有机化学教学中的哲学思考*

刘晓芳，张淑蓉，郭爱玲，王　堃，杨丽霞，焦建华

(山西中医学院，山西　晋中　030619)



有机化学教学中的哲学思考*

刘晓芳，张淑蓉，郭爱玲，王堃，杨丽霞，焦建华

(山西中医学院，山西晋中030619)

以哲学思想为指导，探索研究有机化学反应。以有机化学教学中的4个基本规则入手，从复杂的反应中寻找有机化学反应的基本规律，分析其共性和个性的关系，从结构层次上解释有机化学反应的根本原因及遵循的基本规律。提出了在课堂教学中采用“结构引导教学法”，有利于从深层次上提升学生学习有机化学的高度和学生深入理解有机化学反应的规律，从而提高课堂教学效果。

共性；个性；结构特征；性质

有机化学是一门以实验为基础的自然科学。哲学是理论化、系统化的世界观，是自然知识、社会知识、思维知识的概括和总结，是世界观和方法论的统一。自然科学与哲学的关系是具体和一般，实践和理论的关系。二者互为联系、互相促进。研究自然科学离不开哲学的思维、判断、与逻辑，研究哲学也要以自然科学为基础。作者在多年的教学中，以哲学思想为指导，在教学过程中潜移默化的渗透传授学生辩证的思维方法，如发展的观点、矛盾的普遍性与特殊性、共性与个性等，从而提升了有机化学的教学高度。

有机化学是中药学专业重要的一门专业基础课，其内容丰富，反应复杂，立体化学问题普遍，反应机理抽象[1]，如何引导学生学好这门专业基础课，为专业课的学习打下牢固而坚实的基础, 是摆在教师面前亟待解决的一道难题[2]。有机化学理论性和实践性极强[3]，教会学生掌握规律，理解特殊，把握有机化学反应中共性与个性就是解决这个问题的关键所在。共性指不同事物的普遍性质；个性指一事物区别于他事物的特殊性质。共性和个性是一切事物固有的本性，每一事物既有共性又有个性。共性决定事物的基本性质；个性揭示事物之间的差异性。

个性体现并丰富着共性。共性是绝对的，个性是相对的、有条件的。现已基础有机化学教学中四个规则为例加以说明。

1　马氏规则(Markovnikov规则)[4-6]

卤化氢等极性试剂与不对称烯烃发生亲电加成反应时，酸中的氢原子加在含氢较多的双键碳原子上，卤素或其它原子及基团加在含氢较少的双键碳原子上，简称马氏规则，马氏规则是区域选择性规则。如丙烯与氯化氢加成，主要产物是2-氯丙烷，遵守马氏规则:

如果双键碳原子上有吸电子基团，如CF3，CN,NO2，等，加成反应的方向是反马氏规则的。如：

丙烯与3,3,3-三氟丙烯都是不对称结构的烯烃，丙烯与氯化氢的亲电加成遵守马氏规则，具有大多数不对称结构烯烃的共性；3,3,3-三氟丙烯也是不对称结构的烯烃，但是由于三氟甲基这个特殊基团的存在，使得3,3,3-三氟丙烯与氯化氢的亲电加成不遵守马氏规则，是属于不对称结构烯烃当中的特例。但丙烯和3,3,3-三氟丙烯与卤化氢反应也有共性存在，即二者与卤化氢的加成都属于亲电加成，正是由于这个共性的存在，二者与卤化氢的亲电加成虽然对于马氏规则得到的是相反的结果，但是从分子中的电性效应出发，二者的反应机理是相似的。

丙烯与氯化氢的亲电加成遵守马氏规则，是由于供电子基团甲基的存在。甲基是供电子基团，表现出向双键供电子，结果双键含氢较少的碳原子带微正电荷(δ+)，双键含氢较多的碳原子带微负电荷(δ-)，卤化氢分子中的氢离子首先进攻双键含氢较多的带微负电荷(δ-)的碳原子，卤负离子加到含氢较少而此时实际上是碳正离子上，从而得到遵守马氏规则的加成产物。

