甜橙精油的化学成分、抑菌和抗氧化活性研究

吴　均,杨德莹,李抒桐,严海元,向建国,谢青松,熊　虎

(重庆市永川食品药品检验所,重庆 402160)



甜橙精油的化学成分、抑菌和抗氧化活性研究

吴均,杨德莹,李抒桐,严海元,向建国,谢青松,熊虎

(重庆市永川食品药品检验所,重庆 402160)

采用气相色谱-质谱法(GC-MS)对甜橙精油的挥发性成分进行分析,通过抑菌圈实验和试管二倍稀释法对其抑菌效果、最低抑菌浓度(MIC值)进行测定,采用3种方法(DPPH、ABTS和FRAP)对甜橙精油的抗氧化活性进行体外评价。结果表明:甜橙精油含有101种组分,鉴定出50种成分,主要为脂肪族(5.96%)和萜类化合物(78.39%);甜橙精油对6种供试菌均有较明显的抑制作用,其中对枯草芽孢杆菌的抑制作用最强(MIC值7.5 μL/mL),绿色木霉最弱(MIC值15 μL/mL);甜橙精油对DPPH自由基和ABTS+自由基有明显的清除作用,样品量与清除率间呈量效关系。

甜橙精油,化学成分,气相色谱-质谱法(GC-MS),抑菌作用,抗氧化活性

甜橙[Citrussinensis(Linn.)Osb.]为芸香科(Rutaceae)柑橘亚科(Aurantioideae)柑橘属(Citurs)果树,是柑橘的主要品种之一,我国栽培的甜橙品种主要有脐橙、夏橙、锦橙(普通甜橙)和血橙,目前种植面积和产量位居世界第一,具有很高的经济价值[1-2]。甜橙精油通常采用冷榨或水蒸气蒸馏的方法从果皮、叶子及种子中提取获得,主要作为食品、烟草、牙膏、日化产品的香料[3-5]。其具有祛痰、止咳、平喘、舒缓压力、改善失眠、降低血压等功效[6-7],同时还含有许多抗氧化活性[8]和抗真菌活性成分,能抑制黄曲霉生长[9-10]、诱导结肠癌细胞凋亡[11]和清除自由基[12]。关于甜橙精油的研究,国内外均有报道,但结果不一。在化学成分方面,赵鑫等[13]研究发现甜橙精油中鉴定了24种化学成分,占总含量的92.24%,主要成分为柠檬烯(78.24%);在抑菌性方面,Viuda-Martos等[14]研究发现,甜橙类精油能够抑制黑曲霉(Aspergillusniger)、黄曲霉(Aspergillusflavus)的生长,且抑制效果随着精油浓度的增大而增强。赵鑫等[13]研究发现甜橙精油对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和白色念珠菌等具有一定的抗菌能力。在抗氧化方面,Choi等[15]研究发现,柑橘类精油对DPPH自由基的清除能力相较于标准抗氧化物-Trolox表现出同等或较强水平,效果随着精油浓度的增大而增强。Fayed等[16]研究发现,宽皮相橘(CBlanco)精油对DPPH自由基的清除作用接近于抗氧化剂标准品—抗坏血酸(维生素C)。本文在前人的基础上对甜橙精油的化学成分、抑菌作用和抗氧化活性进行更加全面的研究。以期确定甜橙精油的主要化学成分,探索其抑菌作用和抗氧化特性,因此,本实验将利用气相色谱-质谱(GC-MS)法分析甜橙精油的化学成分,同时通过滤纸片法测量甜橙精油对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、日本根霉、绿色木霉和黑曲霉等6种菌的最大抑菌圈的直径,确定出最低抑菌浓度,并以DPPH自由基、ABTS+自由基的清除能力和总抗氧化能力(FRAP)为指标综合评价甜橙精油的抗氧化活性,为它的综合开发利用提供理论依据。

