭反应，萃取，水洗，得到含氟超支醚化合物15a（10%）和15b（90%），收率60%。

史鸿鑫等人［27］发明了一种氟碳表面活性剂，是特种表面活性剂中最重要的品种，它的含氟烃基既憎水又憎油［28］，是目前所有表面活性剂中表面活性最高的一类，主要应用于技术要求较高的特种场合或一般普通表面活性剂难以胜任的、应用效果较差的领域。合成聚乙二醇全氟烯基单醚的原料为聚乙二醇、硼酸、六氟丙烯三聚体、吡啶。

沈海民等人［28］报道了全氟壬烯氧基苯磺酸钠合成方法：以六氟丙烯三聚体和苯酚为原料，制备了全氟壬烯基苯酚醚中间体，再经磺化反应和中和反应，制备得到全氟壬烯氧基苯磺酸钠16。全氟壬烯氧基苯磺酸钠是一种氟碳表面活性剂，具有较低的表面张力和临界胶束浓度，耐酸、碱，在强酸强碱中依然能保持很好的表面活性，主要运用于氟蛋白灭火剂、镀镍光亮剂、蚀刻剂、洗涤剂、以及聚合分散剂等，还可作为杀虫剂的添加剂，可以使杀虫剂更好地润湿并渗透到害虫体内，很容易被害虫吸收。广泛应用于油田、消防、皮革、电镀、造纸等领域。

雷志刚等人［30］以六氟丙烯三聚体和对羟基苯磺酸钠在有机碱存在下，于极性溶剂中合成得到全氟壬（烯）氧基苯磺酸钠16，产物的分离采用NaCl溶液盐析法。缩短了工艺路线，避免了强酸性试剂如硫酸、氯磺酸的使用。

张刚等人［31］公开了一种环保防雾抗污含氟表面活性剂的制备方法。由含氧化合物、缚酸剂和催化剂制得。其中氟化物可为六氟丙烯二聚体、六氟丙烯三聚体、六氟环氧丙烷、六氟环氧丙烷二聚体、六氟环氧丙烷三聚体等。

王乾有等人［32］制备了含六氟丙烯三聚体基的阳离子系列和氧化胺系列表面活性剂：将对羟基苯甲醇、碳酸钾和THF（四氢呋喃）加热回流，滴加六氟丙烯三聚体反应，得到黄色液体中间体4-全氟（4-甲基-3-异丙基-2-戊烯-2-基）氧苯甲醇17a，收率为86%。混合17a、1，4-二氧六环和二氯亚砜反应，得到无色液体中间体4-全氟（4-甲基-3-异丙基-2-戊烯-2-基）氧苯甲基氯17b，收率为71%。将17b、K2CO3和THF混合，通二甲胺气体反应，得无色液体中间体N，N-二甲基-4-全氟 （4-甲基-3-异丙基-2-戊烯-2-基）氧苯甲胺17c，收率为75%。接着，在烧瓶中加入17c、CH3I、无水CH2Cl2于常温下反应，得到白色固体阳离子系列的含六氟丙烯三聚体基的表面活性剂17d，收率为97%。同时，在另一烧瓶中加入17c、30%（质量浓度）H2O2和甲醇反应，得到白色固体氧化胺系列的含六氟丙烯三聚体基的表面活性剂17e，产率为86%。

李义涛等人以六氟丙烯三聚体开发了一系列的表面活性剂。如含氟阳离子表面活性剂制备如下［33］：将六氟丙烯三聚体、碱催化剂和N，N-二甲基丙二胺，0℃～50℃搅拌反应0.5～10 h进行亲核取代反应；0℃～100℃反应0.5～6 h进行季胺化反应，得含氟阳离子表面活性剂。全氟壬烯基的季铵盐表面活性剂制备如下［34］：以六氟丙烯三聚体和N-［3-（p-羟基苯磺酰胺基）丙基］-N，N，N-三甲基碘化铵为原料，碱性物质为催化剂，在有机溶剂中反应。反应温度为70℃～90℃，反应时间为5～6 h。全氟壬烯基的两性型表面活性剂18制备如下［35］：苯酚，碳酸钾、六氟丙烯三聚体得淡黄色液体全氟壬烯氧基苯基醚，收率为93%。全氟壬烯氧基苯基醚和氯磺酸反应，得褐色液体全氟壬烯氧基苯磺酰氯，收率为97%。全氟壬烯氧基苯磺酰氯和氢氧化钠、N，N-二甲基-1，3-丙二胺混合，得淡黄色固体，收率为92.9%，全氟壬烯基的两性型表面活性剂18。