3,3,3-三氟丙烯中，由于具有三个电负性较大的氟原子，CF3是吸电子基团，表现出向双键吸电子，结果结果双键含氢较少的碳原子带微微负电荷(δ-)，双键含氢较多的碳原子带正电荷(δ+)，卤化氢分子中的氢离子首先进攻双键含氢较少的带微负电荷(δ-)的碳原子，卤负离子加到含氢较多的带微正电荷(δ+)的碳原子上，从而得到反马氏规则的加成产物。故结构决定性质，丙烯和3,3,3-三氟丙烯都含有双键，这个共性决定二者都可以发生亲电加成反应，但由于甲基与三氟甲基电性效应的不同，二者与卤化氢的亲电加成反应对于马氏规则却表现出了各自的个性。

2　Zaitsev规则[4-6]

卤代烃或醇发生消除反应时，如果卤代烃或醇分子中含有两种不同的β-H，则含氢较少的β碳提供氢原子，生成双键碳原子上烷基取代较多的稳定的烯烃。如：2-氯丁烷在氢氧化钾的醇溶液中发生消除反应，主要产物是2-丁烯。

在某些情况下的E1反应也并非总是遵守Zaitsev规则，如2,4,4-三甲基-2-氯戊烷发生E1反应时，其主要产物是2,4,4-三甲基-1-戊烯。

从反应结果来看2-氯丁烷的E1反应遵守Zaitsev规则，2,4,4-三甲基-2-氯戊烷的E1反应不遵守Zaitsev规则。两者反应结果的不同恰好体现了有机化学反应的又一共性，有机化学反应是受电子效应、空间效应共同影响的。2,4,4-三甲基-2-氯戊烷失去氯负离子，生成的碳正离子中，β′-氢原子的空间位阻比β-氢原子大，β′-氢原子很难被碱夺走，故碱优先进攻β-氢原子，生成与Zaitsev规则相反的产物。故结构决定性质，2-氯丁烷和2,4,4-三甲基-2-氯戊烷属于卤代烷，这个共性决定了二者都可以发生E1消除反应，但是由于二者结构中取代基的空间效应大小不同，导致了二者发生E1消除反应对于Zaitsev规则表现出了不同的个性。

3　Hückel规则[4-6]

含有4n+2(n=0,1,2,3,…)电子的单环封闭平面共轭多烯化合物具有芳香性。根据Hückel规则可判断化合物是否具有芳香性。如苯、环庚三烯正离子、环丙烯正离子，满足4n+2，具有芳香性。但并不是所有的π电子数满足4n+2化合物的，都有芳香性。如[10]轮烯、[14]轮烯没有芳香性，[18]轮烯却有芳香性。

[10]轮烯和[14]轮烯由于其轮内的氢原子具有强烈的排斥作用使环不能在同一平面上，虽然π电子数满足4n+2，却没有芳香性。[18]轮烯其轮内的氢原子距离较远，排斥作用较小，是平面结构，具有芳香性。故结构决定性质，[10]轮烯、[14]轮烯、[18]轮烯都是共轭多烯，这是三者的共性，但是由于三者结构的不同，相对于休克尔规则表现出了不同的个性。

4　Hofmann规则[4-6]

在四级铵碱的消除反应中，较少烷基取代的β碳原子上的氢优先被消除，即主要得到双键碳原子上烷基取代较少的烯烃。如:

Hofmann规则适用于β碳上的取代基是烷基，如β碳上有苯基、乙烯基、羰基等取代基，反应就不服从Hofmann规则。

β碳上的取代基是烷基的季铵碱遵守Hofmann规则，β碳上有苯基、乙烯基、羰基等取代基的季铵碱，不遵守Hofmann规则，这是二者的不同，但是两种季铵碱共性的特征是季铵碱发生消除反应，其反应机理都是碱优先进攻β碳上酸性较强的氢。对于β碳上的取代基是烷基的季铵碱，由于烷基是供电子基，β碳上烷基取代越少，β-氢酸性越强，越易被夺走，主要产物是符合Hofmann规则；对于β碳上有苯基、乙烯基、羰基等取代基的季铵碱，这些基团由于共轭效应及吸电子等原因，使这个碳上的β-氢的酸性比未取代的β碳上的β-氢强，更易

被碱夺走，主要产物不符合Hofmann规则。故结构决定性质，以上二者都属于季铵碱，这是二者的共性，但由于二者发生消除反应产物的稳定性不同，导致了二者对于Hofmann规则表现出了不同的个性。

以上每个规则当中都存在着一些特例，这些特例虽然不遵守相应的规则，但当从更广泛的化学基本反应原理角度去看待，这些反应不管遵守相应的规则与否，它们都遵守有机化学反应中最基本的一条规则，即结构决定性质，从化合物本身的电子效应、空间效应及稳定性原理出发，这正是所有机化学反应的共性所在。

5　结　论

“结构决定性质”，这是所有有机化学反应所遵循的最基本的共性，基于这一最基本的规则，在多年的教学中，我们有机化学教学团队提出了“结构引导教学法”，即在教学中以有机化合物的结构为中心，通过分析结构与命名、结构与物理性质、结构与化学性质、结构与合成方法形成关联，使教师、学生形成“以有机化合物结构为中心” 的特殊有机化学“教与学”的方法。采用这种方法教学，使学生能将零散的知识系统化，将有机化学的教学内容集中成“有机化合物结构”的分析学习及“有机化合物结构与性质、合成”等的关联学习，引导学生自主推导有机化合物的性质，在教学中取得了较好的教学效果。当我们以哲学的思维去理解思考有机化学中的反应规则、理论时，会发现哲学对于自然科学研究的指导意义，同时自然科学不断丰富和推动哲学的发展。哲学与自然科学的辩证关系在有机化学的教学中得到了充分体现与应用。

[1]曹顺生,胡杰,盛维琛.有机化学电子理论教学法在学生创新能力培养中的应用[J].化工高等教育,2001(5):49-52.

[2]张精安.因果联系法与有机化学教学[J].药学教育,1999,15(4):26-27.

[3]丁盈红,张红.分子模型在有机化学教学中的具体应用[J].药学教育,2001,17(4):22-24.

[4]曾朝琼.有机化学[M].北京:高等教育出版社, 1993:58,180,227,447.

[5]洪筱坤.有机化学[M].北京:中国中医药出版社, 2005:82,133,146,318.

[6]吉卯祉,彭松,葛正华,等.有机化学[M].北京:科学出版社,2009:87,139,156,329.

Philosophical Thinking in the Teaching of Organic Chemistry*

LIU Xiao-fang, ZHANG Shu-rong, GUO Ai-ling, WANG Kun, YANG Li-xia, JIAO Jian-hua

(Shanxi University of Traditional Chinese Medicine, Shanxi Jinzhong 030619, China)

Guidedbythephilosophythought,studyofOrganicChemistrywasexplored.InfourbasicrulesintheOrganicChemistryteaching,thebasicruleoforganicchemicalreactionswasfound,therelationsbetweentheirgeneralityandspecialitywereanalyzed,organicchemicalreactionsfromstructuralhierarchyrootcauseandfollowthebasiclawwereexplained.Structuretoguideteachingmethodwhichwasusedinclassroomteachingwasputforward,helptopromotestudents’learningonthedeepertheheightofOrganicChemistryandstudentsunderstandtheruleoforganicchemicalreactions,thusimprovetheeffectofclassroomteaching.

generality;speciality;structurefeature;property

山西省教育厅教改项目(No：J2015086)。

刘晓芳(1979-)，女，讲师，从事有机化学教学及科研工作。

O621.1

A

1001-9677(2016)013-0177-03