1　材料与方法

1.1材料与仪器

100%甜橙精油水蒸气蒸馏提取赣南甜橙果皮中的精油,重庆国泰生化药品责任有限公司;供试菌:大肠杆菌(Escherichiacoli)、金黄色葡萄球菌(Staphylococcusaureus)、枯草芽孢杆菌(Bacillussubtilis)、日本根霉(RhizopusjaponicusVuillemin)、绿色木霉(Trichodermaviride)、黑曲霉(Aspergillusniger)重庆市永川食品药品检验所微生物实验室提供;1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl,DPPH)、2,2′-联氮双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐(2,2′-azinobis(3-ethylbenzothi azoline-6-sulfonic acid)ammonium salt,ABTS)、2,4,6-三吡啶基三嗪(2,4,6-tris(2-pyridyl)-S-triazine,TPTZ)美国Sigma公司;浓盐酸、亚硝酸钠、硝酸铝、氢氧化钠、碳酸钠、过硫酸钾、冰乙酸、醋酸钠、氯化铁、硫酸亚铁、邻二氮菲、双氧水、Tris、邻苯三酚分析纯,成都市科龙化工试剂厂。

JA2003型分析天平上海精密科学仪器有限公司;GC-MS 2010型气相色谱-质谱联用仪(配有电子轰击(EI)离子源及GCMSsolution2.50工作站)日本岛津公司;UV-2450S(E)型紫外分光光度计日本岛津公司;PB-10型精密pH计德国Sartorius公司;

1.2实验方法

1.2.1甜橙精油挥发性成分的GC-MS分析气相色谱条件[17-18]:色谱柱:DB-5MS毛细管柱(30 m×0.25 mm,0.25 μm),升温程序:初始温度60 ℃,保持3 min,以8 ℃/min升至150 ℃保持2 min,再以10 ℃/min升至230 ℃;进样口温度:250 ℃;进样方式:分流;压力:55.8 kPa;总流量:101.9 mL/min;柱流量:0.98 mL/min;线速度:36.1 cm/s;吹扫流量:3.0 mL/min;分流比:100∶1;载气(高纯He,99.999%)流速:1.0 mL/min;进样量:0.2 μL;溶剂延迟:1.0 min。

质谱条件:电子轰击(EI)离子源;检测器电压:830 eV;离子源温度230 ℃;接口温度250 ℃;ACQ方式:Scan;扫描速度:769 u/s;质量扫描范围:m/z 40～400。

成分解析:样品中各未知挥发性成分的定性由计算机检索与仪器所配置的NIST 08.LIB和NIST 08s.LIB谱库匹配,结合相似度并参考相关文献选择85%以上匹配度的化学物质确定为精油挥发性组分,并用峰面积归一法确定各组分相对含量。

1.2.2甜橙精油的抗菌活性测定

1.2.2.1培养基的制备分别配制牛肉膏蛋白胨培养基、土豆培养基[19]。

1.2.2.2菌种的活化和菌悬液的制备将3种细菌分别接种于牛肉膏蛋白胨培养基平板上,37 ℃培养24 h;将3种霉菌分别接种于土豆培养基平板上,28 ℃培养48 h。利用平板计数法将菌悬液浓度调至106～107CFU/mL,备用。

1.2.2.3抑菌圈直径测定采用滤纸片法[20]。吸取200 μL各供试菌菌悬液于相应的固体培养基,均匀涂布,制成含菌平板。用灭菌滤纸片(直径8 mm)蘸取100%甜橙精油后置于含菌平板表面,恒温培养箱中倒置培养(细菌在37 ℃培养24 h;霉菌在28 ℃培养48 h)。每组3个平板,每个平板放置3片滤纸,重复3次,选取抑菌圈比较明显的平板测定抑菌圈直径求平均值。

1.2.2.4最小抑菌质量浓度(MIC)的测定采用二倍稀释法,配制一系列浓度梯度的精油溶液,将不同浓度的溶液加入融化的固体培养基中混合均匀,使培养基中所含精油浓度分别为0.23、0.47、0.94、1.88、3.75、7.50、15.00、30.00 μL/mL。待培养基凝固后,用移液枪吸取200 μL菌悬液,均匀涂布于固体培养基表面。以不长菌时的精油体积浓度来确定精油抑菌的最低体积浓度为精油的MIC值,以乙醇-无菌水作对照。