1.5溶剂

Rudolf［36-37］制备了一种聚合物发泡剂，其包含溶解或分散于氢氟醚中的至少一种可发泡聚合物。所述氢氟醚和全氟化合物在20℃、大气压下是液体，如六氟丙烯三聚体。

王胜文等人［38］发明了一种用于手机表面护理的带电清洗消毒剂，可对手机表面进行清洗、杀菌，特别是对于手机按键不灵敏有很好的恢复作用。主要由 1，1，1，2，2，3，4，5，5，5-十氟戊烷（HFC-4310）、甲氧基九氟丁烷 （HFE-7100）、1，1，1，3，3-五氟丙烷（HFC-245fa）、一氯五氟丙烷 （HCFC AK-225）、二氯一氟乙烷 （HCFC-141b）、六氟丙烯二聚体以及六氟丙烯三聚体中至少一种和日化香精、消毒剂和稳定剂等组成。

曾本忠等人［39］发明了一种回收四氟乙烯的方法：将四氟乙烯尾气通过脱气塔初馏后，进入萃取精馏塔精馏，重新精馏得四氟乙烯单体。萃取剂为酮类溶剂或酮类溶剂与全氟丙烯多聚体任意比例混合的复合溶剂，其中，全氟丙烯多聚体优选全氟丙烯二聚体或全氟丙烯三聚体。

许生来等人［40］公开了一种全氟烷基酰基过氧化物的制备方法，以全氟或多氟溶剂替代臭氧消耗物质CFC-113。溶剂可选用六氟丙烯三聚体，获得的全氟烷基酰基过氧化物可作为引发剂制备TFE/HFP聚合物，有较好的热稳定性和机械物理性能，可用于加工绝缘电缆、膜、管及粉未喷涂等，还可用在电子、化工、航空、无线电、医学等领域。

张永明等人［41］开发了质子交换膜燃料电池用高分子膜：六氟丙烯三聚体作为PFSA前驱体树脂的溶剂，处理后将PFSA前驱体树脂溶液喷涂PTFE膜，最终得到多孔高分子增强的全氟磺酸树脂复合膜。

1.6其他

Kazumi等人［42］公开了一种全氟烯烃的制备方法。将六氟丙烯三聚体和三氟甲基三甲基硅烷加至氟树脂反应容器中，并加入DMF和酸性氟化钾（KHF2）。将反应器置于氟树脂磁力搅拌器中，将混合物剧烈搅拌，在室温下放置1 h。下部透明的全氟化碳层用气相色谱毛细管柱进行分析。主要产物全氟 （2，4-二甲基-3-异丙基-2-戊烯）19和全氟（2，4，4-三甲基-3-异丙基-2-戊烯）20的质量百分比分别为63.5%和36.5%。

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Applications of Hexafluoropropene Trimer

JIN Hang-dan，XU Wei-guo，DAI Jia-liang
（Zhejiang Chemical Industry Research Institute Co.，Ltd.，Hangzhou，Zhejiang 310023，China）

It was basically summarized the applications of hexafluoropropene trimer in polymers，additives，solvents and so on.

hexafluoropropene trimer；application；polymer

1006-4184（2016）8-0001-08

2016-03-24

金杭丹（1990-），女，浙江杭州人，助理工程师，从事含氟精细化学品研究开发工作。E-mail：jinhangdan@sinochem.com。