1.2.3甜橙精油的抗氧化活性测定

1.2.3.1甜橙精油对ABTS+自由基的清除作用将等量的7 mmol/L ABTS溶液与2.45 mmol/L 过硫酸钾混合使之反应并置于暗处12～16 h以制备ABTS+·。用无水乙醇将ABTS+·溶液稀释直至其在波长734 nm处吸光度为0.70±0.02[21-22]。

将10、20、30、40、50、60、70 μL精油装入7支试管中,用无水乙醇将体积补充到0.1 mL,向试管中加入2.0 mL ABTS+·溶液的试管中,摇匀后于室温下放置10 min,测量其在波长734 nm处的吸光度(Ai)。以0.1 mL无水乙醇代替样品为空白对照(A0),以0.1 mL样品与2.0 mL无水乙醇混合液为样品对照(Aj)以消除样品本身颜色的影响,按式(1)计算自由基清除率。用10、20、30、40、50、60、70 μL 0.2 mg/mL的VC和10、20、30、40、50、60、70 μL 0.2 mg/mL的Trolox做阳性对照,每个浓度的样品测定3次并取平均值。

清除率(%)=1-(Ai-Aj)/A0×100

式(1)

1.2.3.2甜橙精油对DPPH自由基的清除作用将2 mL 0.2 mmol/L的DPPH无水乙醇溶液分别加入到2 mL含有10、20、30、40、50、60、70 μL的精油乙醇溶液中混匀,避光静置30 min,在517 nm波长处测定吸光度。用10、20、30、40、50、60、70 μL 0.2 mg/mL的VC和10、20、30、40、50、60、70 μL 0.2 mg/mL的Trolox做阳性对照,每个浓度的样品测定3次并取平均值[23-25]。

DPPH自由基清除率(%)=1-(Ai-Aj)/A0×100

式(2)

式中:A0为2 mL DPPH溶液+0.1 mL无水乙醇;Ai为2 mL DPPH溶液+0.1 mL样品溶液;Aj为0.1 mL样品溶液+2 mL无水乙醇。

1.2.3.3总抗氧化能力测定(FRAP)将10、20、30、40、50 μL精油装入5支试管中,用无水乙醇将体积补充到0.1 mL,向试管中加入2.9 mL TPTZ 工作液(0.3 mol/L醋酸盐缓冲液,10 mmol/L TPTZ溶液,20 mmol/L FeCl3溶液以V醋酸盐缓冲液∶VTPTZ溶液∶VFeCl3溶液=10∶1∶1混合,现用现配)的试管中,37 ℃反应10 min,测定其在波长为593 nm处的吸光度。每个浓度的样品测定3次并取平均值[26-27]。

FeSO4标准曲线的制作:分别取不同质量浓度的FeSO4溶液0.1 mL,各加入2.9 mL TPTZ 工作液,37 ℃反应10 min,测定其在波长为593 nm处的吸光度。以吸光度为纵坐标,FeSO4质量浓度为横坐标绘制标准曲线。

1.2.4实验数据分析处理方法实验数据采用SPSS(Version 19.0)和Origin(Version 9.0)软件进行处理分析。

2　结果与分析

2.1甜橙精油成分分析

对甜橙精油化学成分进行GC-MS分析,所得结果见图1和表1。

图1　甜橙精油成分的GC-MS 色谱图Fig.1　GC-MS chromatogram of volatile compounds in essential oil from Citrus sinensis

通过GC-MS联用仪分析得出甜橙精油含有101种组分,鉴定出50种成分,占总峰面积84.58%,其中:脂肪族11个,占5.96%;萜类化合物38个,其中单萜类化合物24个,占74.45%,倍半萜类化合物14个,占3.94%;其他物质1个,占0.23%。其中相对含量大于1.0%的化学成分有13种,包括D-柠檬烯(42.79%)、α-蒎烯(4.54%)、3-蒈烯(4.44%)、芳樟醇(4.05%)、正葵醛(3.97%)、辛烯(3.25%)、环己烯(3.16%)、(R)-氧化柠檬烯(2.79%)、壬醛(1.17%)、α-萜品醇(1.17%)、顺式-香芹醇(1.34%)、十四醛(1.15%)和柠檬醛(1.11%),占总量的74.93%。D-柠檬烯(42.79%),具有新鲜橙子香气及柠檬香气,为甜橙精油的主要芳香组分,具有抗氧化、抗癌和降低胆固醇的作用[28-29];芳樟醇(4.05%)具有百荷花和柑橘类香气[30],具有抗细菌、抗真菌和抗病毒作用[31];α-蒎烯(4.54%)、β-蒎烯(0.33%)具有树脂和松脂香气[26];γ-萜品烯(0.88%)、α-萜品烯(0.21%)具有柑橘和柠檬香气,用于配制人造柠檬和薄荷香精油;石竹烯(0.08%)是岩败酱、蓝布正和鱼腥草等中药材的挥发油的重要组分,具有舒肝、镇痛、降压、调经、祛风除湿、清热解毒、利尿消肿的功效[32]。

2.2甜橙精油的抗菌活性测定结果

通过测定甜橙精油对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、日本根霉、绿色木霉和黑曲霉的抑菌圈直径大小、最小抑菌浓度(MIC),比较精油对这6种供试菌的抑菌效果,结果见表2。

表2　甜橙精油抑菌活性Table 2　Antimicrobial activity of essential oil from Citrus sinensis

注:高度敏感:+++;中度敏感:++;低度敏感:+;不敏感:-。

抗菌素抑菌圈实验结果的判定标准是:抑菌圈直径大于15 mm时为高度敏感、10～15 mm时为中度敏感,7～9 mm时为低度敏感、无抑菌圈者为不敏感[33]。由表2可知,甜橙精油对细菌和霉菌均有较强的抑制作用,对枯草芽孢杆菌的抑菌作用最强,抑菌圈直径为16.5 mm;对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抑菌作用要比革兰氏阴性菌大肠杆菌强,MIC值分别为7.5、7.5和15 μL/mL。原因可能是革兰氏阴性菌细胞结构更为复杂,在一定程度上阻碍了甜橙精油的有效成分通过细胞壁,所以抑菌效果比革兰氏阳性菌要差[34]。霉菌对甜橙精油的抑菌作用属于中度敏感,其MIC值均为15 μL/mL,且对细菌的抑制作用要好于对于霉菌的抑制作用,这与陈林林[35]等的研究结果一致。

表1　甜橙精油成分分析表Table 1　Chemical composition of essential oil from Citrus sinensis

2.3甜橙精油对ABTS+自由基的清除作用

ABTS+·清除法是一种广泛应用于生物样品氧化能力的测定方法[36]。由图2可知,甜橙精油对ABTS+·有明显的清除作用,清除率随样品体积的增加而增加,样品体积为70 μL时,甜橙精油对ABTS+·的清除率达到98.95%,表现出良好的清除作用。样品体积(X)与清除率(Y)存在较好的量效关系,两者的回归方程为Y=1.3081X+13.324(R2=0.9876),清除率为50%时,甜橙精油的体积为28.04 μL。样品体积在低于30 μL时,甜橙精油对ABTS+·的清除率与0.2 mg/mL Trolox对ABTS+·的清除率差异不大,但随着样品量的增加,两者清除率的差异逐步增大;而VC的清除率与甜橙精油和Trolox的清除率随着体积的增大差异越来越大,在70 μL时,VC和Trolox的清除率基本相同,高达99%以上。

图2　甜橙精油对ABTS+·的清除作用Fig.2　Scavenging effect of Citrus sinensis essential oil against ABTS+· radicals

2.4甜橙精油对DPPH自由基的清除作用

DPPH自由基在有机溶剂中是一种稳定的、以氮为中心的质子自由基,广泛用于天然产物抗氧化活性的研究。由图3可知,在10～70 μL体积范围内,VC和Trolox对DPPH自由基的清除率随体积的增大而增加,而甜橙精油随着体积的增加,清除率逐渐增大,表现出良好的量效关系。甜橙精油的体积(X)与清除率(Y)间呈线性正相关,两者的回归方程为Y=0.4692X+66.304(R2=0.9933)。

图3　甜橙精油对DPPH自由基的清除作用Fig.3　Scavenging effect of Citrus sinensis essential oil against DPPH radicals

2.5总抗氧化能力测定(FRAP)

实验确定了以FeSO4为标准品的总还原能力标准曲线方程Y=0.698X+0.0215,方程的R2=0.9998。从图5可以看出,甜橙精油对Fe3+具有一定的还原能力,说明样品中含有一定的还原性物质。被测样品的还原能力均随着体积的增加而上升,当底物浓度在10～50 μL之间变化时,FRAP值与样品体积之间呈现良好的线性关系,说明甜橙精油具有较高的总抗氧化能力。

图4　FeSO4标准曲线Fig.4　Standard curve of ferrous sulfate

图5　样品对Fe3+的还原能力Fig.5　The sample of the reduction ability of Fe3+

3　结论与讨论

通过以上研究可知,利用GC-MS对甜橙精油的化学成分进行分析,鉴定出50个组分,占总峰面积84.58%,主要化学成分为:D-柠檬烯(42.79%)。甜橙精油具有很强的抑菌性,对革兰氏阳性菌的抑菌作用要比对革兰氏阴性菌的抑菌作用强;甜橙精油具有很强的抗氧化活性。国内外有一些研究表明萜类化合物与抗氧化活性有着密切相关,周江菊等[28]研究发现α-蒎烯、柠檬烯、石竹烯等有较强的自由基清除能力;Vaio CD等[37]研究发现多种萜类化合物具有抗氧化作用。而甜橙精油中含量较高的几种成分[D-柠檬烯(42.79%)、α-蒎烯(4.54%)、3-蒈烯(4.44%)、芳樟醇(4.05%)]为萜类化合物,说明其强抗氧化活性与其主要成分萜类化合物密切相关,其机理还待进一步研究,但能说明它在天然抗氧化剂和抑菌剂方面极具开发价值。因此对甜橙这种资源丰富的物质可以进一步加以利用。

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Study on chemical components,antimicrobial and antioxidant activity of essential oil from Citrus sinensis

WU Jun,YANG De-ying,LI Shu-tong,YAN Hai-yuan,XIANG Jian-guo,XIE Qing-song,XIONG Hu

(Chongqing Yongchuan Institute for Food and Drug Control,Chongqing 402160,China)

The chemical composition of essential oil from Citrus sinensis was investigated by gas chromatography-mass spectrometry(GC-MS). Its minimum inhibitory concentration(MIC)was determined by inhibition zone experiment and tube double dilution method. The antioxidant activity of citrus sinensis essential oil was comparatively studied by DPPH,ABTS and ferric reducing antioxidant power and ferrous ions chelating capacity. The results showed that 101 components were detected in the essential oil and 50 compounds were identified. The major compounds included aliphatic compounds(5.96%)and terpenoids(78.39%). The essential oil revealed strong antibacterial activity,its MIC was 7.5 μL/mL againstBacillussubtilis,and 15 μL/mL againstTrichodermaviriderespectively. The citrus sinensis essential oil exhibited significant scavenging capacities against DPPH and ABTS+free radical and ferric reducing antioxidant power and ferrous ions chelating capacity all in a concentration-dependent fashion.

essential oil from Citrus sinensis;chemical components;gas chromatography-mass spectrometry(GC-MS);antimicrobial activity;antioxidant activity

2015-12-29

吴均(1988-)，女，硕士研究生，研究方向：食品安全与质量控制，食品微生物检测，E-mail：3119495376@qq.com。

TS201.2

A

1002-0306(2016)14-0148-06

10.13386/j.issn1002-0306.2016.14.021